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[复习目标] 1.了解有机物中碳的成键特征、同分异构现象。2.掌握常见有机反应类型。3.了
解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、蛋白质
的组成和主要性质及重要应用。5.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点一 有机物的结构与同分异构现象
1．某有机物的结构为 ，回答下列问题。
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
答案 (1)4 (2)13 (3)21
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
2．回答下列问题。
(1)丁基有________种。
(2)丁醇、戊醛、戊酸分别有_______、_______、________种。
(3) 有________种。
(4)—C H、—C H 分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体有________种。
3 7 4 9
(5)写出CHCHCH 二氯代物的种类：___________________________________________。
3 2 3
(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体有________种。
答案 (1)4 (2)4 4 4 (3)4 (4)24(5) 、 、 、
(6)10
解析 (6)①若—X、—Y排成邻位，—Z的位置有4种；②若—X、—Y排成间位，—Z的
位置有4种；③若—X、—Y排成对位，—Z的位置有2种；综上所述共有10种。
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题
目难度一般较小。复习时要注意以下几点：
1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结
构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构 正四面体形 平面形 直线形
乙烯分子中所有原子(6个)共平
甲烷分子为正四面
面，键角为120°；苯分子中所有 乙炔分子中所有
体结构，最多有 3
模板 原子(12 个)共平面，键角为 原子(4 个)共直
个原子共平面，键
120°；甲醛分子是三角形结构， 线，键角为180°
角为109°28′
4个原子共平面，键角约为120°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某
平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语
(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然
后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如 分子中—CH 上的3个氢原子是等效的。
3(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两
类等效氢。
角度一 选项中同分异构体的判断
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)戊二烯与环戊烷互为同分异构体(×)(2021·全国甲卷，10D)
(2)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)(2017·海南，8B)
(3)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)(2017·全国卷Ⅲ，8B)
(4)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)
(5)C HCl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，9C)
4 9
(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)
角度二 常见物质同分异构体的判断
2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
答案 B
3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
答案 C
解析 C HBrCl可看成是C H 分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C H
4 8 4 10 4 10
有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁
烷的碳骨架结构为C—C—C—C，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均
有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原
子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C HBrCl共有12种结构，C项
4 8正确。
4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C HCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8 2
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
答案 C
解析 分子式为C HCl 的有机物可看成是C H 中的两个H原子被两个Cl原子取代，C H
4 8 2 4 10 4 10
有CHCHCHCH 和 两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，
3 2 2 3
异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
5．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C H O ，并能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体的有机物
5 10 2 3
有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体这一性质可知，该有机
3
物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C H—COOH，丁基(C H—)有4种结构，所以
4 9 4 9
该有机物有4种同分异构体，B项正确。
6．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯 的一氯代物有(
)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，
就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
1.同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，避免
重写和漏写。
2．注意相同通式不同类别的同分异构体
