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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第62 讲 同分异构体、同系物、原子共面的判断
本讲复习目标
1．掌握限定条件的同分异构体的书写方法；
3．掌握同系物的判断方法。
3．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
夯基·知识精讲
一．限定条件下同分异构体的书写与判断
1．同分异构现象、同分异构体
（1）概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同
分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构
体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
②“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)
和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
2．同分异构体类型
（1）碳架异构：碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
。
（2）位置异构：官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3。
（3）官能团异构：官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
酮；羧酸与酯等。
常见的官能团异构举例：
组成通式
可能的类别及典型实例
1
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CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO
—CH2CH2—CHO)、羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
3．明确三个关系
（1）不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环或一个碳氧双键
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键(或考虑环结构)
Ω≥4
考虑可能含有苯环
（2）限定条件与结构的关系
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
2
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能与Na2CO3反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应]
—CHO(包括HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产
物能发生银镜反应)
HCOOR
核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比
①峰的组数代表氢原子的种类；
②峰的面积比代表各类氢原子的个数比；
③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢原子。
②判断分子的对称性。
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在
谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面
积比＝各类氢原子数目比
举例
例如：未知物C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；若
如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。
4．同分异构体数目判断的常用方法
3
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常用方法
思路
熟记苯环同分
异构体的数目
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异
构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2 种结构，丁基(—C4H9)有4 种结构，戊
基(—C5H11)有8 种结构。如C4H9Cl 有4 种同分异构体
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6 个
H，若有一个氢原子被Cl 取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙
烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl 原子被一个H 原子取
代，其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等
效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置
上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其
中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
定二移一法
对于芳香族化合物中若有3 个取代基，可以固定其中2 个取代基为邻、
间、对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
组合法
确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯
，若R1有m 种，R2
有n 种，共有m×n 种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)
（1）端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—
NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体
时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X 等。它们的同分异构体数目则取决于
烃基部分的异构体数目。如甲基1 种，乙基1 种，丙基2 种，丁基4 种，戊基8 种。
（2）非端基官能团包括—O—、
、
、
等，通常采用插入法。在分析酯的同分异
构体时，
可以插在C—C 之间得到酯，如
；也可以插在H—C 之间得到酯，如
4
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，即甲酸某酯。
5．不同类别有机物同分异构体的书写规律
思维步骤：
①判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位
置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
②确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边
不到端，排列由对到邻间。”
③移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位
置。
④官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香
醇、芳香醚和酚等。
（1）烷烃同分异构体的书写
书写规则
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实例
以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H 原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的
