文档内容
专项 03 有机合成与推断综合体
该专题分为两个板块
【1】知识清单
一、 有机物的结构、命名与反应类型
1. 官能团的判断
2. 有机物的命名
3. 有机反应类型的判断
二、 官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写
1．限定条件下同分异构体书写的三个维度
2．有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
3．限定条件的同分异构体的书写步骤
4．限定条件的分析
三、 有机合成路线的设计
1.有机合成路线的表达方法与要求
2. 构建碳骨架
3. 有机合成中官能团的保护
4. 有机合成路线的设计方法
四、 有机物结构的推断
1．利用有机物的性质推断
2．利用题给转化关系图推断
3．利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)
【2】专项练习
【1】知识清单
一、有机物的结构、命名与反应类型
1、官能团的判断
根据反应条件或反应特点确定分子中含有官能团
官能团名称 结构 特征反应
碳碳双键 加成、氧化、加聚反应
碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、加聚反应
取代反应(NaOH水溶液共热)、消去反应(NaOH醇
碳卤键
溶液共热)(X表示Cl Br等)
取代、消去(在浓硫酸加热条件)、催化氧化、被强
醇羟基 —OH 氧化剂氧化(酸性KCr O 溶液的作用下被氧化为
2 2 7
羧醛甚至羧酸)
极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变
色)、与浓溴水发生取代反应(—OH邻对位上的氢
酚羟基 —OH
原子被取代)、显色反应(遇FeCl 溶液呈紫色)、酯
3
化反应
氧化为 羧酸 ( 盐 )(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原
醛基 —CHO
为醇
还原为醇(如 在催化加热条件下还原为
酮羰基
)
胺 —NH 显碱性，能与酸反应生成盐
2
能发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵
酰胺基
盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气
酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在
羧基
浓硫酸加热条件下发生酯化反应)
水解反应(酸性水解得到羧酸与醇；碱性水解得到
酯基
羧酸盐与醇)
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯
硝基 —NO 2 胺：
练习1：写出下列各物质中所含官能团的名称。
(1) ________________。 (2) ________________。(3) ________________。 (4) ________________。
2. 有机物的命名
(1)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
(2)熟悉有机物的命名方法
①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。
②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一
端开始。
③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。
④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH—O—CH CH 的名称是：甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：
3 2 3
CH—O—CH 的名称是甲醚。
3 3
(3)含苯环的有机物命名
①以苯环作母体
主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如： 的名称是：邻二甲苯或 1 ， 2 二甲苯 ；
的名称是：间二氯苯或 1 ， 3 二氯苯 。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。
如： 、 、
分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。
的名称是：对苯二甲酸或 1 ， 4 苯二甲酸 。
(4)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为
(以“>”表示优先)：羧基>醛基>羟基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
名称为聚甲基丙烯酸甲酯；命名为对硝基氯苯。
练习2. 写出下列有机物的名称。
(1)CH ===CHCHOH________________。 (2)Cl—CH COOH________________。
2 2 2
(3)OHC—CHO________________。 (4) ________________。
(5) ________________。
3. 有机反应类型的判断
(1)依据概念及所含官能团判断
取代 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、
反应 酯化均属于取代反应
加成 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳
反应 氧双键等
消去
消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
反应
氧化 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO 溶液氧化，含醛基有机物与
4
反应 新制Cu(OH) 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
2
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O 参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。
2
③当反应条件为催化剂并有H 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基苯环的加成反应。
2
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的
2
取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX 作催化剂且与X 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
3 2
⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
练习3. 化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型，
反应1：________________，反应2： _____________________________，
反应3：________________，反应4： _____________________________。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________。
二、官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写
1. 限定条件下同分异构体书写的三个维度
练习4. 邻甲基苯甲酸( )的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
补充：（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3） 若苯环上连有3个取代基，且两个相同一个不同，其结构有6种。
（4） 若苯环上连有3个取代基，且三个均不相同，其结构有10种。
2. 有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
取代法
书写时先碳链异构，后位置异构
(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)
插入法
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官
(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书
能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中
写)
定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置
(适用于二元取代物同分异构体的书写) 不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子
式为CH，对于分子式分别为CH Cl 与CH Cl 的同分异构体
x y x y－a a x y－b b
换元法(即改变观察的对象) 数目判断，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异
构体数目相同。如丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物有4
种
等效氢法 等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢
原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等
效的
3. 限定条件的同分异构体的书写步骤
4. 限定条件的分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO 或NaCO 反应放出气体 —COOH
3 2 3
能与钠反应产生H —OH或—COOH
2
能与NaCO 反应 —OH(酚)或—COOH
2 3
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH
或—COOR或—X
能发生银镜反应
[或与Cu(OH) 反应] —CHO(包括HCOOR)
2
能与FeCl 发生显色反应 —OH(酚)
3
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物
HCOOR
能发生银镜反应)
或 或 或
