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考点 36 有机合成及推断
1．3年真题考点分布
考点分布
年
卷区 有机物和官能 反应类型和方 同分异构体数目和结
份 结构简式书写 合成路线设计
团的名称 程式书写 构简式书写
海南 √ √ √ √
广东 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
202 湖南 √ √ √ √ √
3 北京 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √ √
辽宁 √ √ √ √ √
浙江 √ √ √ √ √
北京 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
202 湖南 √ √ √ √
2 浙江 √ √ √ √ √
广东 √ √ √ √ √
天津 √ √ √ √ √
江苏 √ √ √ √ √
202 海南 √ √ √ √
1 辽宁 √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质
的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有
机合成路线设计。
【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间
的转化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，
建立模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质
和转化，结合信息设计合成路线。
【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式
书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线
设计。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新
科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】考法 1 有机合成
概念 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结
构和功能的有机化合物
任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染
应尽量选择步骤最少的合成路线
要求 合成路线要符合“绿色、环保”的要求
有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现
要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成
所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机
正向合成法
物，其思维程序是：原料 中间产物 产品
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、
结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产
逆向合成法
物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 中间
方法
产物 原料
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合
成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括
综合比较法
为：“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内
在联系→确定中间产物→产品”
一元合成
路 线
选择
二元合成
芳香合成
一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
碳碳双键的形成 醇在浓硫酸存在的条件下消去HO
2
二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X
2
烷烃的热裂解和催化裂化
烷烃的卤代（主要应用于甲烷）
卤素原子的 烯烃、炔烃的加成（HX、X）
2
引入
芳香烃苯环上的卤代（Fe做催化剂）
芳香烃侧链上的卤代（光照）
醇与HX的取代
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】烯烃与水加成
羟基的引入 卤代烃的碱性水解
醛（酮）的加氢还原
酯的酸性或碱性水解
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
转化 羧基的引入 醛的催化氧化
酯的水解
肽、蛋白质的水解
酯基的引入 酯化反应
硝基的引入 硝化反应
官能团的消 通过加成反应消除不饱和键
除
通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—
OH）
通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
二元酸和二元醇的酯化成环
有机物成环 二元醇分子内脱水醚键成环
二元醇分子间脱水醚键成环
二元酸和二氨基化合物肽键成环
氨基酸肽键成环
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应
官能团的保 试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到
护
预计的合成目标，因此必须采取措施保护某些官能团，待
完成反应后再除去保护基，使其复原
保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生
反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；
保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团
【典例1】(2023东北师大附中高三月考) 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H
的一种合成路线如下：
已知：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO ，其核磁共振氢谱显示有4种不
2
同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应 、酯化反应（或取代反应）（3） （4）
（5） 、
（6）
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】可以用逆推法推断，利用已知②，结合由G为甲苯的同分异构体，可以确定H 由
G （C H）和F 反应生成；结合流程信息可知E为 ，D
7 8
为 ，C为 ，B为 ，结合已知①，可以确定A为
。（2）C生成D的反应碳碳双键的加成反应，E生成F的反应为 和乙醇的
酯化反应。（5）F的同分异构体X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO，说明有机物分子中含有羧基，其核磁
2
共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明有机物分子结构对称，而且含有两个对
称的—CH，结合不饱和度分析一定含有—C≡CH，综上可知X为 和 。
3
（6）依据逆推法，若要生成 必然要生成 ，根据已知②可知，生成 应该需要环
戊烯和2-丁炔，而生成环戊烯必须需要一氯环戊烷，而一氯环戊烷可由环戊烷与氯气发生取代反应而得。合成
路线见答案。
【归纳总结】(1)一元合成路线：R—CH═CH →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
2