各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
5
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不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主
链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两
种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5 个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种
同分异构体。
归纳总结
（1）常见基团或物质的同分异构体数目
①甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构。
②丙基(—C3H7)有2 种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2 种，丁醛、丁酸有2 种。
③丁基(—C4H9)有4 种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4 种，戊醛、戊酸有4 种。
④戊基(—C5H11)有8 种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8 种。
（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
（2）具有官能团的有机物同分异构体的书写
书写规则
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
实例
以C4H10O 为例且只写出碳骨架与官能团。
①碳架异构⇒C—C—C—C、
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②位置异构⇒
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
所以C4H10O 共有7 种同分异构体。
（3）芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3 种；当有两个取代基相同时有6 种，当三个取
代基都不同时有10 种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
③芳香族化合物同分异构体的书写技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
a. 对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，
其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1 条对称轴，间二甲苯有1 条对称轴，而对二甲苯有2 条对称
轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2 种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3 种，对二甲苯苯环上的一氯
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代物有1 种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
b. 换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a 元卤代物和
b 元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1 种，则三氯取代物也为1 种。
二．同系物
（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团。如CH3CH2CH2CH3 与
二者
不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。
“二同”
①通式相同；如CH2===CH2与
通式相同，但结构不相似，二者不是同
系物。
②所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相
同)。如
与
的环数不同，且不相差n 个CH2原子团，不是同系物。
“三注意”
①同系物必须为同一类物质；如
(苯酚)与
(苯甲醇)不是
同一类物质，二者不是同系物。
②同系物的结构相似；
③属于同系物的物质，物理性质不同，随着相对分子质量的增大而发生规律性变
化，但化学性质相似。
（2）实例
①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3与
互为同系物。
②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2 与CH3—
CH===CH2互为同系物。
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③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如
互为同系
物。
【例题1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物
【答案】B
【答案】含3 个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3 种位置
关系，故产物的结构共有2×3＝6 种，A 项正确；
的分子式为C7H8O，与其互为同分异构
体的芳香族化合物有5 种：
、
、
、
、
，B 项错误；正戊烷的一氯代物有3 种，C 项正确；菲的结构具有对
称性，含有5 种不同化学环境的氢原子，D 项正确。
【例题2】分子式为C4H10O 的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
【答案】C
【答案】分子式为C4H10O 的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、
(CH3)3COH ，共4 种同分异构体；分子式为C4H6O2 的链状结构的羧酸有CH2===CHCH2COOH 、
CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3 种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12
种。
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【例题3】已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同
分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2 种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
A．2
B．3
C．4
D．5
【答案】C
【答案】根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件
④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
、
、
、
。
【例题4】化合物B(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A．2 个
B．3 个
C．4 个
D．5 个
【答案】C
【解析】
化合物B 为
，同分异构体中能同时满足题述条件，说明为醛或酮，而且含有甲
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基，根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 种。
【例题5】
(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为
