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微题型01 同分异构体的书写及数目判断
目录
..................................................................................................................................... 1
【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类..................................................................................................1
【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断......................................................................................................5
【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断..........................................................................................7
【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断......................................................................................8
【考向五】醇的同分异构体的书写与判断......................................................................................................9
【考向六】酚的同分异构体的书写与判断......................................................................................................9
【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断............................................................................................12
【考向八】酯的同分异构体的书写与判断....................................................................................................13
【考向九】限定条件下的同分异构体的书写................................................................................................14
................................................................................................................................... 16
【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类
【典例1】（2024 上·内蒙古呼和浩特·高三统考期末）化合物Z 是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结
构如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中有4 种官能团
C．不能与
溶液发生反应
D．苯环上的一氯代物为3 种
【答案】D
【解析】A．分子式为C11H12O5，A 错误；
B．该化合物有羧基、酯基、酚羟基三种官能团，B 错误；
1
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C．该化合物有羧基，能和NaHCO3反应，C 错误；
D．苯环上的等效氢有3 个，一氯代物的种数为3，D 正确；
故选D。
1．等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4 个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2 个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（
）分子中的12 个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6 个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①
分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②
分子中的18 个氢原子等效。
3．烷基种数法：
烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1 种，—C3H7有2 种，—C4H9有4 种。
【变式1-1】（2023·四川成都·棠湖中学校考一模）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成
分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有4 种官能团
B．1 mol 该物质最多能与8 mol H2加成
C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D．该物质所有碳原子不可能全部共平面
2
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【答案】C
【解析】A．该物质中有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故A 错误；
B．1mol 苯环结构能和3mol H2加成，1mol 碳碳双键能消耗1 molH2，1 mol 该物质最多能与7mol H2加成，
故B 错误；
C．该物质苯环上总共有6 种等效氢，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种，故C 正确；
D．苯环和碳碳双键都是共面结构，单键能够旋转，所有碳原子可能共平面，故D 错误；
故选C。
【变式1-2】（2023 上·云南昆明·高三云南师大附中校考）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的
环状烯烃，含n 元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a 分子中所有原子一定共面
B．a、b、c 均存在顺反异构现象
C．b 分子中σ 键和π 键的数目之比为2：1
D．c 与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A．a 中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3 点共面可知，分子中所有原
子都在同一个平面上，A 正确；
B．a、b、c 结构中碳碳双键上的每一个不饱和碳原子都没有连接两个不同的原子或原子团，不存在顺反异
构现象，B 错误；
C．1 个b 分子中含8 个C-H 键，4 个C=C 键，4 个C-C 键，单键是σ 键，双键含1 个σ 键和1 个π 键，则1
个b 分子中含16 个σ 键和4 个π 键，σ 键和π 键的数目之比为
，C 错误；
D．c 与足量
发生反应后所得产物有2 种等效氢，不考虑立体异构，则其一氯代物有2 种，D 错误；
故选A。
【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断
【典例2】（2023 上·河北·高二统考）下列化学式所表示的烷烃中，其一氯代物不可能只有一种的是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】A.乙烷只有一种化学环境的氢原子，一氯代物有1 种，A 项不符合题意；
3
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B.正丁烷、异丁烷均有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物多于1 种，B 项符合题意；
C.2，2-二甲基丙烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1 种，C 项不符合题意；
