文档内容
微考点 共线 共面 同分异构体
目录
.....................................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布...................................................................................................................................................1
2.命题规律及备考策略...............................................................................................................................................2
.....................................................................................................................................................2
考法01 共线、共面的判断.......................................................................................................................................2
考法02 同分异构体的书写与判断...........................................................................................................................5
...................................................................................................................................................10
1.高考真题考点分布
考点内容 考点分布
2024·江苏卷，3分；2023浙江卷，3分；2023全国甲卷，6分；
共线、共面判断 2022福建卷，4分；2022重庆卷，3分；2022全国甲卷，6分；
2022河北卷，4分；2022辽宁卷，3分；2022山东卷，2分；
2024·全国甲卷，3分；2024·新课标卷，3分；2024·福建卷，3分；2024·广东卷，3
分；2024·浙江卷，3分；2024·海南卷，3分；2024·河北卷，3分；2024·江苏卷，3
分；
2024·辽宁卷，3分；2024·山东卷，3分；2024·重庆卷，3分；2024·安徽卷，3分；
2024·甘肃卷，3分；2023·北京卷，3分；2023·湖南卷，3分；2023·全国甲卷，3
分；
2023·福建卷，3分；2023·广东卷，3分；2023·浙江卷，3分；2023·新课标卷，3
同分异构体的
分；
书写与判断
2023·海南卷，3分；2023·河北卷，3分；2023·湖北卷，3分；2023·全国乙卷，3
分；
2023·江苏卷，3分；2023·辽宁卷，3分；2023·山东卷，3分；2023·重庆卷，3分；
2022·北京卷，3分；2022·福建卷，3分；2022·重庆卷，3分；2022·新课标卷，3
分；
2022·广东卷，3分；2022·浙江卷，3分；2022·海南卷，3分；2022·全国乙卷，3
分；2022·河北卷，3分；2022·湖北卷，3分；2022·湖南卷，3分；2022·全国甲卷，3
分；
2022·江苏卷，3分；2022·辽宁卷，3分；2022·山东卷，3分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断仍是高考命题的热
点。
【备考策略】限定条件的同分异构体书写或数目判断
(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补
写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种
类，再确定取代产物同分异构体的数目。
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重点考
查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。
考法01 共线、共面的判断
一、五种典型有机分子的空间构型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3 个原子 处在一个平面上
①甲烷型 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CHCl分子中所有原子
3
不在一个平面上
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
②乙烯型 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如
CH==CHCl分子中所有原子共平面
2
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯(
③苯型
)分子中所有原子共平面
④乙炔型 a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子
中所有原子共线
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
⑤甲醛型
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如 分
子中所有原子共平面
【特别提醒】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH、—CH—或—CHCH 原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
3 2 2 3
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平
面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：
②平面与平
面连接
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这
体连接 个平面上
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能
绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如： ，因①键可以旋转，故 所在
的平面可能和 所在的平面重合，也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共
平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原
子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后
的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CHCH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
3
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一