，它的同分异构体中，符合下列条件的有
________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②分子中甲基与苯环直接相连
③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2
∶∶∶∶
(3)D 是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且
峰面积之比为4 1∶，D 的结构简式为______________________________。
【答案】
(1)10
(2)
(3)
【解析】
(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，
则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4 种结构；如果硝基和甲基处于
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间位，有4 种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2 种结构，所以符合条件的同分异构体有10 种。
(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱
显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2
∶∶∶∶，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为
。
(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4 1∶，说明其结构高度对称，则D 的结构
简式为
。
三．有机物原子共面、共线的判断
（1）五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然
共平面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面
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③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
线，如CH≡CCl 分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如
分子中所有原子共平面
【注意】
C—C
①
键可以旋转，而C===C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面
内。
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平
面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面
②平面与平
面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立
体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个
氢原子可能处于这个平面上
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子
不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
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所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可
能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所
有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面
内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代
替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子
一定在同一条直线上，该分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条
件，解题时要注意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一
定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
【例题1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯
B．乙烷
C．丙炔
D．1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C 错误；1,3-丁二烯
的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D 正
确。
【例题2】下列有关说法正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的4 个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯(
)分子的所有原子可能在同一平面上
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C.
分子中的所有原子都在同一平面上
D．
的名称为3甲基4异丙基己烷
【答案】B
【解析】A 项，以“
”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4 个碳原子不可能共
线；B 项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和碳原
子，所有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2，4二甲基3乙基己烷。
【例题3】已知：三元轴烯
(a)、四元轴烯
(b)、五元轴烯
(c)的最简式都与苯相同。下
列说法中不正确的是( )
A．三种物质都能发生加成反应
B．a、b 分子中所有原子都在同一个平面上
C．a 与
互为同分异构体
D．a、b 的一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种
【答案】D
【解析】a、b、c 都只有一种氢原子，一氯代物均只有一种，D 错误。
【例题4】有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面内，
最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【答案】11 6 9
【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键
可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分
子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11 个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9 个碳原子在苯平面内。
由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5 个碳
原子和炔基上的1 个氢原子共线，即5＋1＝6。
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【例题5】金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
已知：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个碳原子共平面。