苯环上的一溴代物有一种
或练习5. 同时满足下列条件的 的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO 反应产生88 g气体。
3
练习6. (1)A( )的同分异构体满足下列要求：①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物有
两种结构；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出所有符合条件的同分异构体的结构简
式：_______________________________
______________________________________________________________________。
(2) 写 出 与 互 为 同 分 异 构 体 且 满 足 以 下 条 件 的 有 机 物 结 构 简 式 ：
_____________________________________________________________________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应
3
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有5组峰
(3)符合下列条件的E( )的同分异构体有________种。
①分子中苯环上有两个对位取代基
②能发生银镜反应
③能和钠反应放出氢气，不与FeCl 溶液发生显色反应
3
三、有机合成路线的设计
1.有机合成路线的表达方法与要求
(1)有机合成路线的表达方式
A――→B――→C……―→D
示例：由乙醇合成乙酸乙酯的合成路线为：
CHCHOH――→CHCHO――→CHCOOH――→CHCOOC H
3 2 3 3 3 2 5
(2)设计路线的基本要求
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应为乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能为乙
烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的信息中的有机反应原理可以直接使用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理
可以直接使用。如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→
→
→ → 。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料给出只有乙醇，则应先由乙醇制备乙酸。
练习7. 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线：________________________(无
机试剂任选)。
2. 构建碳骨架
(1)增长碳链
当原料分子中的碳原子数小于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增
长，常用的方法有：
①增长一个碳原子的方法
炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化
加氢还原生成胺。具体过程如下：R—C≡CH――→R—CH===CHCN――→ R—CH == =CHCOOH 。
。
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：
CHCHBr＋CHC≡CNa―→CHC≡CCH CH＋NaBr。
3 2 3 3 2 3
③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(αH)较活泼，能与另外一分子的
醛基发生加成反应，生成β羟基醛，该产物易失水，得到α、β不饱和醛，具体方法如下：
(2)构建环状碳骨架
共轭二烯烃[含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如异戊二烯(
)]与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生狄尔斯—阿尔德反应(DielsAlder reaction)得到环状加
成产物，具体方法如下：。
(3)缩短碳链
①不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
；
CHCHC≡CCH ――→CHCHCOOH＋CHCOOH。
3 2 3 3 2 3
②某些苯的同系物被酸性KMnO 溶液氧化为苯甲酸：
4
。
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CHCOONa＋NaOH=====CH↑＋NaCO。
3 4 2 3
练习8. 已知：
写 出 以 环 己 烯 和 乙 醇 为 原 料 合 成 的 合 成 路 线 ( 其 他 试 剂 任 选 )
____________________________________________________________。
3. 有机合成中官能团的保护
(1)有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于
酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
(2)实例
被保护的官能团 被保护官能团的性质 保护方法
①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化
为酚钠，最后再酸化重新转化为酚
易被氧气、臭氧、双氧水、酸
羟基：
酚羟基
性高锰酸钾溶液氧化
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后
再用氢碘酸酸化重新转化为酚：易被氧气、臭氧、双氧水、酸 用(CHCO) O将—NH 转化为酰胺，
3 2 2
氨基
性高锰酸钾溶液氧化 最后再水解转化为—NH
2
易与卤素单质加成，易被氧 用氯化氢先与碳碳双键加成转化为
碳碳双键 气、臭氧、双氧水、酸性高锰 氯代物，最后用NaOH醇溶液通过
酸钾溶液氧化 消去反应，重新转化为碳碳双键
4.有机合成路线的设计方法
(1)正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的
构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
⇨……⇨⇨
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其
思维程序为
⇨……⇨⇨
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知，合成该有机化合物的是苯甲酸
与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即
(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
⇨……⇦。
练习9.已知参照上述合成路线，以 和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：
________________________________________________
______________________________________________________________________。
四、 有机物结构的推断
1. 利用有机物的性质推断
序号 题给信息 推断结论
(1) 芳香族化合物 含有苯环
(2) 某有机物能与FeCl 溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
3
某有机物G不能与FeCl 溶液发生显色 G中不含酚羟基，水解后生成物中含有
3
(3)
反应，但水解产物之一能发生此反应 酚羟基(极有可能是酚酯)
(4) 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或HCOO—
某有机物若只含有一个官能团，既能发
(5)
生银镜反应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯( )
某有机物能与饱和NaHCO 溶液反应产
3
(6) 该有机物含有羧基
生气体
0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生 该有机物一个分子中含有2 个—
(7)
成44 g CO COOH
2
该有机物含有四种不同化学环境的
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰
(8) 氢原子，且氢原子的个数比为
面积比为6∶2∶2∶1
6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H 密度的 该气态有机物的摩尔质量为56
2
(9)
28倍 g/mol
2.利用题给转化关系图推断
在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机
物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，
需要考虑如下几点：
(1)在限定的转化中，反应的条件是什么？其目的是什么？
(2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？
(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者是有机试剂)”的结构简式。
3.利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一
步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反
应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官
能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
信息反应 基本原理 反应示例
与碳碳双键直接相连的碳原子
烯烃αH的取代 上的氢原子(αH)比较活泼，一
定条件下可发生取代反应
(1)马氏规则：不对称烯烃与卤
化氢加成时，氢原子加到烯烃
含氢原子较多的双键碳原子
上，卤素原子加到含氢原子较
烯烃的加成反应
少的双键碳原子上
(2)在过氧化物存在下，不对称
烯烃和卤代氢的加成不遵循马
氏规则
烯烃与一氧化碳和氢气在加
热、高压和催化剂作用下，在 RCH===CH ＋CO＋H――→RCHCHCHO[或