定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，
解题时要注意。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共
平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面。
考向01 考查共线共面问题
【例1】（2024·河北衡水·一模）下列关于有机物的空间结构说法不正确的是( )
A． 中一定共面的碳原子至少有8个
B．CH≡C—CH—CH 中所有碳原子一定不在同一平面
2 3
C． 中所有原子可能处于同一平面
D． 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
【答案】B
【解析】苯环和双键是平面结构，三键是直线结构，单键可旋转， 中一
定共面的碳原子至少有8个，A正确；三键是直线结构，单键可旋转，分子中所有碳原子可能在同一平
面，B错误；苯环和双键是平面结构，单键可旋转， 中所有原子可能处于同一平面，C正
确；苯环是平面结构，苯环对位上的原子共线，单键可旋转， 分子中至少有11个碳
原子处于同一平面上，D正确。
【对点1】（2024·海南株洲·模拟）下列说法正确的是( )
A．CHCH===CHCH 分子中的四个碳原子在同一直线上
3 3B．a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．异丙苯( )中碳原子可能都处于同一平面
D．化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CHCH===CHCH 分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在
3 3
同一直线上，错误。B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳
原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。C项，异丙苯
分子中有2个—CH，碳原子不可能都处于同一平面，错误。D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只
3
有b的所有原子处于同一平面，正确。
考法02 同分异构体的书写
一、同分异构体的写法
1.同分异构体类型
2.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
书
写
规
则
以C H 为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)
6 14
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
实
C—C—C—C—C—C
例
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原
子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心
对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C H 共有5种同分异
6 14
构体。
（1）甲基(—CH)、乙基(—CHCH)没有同分异构、丙基(—C H)有2种、丁基(—C H)有4种，戊基
3 2 3 3 7 4 9
归 (—C H )有8种。如丁醇(C HOH)的结构有4种。
5 11 4 9
纳 （2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
总 ①同一碳原子上的氢原子是等效的；
结 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3.芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基
都不同时有10种。
例如，写出C H 的含有苯环的同分异构体。
9 12
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、 、
三元取代物
(连、偏、均)
、 、
二、限定条件下同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液褪色
等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H 羟基或羧基
2
遇碳酸氢钠产生CO 羧基
2
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CHOH)
2
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CHO，Ω＝＝x＋1－。
x y z
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO 、—NH 等都视为H原子。
2 2
(2)
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
C H 1 烯烃和环烷烃
n 2n
C H 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
n 2n－2
C H O 0 饱和一元醇和醚
n 2n＋2
C H O 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
n 2n
C H O 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
n 2n 2
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【方法技巧】
1.明确三关系
（1）不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω>4 考虑可能含有苯环（2）化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基、甲酸某酯
发生水解反应 碳卤键、酯基
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.确定三方法
（1）熟记苯环同分异构体的数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
（2）定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异
构体的数目。如分析C HCl 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
3 6 2
（3）定二移一法
对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三个取
代基的位置以确定同分异构体的数目。
考向01 考查同分异构体的数目
【例1】（2024·广东深圳·一模）分子式为C HCl且含有苯环的同分异构体数目为( )
8 9
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
【答案】C
【解析】分子式为C HCl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C HCl，相当于乙基中的一个氢
8 9 2 4
原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CHCl和甲基，在苯环上
2
均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻
位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14