(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为________，其分子中有________个手性C 原子。
(3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：
其中，反应①的反应条件是________，反应②加入的反应试剂是________________，反应③的反应类
型是________。
(4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式：__________________。
(5)A 是环戊烷的同分异构体，且满足如下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②存在顺反异构现象。写
出A 所有可能的结构简式：_______________。
【答案】
(1)5
(2)C10H16 4
(3)光照 氢氧化钠乙醇溶液 加成反应
16
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(4)2
(5)
提能·课后精练
1．（2023 秋·广东梅州·高三大埔县虎山中学校考开学考试）最简式相同的有机物
A．碳的质量分数一定相等
B．一定是同分异构体
C．一定是同系物
D．燃烧时耗氧量一定相等
【答案】A
【详解】
A．最简式相同的有机物，其中各种元素的质量分数都是相同的，故A 正确；
B．最简式相同的有机物不一定是同分异构体，例如乙炔和苯最简式相同，但不是同分异构体，故B 错
误；
C．最简式相同的有机物不一定是同系物，例如乙烯和环丙烷最简式相同，但不是同系物，故C 错误；
D．最简式相同的有机物，两者分子式不一定相同，当分子式不同时，且最简式相同，此时分子量越大耗
氧量越大，故D 错误；
故选：A。
2．（2023·福建·高三）下列物质中所有原子均共面的是
A．二氯乙烷
B．1，2-二氯乙烯
C．1，1，2，2-四氯乙烷
D．乙醛
【答案】B
【解析】略
3．（2023 秋·河北秦皇岛·高三校联考开学考试）有机物M、N、P 有如下转化关系，下列有关说法正确的
是
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A．M→N→P 依次发生了取代反应和氧化反应
B．M、N 互为同系物
C．N、P 分子中均只有一个手性碳原子
D．P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面
【答案】D
【详解】
A．M→N 发生加成反应，故A 错误；
B．M、N 的官能团种类不同，不互为同系物，故B 错误；
C．N、P 中均没有手性碳原子，故C 错误；
D．P 中C=O 为平面结构，其直接所连的两个碳原子与羰基碳原子一定共面，另两个甲基有且只有一个在
该平面内，最多4 个C 原子共面，故D 正确；
故选：D。
4．（2023 秋·北京西城·高三考试）关于苹果酸(
)说法正确的是
A．苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B．和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1 种
C．1mol 苹果酸与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH
D．1mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8LCO2(标准状况下)
【答案】D
【详解】
A．苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团：羟基、羧基，故易溶于水，A 错误；
B．含有相同官能团的同分异构体中，两个羧基可连接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子
上，有 2 种同分异构体，B 错误；
18
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C．1mol 苹果酸中有2mol 羧基，可与2molNaOH 发生中和反应，C 错误；
D．1mol 苹果酸中有2mol 羧基，1mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得2mol 二氧化碳，为
44.8LCO2(标准状况下)，D 正确；
故选D。
5．（2023·贵州贵阳·统考二模）双安妥明是一种降血脂的药物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的
是
A．分子式为C23H28O6
B．易溶于有机溶剂
C．一氯代物有6 种
D．所有碳原子可能共面
【答案】D
【详解】
A．由结构式可知，该有机物分子式为C23H28O6，故A 正确；
B．该有机物属于酯类、醚类，易溶于有机溶剂，故B 正确；
C．该有机物是对称的结构，共含有6 种不同环境的氢原子
，一氯代物有
6 种，故C 正确；
D．该有机物中
1、2、3、4 号碳原子最多有3 个共平面， 所有碳原子不可
能共面，故D 错误；
故选D。
6．（2023 春·高三校考阶段练习）对下列有机物的判断错误的是
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A．除①外，其他有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6 种
C．①的一氯代物有4 种，②⑤的一氯代物均只有1 种，④苯环上的二氯代物有9 种
D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面
【答案】B
【详解】
A．②和⑤分子中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的α 碳上连有H 原子，可使
酸性KMnO4溶液褪色，故A 正确；
B．③④⑥都含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，故都属于芳香烃，④的苯环上有3 种H 原子，苯环上
的一溴代物的同分异构体有3 种，⑥的左边苯环叫侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，苯环上共有6 种
H 原子，故⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体有6 种，故B 错误；
C．②⑤结构高度对称，都只有一种H 原子，其一氯代物均只有一种；①中有4 种H 原子，其一氯代物有
4 种；根据 “定一移一”，④的苯环上的二氯代物有9 种，故C 正确；
D．④和⑥中均有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与苯环碳原子直接相连，联想苯的结构，结合
单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4 个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，
联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子处于同一平面上，故D 正确；
答案选B。
7．（2022 秋·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）有机物N 是一种工业基础原料，合成反应如下图
(未配平)，下列有关说法正确的是
A．Y 发生了还原反应
B．M 分子中所有原子共面
C．N 的分子式为
D．该反应中
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【答案】A
【详解】
A．
分子去氧得氢，发生了还原反应，故A 正确；
B．
分子中有氨基(
原子为
杂化)，不可能所有原子共面，故B 错误；
C．根据
的结构简式，可知分子式为
，故C 错误；
D．X→N 失去2 个H 原子，Y→M 得到2 个H 同时失去2 个O 原子，生成2 分子水，根据H 原子守恒，该
反应中，
，故D 错误；
选A。
