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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第54 讲 分子共线共面的判断、同系物、同分异构体
本讲复习目标
1．掌握碳原子的成键特点，会判断分子共线共面的问题；
2．掌握有机物同分异构体的书写及判断方法；
3．掌握有机物同系物的判断方法。
夯基·知识精讲
一．碳原子的成键特点和空间结构
1．有机物中碳原子的成键特点
碳原子结构
最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键。
依据原子结构特点可知，C 形成4 个共价键，N 形成3 个共价键，O、
S 形成2 个共价键，氢及卤素原子形成1 个共价键。
连接方式
多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上
还可以连有支链。
2．分子共线共面的判断
1
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（1）五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然
共平面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
线，如CH≡CCl 分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
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平面，如
分子中所有原子共平面
【注意】
C—C
①
键可以旋转，而C===C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面
内。
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平
面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面
②平面与平
面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立
体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个
氢原子可能处于这个平面上
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子
不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可
能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所
有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面
内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代
替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
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，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子
一定在同一条直线上，该分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条
件，解题时要注意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一
定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
3．有机物结构的表示方法
化学式(分子式)
C2H4
用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分
子中原子的种类和数目
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结
构；
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但
不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式
碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原
子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他
原子上的氢原子都要指明(含羟基、醛基和羧基中
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氢原子)。
①一般表示3 个及以上碳原子的有机物。
②只忽略C—H 键，其余的化学键不能忽略，必须
表示出
、—C≡C—等官能团。
最简式(实验式)
乙烯的最简式为CH2
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间充填模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【例题1】下列化学用语表示正确的是( )
A．葡萄糖分子的结构简式：C6H12O6
B．间甲苯酚的结构简式：
C．HOCH2COOH 缩聚产物的结构简式：
D．乙酸甲酯的结构简式：HCOOC2H5
【例题2】下列说法不正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl 和37Cl 互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
【例题3】螺环化合物(
)可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子式为C5H8O
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B．是环氧乙烷(
)的同系物
C．一氯代物有2 种(不考虑立体异构)
D．所有碳原子不处于同一平面
【例题4】下列关于有机物的空间结构说法不正确的是( )
A．
中一定共面的碳原子至少有8 个
B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C．
中所有原子可能处于同一平面
D．
分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上
【例题5】关于
的说法正确的是( )
A．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
二．同系物、同分异构体
1．有机物分子式确定的方法——不饱和度计算法
（1）不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指氢
原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N 原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－[N(H)－N(N)]。
（2）常见结构的不饱和度
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1
—C≡≡C—
2
4
（3）复杂有机物分子式的确定步骤
①数出有机物除H 以外的其他原子数目。
②根据公式得出有机物的氢原子数。
③与选项对照并检查。
2．同系物
（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如
互为同系物。
（2）同系物的判断
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同：所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均
相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不
同，呈现一定的递变规律，但化学性质相似。
点拨
①分子组成上相差若干个“ CH2” 并不一定属于同系物。如CH2===CH2 和
不属于同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2 和CH2===CH—
CH===CH2不属于同系物。
CH
③
3CH2CH2CH3与
二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系
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物。
④
与
的环数不同，且不相差n 个CH2原子团，不是同系物。
⑤
(苯酚)与
(苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同
系物。
3．同分异构体及判断
（1）定义
定义
具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。
①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同
的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，
也可以是不同类物质。
常见烷烃的同
分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2 种；戊烷的同分异构体有3
种。
同分异构体类
型
①碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和
。
②官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH 和
。
③官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH 和CH3—CH2—O—CH3。
常考官能团异构：
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
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CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
同分异构体的
判断方法
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定
是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
(2)“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上
的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
（2）烷烃同分异构体的书写
书写规则
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实例
以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H 原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的
各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
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不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主
