文档内容
陌生有机物的结构、性质与转化
1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构
与碳原子
结构示 碳原子的 碳原子的 碳原子与相邻原子形成的结
相连的
意图 杂化方式 成键方式 构单元的空间结构
原子数
σ键(头碰头重叠，轴对
4 sp3 四面体形
称，可旋转)
σ键、π键(肩并肩重叠，
3 sp2 平面形
镜面对称，不可旋转)
2 sp σ键、π键 直线形
2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
3.同分异构体的判断
判断同分异构体数目的步骤
第一步：判断有无类别异构
根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如碳架异构、位置异构、官能团异构。第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体
①碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C H OH的同分异构体，先写出C H 的同分异构
5 11 5 12
体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C H OH的同分异构体。
5 11
③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH 、一个
2
—OH、一个苯基取代，先写出被—NH 取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最
2
后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。
4.有机物官能团的性质
(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系
官能团
(或其他 常见的特征反应及其性质
基团)
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；
碳碳三键 (2)氧化反应：能使酸性KMnO 溶液褪色
4
(1)取代反应：①在Fe粉(或FeBr )催化下与液溴反应；②在
3
浓硫酸催化下与浓硝酸反应；
苯环
(2)加成反应：在一定条件下与H 反应；
2
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇；
卤代烃 (2)消去反应：部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱
和烃
(1)与活泼金属(Na)反应放出H ；
2
醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基；
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应；
酚羟基 (2)显色反应：遇FeCl 溶液发生显色反应；
3
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
醛基 制的Cu(OH) 共热产生砖红色沉淀；
2
(2)还原反应：与H 加成生成醇
2
(1)使紫色石蕊溶液变红；
羧基
(2)与NaHCO 溶液反应产生CO ；
3 2(3)与羟基发生酯化反应
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件
酯基
下水解生成羧酸盐和醇
(2)有机反应中的定量关系
①在烷烃的取代反应中，1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX(X表示卤素原子)。
②1 mol 加成需要1 mol H 或1 mol Br ；1 mol醛基或酮羰基可消耗1 mol H ；1 mol甲醛完全被
2 2 2
氧化消耗4 mol Cu(OH) 。
2
③1 mol苯完全加成需要3 mol H 。
2
④与NaHCO 反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO 。
3 2
⑤与Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H ；1 mol —OH生成0.5 mol H 。
2 2
⑥与NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R'为链烃基)消耗1
mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
(3)确定多官能团有机物性质的步骤
注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使
其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应)，也都
能与氢气发生加成反应等。
1.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
答案 B
解析 双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚
(CH )
3 3
反应，A错误；由图可知，反应③生成的产物为W和 SiF，属于缩聚反应，
也可以通过缩聚反应生成W，反应的化学方程式为n ，故B正
确、C错误；W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降
解，D错误。
2.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述
错误的是( )
A.可与Br 发生加成反应和取代反应
2
B.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
答案 D
解析 化合物X中存在碳碳双键，能和Br 发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br 发
2 2
生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl 溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟
3
基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原
子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
3.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
答案 B
解析 连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记
的碳原子： ，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定
性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C H O ，如果有苯环，最多
15 26 4
含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简
式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。
4.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
答案 C
解析 根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y
中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z
中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，
随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断
减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案 B
解析 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代
反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，
标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该
物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
6.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
解析 该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中有4个手性碳： ，B错误；
根据元素守恒，反应式中化合物X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属
于缩聚反应，D正确。
7.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说
法正确的是( )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好答案 B
解析 开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C H NO，它们结构不同，因此互为同分异构
19 19
体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开
环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
8.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确
的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br
2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
答案 B
解析 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；酚羟基含有两个
邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；
分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。
9.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
A. 能与水反应生成CH CHO
3
B. 可与H 反应生成
2
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
答案 B
解析 水与 发生加成反应生成CH ==CHOH，烯醇式的CH ==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，
2 2
A不符合题意；3⁃羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，
B符合题意； 水解生成 ， 可以发生互变异构转化为，C不符合题意； 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D
不符合题意。
10.(2023·河北，5)在K⁃10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：
下列说法错误的是( )
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br 发生取代反应
2
D.X、Y、Z互为同分异构体
答案 A
解析 Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发
生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br 发生取代反应，故C正确；X、Y、Z分子
2
式都是C H O ，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
12 10 2
题型突破练(A) [分值：50 分]
(选择题1~6题，每小题3分，7~14题，每小题4分，共50分)
1.下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是( )