8．（2023 春·高三校考阶段练习）化合物
有多种同分异构体，其中属于
苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有
A．9 种
B．12 种
C．15 种
D．18 种
【答案】C
【详解】
该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物，可视作苯环取代了丙酸甲
酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸羧基上的氢原子，则共有
3+3+4+3+2=15 种；
故选C。
9．（2023 春·高三校考阶段练习）已知a、b、c 三种有机化合物的结构简式如图所示：
。下列说法不正确的是
A．a、b、c 互为同分异构体
B．a、b、c 分子中碳原子杂化方式均有2 种
C．a、b、c 的一氯代物均有3 种
D．a、b、c 中只有a 分子的所有碳原子处于同一平面内
【答案】C
【详解】
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A．a、b、c 三者分子式均为C7H8，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A 正确；
B．根据各物质的碳原子成键方式可知，三者物质中碳原子杂化方式均有2 种，故B 正确；
C．根据a 结构简式可知，含4 种等效氢原子，则一氯代物有4 种，故C 错误；
D．b、c 中连接两个环的碳原子形成的四个碳碳单键均为四面体结构，即b、c 的所有碳原子不可能共平
面，故D 正确；
答案选C。
10．（2023 春·高三校考阶段练习）分子式为C5H10O，且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体
异构)
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】C
【详解】
分子式为C5H10O，其不饱和度为1，能够发生银镜反应说明含有醛基-CHO，丁基C4H9-有4 种结构，
C5H10O 可视为丁基上取代一个醛基，则同分异构体共有4 种，故选C。
11．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5 种结构
【答案】C
【详解】
A．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A 错误；
B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可知，
分子中不含手性碳原子，B 错误；
C．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键，且与氯原子相邻的碳原子上还有H，故能发生消去
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反应和水解反应，同时含有酯基也能发生水解反应，C 正确；
D．由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8 种结构，如图所示：
，D 错误；
故答案为：C。
12．（2023·新疆乌鲁木齐·校联考一模）PLA 是由乳酸结构单元组成的高分子聚合物，其降解产物为乳
酸，而乳酸最终可被生物体进一步分解为二氧化碳和水，工厂用PLA 来生产一次性餐具，既卫生又环保。
下列叙述正确的是
A．乳酸与乙酸互为同系物
B．乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳数目相同
C．乳酸合成丙交酯的反应是取代反应
D．PLA 可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
【答案】C
【详解】
A．乳酸和乙酸含有的官能团不同，不是同系物，A 错误；
B．连有4 个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子，乳酸中有一个手性碳原子，丙交酯中有两
个，B 错误；
C．该反应是酯化反应，也属于取代反应，C 正确；
D．PLA 中不含碳碳双键等能发生加成反应的结构，PLA 不能发生加成反应，D 错误；
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故选C。
13．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）下列说法正确的是
A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．兴奋剂乙基雌烯醇
不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
C．
的一溴代物和
的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构)
D．
与
互为同系物
【答案】C
【详解】
A．分子中双键C 所连三个化学键呈平面三角形，所以该分子四个碳原子在同一平面上、不在同一直线
上，故A 错误；
B．
不饱和度为5，不饱和度大于4，C 原子数多余6 的有机物可能为芳香族化合物的
同分异构体，故B 错误；
C．
和
均含有4 种等效H 原子，所以一溴代物都有4 种，故C 正确；
D．同系物是指结构相似，分子组成上相差1 个或若干个CH2原子团的有机物，
与
二者官能团不同，结构不相似，不属于同系物，故D 错误；
答案选C。
14．（2023 秋·河北衡水·高三河北武强中学校考开学考试）键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如
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CH3CH2CH=CH2的键线式为
。现有有机化合物X 的键线式为
，下列有关说法不
正确的是
A．X 的分子式为C8H8
B．X 的二氯代物有3 种
C．X 与
互为同系物
D．X 与
互为同分异构体，且
苯环中有3 种处于不同化学
环境的氢原子
【答案】C
【详解】
A．根据X 的键线式，可知其分子式为C8H8，A 项正确；
B．有机化合物X 分子的8 个顶点上的氢原子等效，则其二氯代物有3 种，B 项正确；
C．该物质的分子式为C9H8，且与X 的结构不相似，则与X 不互为同系物，C 项错误；
D．
的分子式为C8H8，分子式相同而结构不同，与X 互为同分异构体，
苯环上含有3 种处于不同化学环境的氢原子，D 项正确；
故选：C。
15．（2023 春·高三校考阶段练习）某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物的同分异构体有多种，其中除
苯环外不含其他环，能发生银镜反应且不能与金属钠反应的同分异构体的种类有
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
【答案】A
【详解】
分子式为C8H8O2的含苯环有机物，能发生银镜反应说明结构中含“
”，不能与钠反应说明不含“-
OH”，其可能含有1 个侧链，侧链为-CH2OCHO 或-OCH2CHO；也可能含有2 个侧链，侧链为
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和-CH3时有邻、间、对三种，侧链为
和-OCH3时也有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体
有8 种，故选A。
16．（2023·辽宁·高三统考专题练习）乙酸环己酯是一种香料，可用于配制苹果、香蕉等果香型香精。一
种制备乙酸环己酯的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)反应①所用试剂是 ，由石油获得E 的生产工艺称为 。
(2)G 中官能团名称是 ，在反应①～④中，原子利用率理论上可达100%的是 (填序号)。
(3)反应③的化学方程式为 ，反应类型是 。
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 (填标号)。
