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微专题 共线、共面、同分异构体
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................2
考点01 共线、共面的判断.......................................................................................................................................2
考向01 考查共线共面问题..................................................................................................................................4
考点02 同分异构体的书写......................................................................................................................................7
考向01 考查同分异构体的数目..........................................................................................................................9
考向02 考查限定条件同分异构体的数目.........................................................................................................4
三、好题冲关...................................................................................................................................... 11
基础过关...................................................................................................................................................................11
题型01 共线、共面的判断................................................................................................................................11
题型02 同分异构体的书写................................................................................................................................13
能力提升...................................................................................................................................................................16
真题感知...................................................................................................................................................................21
1
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1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
共线、共面判
断
2025 天津卷，2025 福建卷，2025 江西卷，2025 四川卷，2025 全国卷，2025 北京卷，
2025 江苏卷，2025 河南卷，2025 甘肃卷，2024 广西卷，2024 福建卷，2024 广东卷，
2024 江苏卷，2023 天津卷，2023 海南卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 全国乙
卷，2023 全国甲卷
同分异构体的
书写与判断
2025 天津卷，2025 海南卷，2025 广西卷，2025 江西卷，2025 全国卷，2025 四川卷，
2025 重庆卷，2025 湖北卷，2025 云南卷，2025 江苏卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河北
卷，2025 河南卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 上海卷，2025 浙江卷，2024
天津卷，2024 广西卷，2024 福建卷，2024 重庆卷，2024 海南卷，2024 江西卷，2024
贵州卷，2024 甘肃卷，2024 浙江卷，2024 江苏卷，2024 河北卷，2024 山东卷，2024
全国甲卷，2024 湖北卷，2024 上海卷，
2023 天津卷，2023 福建卷，2023 重庆卷，2023 海南卷，2023 广东卷，2023 浙江卷，
2023 山东卷，2023 湖南卷，2023 辽宁卷，2023 新课标卷，2023 全国乙卷，2023 全国
甲卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断仍是高考命题的热
点。【备考策略】
限定条件的同分异构体书写或数目判断
1、限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律
补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
2、对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
3、判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子
种类，再确定取代产物同分异构体的数目。
【命题预测】
预计2026 年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重点考
查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。
2
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考点01 共线、共面的判断
1、五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子
处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl 分子中所有原子
不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如
CH2==CHCl 分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl 分子
中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如
分
子中所有原子共平面
【特别提醒】
1、C—C 键可以旋转，而C===C 键、C≡C 键不能旋转。
2、共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
3
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3、分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
2、结构不同的基团连接后原子共面分析