D.2，2，3，3-四甲基丁烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1 种，D 项不符合题意。
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1 个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2 个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
4
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、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1 号碳原子上，乙基不能连接在2 号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－
CH2CH3、CH3－
CH2CH2CH3、
、CH3－
CH3
【变式2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷(
)的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7 种
D．C4H9Cl 有5 种结构
【答案】B
【解析】A．新戊烷(
)的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，A 错误；
B．CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，B 正确；
C．丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C 和
，C—C—C—C 的二氯代物有6 种，
的二氯代物
有3 种，共9 种，C 错误；
D．C4H9—有4 种(C—C—C—C—，
)，故C4H9Cl 有4 种结构，D 错误；
故选B。
【变式2-2】（2023 下·河北衡水）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是
A．CH3CH2CH3
B．
5
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C．
D．
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH3 有两种等效氢，生成两种一氯代烃；
B．
只有一种等效氢，生成一种一氯代烃；
C．
有四种等效氢，生成四种一氯代烃；
D．
有两种等效氢，生成两种一氯代烃；
故答案为：C。
【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断
【典例3】（2023 上·江苏无锡）某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有几种(不考虑
顺反异构)
A．4
B．5
C．6
D．7
【答案】B
【解析】某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有：
共5 种，故选B。
一、烯烃同分异构书写
1．双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
6
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（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2
CH2CH3、CH3－
CHCH3、CH3－
CH＝CH2
二、炔烃同分异构体书写
1．三键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加三键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－
C≡CH。
【变式3-1】（2023·上海虹口·统考二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上
B．与溴的加成产物共有2 种
C．与异戊二烯互为同系物
D．属于炔烃类的同分异构体有2 种
【答案】B
【解析】A．碳碳双键为平面结构，两个平面通过单键相连，可以重合，所有原子可处于同一平面上，故A
正确；
B．与溴单质1：1 加成时可1，2-加成和1，4-加成得到两种加成产物，另外还可以按照1：2 与溴加成生成
四溴丁烷，故B 错误；
C．该结构与异戊二烯均含两个碳碳双键，结构相似，组成上相差1 个CH2，两者互为同系物，故C 正确；
D．属于炔烃类的同分异构体有1-丁炔，2-丁炔两种，故D 正确；
故选：B。
【变式3-2】（2023 下·安徽亳州）某烯烃分子式为C9H18，加氢后产物的键线式为
，该烯烃
的同分异构体(不考虑顺反异构)有
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
7
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【答案】B
【解析】该烯烃分子式为C9H18，说明该烯烃中含有1 个碳碳双键，加氢后产物的键线式为
，
该烷烃结构不存在对称，
中红色和粉红色部分碳原子分别等效，因此该烯烃的结构可能为
、
、
、
、
，共5 种；
答案为B。
【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断
【典例4】（2023 下·北京海淀）已知甲苯的一氯代物有m 种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n
种，则m，n 分别有
A．3、3
B．3、4
C．4、4
D．4、5
【答案】D
【解析】甲苯的一氯代物有
、
、
、
，共4 种；甲苯与H2完全加成后
的产物的一氯代物有
、
、
、
、
，共5 种，故选D。
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①
C3H7：侧链丙基－C3H7有2 种结构，故其芳香烃的同分异构体有2 种
②
C4H9：侧链丁基－C4H9有4 种结构，故其芳香烃的同分异构体有4 种
③
C5H11：侧链戊基－C5H11有8 种结构，故其芳香烃的同分异构体有8 种
（2）侧链有2 个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
8
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①两个相同的取代基
、
、
②两个不同的取代基
、
、
（3）侧链有3 个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如
二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二
氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的
同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目
找出取代基的种类
位置异构找出同分异构体种类
【易错点】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命
名验证。
9
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【变式4-1】（2023 下·江西赣州）一个苯环同时连有3 个
、1 个
和1 个
，其结构最多有
A．8 种
B．9 种
C．10 种
D．12 种
【答案】C
【解析】先将3 个
连到苯环上，得三种结构形式：①
②
③
，然
后采用定一移一法，①中再连1 个
和1 个
，只有1 种，②中再连1 个
和1 个
，最多有3 种，
③中再连1 个
和1 个
，最多有6 种；共10 种。
综上所述，答案为C。
【变式4-2】（2023 下·黑龙江哈尔滨）下列说法不正确的是
A．
含三个甲基的同分异构体有3 种
B．
表示的有机物共有(不考虑立体异构)20 种
C．联苯(
)属于芳香烃，其二溴代物有15 种
D．分子式为
属于芳香烃的同分异构体有8 种
【答案】C
【解析】A．烷烃主链两端各有一个甲基，分子中含有三个甲基，说明烷烃分子中含有一个支链。若主链
有6 个碳原子，其结构有：CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，共2 种；若主链有5 个碳原子，
其结构有：CH3CH2CH(CH2CH3)2，故符合条件的同分异构体共有3 种，A 正确；
B．丁基有四种同分异构体，-C3H6Cl 的碳链有两种，分别为-C-C-C 或
，氯原子在此碳链上的位置有
5 种，故
表示的有机物共有
=20 种，B 正确；
C．含有苯环的烃即芳香烃，故联苯属于芳香烃，其一溴代物有3 种，分别为
，然后在此基
础上再取代一个溴成为二溴代物分别有：7，4，1，共有7+4+1=12 种，C 错误；
D．当苯环上有一个取代基时，取代基是丙基或异丙基，结构有2 种；当苯环上有2 个取代基时，取代基
