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考点 36 有机合成及推断
1．3年真题考点分布
考点分布
年
卷区 有机物和官能 反应类型和方 同分异构体数目和结
份 结构简式书写 合成路线设计
团的名称 程式书写 构简式书写
海南 √ √ √ √
广东 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
202 湖南 √ √ √ √ √
3 北京 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √ √
辽宁 √ √ √ √ √
浙江 √ √ √ √ √
北京 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
202 湖南 √ √ √ √
2 浙江 √ √ √ √ √
广东 √ √ √ √ √
天津 √ √ √ √ √
江苏 √ √ √ √ √
202 海南 √ √ √ √
1 辽宁 √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质
的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有
机合成路线设计。
【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间
的转化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，
建立模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质
和转化，结合信息设计合成路线。
【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式
书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线
设计。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新
科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。考法 1 有机合成
概念 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能
的有机化合物
任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染
应尽量选择步骤最少的合成路线
要求 合成路线要符合“绿色、环保”的要求
有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现
要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的
直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序
正向合成法
是：原料 中间产物 产品
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性
质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原
逆向合成法
料，其思维程序是：产品 中间产物 原料
方法
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进
行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括为：“比较题目所给
综合比较法
知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产
品”
一元合成
路 线
选择
二元合成
芳香合成
一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
碳碳双键的形成 醇在浓硫酸存在的条件下消去HO
2
二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X
2
烷烃的热裂解和催化裂化
烷烃的卤代（主要应用于甲烷）
卤素原子的 烯烃、炔烃的加成（HX、X）
2
引入
芳香烃苯环上的卤代（Fe做催化剂）
芳香烃侧链上的卤代（光照）
醇与HX的取代
烯烃与水加成
羟基的引入 卤代烃的碱性水解
醛（酮）的加氢还原
酯的酸性或碱性水解苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
转化 羧基的引入 醛的催化氧化
酯的水解
肽、蛋白质的水解
酯基的引入 酯化反应
硝基的引入 硝化反应
官能团的消 通过加成反应消除不饱和键
除
通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
二元酸和二元醇的酯化成环
有机物成环 二元醇分子内脱水醚键成环
二元醇分子间脱水醚键成环
二元酸和二氨基化合物肽键成环
氨基酸肽键成环
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反
官能团的保 应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，
护
因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，
使其复原
保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生反应，而
对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在
除去保护基时，不影响其它基团
【典例1】(2023东北师大附中高三月考) 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H
的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO ，其核磁共振氢谱显示有4种不
2
同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。
【归纳总结】(1)一元合成路线：R—CH═CH →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
2
(2)二元合成路线：
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
CH CH CH Br⃗消去 CH CH=CH ⃗加成 CH CHCH
3 2 2 3 2 3 3
−HBr +HBr |
Br
【典例2】（2023年金沙中学月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线
_______。
1．（23·24上·合肥·阶段练习）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：
已知：① + ；②
请回答下列问题：
(1)DMF[ ]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在
的氢键除 外，还有 。
(2) 的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为 。
(3)D的结构简式为 。(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F转化为G的化学方程式： 。
(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：
①含有 结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X的可能结构有 种。
(7)写出以 和 为原料，合成 的路线流程图： (无机
试剂和有机溶剂任用)。
2．（23·24上·南充·模拟预测）奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为 。化合物F中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br (g，少量)，光照 B．液溴，FeBr 催化 C．Br 的CCl 溶液 D．Br 的水溶液
2 3 2 4 2
(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D的结构简式为 。化合物D转化为E的反应类型为 。
(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与 具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
3．（22·23上·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：已知：
① 。
② (易被氧化)
(1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。
A．化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体
B．由B→C可推知 邻对位的氢比间位的氢活泼
C．化合物B既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物
D．盐酸氨溴索的分子式是
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)参考题给信息，设计以 为有机原料合成化合物 的合成路线图 (无机
试剂、有机溶剂任选)。
(5)写出 的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①属于脂环烃，且分子中只有2种氢原子。
②存在碳碳双键，不存在叁键、 结构单元。
考法 2 有机推断
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点
等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼
物理特
征反应的特定条件可以是突破口。例如“浓HSO ，170 ℃”的条件可能是
2 4
乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是
反应条
加成反应，而不会是取代反应
件
某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
； 。这是两条重要的氧化系
转化关
列。若某物既被氧化又被还原 ，则该物质A可能是醛，醛是能被
系
氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质
这其实也是转化关系的原理，如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇
必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到
题给突 结构关
相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构
破口 系
有关
从特征现象突破，如加FeCl 溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。
3
能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产
特征现
生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑
象
能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“ ”或“
”
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
”、“ ”或“苯的同系物”
能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“ ”、“
”或“苯环”
能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH） 悬浊液反应的有机物必含有
2
“-CHO”
能与钠反应放出H 的有机物必含有“-OH”或“-COOH”
化学性 2
质 能与NaCO 和NaHCO 溶液反应放出CO 或能使石蕊试液变红的有机物
2 3 3 2
中必含有“-COOH”
能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白
质
遇FeCl 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基
3
当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应
当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应
题给信