直线与平面
连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面
平面与平面
连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
平面与立体
连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这
个平面上
1、单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能
绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在
的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可能共
平面，也可能不完全共平面。
2、定平面规律：共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原
子必定共平面。
3、定直线规律：直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
4、展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替
后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子一
定在同一条直线上，该分子中至少有8 个原子在同一平面内。
5、注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条
件，解题时要注意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一
定共平面而所有原子一定不能共平面。
6、若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
考向01 考查共线共面问题
【例1】（2025·河北衡水·调研）下列说法错误的是
4
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A．正丁烷分子中4 个碳原子不可能处于同一平面上
B．
分子中有6 个碳原子在同一直线上
C．四苯乙烯(
)分子中所有碳原子可能位于同一平面
D．
分子中最多有7 个碳原子共面，最多3 个碳原子共线
【答案】A
【详解】A．正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接，可以任意旋转，故正丁烷分子中4 个碳原子可能处于
同一平面上，但不可能在一条直线上，A 错误；
B．
，苯环对位上的4 个原子共线，即最多6 个碳原子共线，B 正确；
C．四苯乙烯(
)分子中含有4 个苯环平面和一个碳碳双键平面，四个苯环平面通过单键
选项可以共面，即分子中所有碳原子都可能位于同一平面，C 正确；
D．
分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线，故最多有7 个碳原子共面，最多3 个碳原子共线，D
正确；
故答案为：A
【思维建模】
5
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【对点1】（2025·天津河东·调研）下列关于
的说法正确的是
A．所有原子可能都在同一平面上
B．最多有9 个碳原子在同一平面
C．最多有8 个原子共线
D．只可能有5 个碳原子共线
【答案】D
【详解】A．该分子中含有甲基，具有类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面，故A 错误；
B．苯环是平面正六边形，两个基团处于苯环的对位位置，碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，
因此分子中最多11 个C 原子共面，如图
，故B 错误；
C．最多6 个原子共线，如图
，故C 错误；
D．最多5 个碳原子共线，如图
，故D 正确；
6
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故选D。
考点02 同分异构体的书写
1、同分异构体的写法
（1）同分异构体类型
（2）烷烃同分异构体的书写
书
写
规
则
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实
例
以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H 原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原
子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主链中心
对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
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②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5 个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种同分异
构体。
归
纳
总
结
（1）甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2 种、丁基(—C4H9)有4 种，戊基
(—C5H11)有8 种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4 种。
（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
（3）芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3 种；当有两个取代基相同时有6 种，当三个取代
基都不同时有10 种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
2、限定条件下同分异构体的书写
（1）常见的限制条件总结
①以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物
等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH 溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
②以核磁共振氢谱为限制条件
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确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
a、有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
b、根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
c、若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
（2）隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
①根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H 原子。
②
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
（3）限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
3、方法技巧
（1）明确三关系
①不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键（或考虑环结构）
Ω>4
考虑可能含有苯环
②化学性质与结构关系
化学性质
思考方向
能与金属钠反应
羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应
酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应
酚羟基
发生银镜反应
醛基、甲酸某酯
发生水解反应