为甲基和乙基，共有邻间对三种结构；当苯环上有三个取代基时，取代基只能是三个甲基，共有3 种结构。
所以属于芳香烃的同分异构体共有8 种，D 正确；
故选C。
【考向五】醇的同分异构体的书写与判断
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【典例5】（2023 下·四川宜宾）分子式为
的有机物中，属于醇的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．6 种
【答案】C
【解析】分子式为
的有机物中，属于醇的同分异构体可以看成丁基（-C4H9）和羟基的结合，丁基
有4 种，则丁醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH 4 种，故选C。
1．官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
如：C5H12O 的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12O
C5H11OH
C5H12
用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3 种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O 的有机物共8 种醇和6 种醚，总共14 种同分异构体。
【变式5-1】（2023 下·辽宁沈阳·高二校联考期末）有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下
列说法正确的是
A．N 分子可能存在顺反异构
B．M 能使酸性
溶液褪色
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C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2 种
【答案】C
【分析】M 的名称为2-甲基-2-丁醇，则M 的结构简式为
，由转化关系
可知，M 在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成N，N 与
发生加成反应生成L，L 发生水
解反应生成M，则N 的结构简式为
或
，L 的结
构简式为
；
【解析】A．连接碳碳双键的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则
、
都不存在顺反异构，A 错
误。
B．M 为
，由于与烃基相连的碳上没有氢原子，因此无法使酸性高锰
酸钾溶液褪色，B 错误。
C．当与烃基相连的碳原子上只有1 个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有
、
、
，共3 种，C 正确。
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D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，对应的同分异构体结构有
、
，含有2 种化学环境的氢的结
构为
，只有1 种，D 错误。
故选C。
【变式5-2】（2023 下·四川德阳）下列有关有机物的说法正确的是
A．分子式为
与
的两种有机物一定互为同系物
B．分子式为
且属于醇的同分异构体有6 种
C．2，4-二甲基-3-氯戊烷不能发生取代反应
D．鉴定有机物结构有关的物理方法有：质谱、红外光谱、元素分析仪、X 射线衍射实验
【答案】A
【解析】A．C3H8、C6H14均符合CnH2n+2，它们属于链状烷烃，属于同系物，故A 正确；
B．符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共有4 种，故B 错
误；
C．该有机物中含有Cl 元素，在NaOH 水溶液中发生取代反应，故C 错误；
D．鉴定有机物结构有关的物理方法是质谱、红外光谱、核磁共振氢谱，故D 错误；
答案为A。
【考向六】酚的同分异构体的书写与判断
【典例6】（2023·山东·模拟预测）中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有
抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a 所示。下列说法错误的是
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A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b 所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
【答案】B
【分析】由厚朴酚的结构简式可知，厚朴酚含官能团酚羟基、碳碳双键，图a 图b 有机物结构相同，为同
一物质；苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相
连的碳原子，以此分析。
【解析】A. 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A 正确；
B. 图b 结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B 错误；
C. 厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C 正确；
D. 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，
故D 正确；
故答案选：B。
1．官能团异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
如：C7H8O 的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：
CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：
OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH 和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、
、CH3－
OH
如：C8H10O 的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：
①只有1 个侧链：
CH2CH2OH、
－CH3
②有2 个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
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、
、CH3－
CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1 个侧链：
OCH2CH3、
CH2OCH3
②有2 个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、
、CH3－
OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH 和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3 种
、
、CH3CH2－
OH
②苯环上含－OH 和2 个－CH3两个取代基，有6 种
、
、
、
、
、
【变式6-1】（2023 下·山东济南）下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是
A．分子组成是C3H8O 的同分异构体种数
B．分了组成是C7H8O 的同分异构体中属于酚的种数
C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D．分子组成是C3H6O 的同分异构体种数
【答案】D
【解析】分子组成是C3H8O 的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1—丙醇、2—丙醇，属于醚的有甲乙醚，
共3 种；分了组成是C7H8O 的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚，共3 种；分子组成是C4H8O2的酯有甲
酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4 种；分子组成是C3H6O 的有机物可能是醛、酮、烯醇、
烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4 种，则分子
组成是C3H6O 的同分异构体数目最多，故选D。
【变式6-2】C7H8O 属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 ，其系统
命名为 。
【答案】 3
4—甲基苯酚
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【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断