当反应条件为浓HSO 并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反
息点 2 4
应或醇与酸的酯化反应
当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应
当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化
生成酸的反应
反应条
件 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三
键、苯环或醛基的加成反应
当反应条件为光照且与X （卤素单质）反应时，通常是X 与烷烃或苯
2 2
环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X
2
反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代
1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu O
2
2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH
21mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO
2
1mol一元醇与足量乙酸反应生成 1mol酯时，其相对分子质量将增加
反应数据
42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84
1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量
相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成
2mol乙酸
【典例3】（2023年金沙中学月考）（2023年金沙中学月考）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药
物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A的结构简式为_______；
(2) ， 的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其他试剂任
选)。
【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考
查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和
反应类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。
（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，
解题时可能由物理特征找到题眼。
（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓HSO ，
2 4
170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而
不会是取代反应。
（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催
化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的
反应等都与特定的结构有关。
5、从实验现象突破：如加FeCl 溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机
3
物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
【典例4】（2023年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成
下表。序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化
合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构
简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
1．（22·23学年下·柳州·模拟预测）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一
种合成路线如图：
已知：
i．BnBr为ii．
iii．RCHCHO+R CHCHO RCHCH=CHCHO+H O
2 1 2 2 2
iv：
(1)A的名称为 ，C的结构简式为 。
(2)由B到C的化学方程式为 ，反应4的反应类型为 。
(3)试剂2中官能团名称是 。
(4)反应1和反应3的目的是 。
(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种。
①属于芳香族化合物；
②与B具有相同种类的数目的官能团。
(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成 的路线是 。
2．（22·23学年下·大庆·二模）回答下列问题：
I是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。
已知：①R-OH R-O
②
③E分子式为：C H O，具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2。
6 10请回答以下问题：
(1)A中的碳原子杂化方式为 ；B中的含氧官能团的名称为 。
(2)E的结构简式为 ；F的名称为 。
(3)反应⑤的反应类型为 。
(4)在一定条件下D与H生成聚酯类高分子化合物I的化学方程式为 。
(5)与D含有相同官能团的同分异构体有 种。
(6)反应①在制备D的过程中所起的作用是 。
(7)请结合学习过的知识设计由有机物A制备 的合成路线(无机试剂任选) 。合成路线流
程图示例如下：
。
3．（23·24上·江西·模拟预测）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F的反应类型是 。B中C原子的杂化类型是 。(3)已知吡啶( )是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3的结
构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y的结构简式为 ，Z→W的反应试剂和条件是 。
（5）根据流程，X→Y发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y的结构简式为 ；Z→W
发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O、Cu，加热。
2
【基础过关】
1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）酯类光刻胶K的一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)J中含氧官能团的名称是 ；B→C的反应类型是 。
(2)对C命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C的名称是 。
(3)写出F→G的化学方程式： 。
(4)已知I为二元醇，H→J中有机碱的作用是 。
(5)L是E的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，L的结构有 种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简
式为 。(6)以乙醇为原料合成 ，设计合成路线(无机试剂任选) 。
2．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合
成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，C中的官能团名称为 。
(2)每个D分子中含有 个手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳)。
(3)反应②的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
(4)芳香化合物X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有 种 。
①与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
②与FcCl 溶液显色
3
③苯环上有两个取代基
其中，符合上述条件的X中，核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的有关知识，由甲醇、环己醇和丙氨酸( )为主要原料，设计制备
的合成路线： 。
3．（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(
)具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3，4- 二羟基肉桂酸乙
酯(1)的合成路线如图：已知： +
回答下列问题：
(1)已知气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是 。
(2)B中含有的官能团的名称为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)E→F的反应类型是 ，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中含有 个手
性碳。
(5)G→H第①步化学反应方程式为 。
(6)芳香族化合物X是H同分异构体， 1mol X与足量NaHCO 溶液反应可生成2mol CO，符合条件的X有
3 2
种， 其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 (任写出一种)。
【能力提升】
1．（2023·陕西西安·陕西师大附中校考模拟预测）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i． (R为烃基)
ii．R-CHO R-CHOH(R为烃基)
2
回答以下问题：
(1)化合物 的名称为 。
(2)化合物D中含有的官能团名称为 。
(3)化合物B的结构简式为 。A→B的反应类型为 。
(4)D→E反应的目的是 。
(5)F→H的化学方程式为 。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl 溶液作用显色
3
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
2．（2023·上海·统考模拟预测）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。
已知：
(1)反应①是 反应，反应④是 反应。(请填写反应类型)
(2)有机物I中的含氧官能团名称是 ；有机物F的结构简式为
(3)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(4)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 。(5)写出满足下列条件的有机物K的同分异构体： 。
①可以发生银镜反应；
②分子中存在3种化学环境不同的H原子，且个数比为1∶2∶3。
(6)手性碳是指与四个各不同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用*将其在
下图的结构简式中标出 。
(7)写出以 和 为原料制备 的路线 。(合成路线的表示
方式为：甲 乙 …… 目标产物)
【真题感知】
1．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称： 。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：
(任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。2．（2023·北京·统考高考真题）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
(5)L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。
(6)已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的结构
简式是 。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-CHO外，还
2
有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲
3
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