a．A、E 分子中的原子均处于同一平面
b．用水可分离A 和B 的混合物
c．D 和E 均能与KMnO4酸性溶液反应
d．F 与D 互为同系物
(5)X 是E 的同系物，其相对分子质量比E 大42，X 可能的结构有 种，其中含3 个－CH3的X 结构简
式为 。
【答案】
(1)Fe 粉、液溴 石油裂解
(2)羧基 ②③
(3)CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH 加成反应
(4)a c
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(5)5
【详解】
苯和液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，溴苯和氢气发生加成反应生成C，C 和NaOH 溶液加热
发生水解反应生成环己醇，石油裂解得到乙烯，乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，乙醇在酸
性高锰酸钾作用下发生氧化反应生成乙酸，乙酸和环己醇发生酯化反应生成乙酸环己酯。
(1)反应①是苯和液溴在催化剂作用下发生取代反应，所用试剂是Fe 粉、液溴，由石油获得乙烯的生产工
艺称为石油裂解；故答案为：Fe 粉、液溴；石油裂解。
(2)F(乙醇)在酸性高锰酸钾作用下发生氧化反应生成G(乙酸)，G 中官能团名称是羧基，在反应①～④中，
①④是取代反应，②③是加成反应，因此原子利用率理论上可达100%的是②③；故答案为：羧基；
②③。
(3)反应③乙烯与水在一定条件下发生加成反应，其化学方程式为CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH，反应类型是加成反应；故答案为：CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH；加成反应。
(4)a．苯中12 个原子都处于同一平面内，乙烯中6 个原子均处于同一平面，故a 正确；b．苯和溴苯是互溶
的，不能用水可分离A 和B 的混合物，利用蒸馏方法进行分离，故b 错误；c．D 含有碳碳双键，E 含有羟
基，两者均能与KMnO4酸性溶液反应，故c 正确；d．F 是链状醇，D 是环状醇，结构不相似，因此不互
为同系物，故d 错误；综上所述，答案为ac。
(5)X 是E 的同系物，其相对分子质量比E 大42，则X 分子式为C5H10，X 可能的结构有C=C—C—C—C，
C—C=C—C—C，
，
，
共5 种，其中含3 个－CH3的X 结构简式
为
；故答案为：5；
。
17．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）有机化合物G 是某医药合成的中间体，合成路线如
下：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
A．E 的分子式为C13H16O3Br
B．F 分子内的所有原子一定处于同一平面
C．G 中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基
D．A→B 的反应类型是还原反应，D→E 的反应类型是取代反应
(2)D 的结构简式为 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐
的反应方程式： 。
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应
②与FeCl3溶液发生显色发应
③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线
(其他试剂任选)。
【答案】
(1)AB
(2)
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(3)
+
→
或
+
→
(4)
(5)H2C=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
BrCH2CHO
【详解】
根据题中所给信息①推出A 的结构简式为
，B 与乙醇发生酯化反应，推出C 的结
构简式为
，根据D 的结构简式以及E 的结构简式，D 生成E 发生取代反应，
因此D 的结构简式为
，据此分析；
（1）A．根据E 的结构简式，E 的分子式为C13H15O3Br，故A 说法错误；
B．根据F 的结构简式，F 中含有-NH2，N 的杂化方式为sp3，因此F 中所有原子不处于同一平面，故B 说
法错误；
C．根据G 的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，故C 说法正确；
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D．A 的结构简式为
，根据B 的结构简式，A 生成B：添氢去氧，发生还原反
应，D 的结构简式为
，则D→E 发生取代反应，故D 说法正确；
答案为AB；
（2）根据上述分析，D 的结构简式为
；故答案为
；
（3）根据信息①可知，甲苯与丁二酸酐反应的方程式为
+
→
或
+
→
；故答案为
+
→
或
+
→
；
（4）与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B 的结构简式，符合书写的同分异构体的
条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简
式为
；故答案为
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；
（5）由E→F 可知，
可由
与BrCH2CHO 反应得到，
BrCH2CHO 可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO 再发生流程中
D→E 的反应得到BrCH2CHO，合成路线为H2C=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
BrCH2CHO
；故答案为H2C=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
BrCH2CHO
。
18．（2023·全国·高三专题练习）奴佛卡因H 是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原
料，采用以下合成路线进行制备。
已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
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请回答下列问题：
(1)A 的名称 ，C 中官能团的名称 。
(2)F 的结构简式 ，反应⑤的反应条件 。
(3)下列有关反应的说法正确的是_______。(填标号)
A．步骤①和②可以互换
B．步骤①→⑤共有2 个取代反应
C．E 中所有原子处于同一平面
D．1 mol H 物质最多和4 mol 氢气发生加成反应
(4)写出A→B 的反应方程式 。
(5)写出两种同时符合下列条件的B 的同分异构体 、 。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
1H-NMR
②
谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和
为原料制取的合成
路线图
。
【答案】
(1)甲苯 硝基、羧基
(2)
浓硫酸、加热
(3)B
(4)
+HNO3
+H2O
(5)
、
、
(6)
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【详解】
A 是
，
与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生
B：
，B 与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：
；D
是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：
，E 与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，
