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专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断
第一部分：高考真题感悟
1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，
下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降
冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯
环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，
苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不
是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物 ，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
【答案】C
【解析】A． 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不
与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B． ，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C
正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪色，D错误；答案选C。
4
3．（2017·全国·高考真题）已知① 、② 、③ 的分子式均为C H，下列说法正确的是
6 6
A．①的同分异构体只有②和③两种
B．①、②、③的二氯代物均只有三种
C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错
误；B．②分子编号如图 ，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等
位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平
面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。
4．（2022·山东·高考真题） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与 溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性
质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可
与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO 溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与
3NaHCO 溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO 溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙
3 3
基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法
正确；D．γ-崖柏素与足量H 加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手
2
性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
5．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键
可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说
法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有
8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若
先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二
溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。
第二部分：最新模拟精练
完卷时间：50分钟
选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）
1．（2022·山西运城·模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。下列关于该
物质的说法正确的是
A．属于不饱和烃
B．所有碳原子可能处于同一平面C．等量的该物质最多消耗的n(Na)：n(Cl )=1：1
2
D．存在属于芳香族化合物的同分异构体
【答案】D
【解析】A．烃类物质只含有碳和氢元素，而上述物质还由氧元素组成，不属于烃类物质，A错误；B．分
子中含有sp3杂化的碳原子，如图 ，星号碳原子与周围的3个碳原子一定不共面，B错误；
C．1mol上述分子，其羧基和羟基分别可与钠发生反应，所以消耗的钠物质的量为2mol，氯气可与上述物
质在一定条件下发生加成反应，也可在光照条件下与上述物质发生取代反应，取代时最多消耗的氯气大于
2mol，C错误；D．上述分子的不饱和度为5，所以存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选
D。
2．（2021·全国·高三专题练习）下列说法正确的是
A．烷烃就是饱和烃
B．C H 一定属于烷烃
20 42
C．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
D．C H 分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
3 8
【答案】B
【解析】A．烷烃属于饱和烃，而饱和烃除链状烷烃以外，还有环烷烃，故不能说烷烃就是饱和烃，故A
错误；B．符合C H 通式的只有链状烷烃，故C H 一定为烷烃，故B正确；C．碳原子形成的4条价键
n 2n+2 20 42
是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D．烷烃中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3
个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。
3．（2022·湖北·天门市教育科学研究院模拟预测）2021 年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，
如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是
A．该物质分子中有1个手性碳原子
B．分子中所有碳原子一定位于同一平面
C．可以和盐酸反应形成盐
D．分子式为C H SN
13 19 3【答案】C
【解析】A． 该物质分子中有2个手性碳原子，如图 ，故A错误；B． 分子中右侧
六元环上的碳均为sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平面，故B错误；C． 分
子中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，故C正确；D． 分子式为C H SN ，
15 23 3
故D错误；故选C。
4．（2022·四川内江·模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错
误的是
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
【答案】D
【解析】A．a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只
有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；