组成通式 可能的类别 典型实例
C H 烯烃、环烷烃
n 2n
CH==CHCH 、
2 3C n H 2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH 2 CH 3 、CH 2 ==CHCH==CH 2 、
C H O 饱和一元醇、醚 C HOH、CHOCH
n 2n＋2 2 5 3 3
CHCHCHO 、 CHCOCH 、
3 2 3 3
C H O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH==CHCH OH 、 、
n 2n 2 2
CHCHCOOH、HCOOCH CH、
3 2 2 3
C H O 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
n 2n 2
HO－CHCH－CHO、
2 2
、 、
C H O 酚、芳香醇、芳香醚
n 2n－6
考向一 有机物的共线与共面
1．某有机物的分子结构如图： ，该分子中最多可以有
多少个原子共平面( )
A．19 B．20 C．21 D．22
答案 C
解析 该有机物的一种结构如图所示： ，其中苯环所在的面有
12个原子，碳碳双键所在的面有8个原子，三键C在其中，3、4号C为两个面共有；两个
面通过3、4号C—C单键的旋转可处在同一平面，共有18个原子；通过1、2号C—C单键
的旋转，可使1个甲基上的C(如图中“5”所示)处在这个平面上，通过1、5号C—C单键
的旋转，可使此甲基上的1个H处在这个平面上，图中“6”所示甲基也可通过单键的旋转
使此甲基上的1个H处在这个平面上。所以，该分子中最多可以共平面的原子数为 18＋1＋
1＋1＝21，C选项符合题意。
2．下列关于有机物的分子结构的叙述正确的是( )
A．CH—CH==CH—C≡C—CF 分子中6个碳原子都在同一平面上
3 3B．有机物 最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯( )分子中所有原子都能共面
D．CH—C≡C—CH==CH 分子中最多有4个碳原子共面
3 2
答案 A
解析 碳碳双键为平面形结构，与之直接相连的原子与双键共面；碳碳三键为直线形，与之
直接相连的原子共面，故 CH—CH==CH—C≡C—CF 中所有碳原子共面，故 A正确；
3 3
中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转
可能共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有 12个碳原子共面，故B错误；甲基
与甲烷相似，为空间立体构型，不能共面，故C错误；碳碳双键为平面形结构，与之直接
相连的原子与双键共面；碳碳三键为直线形结构，与之直接相连的原子共面，则 CH—
3
C≡C—CH==CH 分子中所有碳原子共面，故D错误。
2
考向二 同分异构体
3．(2022·重庆市名校联盟高二下学期联考)分子式为 C H O 且分子结构中含有基团
5 10 2
的有机物(不含立体异构)共有( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
答案 A
解析 分子式为C H O 且分子结构中含有基团 的有机物可能为饱和一元羧酸或饱
5 10 2
和一元酯，若为饱和一元羧酸，则结构简式可表示为C HCOOH，而—C H 有4种同分异
4 9 4 9
构体，则 C HCOOH 有 4 种不同结构；若 C H O 表示饱和一元酯，则有如下结构：
4 9 5 10 2
HCOOC H(4种)、CHCOOC H(2种)、C HCOOC H(1种)、C HCOOCH (2种)，综上所述，
4 9 3 3 7 2 5 2 5 3 7 3
分子式为C H O 且分子结构中含有基团 的有机物(不含立体异构)共有13种。
5 10 2
4．(2022·西安中学模拟预测)分子式为C H O ，与乳酸( )互为同系物的有机
5 10 3
物有( )
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
答案 D
解析 乳酸的官能团为羟基和羧基，羧基为端位基，羟基为取代基，按照如下结构写同分异构体： ，有4种同分异构体； ，有3种同分异构体；
，有4种同分异构体； ，有1种同分异构体；则C H O
5 10 3
与乳酸互为同系物的有机物共有12种。
5．均三甲苯在电子工业中被用作硅酮感光片的显影剂，其结构简式如图。均三甲苯的二氯
代物(不考虑立体异构)有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 B
解析 的二氯代物分别是 、 、
、 、 ，共5种。
6．有机物 有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分
异构体共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 A
解析 因为酯基至少要含1个碳原子、2个氧原子，2个取代基只能一个是甲基，另一个是
酯基，而且只能是甲酸苯酯与甲基，甲基有邻、间、对三种位置，所以符合条件的同分异构
体有3种。考点二 有机物的性质、反应类型及应用
1．指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。
(1)BrCH CHCHOH
2 2 2
①CH==CHCH OH NaOH 的醇溶液，加热 、消去反应。
2 2
②BrCHCH==CH 浓 H SO ，加热、消去反应。
2 2 2 4
(2)
① Cl，光照、取代反应。
2
② 液溴， FeB r 、取代反应。
3
(3)CH ==CHCH OH
2 2
①BrCHCHBrCH OH 溴水、加成反应。
2 2
②CH==CHCHO O ， C u 或 A g ，加热 、氧化反应。
2 2
③CH==CHCH OOCCH 乙酸、浓 H SO ，加热、酯化反应。
2 2 3 2 4
(4)CH CHBrCOOCH
3 3
①CHCH(OH)COOK KOH 的水溶液，加热 、取代反应。
3
②CHCHBrCOOH 稀 H SO ，加热、取代反应。
3 2 4
2．有机反应中的定量关系
(1)1 mol碳碳双键与X 、HX、H 、HO加成时，物质的量之比为 1 ∶ 1 ；1 mol碳碳三键与
2 2 2
X 、HX、H 发生彻底的加成反应时，物质的量之比为 1 ∶ 2 ；1 mol苯环与氢气完全加成时，
2 2
物质的量之比为 1 ∶ 3 。
(2)醇与金属钠反应生成氢气时，2 mol —OH～1 mol H。
2
(3)1 mol —COOH、—OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为 1 ∶ 1 。
(4)1 mol —COO—与NaOH反应的物质的量之比为 1 ∶ 1 ；1 mol 与NaOH
反应的物质的量之比为 1 ∶ 2 。
1．有机物的重要物理性质
(1)常温、常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、卤代烃、酯类物质均不溶于水，低级的醇、酸与水互溶。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高，同分异构体的支链越
多，熔、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
甲烷 只有C—H，正四面体分子 在光照条件下与X 发生取代反应
2
可与X 、H 、HO、HX加成；能被
2 2 2
乙烯 酸性KMnO 溶液或酸性KCr O 溶液