【典例7】（2023 下·河北张家口·高二河北省尚义县第一中学校考）分子式为
的醇，其中在铜催化
下能被
氧化为醛的同分异构体有
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．8 种
【答案】C
【解析】分子式为
的醇，其中在铜催化下能被
氧化为醛,直接与羟基相连的碳原子上有氢，且羟
基接在端点位置，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、
、
、
，共4 种，故选C。
答案为：C。
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O 的常见同分异构体
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O 的醛
C3H7－CHO（2 种，－C3H7有2 种）
（2）C5H10O 的醛
C4H9－CHO（4 种，－C4H9有4 种）
（3）C6H12O 的醛
C5H11－CHO（8 种，－C5H11有8 种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O 去掉一个酮基后还剩余4 个碳原子，其碳骨架有以下2 种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3 个位置可以安放：
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【变式7-1】（2023 下·广东湛江）下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．
的一溴代物有5 种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5 种
C．分子组成是C4H8O 属于醛的同分异构体有3 种
D．C4H10属于烷烃的同分异构体有3 种
【答案】A
【解析】A．从图看
一溴代物有5 种，A 项正确；
B．该物质可写成C4H9COOH，而-C4H9有4 种，则该物质的羧酸同分异构体有4 种，B 项错误；
C．该物质可写出C3H7CHO，而-C3H7有2 种则醛的同分异构体有2 种，C 项错误；
D．C4H10有正丁烷、异丁烷，2 种同分异构体，D 项错误；
故选A。
【变式7-2】F(C4H6O2)的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁
共振氢谱有3 组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
【答案】 5 CH2=C(CH3)OOCH
【解析】分子式满足C4H6O2且含有碳碳双键和酯基的结构有：CH3COOCH=CH2(无顺反异构)，
HCOOCH2CH=CH2(无顺反异构)，HCOOC(CH3)=CH2(无顺反异构)，HCOOCH=CHCH3(顺式，反式两种结构)，
CH2=CHCOOCH3(无顺反异构)，共6 种，除去F 还有5 种；其中核磁共振氢谱有3 组吸收峰，且能发生银镜
反应的结构为有3 种氢且含有醛基，结构简式为CH2=C(CH3)OOCH。
【考向八】酯的同分异构体的书写与判断
【典例8】（2023 下·辽宁）某分子式为
的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知C 能发生消去反应，D 和F 互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．3 种
B．9 种
C．12 种
D．16 种
【答案】B
【分析】D 和F 互为同分异构体，表明D 和F 均是有机物，F 由C 连续氧化得到，有机物中能实现连续氧化
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的物质应为符合RCH2OH 结构的醇：
；于是，C 为醇，E 为醛，F
为羧酸。
为酯，酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B 为羧
酸盐，D 为羧酸。
【解析】D 和F 互为同分异构体说明D 和F 含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D 和F 均含有5
个碳原子。C 为含有5 个碳原子的醇，且C 能发生消去反应、能被氧化为酸，结构符合RCH2OH 的醇。符合
条件的醇有CH3(CH2)4OH，CH3CH(CH3)CH2CH2OH，CH3CH2CH(CH3)CH2OH 3 种。含有5 个碳的羧酸有
CH3CH2CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)CH2COOH，CH3CH2CH(CH3)COOH 和C(CH3)COOH 4 种。因此，酯共有3×4=12
种。其中，3 种酯（CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3，CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2，
CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2CH3形成的D 和F 是结构完全相同的羧酸，不符合D 和F 互为同分异构体题
意。因此，符合题意的酯类有12-3=9 种。
故选B。
1．烃基组合法
（1）R－－OR'，R 从H 原子开始，R'到－CH3结束
（2）C5H10O2的酯类同分异构体
①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H 原子种类（1）×丁基种类（4）＝4 种
②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2 种
③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1 种
④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2 种
2．酯基插入法
（1）酯基插入方式：－－O－和－O－－
（2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在
CH2CH3中插入酯基
（3）插入的酯基分别在中的①②③④位置
①插入①得到
O－－CH2CH3和
－O－CH2CH3。
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②插入②得到
CH2－O－－CH3和
CH2－－O－CH3。
③插入③时得到
O－－H 和
－O－H（是羧酸，舍去）。
④插入④时得到
CH2CH2－O－－H 和
CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
【变式8-1】（2023·全国·模拟预测）化合物X 和Y 在催化剂作用下可以生成化合物M 和N。
下列说法正确的是
A．沸点：(CH3)2CHCOOH＞化合物N
B．化合物M 分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物N 的含酯基的同分异构体有3 种
D．化合物Y 苯环上的二氯代物有6 种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．
和化合物N 互为同分异构体，支链越多，沸点越低，故沸点：
，选项A 错误；
B．化合物M 分子中与甲基相连的碳原子采取
杂化，与该碳原子连接的4 个原子构成四面体结构，故甲
基碳原子不一定在碳碳双键所在平面上，且由于单键可以旋转，苯环所在平面和碳碳双键所在平面不一定
共面，故M 分子中所有碳原子不一定共平面，选项B 错误；
C．化合物N 含酯基的同分异构体有
、
、
、
，共4 种，选项C 错误；
D．将化合物Y 苯环上的H 原子编号如图：
，两个Cl 原子分别取代苯环上H 原子的位置
为1 和2、1 和3、1 和4、2 和3、2 和4、3 和4，即苯环上的二氯代物有6 种，选项D 正确；
答案选D。
【变式8-2】（2023 上·湖南·高三校联考开学考试）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所
示的转化过程：
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已知D 和F 互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4 种
B．8 种
C．12 种
D．16 种
【答案】C
【分析】D 和F 互为同分异构体，表明D 和F 均是有机物。F 由C 连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化
的物质应为符合RCH2OH 结构的醇。
。于是，C 为醇，E 为醛，F 为羧酸。
酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B 为羧酸盐，D 为羧酸。