碳卤键、酯基
③核磁共振氢谱与结构的关系
a、确定有多少种不同化学环境的氢。
b、判断分子的对称性。
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（2）确定三方法
①熟记苯环同分异构体的数目
a、若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
b、若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
c、若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
d、若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
②定一移一法：对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的
位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移动另一个
Cl。
③定二移一法：对于芳香族化合物中若有3 个取代基，可以固定其中2 个取代基为邻、间、对的位置，
然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
考向01 考查同分异构体的数目
【例1】（2025·贵州遵义·一模）有机“纳米小人”曾风靡全球化学界，其中涉及的一个反应如图所示。下
列说法正确的是
A．M 的一氯代物有3 种
B．N 中17 个碳原子一定共平面
C．P 中可形成分子内氢键
D．该反应的原子利用率小于100%
【答案】D
【详解】A．M 的结构对称，含4 种H 原子，一氯代物有4 种，如图：
，A
错误；
B．N 中苯环、醛基、碳碳三键两端碳原子一定位于同一个平面（共计13 个碳原子），两侧末端的烷基（-
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CH2CH3）含sp3杂化碳，单键可旋转，与苯环有可能共面，故17 个碳原子可能共平面，不是一定，B 错误；
C．P 中羟基（-OH）的H 与五元环中O 原子距离较远，无法形成分子内氢键（需形成五元/六元环结构），
C 错误；
D．M 含Br 元素，产物P 不含Br，反应中Br 与Li 结合生成LiBr（副产物），原子未全部进入目标产物，原
子利用率小于100%，D 正确；
答案选D。
【思维建模】
同分异构体数目的判断
基团连接法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数
目。如：丙基有2 种，丁基有4 种，戊基有8 种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH 分
别有2 种、4 种、8 种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原
子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原
子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢
原子取代)法
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6 个H，有
一个氢原子被Cl 取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl 看作H，而
H 看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和
四氯乙烷均有2 种，二氯苯和四氯苯均有3 种
组合法
若A 的结构有m 种，B 的结构有n 种，则A、B 连接形成A—B 的结构有m×n 种
考向02 考查限定条件同分异构体的数目
【例2】（2025·四川成都·模拟预测）芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是
A．M 可能的结构有4 种
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别E 和G
C．E 及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4 种
D．F 的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3 种
【答案】A
【详解】Ａ．根据分析可知，E 的取代基为－CH2OH 和－CH3或－CH2CH2OH，对应F 的取代基为－COOH 和
－CH3或－CH2COOH，含有2 个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，故F 共4 种结构，因为E 和F
的结构一一对应，对应M 的结构也有4 种，A 正确；
B．E 为醇（含－CH2OH），G 为醛（含－CHO），二者均能被酸性KMnO4溶液氧化褪色，无法鉴别，B 错
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误；
C ．E 为C8H10O 的芳香醇，其芳香族同分异构体包括其他芳香醇、酚等，能催化氧化的醇有：
，C 错误；
D．F 为C8H8O2的羧酸，其芳香族同分异构体能银镜且水解，必为甲酸酯（HCOO－R）：
共4 种，D 错误；
故答案为：A。
【对点1】（2025·吉林延边·一模）以
为原料可以合成可降解高分子P，其合成路线如图。已知反应①
中无其他产物生成。下列说法正确的是
A．X 与
等物质的量发生反应时，仅生成一种有机产物
B．Y 与足量氢气加成后的产物含3 个手性碳原子
C．P 完全水解后的产物与Y 互为同分异构体
D．
与X 反应时化学计量数之比为
【答案】D
【详解】A．X 为1，3-丁二烯，与
等物质的量发生加成反应时，可发生1，2-加成和1，4-加成，生成
物有两种，A 错误；
B．Y 与足量的H2发生加成反应后，生成
，含有2 个手性碳原子，B 错误；
C．P 完全水解后的产物为
，与Y 不是同分异构体，C 错误；
D．结合物质结构和碳原子守恒，CO2与X 的化学计量数之比为1:2，D 正确；
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故选D。
【对点2】（2025·辽宁丹东·模拟预测）H 是一种药物中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 的名称是 ；F 中官能团的名称为 。
(2)B→C 的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)写出G→H 的化学方程式 。
(5)下列叙述正确的是 (填标号)。
a．B 和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同 b．沸点：
c．可用
溶液鉴别
和
d．H 既能与酸反应又能与碱反应
(6)同时满足下列条件的F 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗2 mol NaOH
其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6 的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(1)苯甲醚或甲氧基苯 醛基、醚键 (2)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (3)氧化反应
(4)
+
+HCHO
+H2O
(5)c、d (6) 9
或
【详解】（1）B 的结构简式为：
，名称为苯甲醚或甲氧基苯；根据F 的结构简式，可知F 中
官能团的名称为：醛基、醚键；
（2）苯甲醚与溴单质发生取代反应生成化合物C，液溴易挥发，则B→C 的反应中滴加溴时，滴液漏斗末
端位于液面下的目的为：液溴易挥发，减少溴的挥发损失，提高利用率；
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（3）在氧化剂
作用下，化合物E 结构中的羟基被氧化成醛基，故E→F 的反应类型是氧化反应；
（4）化合物G 与苯酚、甲醛发生反应生成化合物H，G→H 的化学方程式为：
+
+HCHO
+H2O；