烃 平面分子，官能团为 4 2 2 7
氧化；能发生加聚反应
在催化剂存在下：与X 、HNO 发生
2 3
苯 平面分子，碳碳键性质相同
取代反应；与H 发生加成反应
2
与活泼金属发生置换反应；被催化氧
烃的衍 乙醇 官能团为—OH
化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
生物
乙酸 官能团为—COOH 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此
规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。
＋HO――→ ＋
C12H22O11 2 C6H12O6 C6H12O6
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色
且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不
饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与
氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为半固态脂肪的过程，
称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸
盐与甘油的反应。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C H COOH)、软脂酸
17 33
(C H COOH)、硬脂酸(C H COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱
15 31 17 35
和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨异同盐析 变性
在铵盐和碱金属盐等作用下，蛋 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、
方法
不 白质从溶液中凝聚成固体析出 酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
同 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
点 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.有机反应类型归纳
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
碳碳双键与X 混合即可反应；碳碳双键与H 、HBr、
2 2
加成反应
HO等，以及苯基与H 的反应均需在一定条件下进行
2 2
加聚反应
单体中有 或—C≡C—等不饱和键
饱和烃与X 反应需光照
2
烃与卤素单质 苯环上的氢原子可与X(催化剂)或浓HNO(浓硫酸催化)
2 3
取代反应 发生取代反应
酯水解 在酸性或碱性且加热的条件下
酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
与O (催化剂)
2 —OH(—CHOH氧化成醛基、 氧化成酮羰基)
2
酸性 KCr O 溶液、
2 2 7
、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有
氧化反应 酸性KMnO 4 溶液
一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制
—CHO被氧化成—COOH
Cu(OH) 悬浊液
2
燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO 和HO
2 2
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H 的
2
得氢型
还原反应 加成反应
去氧型 R—NO ――→R—NH
2 2
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H
2
5.化学“三馏”把握准
(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就
要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的
操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱
外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分
的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。
(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上
炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
特别提醒
1．有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓HSO 和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
2 4
(4)与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
4
(5)与H 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原
2
反应。
2．辨别材料，分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属
于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、
腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
3．糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液，
中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)，水浴加热(或加热)，观察现
象，作出判断。
角度一 有机物结构、性质的判断
1．(2020·全国卷Ⅰ，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、
含氯消毒剂、过氧乙酸(CHCOOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列
3
说法错误的是( )
A．CHCHOH能与水互溶
3 2
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
答案 D
解析 乙醇可与水以任意比例互溶，A项正确；NaClO具有强氧化性，可以杀菌消毒，B项正确；通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯
甲烷，D项错误。
2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，
A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能
在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为HC—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原