【解析】D 和F 互为同分异构体说明D 和F 含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D 和F 均含有5
个碳原子。C 为含有5 个碳原子，且结构符合RCH2OH 的醇。符合条件的醇有
，
，
和
4 种。含有5 个碳的羧酸有
，
，
和
4 种。因此，
酯共有4×4=16 种。其中，4 种酯（
，
，
和
）形成的D 和F 是结构完全相同的羧酸，不符合D 和F 互为同分异构体题意。
因此，符合题意的酯类有16-4=12 种。
综上所述，答案为C。
【考向九】限定条件下的同分异构体的书写
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【典例9】M 是F(
)的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构(不考虑
立体异构)有 。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
【答案】16
【解析】M 是
的同分异构体，
的不饱和度为
6，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环
外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1 个碳碳双键，若苯环上有3 个取代基，−CH=CH2、—
CHO、—OH，有10 种结构；若苯环上有2 个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO 或—OH、
−C(CHO)=CH2，共有6 种结构，符合条件的结构有16 种。
1．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
－COOH
能与钠反应产生H2
－OH 或－COOH
能与Na2CO3溶液反应
－OH(酚)或－COOH
能与NaOH 溶液反应
－OH(酚羟基)或－COOH 或－COOR 或－X
能发生银镜反应或能
含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
－OH(酚羟基)
能发生水解反应
－COO(酯基)R 或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物
能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
2．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联
想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
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【变式9-1】G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯(
)大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多
种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，
且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式 。
①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【答案】 16
、
【解析】G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生
银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH 存在，由苯环上有三个取代基可知，G 的结构可以视作二甲苯
分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的
氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH
取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构分
别为4、4、2，共有16 种，其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体
的结构简式为
、
。
【变式9-2】在D(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】 13
【解析】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足
这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的
位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4
种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲
基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
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且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
1．（2023·山东卷）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，A
正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故
除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即
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同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不
考虑立体异构)，C 错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛
基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
2．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
，因此具有手性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
3．（2023·福建卷节选）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成路
线。
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已知：
表示叔丁氧羰基。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案(7)
【解析】（7）丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取
代后的烃的衍生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
4．（2023·重庆卷节选）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种
合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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已知：
(
和
为烃基)
(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
【答案】(5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
【解析】（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-
CHO 共11 种，其中G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为
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L，L 是
，L 与足量新制的
反应的化学方程式为
C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
5．（2023·江苏卷节选）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
【答案】(4)
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【解析】（（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原