(2)二元合成路线：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
CH CH CH Br⃗消去 CH CH=CH ⃗加成 CH CHCH
3 2 2 3 2 3 3
−HBr +HBr |
Br
【典例2】（2023年金沙中学月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线
_______。
【答案】(1)间苯二酚（或1,3-苯二酚）
(2)2
（3） 酯基，醚键，酮基（任写两种）
（4）
+H O
2
（5）取代反应
（6）C
（7）
【解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（ ）反应生成C（
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】）， 与
碳酸二甲酯发生酯化反应，生成 ，
与氢气发生加成反应生成
，
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物
G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
(1)A为 ，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以
反应生成E至少需要2 氢气，故答案为：2；
(3)E为 ，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，
酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(4)E为 ，发生消去反应，生成
，化学方程式为
+H O，故答案为：
2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】+H O；
2
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，
反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B为 ，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；
b.不含过氧键( )；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，
根据要求可以写出： ， ，
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】， ，故有4种，答案为：
C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合
物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：
。
1．（23·24上·合肥·阶段练习）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：
已知：① + ；②
请回答下列问题：
(1)DMF[ ]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在
的氢键除 外，还有 。
(2) 的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为 。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)D的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F转化为G的化学方程式： 。
(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：
①含有 结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X的可能结构有 种。
(7)写出以 和 为原料，合成 的路线流程图： (无机
试剂和有机溶剂任用)。
(1) 、
(2)顺-1，4-二氯-2-丁烯
(3)
(4) 加成反应或还原反应 氧化反应
(5)
(6)8
(7) 【分析】有机物
A和CH(CN) 在KHCO /DMF条件下，发生取代反应得到B，B经多步反应转化为C，C和D转化为E，E转化
2 2 3
为F，F转化为G，G发生信息②的反应得到H，由H的结构可推出G为 ，则F为
，E为 ，对比C和E的结构，可知D为 ，据
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】此分析解答。
（1）DMF水溶液中存在的氢键，由DMF结构 可知，分子中含有电负性较大的N、O原子
均可以与水分子中的H原子形成氢键，所以除 外，还有 、 ；
（2）A分子中两个-CHCl基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A的名称为顺-1，4-二氯-2-丁烯；
2
（3）由分析可知D的结构简式为 ；
（4）由分析可知E为 ，F为 ，G为
，E和氢气发生加成反应可得到F，反应类型为加成反应或还原反应；G被过氧乙酸氧化得到H，反应类型为
氧化反应；
（5）F分子中含有醇羟基，发生催化氧化生成G，化学方程式为
；
（6）H的分子式为C H O，不饱和度为3，有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：①含有
10 16 2
结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基是含
有4个碳原子，且有2个不饱和度的取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；③能发生银
镜反应，说明含有醛基；④能水解说明含有HCOO-；综上所述，该取代基可看作HCOO-取代了-CH=CH-CH 、
3
或CH=C(CH )-或CH=CH-CH-中的一个H原子形成的，分别有3种、2种、3种，若不考虑立体异构，则X的
2 3 2 2
可能结构共有8种；
（7） 和 发生已知①的反应可制备 ，由 转化为
可以先加成再消去，则以 和 为原料，合成 的路线流
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】程图为： 。
2．（23·24上·南充·模拟预测）奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为 。化合物F中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br (g，少量)，光照 B．液溴，FeBr 催化 C．Br 的CCl 溶液 D．Br 的水溶液
2 3 2 4 2
(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D的结构简式为 。化合物D转化为E的反应类型为 。
(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与 具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(1) 对溴甲苯或4-溴甲苯 羧基
(2) B A
(3)a
(4) 取代反应
(5) +NaOH +CH OH
3
(6)4
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【分析】 与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生对位的取代反应生成 ，再在光照条件下发生甲基
中的取代反应生成 ，C与 在碳酸钾的作用下生成D： ，D在一定条件下与
发生取代反应生成E（ ），E在一定条件下发生水解反应生成F。
【详解】（1）化合物B（ ）的化学名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；化合物F中含氧官能团名称是羧基；