A. B.
C. D.
答案 D
解析 1⁃丁烯中含有亚甲基，与之相连的甲基碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，故A不符合
题意； 分子中含亚甲基，故侧链甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，故B不符合题意；中两个环中间的碳原子形成的四个键为正四面体结构，故此有机化合物中碳原子不可能共平面，
故C不符合题意。
2.下列有关同分异构体数目的叙述正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C H 中只有3种属于芳香烃的同分异构体
8 10
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D.CH CH CH CH 光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
3 2 2 3
答案 C
解析 A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，C H 有 、 、
8 10
、 4种同分异构体，错误；C项，丙基的结构有2种，取代 苯环上的氢原子
有邻、间、对3种位置，共6种，正确；D项，CH CH CH CH 光照条件下的取代反应，得到2种一氯代
3 2 2 3
物，错误。
3.(2024·贵阳高三适应性测试)某常用医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是(
)
A.分子式为C H NO
12 10
B.分子中所有碳原子一定共面
C.分子中C原子杂化方式为sp3
D.与HCl、NaOH均能发生反应
答案 D
解析 根据结构简式可知，该有机物的分子式为C H NO，A错误；苯环与苯环间以单键相连接，单键可
12 11
旋转，分子中所有碳原子不一定共面，B错误；分子中所有碳原子的杂化类型均为sp2杂化，C错误；分子
中含酚羟基，可与碱反应，含氨基，可与酸反应，D正确。
4.(2024·广东江门高三一模)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M，下列说法不正确的
是( )
A.有两种官能团B.能发生氧化反应
C.能还原新制Cu(OH) 得到Cu O
2 2
D.1 mol M最多能与4 mol H 发生加成反应
2
答案 C
解析 M分子中含有酮羰基、醚键两种官能团，故A正确；M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，
故B正确；M分子中不含醛基，不能还原新制Cu(OH) 得到Cu O，故C错误；M中酮羰基、苯环能与氢
2 2
气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H 发生加成反应，故D正确。
2
5.(2024·贵州六校联盟联考)黄酮哌酯是一种解痉药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子式为C H NO
24 25 4
B.其中含氧官能团有2种
C.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
D.该分子中C、N、O原子均采用sp2杂化方式
答案 A
解析 由图可知，其中含氧官能团有酯基、醚键、酮羰基3种，故B错误；1 mol该有机物含有1 mol酯基，
水解能消耗1 mol NaOH，故C错误；该分子中C有sp2、sp3两种杂化方式，N的杂化方式为sp3 ，O有
sp2、sp3两种杂化方式，故D错误。
6.(2024·甘肃酒泉三模)甘肃岷县被称为“中国当归之乡”，有机物Q(结构如图所示)是一种当归提取物。下
列有关叙述正确的是( )
A.含有3种官能团
B.不存在含苯环的同分异构体
C.分子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3
D.可以发生加成反应、取代反应和消去反应
答案 C
解析 由该有机物的结构简式可知，含有酯基、碳碳双键2种官能团，A错误；该有机物的不饱和度为
6，苯环的不饱和度为4，可能存在含苯环的同分异构体，B错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成反
应，含有酯基，可以发生取代反应，但是不能发生消去反应，D错误。
7.2019年周其林院士因对高效手性螺环催化剂的研究获得国家自然科学奖一等奖。螺[4，4]壬烷 ⁃1，6⁃ 二醇
是比较简单的一种手性螺环分子，其结构如图所示，下列关于该分子的说法错误的是( )A.其分子式是C H O
9 16 2
B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面内
C.1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 mol H
2
D.可发生氧化反应和取代反应
答案 C
8.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种(不考虑立体异构)
D.萘的二溴代物有9种
答案 C
解析 由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，
A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与
萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，