C．苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是－CHCHCl，如果有两个
2 2
取代基，可以是－CH 和－CHCl或－CHCH 和－Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2
3 2 2 3
个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；答案选D。
5．（2022·江西江西·模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下
列关于三种物质的说法错误的是A．互为同分异构体
B．所有碳原子均不可能处于同一平面
C．等质量的三种物质分别与足量 反应，消耗 的质量相同
D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物
【答案】D
【解析】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B．三种物质均含有饱和
碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分
子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗 的质量相同，选项C正确；D．所含碳碳双键均不对称，与
HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；答案选D。
6．（2022·河南开封·一模）磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制
得的，喹啉和氯喹的结构简式如图。下列有关说法正确的是
A．喹啉的分子式为C HN
10 7
B．喹啉的一氯代物有5种
C．氯喹可以发生加成反应和酯化反应
D．氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，喹啉的分子式为C HN，故A错误；B．由结构简式可知，喹啉分子中含有
9 7
7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；C．由结构简式可知，氯喹分子中不含有羟基和羧基，不能发生
酯化反应，故C错误；D．苯环和碳碳双键是平面结构，所以氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个，故
D正确；故选D。
7．（2022·四川乐山·一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（
）A．与乙醇互为同系物
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．能发生氧化、加成、取代等反应
D．与该物质互为同分异构体的醛有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．结构相似，组成上相差1个或n个CH 原子团的有机物互为同系物，CHCHOH和
2 3 2
结构不相似，不是互为同系物，A选项错误；B．该物质所含的五元环含有亚甲基（-
CH-），具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C．该物质含有羟
2
基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C选项错误；D． 分子式C H O，属
5 10
于醛的同分异构体为：CH（CH）CHO 、CHCHCH（CH）CHO、（CH）CHCH CHO 、（CH）
3 2 3 3 2 3 3 2 2 3
CCHO，共4种，D选项正确；答案选D。
3
8．（2022·四川内江·三模）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法错误的是
A．其分子式为C H O
13 12 4
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．其苯环上的一氯代物有4种
D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A．由R的结构简式可得其分子式为C H O，故A正确；B． 分子中1号
13 12 4
碳是sp3杂化，与2、3、4号碳原子一定不可能共平面，故B错误；C． 苯环上的两个取代基不同，苯环
上的四个氢完全不同，所以苯环上的一氯代物有4种，故C正确；D． 由R的结构简式可知其含有碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案为：B
9．（2022·黑龙江·哈尔滨三中二模）对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及
手术后止痛。其结构如下图所示。下 列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是
A．在冷水中几乎不溶，可以溶于热水
B．可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
C．该分子中，所有碳原子可能共平面
D．其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种
【答案】D
【解析】A．具有苯酚的结构，故和苯酚类似，在冷水中几乎不溶，可以溶于热水，A正确；B．含有苯环，
可以发生加成反应，含有酚羟基可以被氧化发生氧化反应，含有甲基、酚羟基，可以发生取代反应，B正
确；C．苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接的原子为平面结构，通过旋转碳氮单键，可
以使两个平面处于一个平面内，所以该分子中所有碳原子可能共面，C正确；D．含有硝基的芳香族同分
异构体，如果只有一个取代基，则取代基为—CHCH，硝基有两个位置，如果有两个取代基，则两个取代
2 2
基可能为—NO 与—CHCH 或者—CH 与—CHNO ，两个取代基各有邻、间、对三种位置关系，即6种同
2 2 3 3 2 2
分异构体，如果是三个取代基，则为—NO ，—CH 和—CH，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应
2 3 3
的硝基分别有2种、3种、1种位置，故一共有2+6+6=14种同分异构体，D错误；故答案选D。
10．（2022·河南·模拟预测）土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结
构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是
A．分子式为C H O
12 20
B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应
C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)
D．分子中所有碳原子一处于同一平面
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，土臭素的分子式为C H O，故A错误；B．由结构简式可知，土臭素分子
12 22中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C．由结构简式可知，土臭素分子中环上
含有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D．由结构简式可知，土臭素分子中含有饱和碳
原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；故选
C。
11．（2022·山西吕梁·二模）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是
A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A．根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B．酯基能与氢氧化钠发