（2）由化合物A合成B发生的是苯环上的取代，条件是液溴，FeBr 催化，B合成C的反应是甲基中的取代，
3
条件为Br (g，少量)，光照，故选B、A；
2
（3）C与 在碳酸钾的作用下生成D： ，D在一定条件下与 发生取代反
应生成E（ ），由化合物C的后续转换反应可知，C中a处碳溴键更活泼；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（4）化合物D的结构简式为 ，D在一定条件下与 发生反应生成E和HBr,反应
类型为取代反应；
（5）化合物E与NaOH水溶液共热，发生酯在碱性条件下的水解反应，所发生反应的化学方程式为
+NaOH +CH OH；
3
（6）满足条件的同分异构体为CH=CHCOOCH 、CHCOOCH=CH 、HCOOCH CH=CH、 共4
2 3 3 2 2 2
种。
3．（22·23上·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：
已知：
① 。
② (易被氧化)
(1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。
A．化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体
B．由B→C可推知 邻对位的氢比间位的氢活泼
C．化合物B既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．盐酸氨溴索的分子式是
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)参考题给信息，设计以 为有机原料合成化合物 的合成路线图 (无机
试剂、有机溶剂任选)。
(5)写出 的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①属于脂环烃，且分子中只有2种氢原子。
②存在碳碳双键，不存在叁键、 结构单元。
(1)D
(2)
(3)
(4)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5) 、 、 、 、
【分析】因为“ ”，结合题给信息，A中含“ ”B中含“ ”，结合盐酸氨溴索中的苯
环结构，可知A是 、B是 。因为“ ”，结合题
给信息逆推，F是 。根据E的分子式，逆推可得D是 ，
E是 。所以C是 ；
（1）A．A中含有羧基，酸性强于 ，所以可以与 反应生成 ，选项A正确；
B．B转化为C时溴原子取代了氨基的邻、对位，所以 能够活化其邻、对位上的H原子，选项B正确；
C．B中既有呈碱性的氨基、又有呈酸性的羧基，所以B既能与酸反应，又能与碱反应，选项C正确；
D．盐酸氨溴索分子中H原子共18个，盐酸氨溴索的分子式是 ，选项D不正确；
答案选D；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（2）化合物C的结构简式是 ；
（3） 是 与 反应生成
和HCl，的化学方程式为
；
（4）要合成含氨基的物质，可根据题给信息1，将 氧化为羧基，再沿着信息1进行，合成路线为
；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（5）甲苯的不饱和度为4，同分异构体中“存在碳碳双键，不存在碳碳三键”，只能存在环烯结构(依次考虑五
元环、四元环、三元环)，又“只有2种氢原子”，可依据分子对称性和不饱和度(不饱和度为1的可以是双键或
环)等条件书写同分异构体有： 、 、 、 、
。
考法 2 有机推断
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点
等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼
物理特
征
反应的特定条件可以是突破口。例如“浓HSO ，170 ℃”的条件可能是
2 4
乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是
反应条
加成反应，而不会是取代反应
件
某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
； 。这是两条重要的氧化系
转化关
列。若某物既被氧化又被还原 ，则该物质A可能是醛，醛是能被
系
氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质
这其实也是转化关系的原理，如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇
题给突
必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到
破口 结构关
相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构
系
有关
从特征现象突破，如加FeCl 溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。
3
能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产
特征现
生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑
象
能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“ ”或“
”
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
”、“ ”或“苯的同系物”
能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“ ”、“
”或“苯环”
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH） 悬浊液反应的有机物必含有
2
“-CHO”
能与钠反应放出H 的有机物必含有“-OH”或“-COOH”
化学性 2
质
能与NaCO 和NaHCO 溶液反应放出CO 或能使石蕊试液变红的有机物
2 3 3 2
中必含有“-COOH”
能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白
质
遇FeCl 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基
3
当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应
当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应
题给信
息点 当反应条件为浓HSO 并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反
2 4
应或醇与酸的酯化反应
当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应
当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化
生成酸的反应
反应条
件 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三
键、苯环或醛基的加成反应
当反应条件为光照且与X （卤素单质）反应时，通常是X 与烷烃或苯
2 2
环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X
2
反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代
1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu O
2
2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH
2
1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO
2
反应数据
1mol一元醇与足量乙酸反应生成 1mol酯时，其相对分子质量将增加
42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84
1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量
相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成
2mol乙酸
【典例3】（2023年金沙中学月考）（2023年金沙中学月考）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药
物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：①
②
(1)A的结构简式为_______；
(2) ， 的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其他试剂任
选)。
【答案】（1） (2)还原反应；取代反应（3）酰胺基、羧基（4）15；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（5）
（6）
【解析】（1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置为 ，由此可知
A的结构简式为 ；
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的
H原子被溴原子取代，属于取代反应；
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基；
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl 溶液发
3
生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上
苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对
称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同
一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为 ；
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCHCHOH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )
2 2
的过程中，需先将 转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙
二醇酯，因此反应方程式为
；
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实
现，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴
原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，故答案为：
【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考
查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和
反应类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。
（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，
解题时可能由物理特征找到题眼。
（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓HSO ，
2 4
170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而
不会是取代反应。
（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催
化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的
反应等都与特定的结构有关。
5、从实验现象突破：如加FeCl 溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机
3
物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
【典例4】（2023年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成
下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化
合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构
简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C HO 醛基
5 4 2
(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C HO；其环上的取代基为醛基，故答案为：C HO；
5 4 2 5 4 2
醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O；-COOH；
2
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CHOH；- COOCH ；酯化反应(取代反应)；
3 3
(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分
子间氢键；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式
为C H，为乙烯，故答案为：乙烯；
2 4
(5)化合物Ⅵ的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有
3 6
和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为： ；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】羧基的化合物，原料可以是 ， 发生题干Ⅳ→V的反应得到
， 还原为 ，再加成得到 ， 和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
，故答案为：
。
1．（22·23学年下·柳州·模拟预测）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一
种合成路线如图：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
i．BnBr为
ii．
iii．RCHCHO+R CHCHO RCHCH=CHCHO+H O
2 1 2 2 2
iv：
(1)A的名称为 ，C的结构简式为 。
(2)由B到C的化学方程式为 ，反应4的反应类型为 。
(3)试剂2中官能团名称是 。
(4)反应1和反应3的目的是 。
(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种。
①属于芳香族化合物；
②与B具有相同种类的数目的官能团。
(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成 的路线是 。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(1) 间苯二酚
(2) +CH COCl +HCl； 取代反应
3
(3)羟基、醛基
(4)保护醇羟基
(5)5
(6)
【分析】根据D的结构简式及A的分子式知，A为 ，A和溴水发生取代反应生成B为