种。
【思维建模】同分异构体数目的判断
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数
基团连接法 目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C HCl、C HOH、C H COOH分
3 7 4 9 5 11
别有2种、4种、8种分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原
等效氢法
子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
分析二元取代产物的方法：如分析C HCl 的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原
3 6 2
定一移一法
子位置，然后移动另一个氯原子
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有
换位思考(氢 一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而
原子取代)法 H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和
四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种
考向02 考查限定条件同分异构体的数目
【例2】（2024·江苏南京·模拟）分子式为C HO 的芳香族化合物能与NaHCO 反应生成CO，该化合物中
8 8 2 3 2
连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种
C．17种 D．18种
【答案】C
【解析】能与NaHCO 反应生成CO，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH、—
3 2 3
COOH，可取代的不同氢原子的位置有： 当苯环上只有一个
取代基时，可取代的不同氢原子的位置有： 所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原
子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。
【对点1】（2024·山东德州·模拟）下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是( )
A．C H 与C HO B．C H 与C H
5 12 2 6 4 10 3 6
C．C HCl 与CHCl D．CHO与C HO
2 2 4 2 2 2 2 4 2
【答案】B
【解析】C H 有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，C HO有CHCHOH、CHOCH 两种，A项不符合题意；
5 12 2 6 3 2 3 3
C H 有正丁烷、异丁烷两种，C H 有丙烯、环丙烷两种，B项符合题意；C HCl 有CHCl CHCl 、
4 10 3 6 2 2 4 2 2
CHClCCl 两种，CHCl 只有一种结构，C项不符合题意；CHO没有同分异构体，C HO 有CHCOOH、
2 3 2 2 2 2 4 2 3
HCOOCH 等异构体，D项不符合题意。
3
【对点2】（2024·浙江杭州·模拟）某饱和一元酯C H O，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙
5 10 2在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有( )
A．10种 B．6种 C．9种 D．7种
【答案】B
【解析】乙应为醇，且分子中含有—CHOH结构。若醇为CHOH，甲应为丁酸，丁酸有2种结构，则形
2 3
成的酯有2种；若醇为CHCHOH，甲应为丙酸，丙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为
3 2
CHCHCHOH，甲应为乙酸，乙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为CHCHCHCHOH，甲应
3 2 2 3 2 2 2
为甲酸，形成的酯有1种；若醇为 甲为甲酸，形成的酯有1种；综上可知B项正确。
1．（2024·辽宁沈阳·期末）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是
A．已知萘分子的结构简式为 ，它的六氯代物有10种
B．C H 的烷烃一氯代物种类有17种
6 14
C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C H，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种
6 6
D．苯乙烯( )和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
【答案】D
【解析】
A． 它的六氯代物数目与二氯代物数目相同，分别为1、2，1、3，1、4，1、5，1、
6，1、7，1、8，2、3，2、6，2、7，共10种，A正确；
B．C H 的烷烃一氯代物种类有17种，分别为正己烷的三种一氯代物，2-甲基戊烷的五种一氯代物，3-甲
6 14
基戊烷的四种一氯代物，2，2-二甲基丁烷的三种一氯代物，以及2，3-二甲基丁烷的两种一氯代物，B正
确；
C．C H 的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C H，满足的同分异构体为：
6 6 6 6
、 、 、、 ，则分子中6个碳原子不都在同一直线上的共
有4种，C正确；
D．苯乙烯( )和氢气完全加成的产物为 ，其等效氢有6种，所以一溴取代物有6种，D错
误；
故选D。
2．（2024·四川眉山·期中）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．X分子式为 ，它是环己醇的同系物
B．X分子环上的一氯取代物有6种
C．X分子中至少有12个原子在同一平面上
D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛
【答案】B
【解析】A．根据结构简式，X分子式为C H O，X与环己醇结构相似，分子式不同，互为同系物，A错
10 20
误；
B．X的结构没有对称性，因此环上的一氯取代物有6种，B正确；
C．含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，X分子中全部碳原子都是饱和碳原子，所以X分子中不可能
有12个原子在同一平面上，C错误；
D．X中含有羟基，一定条件下能够发生氧化反应，但不能生成醛，是生成酮，D错误；
故答案选B。
3．（2024·辽宁本溪·期末）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的
是
A．环戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚环戊二烯与 发生加成反应，最多可得到4种加成产物（不考虑立体异构）
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D．金刚烷的二氯代物有6种（不考虑立体异构）
【答案】D【解析】A． 分子结构中含有—CH—基团，此碳原子为sp3杂化，分子中不可能所有原子共平
2
面，故A错误；
B．二聚环戊二烯含有两个双键， ，与 发生加成反应时，若加成时只加成一个双
键，则可能发生1，2或3，4加成，有两种产物，若两个双键均被加成，有1种产物，即最多得到3种加