生反应，1molM最多消耗1molNaOH ，故B不正确；C．M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，
故C不正确；D．环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故答案为D。
12．（2022·江西·临川一中模拟预测）多巴胺是人体大脑中含量最丰富的神经递质，能传递兴奋及开心的
信息，因此称为“快乐的分子”。多巴胺结构如图。下列关于多巴胺的说法不正确的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
C．苯环上的二氯代物有4种
D．多巴胺具有还原性
【答案】C
【解析】A．苯环上所有碳原子共面，且支链与苯环相连，分子中所有碳原子可能共平面，A正确；B．因
为该分子中含有氨基，和酚羟基，故多巴胺既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应，B正确；C．苯环上的二氯代物有2种，分别为 ，C错误；D．因为该分子中含有氨基，多巴胺具有还原
性，D正确；答案选C。
13．（2022·四川成都·三模）下列关于有机化合物 的说法错误的是
A．可以发生加成反应、取代反应和氧化反应
B．分子中所有原子一定共平面
C．苯环上的一氯代物有2种
D．1mol该化合物最多能消耗2molNa
【答案】B
【解析】A． 含苯环可以发生加成反应、所含羧基和醇羟基可以发生取代反应、含-CHOH可以发生氧化
2
反应，A正确；B． 含饱和碳原子是四面体结构，则分子中所有原子一定不能共平面，B错误；C． 苯环
上有2种氢原子、则苯环上的一氯代物有2种，C正确；D． 含羧基和醇羟基均能与Na反应，则1mol该
化合物最多能消耗2molNa，D正确；答案选B。
14．（2022·山西晋中·二模）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特和大卫·麦克米兰两位科学家，以表
彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛
的反应如下：
下列说法正确的是
A．该反应属于取代反应
B．c中所有碳原子可能共平面
C．b最多可以和3molH 发生加成反应
2
D．脯氨酸和5-氨基戊酸( )互为同分异构体
【答案】B
【解析】A．该反应属于加成反应，A错误；B．c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，B正确；C．b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气的量未知，C错误；D．脯氨酸
的不饱和度为2，5-氨基戊酸的不饱和度为1，两者分子式不同，不是同分异构体，D错误；故选B。
15．（2022·湖北·华中师大一附中模拟预测）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物，丹
参素的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．丹参素中含有羟基、羧基和碳碳双键三种官能团
B．丹参素可以发生取代、加成、消去、酯化反应
C．丹参素中碳原子上的氢发生一元取代的产物共有4种
D．丹参素中所有碳原子一定在同一平面内
【答案】B
【解析】A．根据丹参素结构简式可知：该物质分子中含有羟基、羧基两种官能团，而不存在碳碳双键，A
错误；B．丹参素分子中含有羟基和羧基，可以发生取代反应、酯化反应；由于分子中含有苯环，故可以
发生加成反应；由于羟基所连C原子的邻位C原子上含有H原子，因此也可以发生消去反应，B正确；
C．根据物质结构简式可知：该物质分子中碳原子上的氢有5种，因此其发生一元取代的产物共有5种，C
错误；D．该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此丹参素中所有碳原子一定不在同
一平面内，D错误；故合理选项是B。
16．（2022·吉林省实验中学二模）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正
确的是
A．b中含有1个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)
B．a、b分子都存在属于芳香族化合物的同分异构体
C．c分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应
【答案】A
【解析】A．根据图示可知b分子中只含有1个手性碳原子，就是与-OH相连的六元环上的C原子，A正
确；B．b含有1个环、1个碳碳双键，不饱和度为2，与苯的不饱合度不同，因此b物质不存在属于芳香族化合物的同分异构体，B错误；C．c含有4个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则c分子中不可能所
有碳原子都处于同一平面，C错误；D．a、b含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应；但c不含碳碳双键，
不能发生加聚反应，D错误；故合理选项是A。
17．（2022·辽宁·模拟预测）工业上利用纤维素制备山梨醇和甘露醇，流程如下：
下列说法不正确的是
A．葡萄糖和果糖互为同分异构体
B．山梨醇中六个碳原子可能共线
C．乙二醇和1，2-丙二醇均可氧化为醛
D．葡萄糖异构化时，既有极性键断裂，也有极性键形成
【答案】B
【解析】A．由图示可知，葡萄糖和果糖的分子式均为C H O，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，
6 12 6
A项正确；B．山梨醇中单键碳的连接方式类似烷烃，为锯齿形，六个碳原子不可能共线，B项错误；C．
乙二醇和1,2-丙二醇均含伯醇，可氧化为醛，C项正确；D．葡萄糖异构为果糖时，有O-H的断裂和形成，
D项正确；故答案为B。
18．（2021·全国·高三专题练习）某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原
子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是
A．3，14，5 B．4，10，2 C．3，14，4 D．3，10，3
【答案】C
【解析】已知乙炔为直线形结构，则与C C键相连的C原子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及
C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构
碳原子为饱和碳原子，共4个。故选C。
19．（2021·全国·高三专题练习）下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C． 所有碳原子一定在同一平面上
D． 至少有16个原子共平面，至少8个原子共线
【答案】D
【解析】A．直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；B．CH—
3
CH=CH 中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；C．因为该环状结构不是平面结构，所
2
以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；D．该分子中在同一条直线上的原子有8个（
），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正
确。
答案选D。
20．（2022·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）关于化合物 ，下列
说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．1mol该化合物最多能与6molH 反应
2
【答案】C
【解析】A． 分子中，乙炔分子中4个原子共直线、苯分子中位于对角线上的4个原子共直线，则红线上的5个碳原子共直线，A不正确；B．分子 中，带“∗”
的2个碳原子为手性碳原子，B不正确；C．分子中的亚氨基能与酸反应生成盐，酯基能与碱溶液反应生成
盐，C正确；D．碳碳三键、苯基都能与氢气发生加成反应，但酯基不能与氢气发生加成反应，则1mol该
化合物最多能与5molH 反应，D不正确；故选C。
2