（5）a．B 的结构简式为：
，与苯甲醇互为同分异构体，二者最大质荷比相同，碎片峰不相同，
a 错误；
b．化合物E 分子中含有羟基，可形成分子间氢键，使其沸点升高，化合物F 不能形成氢键，故沸点：
，
b 错误；
c．化合物H 结构中含有酚羟基，与
溶液显色，故可用
溶液鉴别
和
，c 正确；
d．H 中含有氨基，具有碱性，能与酸发生反应；H 中含有酚羟基，表现一定的酸性，能与碱发生反应，d
正确；
故选cd。
（6）化合物F 的分子式为：
，不饱和度为5，满足下列条件①属于芳香族化合物说明其同分异构
体中含有苯环；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明其同分异构体中含有甲酸酯基；③1mol
该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗2 mol NaOH，说明其同分异构体中甲酸酯基与苯环直接相连，因此满
足条件的结构简式为
、
，共9 种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，
且面积比为1：1：2：6，说明其同分异构体中含有对称位置的甲基，因此满足上述条件的同分异构体的结
构简式为：
或
。
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题型01 共线、共面的判断
1．（2025·云南大理·一模）新型材料纳米级Fe 粉在空气中易自燃，能用作高效催化剂。实验室采用还原法
制备纳米级Fe 粉，其流程如图所示，下列有关说法错误的是
A．步骤I 中
的所有原子共平面
B．步骤III 中氧化产物与还原产物的物质的量之比为3：4
C．
作保护气可隔绝氧气，防止铁粉自燃
D．纳米级Fe 粉微粒直径在
之间，但不属于胶体
【答案】B
【详解】A．
的结构与苯环一致，环上的原子都采用sp2杂化，故所有原子共面，故A 正确；
B．步骤III 中发生的反应为Fe3O4+4H2
3Fe+4H2O，氧化产物是H2O，还原产物是Fe，氧化产物与还原产
物的物质的量之比为4：3，故B 错误；
C．步骤III 是在高温条件下，
作保护气可隔绝氧气，防止铁粉自燃，故C 正确；
D．纳米级Fe 粉微粒直径在
之间，但是没有分散剂，不属于胶体，故D 正确；
答案选B。
2．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M 是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列
关于M 的说法错误的是
A．1 mol M 最多能与1.5 mol
反应
B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构)
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C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．所有碳原子均可能在同一平面上
【答案】A
【详解】A．化合物M 含有的酚羟基和羧基均可以和碳酸钠发生反应，所以1 mol M 最多可以与2 mol
发生反应，A 错误；
B．醇羟基（连在饱和碳上）的β 碳（连右侧双键碳）有1 个H，消去时只能从该β 碳消去
，生成唯一
产物（双键位置唯一），B 正确；
C．含碳碳双键可发生加聚反应；含醇羟基和羧基，可通过酯化反应发生缩聚反应，C 正确；
D．苯环为平面结构，且与苯环相连的碳原子与苯环共平面，侧链中双键碳、羧基碳为
杂化，结合单键
可以旋转，所有碳原子可能在同一平面上，D 正确；
故选A。
3．（2025·陕西安康·模拟预测）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误
的是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
【答案】C
【详解】A．X 为苯酚，苯环是平面结构，羟基中O 原子与苯环直接相连且参与共轭，O 原子在苯环平面内，
羟基H 原子通过单键旋转可与平面共面，故所有原子可能共平面，A 正确；
B．Y 中由醇羟基生成醛基，过程中失去氢原子，属于氧化反应，B 正确；
C．Y 含1 个酚羟基（-OH）和1 个醇羟基（-CH2OH），仅酚羟基能与NaOH 反应（1:1），1 mol Y 最多与1
mol NaOH 反应，C 错误；
D．苯酚与HCHO 反应时，由于酚羟基是邻、对位定位基，生成Y 的同时可能生成邻位取代产物，D 正确；
故选C。
4．（2025·河南·模拟预测）近日，我国某学术期刊，报道了一种银催化的高效O—to—C 的替换反应，使用
氟烷基—N—邻三氟甲基苯磺酰腙作为单碳原子试剂，在温和条件下将环氧化物一步转化为环碳化物。其
16
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反应历程如图所示（Ph—为苯基，部分物质已略去）。
下列说法错误的是
A．物质B、C、D 都是中间产物
B．组成丁的元素电负性：
C．D 分子中所有碳原子可能共平面
D．
丙中只断裂和形成极性键
【答案】D
【详解】A．由图可知，T 为催化剂，甲、乙为反应物，丙、丁为产物，B、C、D 为中间产物，A 正确；
B．同周期电负性从左向右逐渐增大，同主族从上往下逐渐减小，则电负性：
，B 正确；
C．D 为苯丙烯，与苯环连接的碳原子一定和苯环共平面，丙烯基的三个碳原子共平面，两个平面可能共平
面，C 正确；
D．形成的D 中含碳碳双键，它是非极性键，D 错误；
故答案为：D。
5．（2025·湖北宜昌·模拟预测）在
存在下，1-苯基丙炔与氯化氢反应，主要产物为氯代烯烃A 和B，
1-苯基丙炔及产物的含量随时间延长而变化，达到平衡时A 与B 的含量之比为
。下列说法正确的是
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A．产物A 是
B．
分子最多共平面的原子数为16 个
C．加入催化剂可以提高1-苯基丙炔的平衡转化率
D．
比
稳定，可能是因为甲基与苯基之间排斥力小
【答案】D
【详解】A．短时间内A 的含量较大，说明生成A 的速率较快，活化能较小，则A 为
，故A 错误；
B．苯、乙炔分子中所有原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，单键可以旋转，
相当于乙炔分子中的氢原子被苯基、甲基取代，则该分子中最多有15 个原子共平面，
故B 错误；
C．催化剂只能加快反应速率，不影响平衡移动，无法提高1-苯基丙炔的平衡转化率，故C 错误；
D．能量越低越稳定，所以
比
稳定，这与甲基和苯基之间存在排斥力有关，故D 正确；
答案选D。
6．（2025·湖南张家界·三模）黄酮哌酯是一种临床上常见药物，其合成路线如下：
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已知：
；
+
（
均为烃基或H）。
回答下列问题：
(1)D 的化学名称为 ，A→B 的反应类型为
(2)1 个B 分子中最多有 个碳原子共平面。
(3)F 中含氧官能团的名称为 ，
的化学方程式是 。
(4)X 是F 的同分异构体，符合下列条件的X 的结构有 种。
①除苯环外不含其他环，苯环上连有2 个取代基
②只含有一种官能团，且能与
反应产生气体
(5)结合所学知识，设计以
和
为原料合成化合物
的路线 。（无
机试剂任选）
【答案】(1)丙酸 加成反应 (2)8
(3)酯基和羧基
+CH3CH2COCl
+HCl (4)9
(5)
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【详解】（1）由分析可知，D 为CH3CH2COOH，化学名称为丙酸，A→B 的反应类型为加成反应。
（2）B 中苯环为平面结构，
中*标记的C 原子为sp3杂化，与之相连的碳原子中(包含*标记的
C 原子)最多有3 个共平面，则B 分子中最多有8 个碳原子共平面。
（3）由F 的结构简式可知，F 中含氧官能团的名称为酯基和羧基，C 和E 发生取代反应生成F，化学方程式
为：
+CH3CH2COCl
+HCl。
（4）X 是F 的同分异构体，满足条件：①除苯环外不含其他环，苯环上连有2 个取代基；②只含有一种官
能团，且能与NaHCO3反应产生气体，结合F 的分子式可以推知其中含有2 个-COOH；苯环上的取代基组合