子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为
苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱
中只有1 个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
6．（2023·海南卷节选）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
【答案】(5)
【解析】（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收
峰，说明结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
7．（2023·浙江卷节选）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
请回答：
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(6)
【解析】（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境
的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。
8．（2023·湖南卷节选）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合
物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
【答案】(6)4
【解析】
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
9．（2023·全国卷节选）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
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已知：
回答下列问题：
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(7) 13
【解析】（（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，
则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换
甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况
下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基
与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有
4+4+2+3=13 种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体
中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
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10．（2023·全国卷节选）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
【答案】(7) d
【解析】（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
11．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
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（2）用系统命名法对A 命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
【答案】（2） 2−甲基丙酸 4
【解析】（2）A 主链由3 个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A 命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同
分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4
种，其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙
酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
1．（2023 上·辽宁·高三校联考）有机物X 通过“张一烯炔环异构化反应"合成有机物Y 的反应如下。下列
有关说法错误的是
A．Y 中含有两种官能团
B．X 和Y 互为同分异构体
C．X 分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5 种
【答案】D
【解析】A．Y 中含有碳碳双键、醚键两种官能团，故A 正确；
B．X 和Y 分子式都是C13H14O，结构不同，互为同分异构体，故B 正确；
C．苯环为平面结构、双键为平面结构、三键为直线结构，所以X 分子中所有碳原子可能处于同一平而，
故C 正确；
D．Y 苯环上有3 种等效氢，氢原子发生氯代时，一氯代物有 3 种，故D 错误；
选D。
2．（2023 上·上海嘉定）
的一氯代物有
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
【答案】B
【解析】该有机物中不同化学环境的氢原子有2 种，因此一氯代物有2 种，答案选B。
3．（2023 下·广东珠海）下列说法正确的是
A．CH3(C2H5)CHCH(CH3)2的系统命名为2—甲基—3—乙基丁烷
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B．硝基苯的结构简式为：
C．C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6 种(不考虑立体异构)
D．利用乙醇的还原性以及Cr3+、Cr2O
的颜色差异来检验酒后驾车
【答案】D
【解析】A．烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有5 个碳原子，故为戊烷，从离支链近的一
端给主链上的碳原子进行编号，故在2 号和3 号碳原子上各有一个甲基，故名称为2，3-二甲基戊烷，故A
错误；
B．硝基苯即是用硝基取代了苯环上的一个H 原子得到的产物，且硝基上N 原子与苯环相连，故硝基苯的
结构简式为
，故B 错误；
C．烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、
、
；若为CH3-CH2-
CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2 CH-CH
═
2-CH2-CH3、CH3-CH CH-CH
═
2-CH3，即有2 种；若为
，相应烯烃有：CH2 C(CH
═
3)CH2CH3；CH3C(CH3) CHCH
═
3；CH3CH(CH3)CH CH
═
2，即有
3 种异构；若为
，没有相应烯烃，所以共有5 种，故C 错误；
D．乙醇能将
还原为Cr3+，表现为重铬酸钾溶液由橙黄色变为墨绿色，体现了乙醇的还原性，故利
用乙醇的还原性以及Cr3+、
的颜色差异来检验酒后驾车，故D 正确；
故选：D。
4.（2023 下·辽宁丹东）下列说法正确的是
A．环戊二烯(
)与等物质的量的
加成，产物有2 种
B．
属于烯烃的同分异构体有5 种(考虑顺反异构)
C．立方烷(
)的六氯代物有6 种
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D．
有6 个碳原子处于同一直线上
【答案】D
【解析】A．环戊二烯(
)与等物质的量的
加成，可以发生1,2-加成和1,4-加成，生成的产物相
同，都为环戊烯，A 错误；
B．
属于烯烃的同分异构体有
、
有顺反异构体2 种、
、
、
共6 种，B 错误；
C．立方烷(
)的二氯代物有3 种，所以六氯代物也只有3 种，C 错误；
D．
分子中有6 个碳原子处于同一直线上，D 正确；
故选D。
5（2023 下·辽宁）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-溴丁烷)存在如图转化关系，下列说
法正确的是
A．M 转化为N 所需的条件为
水溶液加热
B．N 分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构
C．L 的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4 种
D．L 的任一同分异构体中最多有1 个手性碳原子
【答案】D
【分析】首先，M 转化为N，需要在NaOH 醇溶液的条件下加热才能转化为烯烃类，其他条件也能转化，
但转化过去不是烯烃类，后续转化不符合题意，N 发生加成反应转化为L，L 是醇类.