，根据C的分子式及反应条件知，B和试剂1发生信息ii的反应生成C，根据D的结构简
式及C的分子式知，C为 ，试剂1为CHCOCl；根据反应条件及根据D的结构简式知，C
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】和试剂2发生信息iii的反应然后酸化生成D，则试剂2为 ；根据信息iv知，F为
、E为 、J为
；根据I的结构简式及H的分子式知，G和甲醇发生取代反应生成
H，H为 ；
(6)乙醇发生催化氧化生成CHCHO，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛和乙醛发生信息iii的反应生成
3
。
（1）A为 ，A的名称为间苯二酚，C的结构简式为 ，故答案为：间
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】苯二酚； ；
（2）由B到C的化学方程式为 +CH COCl +HCl，反应3的反应类型
3
为取代反应，
故答案为： +CH COCl +HCl；取代反应；
3
（3）试剂5为 ，试剂2中官能团名称是羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（4）反应1和反应4的目的是保护醇羟基，故答案为：保护醇羟基；
（5）B为 ，B的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②与B具有相同种类的数目的官能团，说明含有2个酚羟基和1个溴原子，所以符合条件的同分异构体有5种，
如下
（6）乙醇发生催化氧化生成CHCHO，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛 ，合成路线
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】为 ，
故答案为： 。
2．（22·23学年下·大庆·二模）回答下列问题：
I是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。
已知：①R-OH R-O
②
③E分子式为：C H O，具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2。
6 10
请回答以下问题：
(1)A中的碳原子杂化方式为 ；B中的含氧官能团的名称为 。
(2)E的结构简式为 ；F的名称为 。
(3)反应⑤的反应类型为 。
(4)在一定条件下D与H生成聚酯类高分子化合物I的化学方程式为 。
(5)与D含有相同官能团的同分异构体有 种。
(6)反应①在制备D的过程中所起的作用是 。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(7)请结合学习过的知识设计由有机物A制备 的合成路线(无机试剂任选) 。合成路线流
程图示例如下：
。
(1) sp3；sp2 醚键
(2) 环己醇
(3)消去反应
(4)
(5)8
(6)保护醇羟基，防止合成过程中被氧化
(7)
【分析】根据已知①可推断B的结构简式为： ，D的结构简式为：
，根据已知③可推断E的结构简式为： ，结合G可推断F的
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】结构简式为： ，I的结构简式为： 。
（1）A中全部连接单键的碳原子杂化方式为sp3,其中连接双键的碳原子杂化方式为sp2。据推断可知B的结构简
式为： ，含氧官能团的名称为醚键。故答案为：sp3；sp2；醚键；
（2）根据已知③可推断E的结构简式为： ；F的结构简式为： ，名称为
环己醇。故答案为： ；环己醇；
（3）反应⑤的反应类型为醇羟基的消去反应。故答案为：消去反应；
（4）在一定条件下D与H生成聚酯类高分子化合物I的化学方程式为：
，故答案为：
；
（5）D的结构简式为： ，与D含有相同官能团的同分异构体即在
上连接两个羧基，一个羟基，可以是：两个羧基连在1号碳上，羟基可以连在1,2,3三种，两
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】个羧基连在1.2号碳上，羟基可以连在1,2,3三种，两个羧基都连在2号碳上，羟基可以连在1或3上只有一
种，，羧基连在1.3号碳上，羟基可以连在1或3上只有一种，所以共8种。故答案为：8；
（6）反应①在制备D的过程中所起的作用是：保护醇羟基，防止合成过程中被氧化。故答案为：保护醇羟基，
防止合成过程中被氧化；
（7）结合学习过的知识设计由有机物A制备 的合成路线：
。故答案为：
。
3．（23·24上·江西·模拟预测）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F的反应类型是 。B中C原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶( )是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3的结
构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y的结构简式为 ，Z→W的反应试剂和条件是 。
(1)酯基、醚键
(2) 取代反应 sp2、sp3
(3) +
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】+2HCl 吸收副产物HCl，促进反应正向进
行，提高原料转化率(或产品产率)
(4) 5
(5) O 、Cu，加热
2
【分析】合成路线中所有物质的结构简式都已经给出，2分子A与1分子甲醛和1分子二乙胺反应生成B(
)，B( )在硝酸、硫酸和氨水的作用下转化为C(
)，C( )在KOH的作用下发生酯基水解，在CaO的作用
下进一步脱羧，转化为D( )，D( )中甲基上的氢原子被氯原子所取代转化为E(
)，E( )中的氯原子被羟基所取代转化为F( )，
1分子F( )与2分子G( )发生取代反应生成吡扎地尔(
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】)；
（1）观察吡扎地尔的结构简式，分子中含有的含氧官能团为酯基、醚键；
（2）根据流程，E中的氯原子被羟基所取代生成F，则E→F发生取代反应；观察B的结构简式
，分子中含有碳碳双键、酯基和饱和烃基，双键中的C原子的杂化类型为sp2，饱
和烃基中的C原子杂化类型为sp3，则C原子的杂化类型为sp2、 sp3；
（3）F在吡啶的作用下与G发生取代反应，则F→吡扎地尔的化学方程式为 +
+2HCl；反应中生成了HCl，吡啶用于吸收副
产物HCl，促进反应正向进行，提高原料转化率；
（4）D的分子式为C HN，存在四个不饱和度，D的芳香族同分异构体要求同分异构体中含有苯环，若苯环上
7 9
有2个取代基，则它们是甲基、氨基，有3种结构，若苯环上只有1个取代基，则它是—CHNH 或—NHCH ，
2 2 3
符合条件的同分异构体共有5种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:3的结构简式为
；
（5）根据流程，X→Y发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y的结构简式为 ；Z→W
发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O、Cu，加热。
2
【基础过关】
1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）酯类光刻胶K的一种合成路线如图所示。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】回答下列问题：
(1)J中含氧官能团的名称是 ；B→C的反应类型是 。
(2)对C命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C的名称是 。
(3)写出F→G的化学方程式： 。