为：-CH2CH2COOH、-COOH 或-CH(CH3)COOH、-COOH 或-CH2COOH、-CH2COOH，每种组合都有邻、间、对三
种位置关系，则满足条件的同分异构体共有3×3=9 种。
（5）
先和H2发生加成反应生成
，
发生催化氧化反应生成
，
和
发生已知信息的反应机理生成
，
含有2
个羰基，发生羟醛缩合即可得到
，合成路线为：
。
题型02 同分异构体的书写
1．（2025·四川成都·三模）中国古代从蓝草植物中提取靛蓝的步骤为：①浸泡发酵（释放靛苷）；②石灰
沉淀（加生石灰使靛苷碱性水解为吲哚酚，再在空气中晾晒转化为不溶性的靛蓝）；③收集干燥（收集靛
蓝沉淀，干燥成染料）；靛蓝主要成分靛蓝素结构如图，下列说法正确的是：
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A．该工艺制作过程中不涉及氧化还原反应
B．靛蓝素既没有顺反异构体也没有手性异构体
C．靛蓝素分子中所有原子共平面
D．靛蓝素分子苯环上的一氯代物有4 种
【答案】D
【详解】A．步骤②中吲哚酚在空气中晾晒转化为靛蓝，氧气作为氧化剂参与反应，涉及氧化还原反应，A
错误；
B．手性异构体需手性碳原子（
杂化且四基团不同），靛蓝素中所有碳为
杂化，无手性碳，故无手
性异构体；存在顺反异构体的条件是构成双键的每个碳原子上连接的两个基团不同。在该分子中，中心碳
碳双键的每个碳原子上连接的两个基团（一个是羰基，另一个是包含苯环和亚氨基的环状基团）均不相同，
因此存在顺反异构体，B 错误；
C．分子中苯环、双键为平面结构，但单键可旋转，两个苯环不一定共平面，所有原子不一定平面，C 错误；
D．分子对称，两个苯环等效，但酮羰基和氨基不相同，苯环上的H 不对称，则每个苯环上有4 种不同的
H，得到苯环上一氯代物共4 种，D 正确；
故答案为：D。
2．（2025·四川绵阳·三模）某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．与
互为同系物
B．所有碳原子处于同一平面
C．可在热纯碱溶液中发生水解反应
D．二氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．题干化合物为螺环脂环化合物，图片物质为含苯环的芳香族四羟基苯，二者结构不相似（脂
环与芳香环），分子组成也不相差CH2原子团，不互为同系物，A 错误；
B．螺环化合物中连接两个环的螺原子为sp3杂化（四面体结构），与之相连的碳原子不可能共平面，故所
有碳原子不处于同一平面，B 错误；
C．该化合物含酯基（-COO-），酯基在热纯碱溶液（碱性条件）中可发生水解反应生成羧酸盐和醇，C 正
确；
D．将该螺环化合物的部分碳原子编号：
，两个氯原子的取代位置可以是①①、②②、
①②、①③、①④、②③，共有6 种二氯代物(不考虑立体异构)，D 错误；
故答案选C。
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3．（2025·江西鹰潭·三模）奥司他韦
是治疗甲流和乙流最为常用的特效药，其结构简式如图所示。下
列有关M 的说法正确的是
A．分子式为
B．
最多消耗
C．分子中有3 个手性碳原子
D．不存在能使
溶液显紫色的同分异构体
【答案】C
【详解】A．键线式中端点和拐点都有一个碳原子，根据“碳四键”原则补H，观察奥司他韦的结构知，一
分子含16 个C、28 个H、4 个O 及2 个N，则其分子式为C16H28O4N2，A 错误；
B．该分子中能与NaOH 反应的官能团为1 个酯基(-COOCH2CH3中)和1 个酰胺基(-NHCOCH3中)，可各消耗1
个NaOH，则
最多消耗
，B 错误；
C．手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，该分子中共含3 个手性碳原子(已用*标明)：
，C 正确；
D．能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体含酚羟基，原分子不饱和度为4(含1 个环、1 个碳碳双键、2 个碳氧
双键)；一个苯环的不饱和度为4，则该有机物存在能使
溶液显紫色的同分异构体，D 错误；
故选C。
4．（2025·江苏徐州·二模）有机物Q(
)的合成路线如下：
下列说法正确的是
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A．物质M 中所有的原子共平面
B．M→P 的反应类型为取代反应
C．P→Q 的反应为
D．有机物Q 的一取代物有两种
【答案】C
【详解】A．M 为含N 的环状胺，N 原子为sp3杂化（含孤对电子），构型为三角锥形，分子中原子不可能
全部共平面，A 错误；
B．M 与H2C=O（甲醛）反应生成P，氨基（-NH-）与羰基（C=O）发生加成反应生成-N-CH2OH，反应类型
为加成反应，非取代反应，B 错误；
C．P 含3 个-CH2OH 基团，与NH3反应时，每个-CH2OH 脱去1 分子H2O，3 个-CH2OH 共脱去3H2O，同时NH3
的N 参与成环生成Q，反应方程式为P+NH3→Q+3H2O，C 正确；
D．Q 结构对称，分子中所有氢原子环境相同，一取代物只有1 种，D 错误；
故选C。
5．（2025·贵州遵义·一模）兰地洛尔（化合物J）能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学
临床手术。J 的一条合成路线如下（略去部分条件和试剂）：
已知：
①BPO 为过氧化物，NBS 为溴化试剂；
②
回答以下问题：
(1)A 的名称为 。
(2)合成路线中设计A→B 这一步的目的是 。
(3)D→E 中，第一步反应的化学方程式为 。
(4)G 中所含有的官能团是羟基和 、 。
(5)物质J 的高选择性与其结构相关，其所含手性碳数目为 个。
(6)F 的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
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①含有酚羟基；②含有酯基；③苯环上只有2 个取代基
(7)制备化合物I，分为两步：
写出M 和I 的结构简式 、 。
【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)保护酚羟基
(3)
(4)酯基 醚键 (5)2 (6)18 (7)
【详解】（1）根据A 的结构可知，A 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚。
（2）酚羟基易被氧化，设计A→B 这一步的目的是保护酚羟基，防止酚羟基在B 转化成C 的过程被氧化。
（3）D→E 中，第一步反应是酯基发生水解反应，化学方程式为
。
（4）根据G 的结构
可知，其官能团有羟基、酯基、醚键。
（5）
结构中标有*的碳原子为手性碳，有2 个。
（6）满足条件的F 的同分异构体结构中，含有酯基的一个取代基结构有
、
、
、
、
、
，有6 种，与酚
羟基的位置可以是邻、间、对，3 种，故
。
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（7）
与M 反应生成的
，结合M 的分子式可知M 的结构为
，
与
发生取代反应生成
。
6．（2025·湖南湘西·一模）阿扎司琼及其盐酸盐作为一种抗肿瘤辅助药，能够有效缓解化疗引起的恶心、
呕吐症状。阿扎司琼及其盐酸盐(H)的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型是 。
(4)已知：生成G 的同时还生成了两种酸性气体，写出F→G 反应的化学方程式： 。
(5)A 的同分异构体中满足下列条件的有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱为5 组峰且峰面
积之比为2:2:1:1:1 的结构简式为 。
①含有苯环，但不含甲基。
②能与碳酸氢钠溶液发生反应。
③能与氯化铁溶液发生显色反应。
(6)参照上述路线，设计以对氯苯酚为原料合成
的路线： (其他试剂任选)。
【答案】(1)酯基、羟基 (2)
(3)还原反应
(4)
(5)23
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(6)
【详解】（1）A 中含氧官能团为酯基、羟基。