成产物，故B错误；
C． 和 分子式均为C H ，结构不同，为同分异构体，并不是互为同系物的关系，
10 16
故C错误；
D．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种， 、 、 、
、 、 ，故D正确；
故答案为：D。
4．（2024·辽宁大连·期末）下列说法正确的是
A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
B． 分子中最多有20个原子共平面
C．分子式为 和 的有机物一定是同系物
D．分子式为 的有机物可以只有一种化学环境的氢原子
【答案】D
【解析】A． 烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还要看支链的多少，含相同碳原子数的烷烃，
其支链越多，沸点越低，故A错误；B．已知苯环和乙烯为平面型结构，而乙炔为直线形结构， 分子中如
图所示 13个C、8个H，最多有21个原子共平面，故B错误；
C． 可能是二甲醚或乙醇， 只能是甲醇，分子式为 和 的有机物不一定是同系
物，故C错误；
D． 分子式为 的有机物可以只有一种化学环境的氢原子，如 ，故D正确；
故选D。
5．（2024·黑龙江大庆·期末）含有一个碳碳双键的烯烃，和 加成后的产物的结构简式如图所示，此烯
烃可能的结构有（不考虑立体异构）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】B
【解析】根据烯烃与H 加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有原子的碳原子间是对应烯
2
烃存在C=C的位置， 中能形成双键键位置有：1和2之间，
2和3之间，3和4之间，3和5之间，7和8之间（10和11），共5种；
答案选B。
6．（2024·福建泉州·期末）4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式
如图，下列关于该有机物的说法错误的是
A．最多18个原子共平面B．分子中含有3种官能团
C．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应
D．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子中苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，由
三点成面可知，分子中最多有21个原子共平面，故A错误；
B．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的官能团为碳溴键、碳碳双键、酯基，共有3种，故
B正确；
C．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反
应，故C正确；
D．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子苯环上的二氯代物可能为 、
、 、 ，共有4种，故D正确；
故选A。
7．（2024·天津河东·期末）若 是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有
种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有种结构。
A．4种；1种 B．4种；2种 C．5种；1种 D．5种；2种
【答案】C
【解析】若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有 共5
种，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构， ；故选C。
8．（2024·四川绵阳·期末）下列有机物的结构和性质不正确的是
A． 所有原子可能共平面
B．某分子式为 的单烷基取代苯，其结构有6种C． 在一定条件下能发生消去、加聚、取代、氧化反应
D． 在碱性条件下可发生水解反应
【答案】B
【解析】A． 中苯环、羰基为平面结构，羟基通过旋转也可以与苯环共平面，则所有
原子可共面，A正确；
B．根据分子式可知C H 不饱和度为4．分子中含有 ，苯环的不饱和度为4，只有一个侧链，侧
11 16
链为烷基，烷基的组成为-C H ，-C H 有-CHCHCHCHCH、-CH(CH )CHCHCH、-
5 11 5 11 2 2 2 2 3 3 2 2 3
CHCH(CH )CHCH、-CHCHCH(CH )、-CH(C H)CHCH、-C(CH)CHCH、-CH(CH )CH(CH )。-
2 3 2 3 2 2 3 2 2 5 2 3 3 2 2 3 3 3 2
CHC(CH) 共8种结构，则分子式为 的单烷基取代苯，其结构有8种，B错误；
2 3 3
C． 中羟基碳相邻碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，含有碳碳双键可以发生加聚
反应和氧化反应，含有羟基可以发生取代反应，C正确；
D． 是缩聚产物，含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应，D正确；
故选B。
9．（2024·河北石家庄·期末）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N不互为同分异构体B．萘的二溴代物有10种
C．N的一溴代物有7种
D．M、N分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，A错误；
B．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一
议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3
种，因此，萘的二溴代物有10种，B正确；
C．N（ ）分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；
D．M、N分子中含有饱和C原子，不可能所有C原子共面，D错误；
故选B。
10．（2024·湖南常德·期中）有关下列2种有机物的说法不正确的是
A．甲、乙分子中官能团相同，两者互为同系物
B．乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上
C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性 溶液褪色的原理不同
D．乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A．甲、乙分子中含有碳碳双键，但乙中含有苯环，甲中没有苯环，所以甲、乙不是同系物，故
A项错误；
B．可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，所有碳原子可能处于同一平面上，故B
项正确；
C．由甲结构式可知，甲分子中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色，也能与酸性
KMnO 溶液发生氧化反应使之褪色，原理不同，故C项正确；
4
D．乙中四个苯环处在相同的化学环境，其一氯代物在苯环上有邻位、对位、间位3种，故D项正确；
故本题选A。11．（2024·天津·期末）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿
色”合成路线：
下列说法正确的是
A．环己醇与乙醇互为同系物
B．环己醇一氯代物共3种
C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D．环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