(4)已知I为二元醇，H→J中有机碱的作用是 。
(5)L是E的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，L的结构有 种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简
式为 。
(6)以乙醇为原料合成 ，设计合成路线(无机试剂任选) 。
(1) 酯基、羟基 加成反应
(2)2－甲基－3－羟基丙醛(或3－羟基－2－甲基丙醛)
(3)CH =C(CH )COONa + +NaBr
2 3
(4)吸收产物中的氯化氢，促进反应向生成产物的方向进行，提高产率
(5) 8 CH =CHCH(CH )COOH
2 3
(6)CH CHOH CHCHO CHCH(OH)CH CHO CHCH=CHCHO
3 2 3 3 2 3
CHCH=CHCOOH
3
【分析】由题干合成路线可知，根据C的结构简式和B的分子式以及B到C的转化条件可知，B的结构简式为
CHCHCHO，由A的分子式可知，A的结构简式为CHCHCHOH，由H的结构简式和E的分子式和E到H的
3 2 3 2 2
转化条件可知，E的结构简式为：CH=C(CH )COOH，由E到F的转化条件可知，F的结构简式为：
2 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】CH=C(CH )COONa，由K、J的结构简式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为： ，(5) 由分析可
2 3
知，E为CH=C(CH )COOH即甲基丙烯酸，L是E的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，则L为烯戊酸分子式为
2 3
C HO，丁烯的同分异构体有3种：a、CH=CHCHCH，b、CHCH=CHCH 、c、CH=C(CH )，羧基取代烯烃
5 8 2 2 2 3 3 3 2 3 2
上1个氢得到的同分异构体依次有4种、2种、2种，故符合条件的L的同分异构体共8种，其中，含1个手性
碳原子的结构是CH=CH*CH(CH )COOH，带*为手性碳，(6)由题干合成路线图中A到B、B到C、C到D、D
2 3
到E的转化条件可知，由乙醇催化氧化可制得乙醛CHCHO，由乙醛发生醛醛缩合制得CHCH(OH)CH CHO，
3 3 2
在发生消去反应可得CHCH=CHCHO，最后选择性催化氧化醛基即可制得：CHCH=CHCOOH，由此确定合成
3 3
路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成路线图可知，J含碳碳双键、酯基、羟基，其中含氧官能团有酯基和羟基，B即
CHCHCHO与HCHO发生加成反应生成C即HOCH CH(CH )CHO含有羟基，则B→C的反应类型是加成反应，
3 2 2 3
故答案为：酯基和羟基；加成反应；
（2）由题干合成路线图可知，对C即HOCH CH(CH )CHO命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C的
2 3
名称是2－甲基－3－羟基丙醛(或3－羟基－2－甲基丙醛)；
（3）由分析可知，F的结构简式为：CH=C(CH )COONa ，G的结构简式为： ，则F→G发生取代反应，
2 3
副产物为溴化钠，化学方程式为CH=C(CH )COONa + +NaBr；
2 3
（4）由题干合成路线图可知，I为二元醇，H生成J的副产物为HCl，有机碱用于吸收HCl，促进反应物向产物
方向转化，提高产物的产率(或收率)；
（5）由分析可知，E为CH=C(CH )COOH即甲基丙烯酸，L是E的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，则L为烯戊酸
2 3
分子式为C HO，丁烯的同分异构体有3种：a、CH=CHCHCH，b、CHCH=CHCH 、c、CH=C(CH )，羧
5 8 2 2 2 3 3 3 2 3 2
基取代烯烃上1个氢得到的同分异构体依次有4种、2种、2种，故符合条件的L的同分异构体共8种，其中，
含1个手性碳原子的结构是CH=CH*CH(CH )COOH，带*为手性碳，故答案为：8；CH=CHCH(CH )COOH；
2 3 2 3
（6）由题干合成路线图中A到B、B到C、C到D、D到E的转化条件可知，由乙醇催化氧化可制得乙醛
CHCHO，由乙醛发生醛醛缩合制得CHCH(OH)CH CHO，在发生消去反应可得CHCH=CHCHO，最后选择性
3 3 2 3
催化氧化醛基即可制得：CHCH=CHCOOH，故合成路线如下：CHCHOH CHCHO
3 3 2 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】CHCH(OH)CH CHO CHCH=CHCHO CHCH=CHCOOH。
3 2 3 3
2．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合
成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，C中的官能团名称为 。
(2)每个D分子中含有 个手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳)。
(3)反应②的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
(4)芳香化合物X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有 种 。
①与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
②与FcCl 溶液显色
3
③苯环上有两个取代基
其中，符合上述条件的X中，核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的有关知识，由甲醇、环己醇和丙氨酸( )为主要原料，设计制备
的合成路线： 。
(1) 苯甲醇 羟基、硝基
(2)2
(3) 加成反应
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(4) 6
(5)
【分析】A苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C再进
一步还原为D，间苯二酚E和乙酸作用生成F，结合G的结构式得知F的结构简式为 ，F生
成G，D和G通过先加成后消去最后得到H。
【详解】（1）A是苯甲醇；C中的官能团是羟基和硝基；
（2）D分子中有2个手性碳原子，如图 ；
（3）反应②是醛基上发生加成反应；反应④的方程式为
；
（4）G的结构简式为 ，分子式为C H O，同分异构体中与碳酸氢钠反应放出气体说明有羧
9 10 3
基，与氯化铁显色说明有酚羟基，苯环上有2个取代基，结构有以下几种： （位置有
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】邻间对）和 （位置有邻间对）共6种，符合条件的是 ；
（5）用逆推思维分析合成路线要得到 这一物质，需要有 和
， 可以由环己醇氧化得到， 可以由丙氨酸与甲醇酯化反应得到，
故合成路线为： 。
3．（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(
)具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3，4- 二羟基肉桂酸乙
酯(1)的合成路线如图：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知： +
回答下列问题：
(1)已知气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是 。
(2)B中含有的官能团的名称为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)E→F的反应类型是 ，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中含有 个手