链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两
种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5 个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种
同分异构体。
归纳总结
（1）甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2 种、丁基(—C4H9)有4
种，戊基(—C5H11)有8 种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4 种。
（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
（3）具有官能团的有机物同分异构体的书写
书写规则
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
实例
以C4H10O 为例且只写出碳骨架与官能团。
①碳架异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
所以C4H10O 共有7 种同分异构体。
（4）芳香族化合物同分异构体的书写
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①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3 种；当有两个取代基相同时有6 种，当三个取
代基都不同时有10 种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
【例题1】下列各组物质不互为同分异构体的是( )
A．
和
B．
和
C．
和CH3CH2CH2CH2CH3
D．
和HCOOCH2CH2CH3
【例题2】下列叙述中正确的是( )
A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物
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B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物
C．
和
互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
【例题3】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7 种
B．8 种
C．9 种
D．10 种
【例题4】在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是( )
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有9 种
【例题5】下列各组有机物中属于碳架异构的是________(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是
________，属于官能团类别异构的是________。
CH
①
3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
CH
②
2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
CH
③
3CH2OH 和CH3OCH3
CH
④
3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
提能·课后精练
1．（2023·安徽合肥·高三校考阶段练习）2022 年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学
家。某有机物X 能用于“点击化学”的合成反应，其结构简式如图所示：
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已知：
的结构式为H-C≡C-H，键线式为“≡”，属于直线形分子。
下列关于X 的说法错误的是
A．X 的分子式为
B．X 中有5 个碳原子一定共线
C．X 中苯环上的二氯代物有4 种
D．可用
溶液除去X 中混有的少量
2．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）由X 与Y 合成Z 的反应如下所示。下列说法正确的是
A．X 分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y 分子中所有原子可能在同一平面上
C．Y 可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
D．Z 与HBr 反应的产物的结构简式只有一种
3．（2023 秋·北京海淀·高三清华附中校考开学考试）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．
有3 种同分异构体
D．油脂和糖类都属于高分子化合物
4．（2023 秋·高三校考开学考试）化合物W(
)、M(
)、N(
)的分子式均为
C7H8。下列说法正确的是( )
A．W、M、N 均能与溴水发生加成反应
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B．W、M、N 的一氯代物数目相等
C．W、M、N 分子中的碳原子均共面
D．W、M、N 均能使酸性KMnO4溶液褪色
5．（2023 秋·陕西汉中·高三统考阶段练习）异硫氰酸荧光素酯(
)能和各种抗体蛋白结合，广泛应用
于医学、农学和畜牧等方面，其结构简式如图所示。下列有关
的说法正确的是
已知：连有四个不同的基团或原子团的碳原子称为手性碳原子。
A．分子中含有18 个碳原子
B．分子中所有原子可能共平面
C．能发生取代反应和加成反应
D．分子中含有手性碳原子
6．（2023 秋·新疆喀什·高三校联考期末）分子式为C5H10O2，能与NaHCO3溶液反应的有机物有
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
7．（2023 秋·高三校联考期末）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯
B．乙烷
C．丙炔
D．1,3-丁二烯
8．（2023 秋·新疆喀什·高三校联考期末）α－呋喃丙烯酸是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如图
所示，下列有关α－呋喃丙烯酸的说法正确的是
A．与乙酸互为同系物
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol 该物质最多能与4molH2发生加成反应
D．与
互为同分异构体
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9．（2023 秋·河南南阳·高三统考期末）下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是
A．戊烷有2 种同分异构体
B．C8H10中只有3 种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1 种一氯代烃
10．（2023 秋·河南南阳·高三统考期末）复旦大学科研团队发现了一种“小分子胶水”，能助力自噬细胞
吞没致病蛋白，其结构如图。下列有关该物质说法正确的是
A．该物质的分子式为C14H10O4
B．分子中苯环上的一氯代物只有4 种
C．1mol 该物质与NaOH 反应最多消耗3molNaOH
D．该物质可发生取代、加成、氧化、加聚反应
11．（2023 秋·广东广州·高三执信中学校考开学考试）物质A 的分子式为C12H12，结构简式如图，已知苯
环上的二溴代物有9 种同分异构体，由此推测A 的苯环上的四溴代物的同分异构体有
A．9 种
B．10 种
C．11 种
D．12 种
12．（2023 秋·广东广州·高三执信中学校考开学考试）符合分子式为C4H10O 的有机物(不考虑立体异构)的
同分异构体数目有
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
13．（2023·浙江·校联考一模）下列说法不正确的是
A．
与
不能互称为同位素
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B．芳香族化合物芘(
)的一氯代物有5 种
C．
与H2NCH2CH2COOH 互为同系物
D．
与
不是同素异形体
14．（2023·全国·高三专题练习）关于桥环烃，二环[2.2.0]己烷(
)，下列说法正确的是
A．易溶于水及甲苯
B．二氯代物有7 种结构
C．与
互为同系物
D．所有碳原子可能位于同一平面
15．（2023·全国·高三专题练习）试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错
误的是
A．双环戊二烯的分子式为C10H12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．环戊二烯的一氯代物有3 种
D．环戊二烯所有原子能共平面
16．（2023·全国·高三专题练习）有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为
，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图。下列说法不正确
的是
A．该有机物的分子式为C10H18O
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．1 mol 该物质和足量金属钾反应可产生标准状况下的氢气11.2 L
D．该物质能发生酯化反应、催化氧化反应和加成反应
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17．（2023·全国·高三专题练习）对苯二甲酸(
)是合成涤纶的原料，下列说法正确的是
A．1 mol 对苯二甲酸与2 mol CH3CH2OH 可完全酯化
B．分子中共面的原子最多有18 个
C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
D．对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物有5 种
18．（2023·全国·高三专题练习）化合物
(b)、
(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。
下列说法正确的是
A．b 的一氯代物只有两种
B．d 的同分异构体只有b、p 两种
C．b、d、p 均可与溴水发生加成反应
D．p 的所有原子不可能处于同一平面
19．（2023·全国·高三专题练习）某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积与同
等状况下与Na 反应放出气体体积相等，该有机物有(不含立体异构)
A．9 种
B．10 种
C．11 种
D．12 种
20．（2023·全国·高三专题练习）有机化合物环丙叉环丙烷(
)，由于其特殊的电子结构一直
受到理论化学家的注意。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法不正确的是
A．分子式为C6H8
B．不是环丙烷的同系物
C．一氯代物有2 种
D．所有的碳原子均在同一平面内
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