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第 32 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH===CH )、苯( )、环己烷( )都属于脂肪烃
2 2
B．苯( )、环戊烷( )、环己烷( )同属于芳香烃
C．乙烯(CH===CH )、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
2 2
D. 同属于环烷烃
【答案】D
【解析】含有苯环且只由C和H两种元素组成的化合物属于芳香烃， 属于芳香烃，不是脂肪
烃，A错误；只由C和H两种元素组成，含有苯环的有机化合物为芳香烃，环戊烷( )、环己烷( )
不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂环烃，B错误；乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，C错误；饱和环烃
为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，D正确。
2．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危
害。按照有机化合物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法不相同的是( )
【答案】A
【解析】按官能团分类，甲醛属于醛类。A为按碳骨架分类，B、C、D均为按官能团分类。3．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【答案】D
【解析】A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而 D项中前
者 的分子式为C HO ，后者HCOOCH CHCH 的分子式为C HO ，二者分子式不同，不
4 6 2 2 2 3 4 8 2
互为同分异构体。
4．下列叙述中正确的是( )
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH===CH 和CH===CH—CH===CH 互为同系物
2 2 2 2
C． 互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
【答案】D
【解析】同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数相同的
烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH===CH 和CH===CH—CH===CH 所含碳碳双键数不
2 2 2 2
同，结构不相似不互为同系物，故B错误； 和 分子式不同，不互为同
分异构体，故C错误；互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙
烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯，故D正确。
5．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．C H 有两种同分异构体
5 12
B．C H 只有三种属于芳香烃的同分异构体
8 10C．CHCHCHCH 在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
3 2 2 3
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
【答案】D
【解析】A 项，C H 有三种同分异构体，错误；B 项，C H 属于芳香烃的同分异构体有
5 12 8 10
，共四种，错误；C项，CHCHCHCH 的一氯代
3 2 2 3
烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基
与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
6．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO 固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
3
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
【答案】D
【解析】分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离
不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO 固
3
体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁
醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
7．下列说法中正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【答案】D
【解析】A项，此物质有3种不同化学环境的氢原子，故有3组峰；B项，红外光谱只能确定化学键
和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，根据最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。8.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 A B C D
被提纯物质 酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙酸乙酯(乙醇) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 水 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 过滤 分液
【答案】A
【解析】A项，生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项，乙醇易溶于水，利用分
液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项，乙酸乙酯不溶于水，分离不互溶的液体应用分液的方法；D
项，溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。
9．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
【答案】B
【解析】—OH未直接与苯环相连， 属于醇，A项错误； 属于酯，官
能团为酯基( )，C项错误；CH—O—CH 属于醚，官能团为 ，D项错误。
3 3
10．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为
研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是
(1)A的相对分子质量为____
相同条件下H 的45倍
2
(2)将此9.0 g A在足量纯O 中充分燃烧，并
2
使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发 (2)A的分子式为________
现两者分别增重5.4 g 和13.2 g(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO 粉末反
3 (3)用结构简式表示A中含有的官能团：
应，生成2.24 L CO (标准状况)，若与足量金
2 ______、_______
属钠反应则生成2.24 L H (标准状况)
2
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有____种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________________
【解析】(2)9.0 g A充分燃烧生成n(CO)＝＝0.3 mol，n(H O)＝＝0.3 mol，
2 2
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C HO。
3 6 3
(3)0.1 mol A能与NaHCO 反应生成0.1 mol CO ，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1
3 2
mol H，则A分子中还含有一个—OH。
2
【答案】(1)90 (2)C HO (3)—COOH —OH (4)4 (5)
3 6 3
1．下列化合物的同分异构体数目与C HO的同分异构体数目相同的是( )
3 8
A．C H B．C H
3 6 4 8
C．C HCl D．C H
6 4 2 5 12
【答案】D
【解析】C H 分子中有2种不同化学环境的H原子，其一羟基代物有2种，分别为CHCHCHOH和
3 8 3 2 2
CHCH(OH)CH ，C HO只有一种醚的结构，即甲乙醚，故C HO的同分异构体数目为3。C H 可以为丙
3 3 3 8 3 8 3 6
烯和环丙烷，具有2种结构，与C HO的同分异构体数目不相同，故A不选；C H 可以为1丁烯、2丁烯、
3 8 4 8
2甲基1丙烯、环丁烷和甲基环丙烷，共有 5种同分异构体，与C HO的同分异构体数目不相同，故B不
3 8
选；C HCl 可以是由苯环经过二氯取代生成的产物，有邻、间、对三种同分异构体，另外还可以是含有碳
6 4 2
碳双键以及碳碳三键的物质，故同分异构体数目大于 3，与C HO的同分异构体数目不相同，故C不选；
3 8
C H 有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，与C HO的同分异构体数目相同，故选D。
5 12 3 8
2．能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C H Br的有机物(不考虑立体异构)共有( )
6 11
A．10种 B．11种
C．12种 D．13种【答案】C
【解析】烯烃 C H 的一溴取代后能含 3 个甲基的碳骨架结构有(CH)C===CHCHCH 、
6 12 3 2 2 3
CHCH===C(CH )CHCH 、(CH)CHCH===CHCH 、CH===C(CH )CH(CH ) 、(CH)C===C(CH ) 、(CH)
3 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3 3
CCH===CH ，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。
2
3．分子式为C H O的醇与分子式为C HO 的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
4 10 4 6 2
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】分子式为 C H O 的醇的结构有(CH)COH、CHCHCHCHOH、CHCHCH(OH)CH 、
4 10 3 3 3 2 2 2 3 2 3
(CH)CHCH OH，共4种；C HO 的链状结构羧酸的结构有CH===CHCHCOOH、CHCH===CHCOOH、
3 2 2 4 6 2 2 2 3