【答案】C
【分析】 经过一系列反应转化为环己醇，环己醇在硝酸、催化剂、加热条件下转化为 ，
在空气、催化剂、加热条件下转化为环己烷。
【解析】A．环己醇的分子式为C H O，乙醇的分子式为C HO，两者结构不相似，环己烷分子中存在一
6 12 2 6
个环，乙醇的烃基部分为链烃基，所以环己醇与乙醇不是互为同系物的关系，故A错误；
B．环己醇一氯代物共4种： ，故B错误；
C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种： 、
、 、 、 、
，故C正确；
D．环己烷密度小于水，与溴水混合，充分振荡后静置，上层为溴的环己烷溶液，上层溶液呈橙红色，故
D错误；
故答案为：C。
12．（2024·重庆·期末） 有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】C
【解析】若苯环上有两个取代基，则两个取代基为-OOCH和-CH，存在邻、间、对3种位置关系；若苯环
3
上只有一个取代基，则取代基可能为-CHOOCH、-OOCCH 和-COOCH ，存在3种可能结构，所以属于酯
2 3 3
类并含有苯环的同分异构体共有(不考虑立体异构)3+3=6种，故选C。
13．（2024·河南濮阳·期末）用乙醛合成2，3，4－三羟基丁酸（ ）的路线如图所示。
已知：
①
②
③
下列说法错误的是
A．C生成D属于加成反应
B．A中所有原子可能在同一平面上
C．试剂X是NaOH的水溶液
D．C的同分异构体中能与 反应的结构只有2种
【答案】D
【分析】根据已知信息，由乙醛合成2，3，4－三羟基丁酸的路线为
，
【解析】
A．C生成D： ，属于加成反应，A正确；
B．A（ ）中所有原子可能在同一平面上，B正确；
C．需要用试剂X是卤代烃的水解，需要用NaOH水溶液，C正确；D．C有一个不饱和度，3个氧原子，同分异构体中能与 反应的结构需要有-COOH，同分异构体为
、 等，D错误；
故选D。
14．（2024·河南濮阳·期末） 可用于化学试剂、精细化学品。有机物R是它的同分异
构体，同时符合下列条件：①含一个硝基，②能发生银镜反应，③属于芳香族化合物的结构共有（不考虑
立体异构）
A．16种 B．17种 C．18种 D．19种
【答案】B
【解析】
的分子式为 ，同时符合条件的结构有：①含 、—CHO，有3种，
邻间对；②含 、 ，有3种，邻间对；③含 ，有1种；④含 、—
CHO、 ，有10种（ ），共17种，B项正确，故选
B；
15．（2024·辽宁鞍山·期末）化合物X是一种医药中间体，其结构如图所示，下列有关化合物X的说法正
确的是
A．分子中含有两个手性碳原子
B．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
C．该有机物分子含氧官能团的个数为3
D．1mol该物质最多可与8molH 发生加成反应
2
【答案】B【解析】A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的结构
简式可知，分子中含有1个手性碳原子，如图所示： ，A错误；
B．由题干有机物的结构简式可知，分子中的酯基在酸性条件下水解，则水解产物只有一种即
，B正确；
C．由题干有机物的结构简式可知，该有机物分子含氧官能团为1个酯基和1个羧基，即个数为2，C错
误；
D．由题干有机物的结构简式可知，分子中只有苯环能与H 发生加成反应，即1mol该物质最多可与
2
6molH 发生加成反应，D错误；
2
故答案为：B。
1.（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与 发生加成反应
C. Z不能与 的 溶液反应 D. Y、Z均能使酸性 溶液褪色
【答案】D
【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平
面，故A错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H 加成，因此 最多能与 发生加成
2
反应，故B错误；Z中含有碳碳双键，可以与 的 溶液反应，故C错误；Y、Z中均含有碳碳双
键，可以使酸性 溶液褪色，故D正确；故选D。
2.（2024·安徽卷） 同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
【答案】4 CH≡C-CH -CH-CH-CH(NH)-C≡CH
2 2 2 2
【解析】根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，
说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH -CH-CH-
2 2 2
CH(NH)-C≡CH、CH≡C-CH -CH-CH(NH)-CH -C≡CH、H≡C-CH-CH(CH NH )-CH -CH-C≡CH、H≡C-CH-
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CH(CH CHNH )-CH -C≡CH，共4种。
2 2 2 2
3.（2024·江苏卷）（4）写出同时满足下列条件的F（ ）的一种芳香族同分异构体的结构简
式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均
有2种不同化学环境的氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
【答案】
【解析】由题中F的结构简式可知其分子式是C H O，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件
13 16 5
下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手
性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的
氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是 ，Z不能被
银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CHCOOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-
3
COOH，则推断其结构简式是 ；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
。
4.（2024·甘肃卷）（2）化合物（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制 反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为 。
【答案】6【解析】化合物Ⅲ为 ，分子式C H O，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代
10 12 4
物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH) 反应，生成砖红色沉淀，说明
2
有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组
峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条
件的同分异构体有： 、 、 、 、 、
，共6种；
5.（2024·广东卷）（2）化合物（ ）的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组
峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