性碳。
(5)G→H第①步化学反应方程式为 。
(6)芳香族化合物X是H同分异构体， 1mol X与足量NaHCO 溶液反应可生成2mol CO，符合条件的X有
3 2
种， 其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 (任写出一种)。
(1)乙烯
(2)羟基
(3)
(4) 消去反应 1
(5)
(6) 10 或
【分析】气体A对氢气的相对密度为14，则A的相对分子质量是14×2＝28，A和水发生加成反应生成B，根据
B的分子式知，A为CH＝CH，B为CHCHOH，C和D发生信息中的反应生成E，根据E的结构简式知，B
2 2 3 2
发生催化氧化生成的C为CHCHO，D为 ；由H的结构可知，E发生消去反应生成F为
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，F发生银镜反应生成G为 ，G中氯原子水解
引入羟基生成H，H与乙醇发生酯化反应生成3，4﹣二羟基肉桂酸乙酯。据此回答问题。
【详解】（1）根据分析可知，A为CH＝CH，A的化学名称是乙烯，故答案为：乙烯；
2 2
（2）B的结构简式为CHCHOH，B中含有的官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
3 2
（3）由分析可知，D的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）E→F的反应类型是消去反应，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中连接醇羟基的碳原
子为手性碳原子，所以E中含有1个手性碳，
故答案为：消去反应；1；
（5）G→H的第①步化学反应方程式为
，
故答案为： ；
（6）芳香族化合物X是H的同分异构体，1molX与足量NaHCO 溶液反应可生成2molCO ，说明X分子含有2
3 2
个羧基，苯环有1个侧链为-CH(COOH) ，苯环有2个侧链为-COOH、-CHCOOH，有邻、间、对3种位置关系，
2 2
苯环有3个侧链为-COOH、-COOH、-CH，2个羧基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有2种、3种、
3
1种，故符合条件的X共有1+3+2+3+1＝10种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为
或 ，故答案为：10； 或 ；
【能力提升】
1．（2023·陕西西安·陕西师大附中校考模拟预测）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
i． (R为烃基)
ii．R-CHO R-CHOH(R为烃基)
2
回答以下问题：
(1)化合物 的名称为 。
(2)化合物D中含有的官能团名称为 。
(3)化合物B的结构简式为 。A→B的反应类型为 。
(4)D→E反应的目的是 。
(5)F→H的化学方程式为 。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl 溶液作用显色
3
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
(1)3-溴-1-丙烯
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(2)醚键、酚羟基、羟基、碳碳双键
(3) 取代反应
(4)保护羟基
(5) +H O +H O
2 2 2
(6) 4
【分析】由图可知，A 中酚羟基和 发生取代反应生成B
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，B发生已知i原理转化为C ，C中醛基还原为羟基得到D，D
和乙酸酐得到E ，E转化为F ，F中醛基氧化为羧基得到H，
H最终转化为J；
【详解】（1）化合物 的名称为3-溴-1-丙烯；
（2）由D结构可知，D含有官能团为醚键、酚羟基、羟基、碳碳双键；
（3）由分析可知，化合物B的结构简式为 ；A→B的反应类型为取代反应；
（4）D→E反应将羟基转化为酯基，在后续反应中酯基又转化为羟基，故其目的是保护羟基；
（5）F中醛基氧化为羧基得到H，化学方程式为 +H O
2 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】+H O；
2
（6）A 的同分异构体符合以下条件：
①能与FeCl 溶液作用显色，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为
3
1∶2∶2∶2∶1，则结构对称，且不含甲基；结构可以为：
，共4种，能水解
则为甲酸酯，结构为 。
2．（2023·上海·统考模拟预测）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
(1)反应①是 反应，反应④是 反应。(请填写反应类型)
(2)有机物I中的含氧官能团名称是 ；有机物F的结构简式为
(3)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(4)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 。
(5)写出满足下列条件的有机物K的同分异构体： 。
①可以发生银镜反应；
②分子中存在3种化学环境不同的H原子，且个数比为1∶2∶3。
(6)手性碳是指与四个各不同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用*将其在
下图的结构简式中标出 。
(7)写出以 和 为原料制备 的路线 。(合成路线的表示
方式为：甲 乙 …… 目标产物)
(1) 取代 还原
(2) 羧基
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)(CH )COH
3 3
(4)HBr
(5) 或
(6)
(7)
【分析】乙酸与Br /P反应生成BrCHCOOH，BrCHCOOH与SOCl 、(CH)COH反应生成
2 2 2 2 3 3
BrCHCOOC(CH )，BrCHCOOC(CH ) 与CHCHCHCH(COOCH ) 反应生成
2 3 3 2 3 3 3 2 2 3 2
， 在氢氧化钠溶液中水解后酸化，生成
F，F发生反应④生成 ，则F为 ，
反应生成K，K与物质M反应生成I，已知反应⑥的原子利用率为
100%，则M为HBr，I反应生成J。
【详解】（1）根据分析可知，反应①为取代反应，反应④羧基被还原为羟基，反应类型为还原反应。
（2）根据I的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羧基。根据分析可知，F的结构简式为
。
（3）反应⑤为酯交换反应，根据 和K的结构简式可知，另一种产物的结构简
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】式为(CH)COH。
3 3
（4）已知反应⑥原子利用率为100%，I相比较K多了一个H和一个Br，则M为HBr。
（5）①可以发生银镜反应，则含有醛基，分子中存在3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：2：3，K的
不饱和度为2，醛基的不饱和度为1，K中含有两个O原子，则其同分异构体中含有两个醛基，同时同分异构体
中只有3种不同化学环境的氢原子，说明其结构较为对称，满足条件的同分异构体为
或 。
（6）手性碳是指与四个各不相同原子或基团连接的碳原子，J中含有2个手性碳，如图位置所示
。
（7）CH(CH)COOH与Br /P反应生成CHCHCHCHBrCOOH，CHCHCHCHBrCOOH发生卤代烃的消去反
3 2 3 2 3 2 2 3 2 2
应生成CHCHCH=CHCOONa，CHCHCH=CHCOONa酸化得到CHCHCH=CHCOOH，CHCHCH=CHCOOH