因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用
α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代1个α氢原子，则取代另一个H的位置有7个；
若先取代1个β氢原子，然后再取代其他β氢原子，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。
9.2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的合
成反应，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )
A.X的分子式为C H O
11 10 2
B.X中有5个碳原子一定共线
C.X中苯环上的二氯代物有4种D.可用NaOH溶液除去X中混有的少量
答案 D
解析 根据X的结构，X的分子式为C H O ，A正确；X中有5个碳原子一定共线(如图带*号)：
11 10 2
，B正确；X中含有酯基，能与碱反应，D错误。
10.(2024·福建部分地市三模)某枸杞属植物肉桂酰胺类免疫调节药物分子的结构如图，下列说法正确的是(
)
A.可形成分子内氢键
B.1 mol该化合物与溴水反应最多能消耗6 mol Br
2
C.含有2个手性碳原子
D.常温下1 mol该化合物能与4 mol NaOH反应
答案 A
解析 该有机物分子中，苯环上相邻的两个酚羟基可以形成分子内氢键，故A正确；由结构简式可知，该
有机物分子中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位均可被溴取代，含有的碳碳双键能与溴发生加成反应，则1
mol该化合物与溴水反应，消耗的Br 为7 mol，故B错误；由结构简式可知，该有机物分子中不含有手性
2
碳原子，故C错误。
11.(2024·安徽江淮十校联考)室安卡因是一种抗心律失常药物，结构如图所示。下列有关它的说法错误的是
( )
A.能与盐酸反应生成盐
B.分子结构中含有手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 该物质含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应生成盐，A正确；连有四个不同原子或基团的碳原子为手
性碳原子，与氨基(—NH )相连的碳为手性碳原子，B正确；苯环上的一氯代物有2种，C错误；甲基与苯
2
环直接相连，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。12.(2024·湖北名校联盟模拟)蕲艾是十大楚药之一，所含精油有很好的抗虫作用，其有效成分之一的结构简
式如图所示。下列说法错误的是( )
A.存在顺反异构现象
B.有特征红外吸收峰
C.最多有21个原子共平面
D.1 mol该物质能消耗5 mol H
2
答案 D
解析 由结构简式可知，该分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，所以
存在顺反异构，A正确；分子结构中含有碳碳双键、酯基，所以有特征红外吸收峰，B正确；如图：
，因为碳碳单键可以旋转，使苯环、碳碳双键及碳氧双键构成的面共平面，
而19号、20号碳原子连有4个原子，则最多有2个原子与中心碳原子共面，所以最多有21个原子共面，
C正确；苯环和碳碳双键可以与氢气发生加成反应，酯基不能与氢气发生加成反应，故1 mol该物质最多
能消耗4 mol H ，D错误。
2
13.(2024·甘肃陇南部分学校模拟)药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素，
其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是( )
A.青蒿素、双氢青蒿素均能发生水解反应
B.双氢青蒿素分子中所有碳原子不可能共面
C.该过程中碳原子的杂化方式变为sp3
D.与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的水溶性，疗效更佳
答案 A
解析 青蒿素分子中含有酯基，能发生水解反应，而双氢青蒿素分子不能发生水解反应，故A项错误；青
蒿素结构修饰过程中发生还原反应，双键变为单键，碳原子的杂化方式变为sp3，故C项正确；与青蒿素
相比，双氢青蒿素分子中含有羟基，与水分子能形成氢键，故水溶性更好，疗效更佳，故D项正确。
14.(2023·天津南开中学高三模拟)某种化合物的结构(如图所示)，下列说法正确的是( )A.分子中至少有4个碳原子共直线
B.分子中只含有2种官能团，含有1个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D.该分子存在顺反异构
答案 C
解析 与苯环相连的碳、苯环对位上的碳共直线，故该分子中最多有3个碳原子共直线，A错误；该有机
物含有碳碳双键、酯基、亚氨基3种官能团，含有1个手性碳原子(与酯基碳连接的碳原子)，B错误；根据
结构可知，左侧双键碳原子上连接有2个氢原子，则该分子不存在顺反异构，D错误。
题型突破练(B) [分值：100 分]
(选择题1~5题，每小题3分，6~12题，每小题5分，共50分)
1.(2024·吉林松原一模)工业上合成治疗甲流的特效药奥司他韦的部分转化路线如图所示，下列说法错误的
是( )
A.可用溴水或金属钠鉴别Ⅱ和Ⅲ
B.能发生银镜反应的Ⅰ的同分异构体有4种
C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子
D.反应②属于加成反应
答案 B