C 与F 在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：
，G 与
Fe、HCl 发生还原反应产生H：
，据此解题。
（1）A 是
，名称为甲苯；C 结构简式是
，其中含有的官能团为硝
基、羧基；
（2）根据上述分析可知F 的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C 与F 在浓硫酸催化下，加热，发
生酯化反应产生G。
（3）A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在
苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧
化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH 的苯环上的
间位，就不能得到
，故步骤①和②不可以互换，故A 错误；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共
有2 个取代反应， 故B 正确；
C． E 中含有2 个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平
面，故C 错误；
D． H 分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反
应，所以1 mol H 物质最多和3 mol 氢气发生加成反应，故D 错误；
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故选B；
（4）A 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B 的反应方程式为
+HNO3
+H2O。
（5）B 是
，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-
NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2 个处于对位的取代
基，则其可能的结构为
、
、
、
，可任意写出其中的2 种。
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生
，
与Fe、HCl 发生
还原反应产生
，
与
发生开环反应产生
，故以苯与
为原料制取
的流程图为：
。
19．（2022·福建莆田·统考二模）盐酸芬戈莫德是一种用于治疗硬化症的免疫抑制剂。其前驱体H 的一种
合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)C 分子含有的官能团的名称为 ，反应⑦属于 (填反应类型)。
(2)不能在含铁的容器中进行反应①的原因是 。
(3)反应④的产物是HCl 和E，E 的结构简式为 。
(4)反应⑥的化学方程式为 。
(5)C 的同分异构体中，分子里所有碳原子一定位于同一平面，且能与氯化铁溶液发生显色反应，符合上述
条件的化合物有 种。
【答案】
(1)羟基 加成反应
(2)反应①除了生成产物B 之外还生成了HBr，HBr 能与Fe 反应而腐蚀设备
(3)
(4)
+ NaNO2
+ NaCl
(5)6
【详解】
由题干流程图中，根据D 和F 的结构简式以及D 到E 的转化条件可知，E 的结构简式为：
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，(5)由题干流程图信息可知，C 的分子式为C9H12O，C 的同分异构体中，分
子里所有碳原子一定位于同一平面，即苯环上连有3 个甲基且能与氯化铁溶液发生显色反应另一基团为酚
羟基，符合上述条件的化合物有先考虑三个甲基在苯环上的位置关系有邻、偏、均三种，然后考虑第四个
酚羟基由分别有2 种，3 种和1 种，据此分析解题。
（1）由题干流程图中C 的结构简式可知，C 分子含有的官能团的名称为羟基，反应⑦属于加成反应，故答
案为：羟基；加成反应；
（2）由题干流程图可知，反应①除了生成产物B 之外还生成了HBr，HBr 能与Fe 反应而腐蚀设备，故不
能在含铁的容器中进行反应①，故答案为：反应①除了生成产物B 之外还生成了HBr，HBr 能与Fe 反应而
腐蚀设备；
（3）由分析可知，反应④的产物是HCl 和E，E 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由题干流程图可知，反应⑥即
与NaNO2反应生成
和
NaCl，故该反应的化学方程式为：
+ NaNO2
+ NaCl，故答案为：
+ NaNO2
+ NaCl；
（5）由题干流程图信息可知，C 的分子式为C9H12O，C 的同分异构体中，分子里所有碳原子一定位于同一
平面，即苯环上连有3 个甲基且能与氯化铁溶液发生显色反应另一基团为酚羟基，符合上述条件的化合物
有先考虑三个甲基在苯环上的位置关系有邻、偏、均三种，然后考虑第四个酚羟基由分别有2 种，3 种和1
种，故共有2+3+1=6 种，故答案为：6。
20．（2023 秋·广东茂名·高三统考阶段练习）一种药物中间体的合成路线如图所示：
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已知：
的性质与苯相似。
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为 。
(2)写出Ⅱ→Ⅲ的反应方程式： 。
(3)化合物Ⅳ中σ 的数目为 ，在同一平面上的原子数最多有 个。
(4)根据化合物Ⅱ和Ⅵ的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
结构
可反应的试剂
反应后新结构
反应类型
①
取代反应
②
、Cu
氧化反应
(5)V 的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3
的结构简式 。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为
②可以发生水解反应
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(6)参考上述信息，写出以乙炔，化合物Ⅳ和Ⅶ为有机原料合成
的路线： 。
【答案】
(1)苯乙烯
(2)
(3)14 12
(4)NaOH 水溶液
(5)9
、
(6)
【详解】
由合成路线图知，I 与Br2发生加成反应得II，II 发生消去反应得III；IV 经取代得到V，V 中含酯基，经水
解得VI，VI 氧化得VII；III、VII 和
反应得VIII，据此分析解答。
（1）
的名称为苯乙烯；
（2）II
III 发生消去反应，反应方程式为
；
（3）
中含C-H 键7 个，C-C 键3 个，C=C 键2 个，C-N 键1 个，C=N 键1 个，则该化合物中σ 的数
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目为7+3+2+1+1=14；如图可知最多有12 个原子共平面
；
（4）①
含碳溴键，能与NaOH 水溶液在加热条件下发生取代反应，生成
；
②
含有-CH2OH 结构，和O2在Cu 作催化剂、加热条件下发生催化氧化反应，生成醛基，产
物为
；
（5）V 分子式为C8H9NO2，V 的同分异构体含有苯环，苯环上有两取代基，其中之一是
，且能水
解，说明含有酯基，共有
、
、
3 种结构，而苯环上两取代基存在邻、
间、对3 种位置关系，则满足条件的同分异构体共有
种；核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3，
说明只有4 种等效氢，则苯环两取代基处于对位，且分子中含有一个甲基，其结构简式为
、
；
（6）运用逆合成分析法，结合流程中III 和VII 反应生成VIII 的分析，目标产物的生成需要三种反应物：
乙炔、
和
，则可通过
首先发生硝化反应得到
，
和H2加成得到
，
、
和CH
CH 反应可得到目标产物
，其合成路线为
。
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