3 2 3 2 3 2 3 2
与甲醇发生酯化反应得到产物，合成路线为
。
【真题感知】
1．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】回答问题：
(1)A的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称： 。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：
(任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
(1) 苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(7) 【详解】结合B
的结构式，可逆向推得A的结构为 ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下
发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl，发生取代反应生成E( )，E与
2
发生取代生成F，F与 发生取代反应生成福莫卡因。
（1）结合上述分析可知，A的结构简式： ，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳
定；
（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应；
（5）E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构
高度对称，则X的一种结构简式为 ；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（6）E→F的反应方程式为： ；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CHCH=CHCOOC H；苯甲醛与CHCH=CHCOOC H 反应生成 ，再水解生成
3 2 5 3 2 5
，合成路线为：
。
2．（2023·北京·统考高考真题）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
(5)L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。
(6)已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的结构
简式是 。
(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的 键极
性增强
(4)ac
(5)
(6)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【详解】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为 ；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为
；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为
，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为 ，D→F的整
个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的
碳碳双键与 发生加成反应生成G，G的结构简式为 ；B与G发生已知信息的反应
生成J，J为 ；K在 溶液中发生水解反应生成
，酸化得到 ；结合题中信息可知L分子中含有两个
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】六元环，由L的分子式可知 中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为
；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到
， 发生酮式与烯醇式互变得到
， 发生消去反应得到P，
则M的结构简式为 。
（1）A→B的化学方程式为 。答案为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】；
（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的 键极
性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有 键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反
应，如图所示 ，1号碳原子上的 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的 键
也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强； ；
（4）a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和
作催化剂条件下，J不能被 氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为 。答案为 ；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（6）由上分析M为 。答案为 。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-CHO外，还
2
有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲
3
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A与Br 反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机
2
物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即 。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机
物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析， 与呋喃反应生成 ，
继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为 。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF 变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF
3 3
方向转移，使-SO H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH 为推电子基团，使得整个有机物的
3 3
电子云朝着-SO H方向移动，使-SO H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
3 3
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的
同分异构体共有4种，分别为：CH-C≡C-CHO、CH≡C-CH -CHO、 、
3 2
。
（7）甲苯和溴在FeBr 的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位
3
进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成
，再将 中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
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