【答案】
【解析】化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即
具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为： ；
6.（2024·河北卷）（7）同时满足下列条件的 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】6
【解析】 的分子式为 ，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度， 和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信
息，结构中存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为 可知，结构中不存在羟
基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和 共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O
原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以
插入该O原子，如图： ， (序号表示插入O原子
的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成 的结构为
。
7.(2023·全国甲卷，8) 所有碳原子处于同一平面( )
【答案】不正确
【解析】藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，
藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，错误。
8．(2023·浙江省1月选考，9)分子( )中所有碳原子共平面
【答案】正确
【解析】分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，正
确。
9.(2023·全国甲卷，36(7))具有相同官能团的B( )的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，
填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
【答案】d
【解析】与分子式为C HClNO 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO 两种官能团共有17种，分别为：
7 6 2 2
(有机物B)、 、 、 、 、、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共
振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，
则该物质为 。
10.(2023·全国乙卷，36(7))在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】 13
【解析】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满
3
足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基
的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有
4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚
甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13
种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有
甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为： 。
11.(2023·全国新课标卷，30(7))在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】 9
【解析】连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有
3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、 、
、 、 、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且
峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
12.(2023·浙江省1月选考，21(6))写出3种同时符合下列条件的化合物C( )的同分异构体的
结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢
原子，无氮氮键，有乙酰基 。
【答案】
【解析】化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分
子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 ，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有 、
、 、 。
13.(2023·浙江省6月选考，21)(6))写出同时符合下列条件的化合物D( )的同分异构体的结
构简式___________。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
【答案】 、 、 、
【解析】D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢
原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
、 、 、 。
14.(2022·全国甲卷，8)辅酶Q ( )分子中的四个氧原子不在同一平面( )
10
【答案】不正确
【解析】双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及
另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，错误。15．(2022·福建卷，2)络塞维 所有原子都处于同一平面( )
【答案】不正确
【解析】该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，错误。
16．(2022·重庆卷，6)关于M( )所有氧原子共平面( )
【答案】不正确
【解析】由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共
平面，错误。
17．(2022·河北卷，10)M( )分子中最多有12个碳原子共平面( )
【答案】不正确
【解析】因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯
环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，不正确。
18．(2022·辽宁卷，4)苯乙炔( )分子中最多有5个原子共直线( )
【答案】不正确
【解析】 ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线。
19．(2022·山东卷，7) 崖柏素( )分子中的碳原子不可能全部共平面( )
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中
的碳原子不可能全部共平面。
