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1．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的
合成路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
微专题48 限定条件下的同分异构体的书写
1
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【答案】(7)
【解析】（7）丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取
代后的烃的衍生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
2
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(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
【答案】(5) 9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
【解析】（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共10 个，其中G 的
同分异构体有9 个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
3
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，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目
(1)一取代苯
例：在苯环上接1 个—X，共有1 种
(2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体
例：在苯环上接2 个—X 或一个—X、一个—Y，均有3 种
(3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团
例：在苯环上接3 个—X，共有3 种
在苯环上接2 个—X、1 个—Y，共有6 种
在苯环上接1 个—X,1 个—Y,1 个—Z，共有10 种
4
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一、同分异构体的书写
1.限定条件下同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、
联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香烃的同分异构体:
①烷基的类别与个数,即碳骨架异构。
②若有2 个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机化合物:
一般书写顺序为:碳骨架异构→位置异构→类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可
采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
、
、
、
;乙酸某酯:
;苯甲酸某酯:
。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体,5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体,6 个碳原子的烷烃有5 种同分
异构体。
(2)基元法:如根据丁基有4 种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4 种结构。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3 种同分异构体
(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1 种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
5
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(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。
3．苯的同系物的同分异构体
判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:
(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2 种结构,因此有:
、
。
(2)两个取代基:
、
、
。
(3)三个取代基:
、
、
。
4．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法
(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；
(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个
原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳
香环的同分异构体。
(3)若苯环上连有3 个不同的取代基，其同分异构体数目为10 种，如
苯环有3 个取代基的结构有
10 种。
(4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代
所得产物都属于同一物质
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例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
二、熟记常考的同分异构体模型：
1.只含一种化学环境的氢原子的有机物：
甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3，-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等；
2.丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2 种不同结构；
3.戊烷、丁烯、戊炔均有3 种不同的结构；
4.丁基、C8H10 芳香烃的不同的结构均有4 种；
5.己烷、C7H8O 的含有苯环的不同结构均有5 种；
6.戊基、C9H12 的含有苯环的不同结构均有8 种；
7.苯环的取代：二元取代有3 种；
三元取代有3 种不同的情况：（1）三个取代基相同有3 种，（2）两个取代基相同一个不同(-X、-X、-Y)
有6 种,(3)三个取代基都不相同(-X、-Y、-Z)有10 种。
三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。
1．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
7
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(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
【答案】(4)
【解析】（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子
8
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轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯
甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中
只有1 个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
2．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
【答案】(5)
【解析】（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收
峰，说明结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
9
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1．（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
10
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【答案】(5)
，
，
，
【解析】（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含
有含一个环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
2．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物
I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为 。
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【答案】(5) 2
【解析】（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
3．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物
K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
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上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
【答案】(7) 10
、
【解析】（7）E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异
构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、
不能发生水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环
上有3 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个
甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为
6：3：2：1 的结构简式为
、
；答案为：10；
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、
。
4．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
【答案】(7)
