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热点 8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，
以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路
线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能
力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是
答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
一、限制条件同分异构体的书写
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官
能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除
重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的
官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相
对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之
比＝氢原子数目之比。
二、设计有机合成路线
1．解题流程
表达方式 A B ――→ C…… →D
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架
及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或
者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
正向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出
原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
常用
逆向合成法
方法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为
正逆双向合成
法
2．根据题目中的“显性信息”设计合成路线
解读：当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时
首先要联系已知信息，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，分析
其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
考向 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
1. （2023江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：（
（4）写出同时满足下列条件 C的的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下
不能使2%酸性 溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产
物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（6）写出以 、 和 为原料制备 的合成
路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示
例见本题题干)。
2. （2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一
种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（5）已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
（建议用时：45分钟）
1．（2023上·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考阶段练习）高血脂一般指高脂血症，高脂血症
会引发高血压、急性心肌梗死、脑栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，药物G可用于治疗高血
脂，其合成路线如下：
已知：
①
②同一碳原子上连两个 不稳定，会脱去一分子水。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 ，E中所含官能团的名称是 。
(2)E+F→G的反应类型为 。
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。A．有机物B有两种同分异构体
B．有机物F分子中所有原子可能共平面
C．1mol有机物G最多可与 发生加成反应
D．有机物C、D、E均能使酸性 溶液褪色
(6)化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合下列条件的W的同
分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
(7)结合题目中的相关信息，设计由乙醇制备 的合成路线： (无
机试剂任选)。
2．（2024·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、
镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。
(2)C和D的相互关系为 （填标号）。
a．只同系物 b．同分异构体装 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为
。
(4)关于 的说法正确的是 （填标号）。
a．C、N、O的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D与足量 溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有
种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为 的结构简式为 。(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（ ）为原料合成有机中间体甲
苯甲酰胺（ ）的合成路线图 （无机原料任选）。
3．（2023上·福建泉州·高三泉州七中校考期中）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托
比利。
已知：
(1)化合物A的名称为 ，化合物D的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 ， 依托比利的反应类型是 。
(3) 中所加试剂 (羟胺)的水溶液呈碱性，其碱性原理与氨水相似，写出其电
离方程式 。
(4)写出 的化学方程式 。
(5)任写一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
② 谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
4．（2023上·陕西西安·高三西安中学校考阶段练习）工业上可利用一种良好的有机溶剂 A
制备有广泛用途的内酯 F 和高分子化合物 PC。已知：①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
② (R ，R ，R 代表烃基)。
1 2 3
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的 VSEPR 模型为 。
(3)已知 D 为乙酸乙酯，则 C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)有机物 J 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制Cu(OH) 反应 b．不含醚键
2
(6)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成 ，
其合成路线 。
5．（2023上·江苏盐城·高二盐城中学校考期中）化合物I是合成含六元环甾类化合物的一
种中间体，利用Robinson成环反应合成I的路线如下：
已知：①②
回答下列问题：
(1)化合物F中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)F→G的反应类型是 ，G分子中采用 杂化的碳原子数目是 。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；
②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲苯、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(无机试
剂及二个碳以下有机试剂任选) 。
6．（2023上·上海·高三上海市育才中学校考期中）用于治疗神经性疾病的药物布立西担的
合成路线如图所示：
已知：①RCHCOOH ；
2
②R COOR +R OH→R COOR +R OH。
1 2 3 1 3 2
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是 ；有机物F的结构简式为 。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体： 。a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个
手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH(CH)COOH和CHOH为原料制备CHCHCH=CHCOOCH 的路线
3 2 3 3 3 2 3
。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一
类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合
成路线：
己知：RCH=CHCOOR' +
(1)A的名称是 ，B中含氧官能团的名称是 、 ，E中手
性碳原子的数目为 。
(2)根据C的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序 反应形成的新结构或产
结构特征 反应的试剂、条件 反应类型
号 物
① 、Ni 还原反应
② －CH=CH－ M的结构简式 D 反应(3)B有多种同分异构体，满足以下条件的同分异构体有 种。
①仅含苯环一个环状结构，且苯环上仅有2个取代基 ②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含－CH，不含 ，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为
3
3∶2∶2的一种同分异构体结构简式 。
(4)参照上述合成路线和信息，写出由 和 为原料合成
的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上
注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 。
8．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考阶段练习）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免
疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此，需要对氟离子进行定量检
测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 ；生成C的反应类型为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解的离子方程式为
。
(4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①具有链状结构且含有硝基 ②不饱和碳原子数为偶数
其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。(5)J检测氟离子时，J转化为 ，释放出较强的荧光信
号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因 。
(6)若用 代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，J＇的
结构简式为 。
9．（2023上·江苏盐城·高二江苏省射阳中学校考阶段练习）化合物H是一种用于合成y-分
泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)B分子中采取 杂化和 杂化的碳原子的数目之比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D分子中含氧官能团名称为醚键、 。
(4)G的分子式为 ，经氧化得到H，G的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子
②碱性条件下发生水解反应生成两种产物，酸化后产物之一是 氨基酸，另一产物分子
中只有2种不同化学环境的氢。
10．（2023上·湖南邵阳·高三湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）化合物M是一种药物
中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：已知：① R COOH＋R COR ；
1 2 3
②R CHCOOR ＋R COOR ＋R OH(R 、R 、R 、R 均表示烃
1 2 2 3 4 4 1 2 3 4
基)。
(1)C的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。
(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。
(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。
(4)F→M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO 溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。
3
(6)参照上述合成路线和信息，以1－甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线 。