解析 Ⅱ分子中含有碳碳双键，Ⅲ分子中存在羟基，故可用溴水或钠鉴别，A正确；能发生银镜反应说明
含有醛基，其同分异构体有2种，B错误；由图可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子，故C正确；
由图可知，反应②为碳氧双键以及碳碳双键和氢气的加成反应，D正确。
2.(2024·广西模拟)金银花中抗菌、抗病毒的一种有效成分的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的
是( )
A.该物质碳原子的杂化方式有sp、sp2
B.该物质不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.1 mol该物质最多可通过加成反应消耗5 mol H
2D.该物质和NaOH溶液反应，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
答案 C
解析 由结构简式可知，该有机物分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式都为sp2杂化，饱和碳
原子的杂化方式为sp3杂化，故A错误；由结构简式可知，该有机物分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇
羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，故B错误；由结构简式可知，该有机物分子中
含有的碳碳双键、苯环、酮羰基在一定条件下都能与氢气发生加成反应，所以1 mol该有机物最多可通过
加成反应消耗5 mol氢气，故C正确；由结构简式可知，该有机物分子中含有的酚羟基和酯基都能与氢氧
化钠溶液反应，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol氢氧化钠，故D错误。
3.(2024·福建漳州三模)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示 )：
下列说法错误的是( )
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H 加成
2
答案 D
解析 M分子中甲基中C原子的杂化方式为sp3，苯环及醛基中的碳原子均为sp2杂化，故A正确；M分子
中有醛基、N分子中有碳碳双键，均可使酸性KMnO 溶液褪色，故B正确；N分子中碳碳双键的两个碳原
4
子均连了两个不同的原子或原子团，所以该分子存在顺反异构，故C正确；1 mol N分子中有2 mol苯环和
1 mol碳碳双键，所以1 mol N最多可与7 mol H 加成，故D错误。
2
4.(2024·广西贺州部分学校一模)5⁃ 咖啡酰奎尼酸(结构如图)广泛存在于金银花等植物中，具有抗菌、抗病毒
等功效。下列有关5⁃ 咖啡酰奎尼酸的说法正确的是( )
A.分子中存在5种官能团
B.分子中不存在顺反异构现象
C.分子中含有3个双键D.不可以发生取代反应
答案 C
解析 分子中存在羟基、碳碳双键、酯基、羧基，共4种官能团，A错误；碳碳双键两端的碳原子分别连
有2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构现象，B错误；该分子中含有1个C==C，2个C==O，共3
个双键，C正确；酚羟基、醇羟基、羧基均可发生取代反应，D错误。
5.(2024·东北三省四市高三教研联合体模拟)某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图。下列有关该化合
物的说法错误的是( )
A.存在顺反异构体
B.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.1 mol该有机物最多与4 mol NaOH反应
D.与足量H 加成后的产物分子中含有6个手性碳原子
2
答案 C
解析 碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团，故该化合物存在顺反异构体，A正确；
该物质含有酚羟基，可与FeCl 溶液发生显色反应，B正确；分子中含有酚羟基、酰胺基、酯基、羧基，
3
酯基水解后还形成1个酚羟基，则1 mol该有机物最多与6 mol NaOH反应，C错误；与足量H 加成后的产
2
物分子的结构简式为 ，含有6个手性碳原子(标*)，D正确。
6.(2024·河北唐山二模)我国科学家通过催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化
合物。
下列说法错误的是( )
A.该反应为加成反应
B.X既能与盐酸反应，又能与NaOH反应
C.Y中碳原子的杂化类型有sp2、sp3
D.Z分子中有2个手性碳原子
答案 C解析 X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；X含亚氨基，具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键，
能与NaOH发生水解反应，B正确；Y中碳原子的杂化类型只有sp2，C错误；连有四个互不相同的原子或
原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基相连的碳原子、与羟基相连的碳原子是手性碳，则有2
个手性碳原子，D正确。
7.(2024·广东汕头一模)阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.属于芳香烃
B.能与溴水发生取代反应