（2）结合合成路线中物质A 到B 的反应条件，可推测发生硝化反应，结合后续物质C，可确定硝基的位置，
从而可推出B 的结构简式为
。
（3）B 到C 中，B 中的硝基被还原为氨基，符合还原反应的特征，故反应类型为还原反应。
（4）明确F 和G 的结构，结合反应条件，分析官能团的变化：羧基变为酰氯发生取代反应，还会生成小分
子
和HCl，进而写出反应的化学方程式为
。
（5）含有苯环，但环上不含甲基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明含羧基(
)；能与氯化铁溶液发生
显色反应，说明含酚羟基(
)，则取代基分别为①
、②
、③
；②
、
、
；③
、
；再根据同分异构体数目判断规律：苯环上三个取代基都不相
同有10 种，苯环上有2 个取代基则有邻间对3 种，故共有23 种。根据峰的组数和面积比，符合条件的结
构简式为
。
（6）以对氯苯酚为原料，参照题干中A~D 的“硝化、还原、酰化、成环”等反应步骤，结合目标产物的
结构，可逐步设计出合成路线为
。
1．（2025·山东泰安·模拟预测）化合物M 是一种新型抗生素的中间体，其合成路线如下(略去部分试剂和
反应条件)。已知化合物K 虚线圈内所有原子共平面。下列说法正确的是
A．K 中碳氮键可沿键轴旋转
B．L 中所有碳、氧原子共平面
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C．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
D．Q 的构造异构体有6 种
【答案】D
【详解】A．化合物K 虚线圈内所有原子共平面，则N 原子的最外层孤电子对未参与杂化，而是与苯环的
大π 键共轭，故碳氮键不可沿键轴旋转，A 错误；
B．L 中有饱和碳原子，故所有碳、氧原子不共平面，B 错误；
C．对照L 和M 的结构可以看出，形成M 时，L 分子中
18O 与b 碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L 中
碳原子b 成键，C 错误；
D．Q 的构造异构体
、
、
、
、
、
，共有6 种，D 正确；
故选D。
2．（2025·黑龙江吉林·一模）化合物e 是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成
路线如下图。下列说法正确的是
A．c 分子一氯代物有6 种
B．a 和d 都能与溴水发生反应
C．d 和c 反应生成e，反应类型是缩聚反应
D．e 分子中采用
杂化的原子共有
个
【答案】A
【详解】A．化合物c 中氢原子有6 种，则一氯代物有6 种，如图所示
，A 正确；
B．a 含酚羟基，在邻对位上可与溴发生取代反应，d 不能与溴水发生反应，B 错误；
C．d 和c 反应生成e，该反应无小分子生成，是E 开环后发生的加聚反应，C 错误；
D．e 分子中，链节内有3 个C 采用
杂化，2 个单键的氧原子采用
杂化，链节外有1 个C 采用
杂化，
1 个O 采用
杂化，则共有
个，D 错误；
故选A。
3．（2025·四川成都·模拟预测）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
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下列说法正确的是
A．化合物B 存在顺反异构体
B．化合物C 分子中核磁共振氢谱有一组峰
C．合成M 的聚合反应是缩聚反应
D．除醇类物质以外，B 的同分异构体还有2 种
【答案】B
【详解】A．碳碳双键上的每个碳原子连接的两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，B 为CH2=CH-
O-CH3，其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故A 错误；
B．化合物C 为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故B 正
确；
C．聚合物M 是由CH2=CH-O-CH3和
中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故C
错误；
D．B 的分子式为C3H6O，除醇类物质以外的同分异构体有OHCCH2CH3、CH3COCH3、
和环氧丙烷或甲
基环氧乙烷，故D 错误；
故答案选B。
4．（2025·内蒙古·模拟预测）离子液体熔点低，且具有良好的导电性，广泛应用于电池、催化剂领域。1-
乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐是常见的离子液体，其结构如图。下列说法错误的是
A．可通过改变阳离子中烷基的长度调节离子液体的熔沸点
B．已知咪唑(
)分子中所有原子共平面，分子中N 原子杂化方式为
和
C．离子液体相对于传统溶剂难挥发、易导电，可作为原电池的电解质
D．上述离子液体中阴离子中的所有原子均满足8 电子稳定结构
【答案】B
【详解】A．离子液体的熔沸点与离子间作用力有关，改变阳离子中烷基长度会影响阳离子的大小、从而
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影响阴阳离子间作用力的大小，从而调节熔沸点，A 正确；
B．咪唑分子所有原子共平面，平面结构的原子杂化方式应为sp2。环中两个N 原子均参与共轭体系，均为
sp2杂化，无sp3杂化，否则所有原子无法共平面，B 错误；
C．离子液体熔点低、导电性良好且难挥发，满足原电池电解质需导电、稳定的要求，C 正确；
D．阴离子为BF ，B 元素最外层电子数=3（自身具有的）+4（F 元素提供的）+1（负电荷）=8，F 元素最
外层电子数=7+1（成键电子）=8，所有原子均满足8 电子稳定结构（阴离子中的B 原子采用sp3杂化，根据
VSEPR 模型判断空间构型是正四面体，有3 个常规的B-F 键，还含有1 个配位键），D 正确；
答案选B。
5．（2025·云南·模拟预测）乙酸苯酯在一定条件下可发生如图所示的Fries 重排反应，下列说法正确的是
A．Y 的熔点高于Z
B．
X 最多能与
发生反应
C．Y 中所有碳原子不可能共平面
D．鉴别Y、Z 可以用
溶液
【答案】A
【详解】A．Y 可以形成分子间氢键，熔点升高，Z 可以形成分子内氢键，使熔点降低，A 正确；
B．
X 含有1mol 苯环，最多能与
发生反应，B 错误；
C．Y 中苯环12 原子共面，羰基4 原子共面，单键可旋转，故所有碳原子可能共平面，C 错误；
D．Y、Z 均含酚羟基，不可以用
溶液鉴别，D 错误；
故选A。
6．（2025·浙江·一模）肉桂酸(3—苯基丙烯酸)是一种天然有机物，其与水加成引入羟基的反应机理如图：
下列说法不正确的是
A．肉桂酸分子中所有原子可能共平面
B．H+为该反应的催化剂
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C．步骤Ⅰ形成的碳正离子与羧基的吸电子效应有关
D．与水加成得到的产物可以发生氧化、加成、取代、加聚等反应
【答案】D
【详解】A．肉桂酸结构简式为
，碳原子均为
杂化，苯环形成的平面、
碳碳双键形成的平面、
双键形成的平面及羧基之间通过单键相连，单键可旋转，分子中所有原子可
能共平面，A 正确；
B．由图可知，
参与反应被消耗，后又生成
，故
为该反应的催化剂，B 正确；
C．羧基为吸电子基团，使得碳碳双键中与羧基相连的碳电子云密度较大，吸引氢离子碳碳双键断裂，使
双键另一个碳原子容易形成碳正离子，步骤Ⅰ形成碳正离子，与羧基吸电子效应有关，C 正确；
D．与水加成得到的产物结构简式为
，官能团有羟基、羧基，可以发生氧
化、加成、取代反应及缩聚反应，不能发生加聚反应，D 错误；
故选D。
7．（2025·安徽·模拟预测）三氟甲基类有机物G 是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：
回答下列问题：
(1)G 中官能团名称为 。
(2)B 的系统命名法名称为 。
(3)H 的分子式为
，写出C 转化为D 的化学方程式 。
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(4)在相同条件下，含氧官能团的水解速率：
(填“>”或
“<”)，原因是 。
(5)G 的同分异构体中，含有苯环且取代基有
与
的结构有 种，其中
-