【解析】A．M 是2-溴丁烷，如果2-溴丁烷在NaOH 水溶液中加热则会得到醇，但是得到的醇在H2O 和催
化剂的作用下就不能转化为L，所以M 转化为N 是在NaOH 醇溶液的条件下加热，故A 错误；
B．M 在NaOH 醇溶液的条件下加热得到的N 是
或
，不论N 哪种结构都可以确定
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N 中有碳碳双键，能使溴水褪色，而且
存在顺反异构的，故B 错误；
C．L 的同分异构体为丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基丙醇；这四种同分异构体中能被催化氧化成醛
的有3 种，2-甲基-2-丙醇不能催化氧化，故C 错误；
D．L 的同分异构体中，只有2-丁醇才有且仅有一个手性碳原子，其他的同分异构体都没有手性碳原子，故
D 正确；
故本题选D。
6．（2023 下·河北石家庄）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A．
的一溴代物有4 种B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2 种
C．C5H10O 属于醛的同分异构体有4 种
D．C8H10含苯环的同分异构体有3 种
【答案】C
【解析】A．
中的H 原子有5 种，则一溴代物有5 种，A 项错误；
B．
含有3 种H 原子，则一氯代物有3 种，B 项错误；
C．
属于醛的同分异构体有
，
，
，
共4 种，C 项正确；
D．分子式为
含苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4 种同分异构体，D 项错误；
答案选C。
7．（2023 上·山东青岛·高三统考期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可
生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A．X 和Y 均有对映异构体
B．Y 的核磁共振氢谱会出现6 组峰
C．X 属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8 种(不考虑立体异构)
D．比Y 多1 个碳的Y 的同系物共有3 种结构
【答案】BC
【解析】A．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映
异构体，X 中不一定存在手性碳原子，Y 中不存在手性碳原子，即X 不一定有对映异构体，Y 没有对映异构
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体，A 错误；
B．根据等效氢原理可知，Y 分子中含有6 中不同原子氢的碳原子，如图所示：
，则Y 的核
磁共振氢谱会出现6 组峰，B 正确；
C．已知戊基共有8 种，故X 属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8 种(不考虑立体异构)，C 正确；
D．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，
比Y 多1 个碳的Y 的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有：
等光含有六元
环的就有6 种，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D 错误；
故答案为：BC。
8．在B(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】 9
【解析】连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有
3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且
峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
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9．写出符合下列条件的D(
)的所有同分异构体的结构简式 (同一碳原子上不
能连2 个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶
③遇FeCl3，溶液显紫色
【答案】
、
、
【解析】D 为
，D 的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应但不能发生水解，说
明含有醛基但不含HCOO-；②核磁共振氢谱峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶，说明含有5 种氢原子且氢原子个数之比
为2 2 2 1 1
∶∶∶∶；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且结构对称，符合条件的结构简式为
、
、
。
10．苯的二元取代物M 是酮基布洛芬(
)的同分异构体，则符合条件的
M 有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1molM 最多与3molNaOH 反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
【答案】 10
或
【解析】根据条件M 中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，则符合条
件的M 共有10 种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。
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