3
子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为HC==CH—CH==CH，根据乙烯
2 2
的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
角度二 有机物官能团性质的判断
3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该
物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO
2
答案 C
解析 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故 A错误；同系
物是结构相似，分子式相差 1个或若干个“CH”原子团的有机物，该物质的分子式为
2
C H O ，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C H O ，结构不
10 18 3 10 18 3
同，互为同分异构体，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成
0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
4．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，
能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
答案 B
解析 由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C H O ，A项正确；该有机物分子内含有碳
14 14 4碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；
分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳
原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
5．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，
结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
答案 D
解析 分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原
子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。
角度三 陌生有机物的结构与性质
6．(2022·全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
答案 D
解析 化合物1分子中含有亚甲基结构，其中碳原子采用sp3杂化，所以所有原子不可能共
平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH 原子团的有机物互为同系物，上述化合
2
物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不互为同系物，B错误；
根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发
生开环聚合反应形成高分子 ，D正确。7．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
10
Q 的说法正确的是( )
10
A．分子式为C H O
60 90 4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
答案 B
解析 由该物质的结构简式可知，其分子式为 C H O ，A错误；由该物质的结构简式可知，
59 90 4
键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个
甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和
与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。
8．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕
害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(
)
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
答案 A
解析 根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，
A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，
可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定
的挥发性，D正确。
9．(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合
物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案 B
解析 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故 A错误；由结构简式可知，苯
并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，
故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原
子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降
冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
10．(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法
错误的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案 C
解析 根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol—COOH，可与NaHCO 溶液反
3
应生成1 mol CO ，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1
2
mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发
生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为
6∶1，B正确；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1
mol该物质最多可与1 mol H 发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸
2
性KMnO 溶液氧化，D正确。
4
考向一 有机物的性质应用
1．(2022·桂林市、梧州市高三一模)2021年6月10日，国务院公布的第五批国家级非物质文
化遗产代表性项目名录，包含柳州螺蛳粉制作技艺、鲁山花瓷烧制技艺、楚简制作技艺、大