2 2 2 2
羰基合成反应 烯烃双键上同时加上氢原子和 RCH(CHO)CH ](产物可能为其中一种，也可能两
3
甲酰基，生成比原来烯烃多一 种都有)
个碳原子的醛
(1)卤素加成
以丁二烯与溴单质反应为例，
两个溴原子分别加在丁二烯分
共轭二烯烃的加成 子的C－1、C－2原子上，属于
规律 1，2－加成；两个溴原子分别
加在丁二烯分子两端的C－1、
C－4原子上，这时双键移向中
间，属于1，4－加成(2)狄尔斯－阿尔德反应
由共轭二烯烃与含碳碳双键或
三键的化合物通过1，4－加成
生成环状化合物的反应
芳香烃在无水氯化铝催化下，
苯环的烷基化反应
苯环上的氢原子被烷基所取代
硝基苯在不同的还原剂及不同
硝基苯的还原反应 的介质中可以被还原成苯胺等
不同产物
有机卤代物和金属镁在无水乙
格氏试剂的制备及 醚(或其他惰性溶剂)中作用可得
用途 格氏试剂。利用格氏试剂可制
备烃、醇、羧酸等
具有αH的醛或酮，在稀碱的作
用下，两分子的醛或酮可以互
相作用，其中一个醛(或酮)分子
中的αH加到另一个醛(或酮)分
羟醛缩合反应
子的羰基氧原子上，其余部分
加到羰基碳原子上，生成一分
子β－羟基醛(或一分子β－羟基
酮)
醛及脂肪酮能与HCN发生加成
醛、酮与HCN的加
反应生成α－羟基氰(或α－氰
成反应
醇)，水解可生成羧酸
分子中没有α－H的醛在浓碱作 2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH 3 OH
醛的歧化反应
用下会发生歧化反应
羧酸的还原反应 羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇 RCOOH――→RCHOH
2练习10. 化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物B的结构简式为________________________________________。
(2)由C→D的反应类型是： _______________________________________。
(3)已知：RCHCN――→RCHCHNH。请写出以
2 2 2 2
为原料制备化合物X( )的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【2】专项练习
1．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏
剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H O的总质量
2
为765g，则G的n值理论上应等于__________。
2．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如图：
已知以下信息：
① R CHO+
1
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH + H O+
2 2回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(2)D的化学名称是___________，由D生成E的化学方程式为：___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面
积比为6：2：2：1的是___________(写出其中一种的结构简式)。
(5)利用苯及化合物C为原料，结合以上合成路线和信息合成N-异丙基苯胺( )________
3．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，峰面积之比为_______；
C H 是上述物质的同系物，它共有种_______结构，其中满足下列条件的是_______(写结构简式)
8 10
① 核磁共振氢谱上共有2个吸收峰 ② 且峰面积之比为3:2
(2)B的名称为_________。反应④的类型为_______。
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
4．丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为_______ (写出其中两种)。
(2)写出B的结构简式_______。
(3)下列叙述正确的是_______。
A．D→E的反应为消去反应 B．可用金属钠鉴别D．E
C．D可与NaOH反应 D．丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应
(4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全相同，该仅器是______(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共探仪
(5)芳香化合物F是A的同分异构体,可与FeCl 溶液发生显色反应,F共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组
3
峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为______(写一种即可)。
(6)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图__________________(无机试剂和乙
醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．按要求完成下列问题
(1)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
(2)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物-富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。图是合
成富马酸铁的一种工艺路线：
①A的化学名称为_______由A生成B的反应类型为_______。
②C的结构简式为_______。③富马酸的结构简式为_______。
④检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_______。
⑤富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应可放出_______L CO (标况)；富马酸的同分
3 2
异构体中，同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。
6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应，该步反应物Me SO 中的“Me”表示_______。
2 4
(2)E中的官能团有：_______(写名称)。
(3)写出反应类型：④_______。
(4)写出F的结构简式_______ 。
(5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)， 请写出
第二步反应的化学方程式_______。
(6)化合物 是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物 合成
_______。
①合成过程中无机试剂任选；
② 在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；
③CH =CH-CH=CH 与溴水的加成以1，4-加成为主；
2 2
④合成反应流程图表示方法示例如下：
7．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不
同化学环境的氢原子共有_____种。
(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式
___________________________
(3)E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，峰面积比为_________，能发生的反应有__________（填字
母）
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构简式
________________________________。（包括顺反异构）
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
___________________________________________________________。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
8．碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘
番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含碘物质，
则碘番酸的质量分数为___________。
9．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
10．用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无
需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的
结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
11．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反
应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
12．治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C H O 。L的结构简式是_______。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q L
13．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
14．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
15．舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简
式为_______(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