NMR 谱显示有4 组峰，且峰面积比为1：1：1：3 的结构简式有 (写出1 种即可)。
(6)已知：
。
①写出反应(i)所需要的反应条件和反应物 。
②乙中共平面的原子数一定有 个。
【答案】(1)酰胺基、碳氟键(或氟原子) (2)3-硝基甲苯
(3)
(4) > 水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，
为吸电子基团，导致
键极性变大，
键更
容易断裂(合理即可)
(5) 16
、
(写出1 种即可)(6)光照、
14
【详解】（1）由结构简式可知，G 中官能团为酰胺基、碳氟键(或氟原子)。
（2）由分析可知，B 为
，系统命名为3-硝基甲苯。
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（3）根据“H 的分子式为
”，则
和H 生成
的反应中，H 为
，故方程式为
。
（4）在相同条件下，
中含氧官能团的水解速率大于
的水解速率，
原因为水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，
为吸电子基团，导致
键极性变大，
键更容
易断裂。
（5）依题意G 的同分异构体含有四个取代基，即两个氟原子、
(用A 表示)与
(用
B 表示)，“用定三移一”策略解题：
、
、
、
、
、
，故共有16 种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：3 的结构简式为
、
。
（6）根据已知条件采用倒推法，丙为
，乙和氢气发生加成反应生成丙，乙为
，
反应(ii)为水解反应，由分子式和生成物结构可知甲为乙苯。
①观察结构，取代苯环上乙基上的氢原子，所需要的反应条件和反应物是光照和
；
②如图所示，
黑点处的碳氢原子一定共直线，因此苯乙炔共平面的原子数一定有14 个。
8．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M 是一种药物中间体。实验室以A 和G 为原料制备M 的一种合成
路线如图所示。
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已知：①R2CH=CHR3
(R1、R2、R3为烃基或H)。
②
。
回答下列问题：
(1)A 中含有官能团的名称为 ；由G 生成H 的反应类型为 。
(2)G 的化学名称为 ；1 个I 分子中含有手性碳的数目为 。
(3)Q 为H 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 的结构有 种；任写其中一种核磁共振氢谱中
有4 组吸收峰的结构简式： 。
①-NH2直接连在苯环上。
②能发生水解反应和银镜反应，1 mol Q 最多消耗NaOH 或银氨离子的物质的量均为4 mol。
(4)由F 和J 生成M 的化学方程式为 ；吡啶是一种有机弱碱，反应中加入该物质的作用为
。
(5)某同学以A 为原料设计了如下合成路线制备F，由A 推出X 的结构简式为 。该设计路线中
A→F 的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。
【答案】(1)羟基、羧基 取代反应 (2)对硝基苯酚或4-硝基苯酚 1
(3) 16
或
(4)
+
+HCl
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中和生成的HCl，有利于反应正向进行，提高原料的转化率或产品产率
(5)
不合理 原路线用CH3OH 保护羧基，使CH3SH 只与碳碳双键发生加成反应，该
同学设计路线没保护羧基，CH3SH 可能与羧基反应，造成原料浪费、产率降低
【详解】（1）A 为
或
，含有官能团的名称为羟基、羧基；G 的结构简式
为
，
通过取代反应生成
。
（2）
的化学名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。手性碳原子是指与四个各不相同原
子或基团相连的碳原子，I 分子中只有与羟基相连的C 原子是手性碳原子，手性碳的数目为1。
（3）H 为
，H 的同分异构体Q 满足条件：①-NH2直接连在苯环上；②能发生水解反
应和银镜反应，1 mol Q 最多消耗NaOH 或银氨离子的物质的量均为4 mol，说明其中含有2 个-OOCH，剩余
1 个C 原子形成-CH3连在苯环上，-CH3的位置有
、
、
、
、
、
，则共16 种结构；其中核磁共振氢谱中有4
组吸收峰的结构简式为
或
。
（4）
和
发生取代反应生成
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和HCl，化学方程式为
+
+HCl；吡啶能中和生成的HCl，
有利于反应正向进行，提高原料的转化率或产品产率。
（5）浓硫酸、加热是醇发生消去反应的条件，所以X 的结构简式为
。对比原合成路线可以看
出，原路线用CH3OH 保护羧基，使CH3SH 只与碳碳双键发生加成反应，该同学设计的路线没保护羧基，
CH3SH 可能与羧基反应，造成原料浪费、产率降低。
1．（2025·浙江·高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．
为该反应的催化剂
B．化合物A 的一溴代物有7 种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应
【答案】B
【详解】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A 正确；
B．化合物A 的一溴代物有6 种，分别是：
、
、
、
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、
、
，B 错误；
C．步骤III 可知C 转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C 正确；
D．化合物E 中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D 正确；
答案选B。
2．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，
故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与
溶液反应，C 错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；
故答案为：C。
3．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转
化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
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B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【详解】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
4．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A．头孢菌素能发生酯化反应
B．头孢菌素虚框内有5 个
杂化碳原子
C．产物实框内有2 个手性碳原子
D．
中最多有6 个原子共平面
【答案】B
【详解】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A 正确；
B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6 个
杂化碳原子，B 错误；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；
产物实框内有2 个手性碳原子，
C 正确；
D．
中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中
最多有6 个原子共平面，D 正确；
故选B。
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5．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是
A．X 中所有氧原子不共平面
B．反应为缩聚反应
C．Z 的高分子链之间存在氢键