名小磨香油制作技艺等，下列说法错误的是( )
A．柳州螺蛳粉的主要成分是米粉，富含淀粉
B．鲁山花瓷烧制过程中包含复杂的物理变化和化学变化C．楚简属于竹制品，主要成分为纤维素
D．大名小磨香油属于高分子
答案 D
解析 鲁山花瓷烧制过程中有物质形状变化和生成新物质的变化，包含复杂的物理变化和化
学变化，B正确；大名小磨香油中含有油脂，不属于高分子，D错误。
2．(2022·柳州市高三第二次模拟)下列与有机物的结构、性质有关的描述正确的是( )
A．甲烷能和Cl 反应，甲烷通入氯水中能使氯水褪色
2
B．乙烯和苯的官能团相同
C．医用酒精的体积分数通常是75%
D．棉、羊毛完全燃烧都只生成CO 和HO
2 2
答案 C
解析 甲烷与氯水不反应，光照下甲烷与氯气发生取代反应，故 A错误；苯不含碳碳双键，
但乙烯含碳碳双键，故B错误；羊毛属于蛋白质，含有N元素，燃烧产物除了生成二氧化
碳和水外还生成氮的化合物，故D错误。
考向二 陌生物质的官能团与性质
3．(2022·南宁市高三第二次适应性测试)化合物M是合成某种具有生物活性化合物的中间体，
其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．M易溶于水
B．M与乙酸乙酯互为同系物
C．M能发生加成反应和取代反应
D．M苯环上的一氯代物有2种
答案 C
解析 M含酯基，难溶于水，A错误；同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同，M
中含羟基、酮羰基，还有苯环，与乙酸乙酯不互为同系物，B错误；M含苯环和羰基，可发
生加成反应；含苯环和烷基，可发生取代反应，C正确；苯环上有四种不同化学环境的氢原
子，一氯代物有4种，D错误。
考向三 多种陌生物质的性质结构比较
4．(2022·齐齐哈尔市高三第二次模拟)已知有机物甲与乙在一定条件反应生成有机物丙：
下列说法正确的是( )
A．甲与丙均易溶于水B．乙可以发生酯化反应
C．甲分子中所有碳原子不可能共平面
D．丙分子苯环上的一氯代物有4种
答案 B
解析 有机物中低级的醇、醛、羧酸都易溶于水，根据甲与丙的结构可知，没有醇羟基、醛
基、羧基，且含苯环，故甲与丙均难溶于水，A错误；乙中有醇羟基，故可以发生酯化反应，
B正确；苯环中所有碳原子共面，与碳碳双键相连的碳原子共平面，单键能旋转，故甲分子
中所有碳原子可能共平面，C错误；根据丙的结构可知，丙是以水平线对称的，故丙分子苯
环上的一氯代物有2种，D错误。
考点三 有机实验
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO 溶液，均有固体析出，则蛋白质均
4
发生变性( )
(2)在淀粉溶液中加入适量稀HSO 微热，向水解后的溶液中加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，
2 4 2
无红色沉淀，说明淀粉未水解( )
(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解( )
(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦
芽糖水解产物具有还原性( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
2．填表。
(1)常见有机物的除杂
除杂试剂 分离方法
乙醇(水) CaO 蒸馏
乙醇(乙酸) CaO 蒸馏
乙酸乙酯(乙醇) NaCO 溶液 分液
2 3
CH(C H) 溴水 洗气
4 2 4
(2)常见有机物的检验
试剂、用品或方法 现象
乙醛 新制Cu(OH) 悬浊液(或银氨溶液) 有红色沉淀生成(或有银镜出现)
2
淀粉 碘水 变蓝
蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛的气味3.回答下列问题。
(1)在溴苯的制备实验中，若锥形瓶中有淡黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr
生成？为什么？
(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，怎样加入试剂和碎瓷片？
(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?
答案 (1)不能，因为挥发出的Br 也能和AgNO 反应生成AgBr。
2 3
(2)加热均匀，便于控制。
(3)在一支试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓 HSO 和乙酸，再加入几片碎瓷
2 4
片。
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
1．常见的三个物质制备实验比较
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
①催化剂为FeBr ；
3
②长导管的作用：冷凝回流、导
含有溴、FeBr 等，用
3
气；
溴苯 NaOH 溶液处理后分
③右侧导管不能(填“能”或“不
液，然后蒸馏
能”)伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有白雾
可能含有未反应完的
①导管1的作用：冷凝回流；
苯、硝酸、硫酸，用
②仪器2为温度计；
硝基苯 NaOH 溶液中和酸，
③用水浴控制温度为50～60 ℃；
分液，然后用蒸馏的
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
方法除去苯
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水
剂；
含有乙酸、乙醇，先 ② 饱和 N aCO 溶液的作用：溶解
2 3
乙酸乙酯 用 饱和 N aCO 溶液处 乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的
2 3
理后，再分液 溶解度；
③右边导管不能(填“能”或“不
能”)伸入溶液中
2．有机物鉴别和分离提纯的方法
(1)常见有机物鉴别的方法①物理法
如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl 。
4
②化学法
如用新制的Cu(OH) 检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯；
2
用点燃法、溴水或酸性KMnO 溶液鉴别甲烷和乙烯。
4
(2)常见有机物分离提纯的方法
①洗气法
如通过盛有溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。
②分液法
如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。
③蒸馏法
如乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸出乙酸。
1．(2021·山东，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中
加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的
试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%
CuSO 溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在
4
的错误有几处( )