CH===C(CH )COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。
2 3
4．有机物A的分子式为C H O ，一定条件下，A与碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体，且生成的
5 10 3
气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有( )
A．13种 B．11种
C．12种 D．9种
【答案】C
【解析】有机物分子式为C H O ，一定条件下，A与NaHCO 溶液、Na反应时产生的气体在相同条
5 10 3 3
件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个 —OH，该有机物可以看作C H 中2个H
4 10
分别被—COOH、—OH取代，若C H 为正丁烷(CHCHCHCH)，2个H分别被—COOH、—OH代替，
4 10 3 2 2 3
羧基在1号碳上时，剩余等效 H有4种；羧基在2号碳上时，剩余等效 H有4种；若C H 为异丁烷
4 10
[CHCH(CH )CH]，羧基位于1号碳上时，剩余等效H有3种；羧基在2号碳上时，剩余等效H有1种；
3 3 3
所以A共有12种同分异构体。
5.只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(
)
A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C HNO
3 7 2
C．该有机物与CHCHCHNO 互为同系物
3 2 2 2
D．该有机物的一氯代物有2种【答案】C
【解析】根据有机物的成键特点，该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，
A对；其分子式为C HNO ，与CHCHCHNO 互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2
3 7 2 3 2 2 2
种，D对。
6.如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A．分子式为C H O
21 28 2
B．能溶于水，属于芳香烃
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯环上的一氯取代物有3种
【答案】B
【解析】由结构简式知其分子式为C H O ，A正确；含有O元素，则属于烃的衍生物，B错误；含
21 28 2
有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有 3
种，D正确。
7．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( )
【答案】D
【解析】A中化合物有2种氢，氢原子数之比为3∶1；B中化合物有3种氢，氢原子数之比为3∶1∶1；C
中有3种氢，氢原子数之比为1∶3∶4；D中有2种氢，氢原子数之比为3∶2。
8．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是( )A．①的邻二氯代物只有1种
B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C．①②③④的一氯代物均只有一种
D．④与 互为同分异构体
【答案】A
【解析】①的邻二氯代物有2种，A项错误；②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯可使酸性高锰
酸钾溶液褪色，能鉴别，B项正确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；两者分
子式均为C H ，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
12 12
9．下列关于有机物结构的说法错误的是( )
A．环己烷中所有C—C—C键角均为120°
B．C H Cl与C HCl 同分异构体数目相同
n 2n＋1 n 2n＋1
C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3甲基己烷
【答案】AD
【解析】环己烷中所有C原子与其所连原子构成四面体结构，键角不是120°，故A错误；C H Cl的
n 2n＋1
等效氢原子与C HCl 的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，故B正确；C原子与N原子之间
n 2n＋1
可形成单键、双键和三键，故C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3甲基己
烷，也可能是2，3二甲基戊烷，故D错误。
10.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为 ，它的同分异构体中，符合下列条件的
有________种。
①遇FeCl 溶液能发生显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
3
(2)写出符合下列条件的 的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl 溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢谱
4
显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH===CHCHBr)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢
2 2
原子，且峰面积之比为4∶1，则D的结构简式为________________________________________________________________________。
【解析】(1)遇FeCl 溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共
3
有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果
硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体
有10种。(2)苯环上只有两个取代基，能使溴的CCl 溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生
4
水解，说明含有酯基，则两个取代基为—CH===CH 和 ，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比
2
为1∶1∶2∶2∶2，符合上述条件的有机物的结构简式为 。(3)核磁共振氢谱显
示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为 。
【答案】(1)10 (2) (3)
1．(2021·浙江卷)下列说法正确的是( )
A．C 和C 互为同位素
60 70
B．C H 和C H 互为同系物
2 6 6 14
C．CO和CO 互为同素异形体
2
D．CHCOOH和CHOOCH是同一种物质
3 3
【答案】B
【解析】同种元素的不同原子互为同位素，C 和C 为C元素的两种不同单质，不互为同位素，应互
60 70
为同素异形体，A错误；C H 和C H 均为烷烃，二者结构相似，分子组成上相差4个CH 原子团，二者互
2 6 6 14 2
为同系物，B正确；同种元素的不同种单质互为同素异形体，CO和CO 为C元素的两种不同氧化物，二
2
者不是单质，不互为同素异形体，C错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互为同分异构
体，D错误。
2．(2021·山东卷) 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系，
下列说法错误的是( )A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】A
【解析】M( )在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成 或
，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为
都不存在顺反异构，A错误；手性碳原子
是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
，任一同分异构
体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇能发生催化氧化
反应生成酮，羟基取代亚甲基上1个氢原子即满足条件，则满足条件的结构有
，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的等效，由 B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为 ，D正确。
3.(2020·山东卷)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于 α氰基丙烯酸异丁酯的
说法错误的是( )
A．其分子式为C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】由α氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C H NO ，A项正确；—CN(氰基)为直
8 11 2
线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和
碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于 为四面体结构，最少有1个碳
原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的
同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。
4．(2019·全国Ⅱ卷)分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有
，Br 定位 2 号碳原子时，有 ，异丁烷有两种等效氢，Br 定位 1 号碳原子时，有
，Br定位2号碳原子时，有 ，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。5．(2019·海南卷)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
【答案】B
【解析】二者分子式都是C H ，分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A不符合题意；前者
6 6
分子式是C H ，后者分子式是C H ，分子式不相同，二者不互为同分异构体，B符合题意；前者分子式
14 24 13 22
是C HO ，后者分子式是C HO ，分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C不符合题意；前者分
3 6 2 3 6 2
子式是C HO，后者分子式是C HO，分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D不符合题意。
6 6 3 6 6 3