5
【解析】（7）G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—
14
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CHO 成环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
5．（2023 上·重庆渝中·高三重庆巴蜀中学校考期中）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一
种合成方法如图：
已知：i．
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ii．
回答下列问题：
(7)C 的一种同系物
，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应、且有4 条支链的化合物
共有 种。(不考虑立体异构)
【答案】(7)30
【解析】（7）C 为
，同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，即含有苯环和醛基，则4 条
支链分别为-CHO、-CH3、-F、-Cl，醛基和甲基处于邻位时有12 种，醛基和甲基处于间位时有12 种，醛基
和甲基处于对位时有6 种，一共是30 种。
6．（2023 上·陕西宝鸡·高三校联考阶段练习）有机物M 是重要的有机合成中间体，其合成路线之一如下：
已知：①
(
、
、
为烃基)；
②
的原子利用率为100％。
回答下列问题：
(6)D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4 组
峰且峰面积之比为3：2：2：1 的是 (写结构简式)。
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①含有苯环；②1mol 异构体最多与2molNa 反应；③1mol 异构体最多与2molNaOH 反应。
【答案】(6) 6
和
【解析】（6）由D 的结构
可知，其分子式为
，不饱和度为4，其同分异构体①含有苯
环，不饱和度为4，则结构中不含双键和其他环状结构，②1mol 异构体最多与2molNa 反应，③1mol 异构
体最多与2molNaOH 反应，结构中有2 个酚羟基,其位置结构有3 中
、
、
，分子组成中有3 个氧原子，另一个氧原子为醚键，则结构中含-
OCH3，其在该结构
苯环上位置有1 种，在该结构
苯环上位置有3 种，在该结构
苯环上位置有2 种，D 符合条件的同分异构体为1+3+2=6 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰且峰
面积之比为3：2：2：1 的是
和
。
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7．（2023·全国·高三专题练习）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
请回答下列问题：
(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2：2：2：
3 的结构简式为 。
【答案】(4) 5
【解析】（4）D 的分子式为C7H9N，存在四个不饱和度，D 的芳香族同分异构体要求同分异构体中含有苯
环，若苯环上有2 个取代基，则它们是甲基、氨基，有3 种结构，若苯环上只有1 个取代基，则它是—
CH2NH2或—NHCH3，符合条件的同分异构体共有5 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2：
2：2：3 的结构简式为
；
8．（2023 上·湖北·高三校联考阶段练习）肉桂醛基阿司匹林衍生物有望作为新型抗结直肠癌药物。肉桂醛
基阿司匹林(化合物J)的某合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。
回答下列问题：
(5)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环；②与E 含有相同的官能团；③苯环上有两个取代基；④不含
结构
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其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1 的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(5) 14
【解析】（5）E 为
，在E 的同分异构体中，同时满足下列条件：“①含有苯环；②与E 含
有相同的官能团；③苯环上有两个取代基；④不含
结构”的有机物，可能为分子内
含有1 个苯环、1 个-COOH 和1 个-CH2OOCH(有邻、间、对三种)，1 个苯环、1 个-COOH 和1 个-COOCH3(有
邻、间、对三种)，1 个苯环、1 个-CH2COOH 和1 个-OOCH(有邻、间、对三种), 1 个苯环、1 个-CH3和1 个-
OCOCOOH(有邻、间、对三种), 1 个苯环、1 个-COOH 和1 个-OOCCH3(有间、对二种)、共有14 种。
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1 的结构简式为
。
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
请回答：
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(6)
【解析】（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境
的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
20
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。
2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
【答案】(6)4
【解析】（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含
有醛基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
3．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
21
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反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(7) 13
【解析】（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，
则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换
甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况
下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基
与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有
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4+4+2+3=13 种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体
中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
4．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
【答案】(7) d
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【解析】（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
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、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
5．（2023 上·上海杨浦·高三上海市控江中学校考开学考试）化合物M 是有机合成重要中间体，其合成路
线如图：
已知：R1COOR2+R3CH2COOR4
+R2OH
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(5)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
i.能与FeCl3(aq)发生显色反应；
.
ⅱ碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2 种不同化学环境的氢原子。
【答案】(5)
【解析】（5）能与FeCl3(aq)发生显色反应，含有酚羟基，碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2 种
不同化学环境的氢原子符合条件的结构为：
，答案为：
；
6．（2023 上·湖北·高三校联考期中）某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；
已知：
、
为间位定位基，
、
为邻对位定位基。
(4)符合下列条件的物质
的同分异构体有 种。
a．苯环上有四个取代基 b．能与碳酸氢钠反应 c．有碱性且能发生银镜反应。
【答案】(4)30
【解析】（4）根据条件，苯环上的4 个取代基分别为-COOH、-NH2、-CHO、-CH3；苯环上若有3 个不同取
代基，则有10 种同分异构体，在这10 种结构中，每一种苯环上剩下的3 个位置均不同，故共有30 种符合
条件的同分异构体；
7．（2023 上·江苏南京·高三江苏省六合高级中学校联考阶段练习）催化剂Mo(CO)6对于间位取代苯衍生物
的合成至关重要，一种化合物H 的合成路线如图：
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已知：－Ph 代表苯基。
(4)D 与C2H5OH 发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其一种同分异构体同时满足下列条件，写出该
同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：1：1；
②能发生水解反应，且1mol 该物质完全水解时消耗2molNaOH。
【答案】(4)
或
【解析】（4）3）D 中含有羧基，D 与C2H5OH 发生酯化反应的有机产物为
，其同分异构体有
多种，满足题目条件的为
或
；
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