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 B
解析 第1处错误：利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保
持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖
水解后溶液未冷却且未碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则
NaOH与玻璃塞中SiO 反应生成具有黏性的NaSiO，会导致瓶盖无法打开，共2处错误。
2 2 3
2．(2021·湖南，13改编)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分
液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH(CH)OH＋NaBr＋HSO ――→CH(CH)Br＋NaHSO＋HO
3 2 3 2 4 3 2 3 4 2
下列说法不正确的是( )
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
答案 C
解析 浓硫酸和NaBr会产生HBr,1-丁醇以及HBr均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的
挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B正确；
用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；由题意可知
经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D
正确。
3．(2019·全国卷Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案 D
解析 苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体
(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和溴的混合液，避免因装置内气体压强过大而发
生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶
液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶
于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生的反应为 NaCO ＋
2 3
HBr===NaHCO ＋NaBr，NaHCO ＋HBr===NaBr＋CO↑＋HO，C项正确；反应后的混合
3 3 2 2
液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去
可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水
洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质
苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
4．(2018·全国卷Ⅰ，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )答案 D
解析 A是制备乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分离乙酸乙酯的操作；D
是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
1．已知：① ＋HNO――――→ ＋HO ΔH＜0；②硝基苯沸点为
3 2
210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)正确
的是( )
答案 C
解析 浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，可能会导致液体迸
溅，故A错误；反应在50～60 ℃进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热，可使反应
容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；
硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时从下口放出，故C正确；
蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D
错误。
2．实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装
置)。下列说法错误的是( )
A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气
B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气
C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置
D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯
答案 B
解析 氯气与苯反应，FeCl 做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为
3
了干燥氯气，A正确；根据装置图可知，室温下用装置a制备氯气，不可用浓盐酸和二氧化
锰，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排
出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl 、HCl、FeCl 等)和有机物(苯、
2 3
氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl 及大部分Cl，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，
3 2
然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。
3．(2022·河南许昌市高中毕业班二模)实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加
热至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完
毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是( )
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
答案 C
解析 为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水
的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同
时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。
4．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
答案 C