D．M 为乙醇
【答案】A
【详解】A．X 环内碳碳双键两侧连的C、O 原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原
子共平面，故四个氧原子可能共平面，A 错误；
B．该反应中n 个X 与n 个Y 反应生成高分子Z 和2n 个小分子M，符合缩聚反应会产生小分子的特征，B 正
确；
C．Z 的高分子链中含有N-H 键，N 上的H 可与另一链中羰基O 形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C 正
确；
D．对比X、Y、Z 结构可知Y 上氨基取代了X 上的乙氧基（
），
与氨基的氢原子结合生成乙
醇，D 正确；
故答案为：A。
6．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂
合成了具有优良生物相容性的
。下列叙述正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．
分子中所有碳原子共平面
C．聚合反应过程中，b 键发生断裂
D．
碱性水解生成单一化合物
【答案】C
【详解】A．反应没有小分子生成，为加聚反应，故A 错误；
B．六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“
”结构，所有碳原子不共平面，故B 错误；
C．根据PLGA 结构可知，聚合反应过程中，b 键发生断裂，故C 正确；
D．PLGA 有酯基，水解可得到2 种化合物，乳酸和羟基乙酸，故D 错误；
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故答案为C。
7．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
【答案】(1)
，加热 (2)7 (3)3-甲基丁醛 4 (4)17 (5)羟基 1 (6)取代反应
(7)
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(8)
【详解】（1）A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为
，
加热；
（2）B 的分子式为
，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：
、
、
（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），
不考虑立体异构，共有7 种；
（3）C 为
，母体为丁醛，三号碳原子上有1 个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁
共振氢谱有4 组吸收峰，如图：
；
（4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D 分子
中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1 个氢原子处于
该平面，故最多有17 个原子共平面；
（5）由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为羟基；连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E 中
手性碳原子数目为1，如图：
；
（6）E→F 的反应可以理解为E 中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
（7）G 与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：
；
（8）根据题干E→F→G 的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿
C+D→E 的反应即可得到羟基，故
先发生消去反应生成
，
再与
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发生已知信息的反应生成
，再发生E→F→G 的一系列反应，将羟基转化
为羧基，具体合成路线是：
。
8．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼
是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，
其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。B 的结构简式为 。
(2)反应条件X 可选择 （填标号）。
a．
b．新制
c．
盐酸
(3)F 中含氧官能团的名称是 。H 生成I 的反应类型为 。
(4)在G 转化为H 的过程中，加入足量三乙胺
可提高H 的产率，而加入足量乙胺
会
降低H 的产率。H 产率变化的原因是 。
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(5)符合下列条件的
（
）的同分异构体共有 种（不考虑立体异
构），其中一种的结构简式为 。
①含4 个
②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2 组峰 ④使酸性
溶液褪色
(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料
的路线 （用流程图表示，
其他无机试剂任选）。
【答案】(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸
(2)c (3)醚键 取代反应
(4)乙基是推电子基团，三乙胺
中N 原子周围电子云密度大于乙胺
，则三乙胺
的碱性强于乙胺
，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H 的
产率，而加入足量乙胺
，
会和乙胺
发生信息反应得到副产物（含
酰胺基），降低H 的产率
(5) 2
或
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B 的结
构简式为
。
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（2）由D 和E 的结构简式可知，D 发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X 可选择
盐酸，
故选c。
（3）由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H 和LiOH 发生取代反应生成I，同时生成
CH3CH2OH，化学方程式为：
+LiOH
+CH3CH2OH。
（4）G 发生已知信息的反应原理生成H，G 和CO 先反应生成
，
和C2H5OH 发生取代反应生成H 和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺
中N
原子周围电子云密度大于乙胺
，则三乙胺
的碱性强于乙胺
，能够更好
地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H 的产率，而加入足量乙胺
，
会和乙胺
发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H 的产率。
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（5）
的同分异构体满足条件：①含4 个
；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示
有2 组峰，含有2 种环境的H 原子，说明其是对称的结构，O 原子需要参与成环； ④使酸性
溶液
褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为
；若其中含有五元环，
结构简式为
；综上所述，满足条件的同分异构体有2 种，其中一种的结构简式为
或
。
（6）苯先和Cl2发生取代反应生成
，
和CO 在催化剂条件下反应生成
，
和
NaBH4发生还原反应生成
，
和
发生取代反应生成目标产物，合成路线为：
。
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