C.分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.最多能与2倍物质的量的NaOH反应
答案 B
解析 阿莫西林分子中含有苯环，是含有碳、氢、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烃，故A错
误；阿莫西林分子中有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故B正确；阿莫西林分子中含有空间结构为四面
体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，故C错误；阿莫西林分子中含有的酚羟基、
羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，所以最多能与4倍物质的量的氢氧化钠反应，故D错误。
8.(2024·河北保定二模)中医药振兴发展意义重大，从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质槲皮
素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.分子中含有3种含氧官能团
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.槲皮素能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色
D.1 mol该物质分别与Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5∶4
答案 C
解析 苯环、碳碳双键、酮羰基为平面结构，通过单键旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确；分
子中含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴水因发生加成反应而褪色，C错误；1 mol
该物质有4 mol酚羟基、1 mol醇羟基，分别与Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为
5∶4，D正确。9.(2024·合肥高三质量检测)某课题组以季戊四醇 ⁃ 四 ⁃3⁃ 硫基丙酸酯(R)和化合物X为主要原料聚合合成了硫
醚端基聚合物PTMP⁃PMAA，过程如图所示。PTMP⁃PMAA可以作为配体合成多种具有优良催化功能的金
属纳米团簇[已知硫基(—SH)与羟基性质类似]。下列说法正确的是( )
A.化合物X的名称为丙烯酸
B.该聚合反应可以在水溶液中进行
C.酸性条件下可能得到副产物
D.化合物X存在顺反异构
答案 C
解析 化合物X的名称为2⁃甲基丙烯酸，A错误；季戊四醇⁃四⁃3⁃硫基丙酸酯属于酯类物质，酯类一般难
溶于水，所以一般不用水作溶剂，应当使用有机溶剂，B错误；硫基(—SH)和羧基可以发生类似酯化反应
的反应，所以可能得到副产物： ，C正确；化合物X无顺反异构，D错误。
10.(2023·青岛高三第三次适应性检测)某有机化合物L的结构如图所示，可发生转化：L
M+N，M、N为有机产物且相对分子质量：M>N。下列有关说法错误的是( )A.L可以发生加成、取代、氧化反应
B.1 mol L与足量Na反应产生1 mol H
2
C.1 mol L最多可与7 mol H 加成
2
D.1 mol M最多可与3 mol Na CO 反应
2 3
答案 C
解析 酚羟基和—COOH均能与Na发生置换反应，1 mol L与足量Na反应产生1 mol H ，B项正确；L中
2
1 mol苯环可消耗3 mol H ，1 mol碳碳双键消耗1 mol H ，1 mol —CHO消耗1 mol H ，则1 mol L最多共
2 2 2
消耗5 mol H ，C项错误；1 mol M中含2 mol酚羟基和1 mol羧基，最多共消耗3 mol Na CO ，D项正确。
2 2 3
11.(2023·辽宁抚顺重点高中六校协作体高三二模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法正确的是( )
A.有机物M、P、Q互为同系物
B.有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C.有机物N中所有原子可能在同一平面内
D.有机物N完全氢化后的名称为2⁃ 丁醇
答案 D
解析 有机物M、P、Q结构不相似，不互为同系物，A项错误；有机物M、P中不含有手性碳原子，B项
错误；有机物N分子中含有甲基，所以N中所有原子不可能在同一平面内，C项错误；有机物N完全氢化
后得到有机物的结构简式为 ，名称为2⁃丁醇，D项正确。
12.(2023·江苏省百校高三下学期第三次联考)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能消耗4 mol H
2B.X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C.Z的消去反应的产物具有顺反异构
D.Z的同分异构体可能含两个苯环
答案 D
解析 化合物X中含有苯环和醛基，则1 mol X最多能消耗4 mol H ，A正确；X、Y分子中含有的手性碳
2
原子个数相同，都有1个手性碳原子，B正确；Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，且碳碳双键的碳原
子均连接2个不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，Z
的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。