解析 稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系
加热，温度升高，反应速率加快，故 A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发
生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH
至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生
水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，具有还原性，与新制的
氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正
确。
专题强化练
1．(2022·贵阳市高三一模)我国科学家首次实现了从二氧化碳到直链淀粉( )
的全合成，相关成果由学术期刊《科学》在线发表。下列说法错误的是( )
A．淀粉和纤维素互为同分异构体
B．淀粉是人体所需能量的主要来源
C．由CO 等物质合成直链淀粉的过程涉及碳碳键的形成
2
D．该研究成果能帮助人类应对全球气候变化、粮食安全等重大挑战
答案 A
解析 淀粉和纤维素虽都写成(C H O) ，但n不同，分子式不同，不互为同分异构体，A
6 10 5 n
错误；淀粉在人体内水解生成葡萄糖，是人体所需能量的主要来源，B正确；直链淀粉中含
有碳碳键，二氧化碳中不含碳碳键，故由CO 等物质合成直链淀粉的过程涉及碳碳键的形成，
2C正确；该研究成果能将二氧化碳转化为有机物淀粉，能帮助人类应对全球气候变化、粮食
安全等重大挑战，D正确。
2．(2022·信阳市高三第二次质量检测)唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种
桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……弼政之功，殁世不忘”。
下列有关说法正确的是( )
A．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨
B．“抽丝编绢”涉及化学变化
C．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，用灼烧法无法鉴别
D．蚕丝水解可以生成葡萄糖
答案 A
解析 丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨，否则会因蛋白质变性而造成破损，故A
正确；“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线，再编制成绢的过程，没有新物质生成，属于物理变化，
故B错误；蚕丝的主要成分是蛋白质，棉纤维的主要成分是纤维素，用灼烧的方法能够鉴
别蛋白质和纤维素，故C错误；蚕丝的主要成分是蛋白质，水解的最终产物是氨基酸，故
D错误。
3．2021年中国科技的重大创新成果之一是中国农业科学院饲料研究所在人工条件下，利用
一氧化碳、氨等为原料大规模生物合成蛋白质。下列说法错误的是( )
A．蛋白质是一种高分子
B．蛋白质中只含C、H、O、N四种元素
C．CO、NH 均是非电解质
3
D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
答案 B
解析 蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，A、D正确；
蛋白质的组成元素不仅有C、H、O、N元素，有些还含有P、S等元素，B错误；在熔融状
态下和水溶液中都不能导电的化合物为非电解质，CO、NH 均是非电解质，C正确。
3
4．(2022·河南省普通高中高三适应性测试)天然植物穿心莲含有穿心莲内酯(结构简式如图所
示)，具有清热解毒、消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，
被誉为天然抗生素药物。下列关于穿心莲内酯的说法正确的是( )
A．其分子中含有3种含氧官能团
B．只有在碱性条件下才能水解
C．1 mol该物质与足量钠反应得3 mol氢气D．能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色
4
答案 D
解析 含有羟基、酯基共2种含氧官能团，故A错误；含有酯基，可在酸性或碱性条件下
发生水解反应，故B错误；1 mol该物质含3 mol醇羟基，与钠反应生成1.5 mol氢气，故C
错误；含有碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴水褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应而
使酸性KMnO 溶液褪色，故D正确。
4
5．(2022·贵阳市高三一模)下列说法正确的是( )
A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应
B．苯乙烯( )易溶于水及甲苯
C． 的一氯代物有四种
D．CH==CH—CH==CH 中所有原子不可能共平面
2 2
答案 C
解析 苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成
反应，A错误；苯乙烯属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知，
的一氯代物有四种，如图所示： ，C 正确；CH==CH—
2
CH==CH 中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以 C—C单键连接，可以任意旋转，故
2
CH==CH—CH==CH 中所有原子可能共平面，D错误。
2 2
6．(2022·安徽六安市示范高中高三下学期教学质量检测)紫草可以用于治疗烧伤、湿疹、丹
毒等，其主要成分紫草素的结构如图所示。下列关于紫草素的说法错误的是( )
A．1 mol紫草素最多能和7 mol H 加成
2
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．能使溴水或酸性KMnO 溶液褪色
4
D．紫草素可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
答案 B
解析 紫草素中的碳碳双键、酮羰基和苯环都能和氢气加成，故1 mol紫草素最多能消耗7
mol H，故A正确；该有机物结构中苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，且平面间以
2
单键相连，单键可旋转，因此分子中所有碳原子可能在同一个平面上，故B错误；碳碳双
键和羟基均易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故C正确；分子中有羰基、碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应和取代
反应，故D正确。
7．(2022·江南十校高三一模)汉代张仲景在《伤寒论》中收有解表名方“葛根汤”，其中活
性物质葛根素的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C H O
21 20 9
B．1 mol该物质与足量的金属钠反应可以产生67.2 L H
2
C．该物质能够使溴水褪色
D．该物质苯环上的一氯代物有4种
答案 B
解析 由结构简式可知，该物质的分子式为C H O，A正确；未告知H 所处的状态，故无
21 20 9 2
法计算1 mol该物质与足量的金属钠反应可以产生H 的体积，B错误；该有机物中含有碳碳
2
双键，故该物质能够使溴水褪色，C正确；根据等效氢原理可知，该物质苯环上的一氯代物
有4种，如图所示： ，D正确。
8．胡椒酸和3,4-(亚甲二氧)肉桂酸均是常见的香料，也是常用的有机合成中间体，它们的结
构如图所示：
下列说法正确的是( )
A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别胡椒酸和3,4-(亚甲二氧)肉桂酸
B．胡椒酸和3,4-(亚甲二氧)肉桂酸互为同系物
C．胡椒酸分子中环上的一氯代物有3种
D．胡椒酸分子中所有原子可能共平面
答案 A
解析 由结构简式可知，胡椒酸不能与酸性高锰酸钾溶液反应，3,4-(亚甲二氧)肉桂酸中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，则用酸性高锰酸钾溶液可
鉴别胡椒酸和3,4-(亚甲二氧)肉桂酸，故A正确；由结构简式可知，胡椒酸与 3,4-(亚甲二
氧)肉桂酸含有的官能团不同，不可能互为同系物，故B错误；由结构简式可知，胡椒酸分
子的环上含有4类氢原子，则分子中环上的一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，
胡椒酸分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则胡椒酸分子中所有原
子不可能共平面，故D错误。
9．(2022·开封市高三第二次模拟)布洛芬是一种消炎止痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，
二者的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．布洛芬的分子式为C H O
12 16 2
B．异丁基苯的一氯代物有6种
C．异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面
D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应
答案 B
解析 布洛芬的分子式为C H O，A错误；如图⑥ ，①～⑥位置的氢可以被
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取代形成一氯代物，异丁基苯有6种一氯代物，B正确；如图 ，异丁基苯分
子中最多有8个碳原子共平面，C错误；布洛芬可以发生取代、加成、氧化反应，但是不能
发生聚合反应，D错误。
10．(2022·德阳市高三三诊理综)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，
有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)
答案 D
解析 由结构简式可知，a分子中含有1个苯环，侧链为烷基，是苯的同系物；b分子中含有氯原子，属于卤代烃，c分子中含有碳碳双键，均不是苯的同系物，故A正确；由结构简
式可知，c分子中含有的碳碳双键可发生氧化反应也可发生加聚反应，故B正确；由有机物
的转化关系可知，b分子的官能团为碳氯键、乙醇的官能团为羟基、c分子的官能团为碳碳
双键，上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团，故C正确；乙苯的同分异构体有邻
二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，乙苯的一氯代物除b外还有4种，邻二甲苯、间二甲苯、对
二甲苯的一氯代物分别有3、4、2种，则b的同分异构体中属于芳香化合物的共有13种(不
包含b)，故D错误。
11．(2022·哈尔滨市第三中学高三下学期一模)沙利度胺具有镇静止痛消炎作用，可用于辅助
治疗新型冠状病毒。沙利度胺(F)的合成路线如图所示。下列叙述不正确的是( )
A．反应A→B为取代反应，反应C→D为氧化反应
B．化合物F的分子式为C H NO
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C．化合物C的同分异构体中，含苯环的还有3个
D．化合物F中所有碳原子可能共平面
答案 D
解析 根据A、B的结构简式可知，A分子中一个—COOH中的—OH被—NH 取代生成
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B，因此反应A→B为取代反应；C的分子式是C H ，根据物质反应前后碳架结构不变，结
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合D的结构简式可知C是邻二甲苯，C与HO 发生反应，2个—CH 被氧化变为—COOH，
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因此反应 C→D 为氧化反应，A 正确；根据化合物 F 的结构简式，可知 F 的分子式为
C H NO ，B正确；化合物C是邻二甲苯，其同分异构体中，含苯环的还有间二甲苯、对
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二甲苯及乙苯，因此化合物C含有苯环的同分异构体还有3个，C正确；化合物F分子中含
有3个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，D错误。
12．(2022·安徽淮北市高三第二次模拟)实验室用苯、铁粉、液溴制备并提纯溴苯的相关装置
如图所示。下列说法错误的是( )A．装置Ⅰ中回流的目的是减少苯、液溴和溴化氢的挥发
B．装置Ⅰ中倒扣漏斗有防倒吸作用
C．装置Ⅱ的作用是将滤液依次用水、稀氢氧化钠溶液、水洗涤后分液
D．装置Ⅲ是用蒸馏法分离苯与溴苯
答案 A
解析 装置Ⅰ中球形冷凝管能起到冷凝回流的作用，可以减少苯、液溴的挥发，提高原料利
用率，但减少溴化氢的挥发不是实验目的，故 A错误；装置Ⅰ中倒扣漏斗可以防止极易溶
于水的溴化氢被吸收时产生倒吸，故B正确；装置Ⅱ为分液装置，装置Ⅰ中制得的溴苯中
混有溴化铁、溴和苯，依次用水、稀氢氧化钠溶液、水洗涤后除去溴化铁、溴，用装置Ⅱ分
液能得到含有苯的溴苯，故C正确；装置Ⅲ为蒸馏装置，苯和溴苯存在沸点差异，用装置
Ⅲ能分离苯与溴苯，故D正确。
13．正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应
2CHCHCHCHOH――→CH(CH)O(CH )CH ＋HO制备，反应装置如图所示。下列说法
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正确的是( )
A．装置B中a为冷凝水进水口
B．为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上
C．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水
D．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
答案 C
解析 正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入 B中冷
凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支
管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，实验结束打开分水器旋钮放水得到粗正丁醚。B的作
用是冷凝回流，为保证冷凝管充满水，得到最好的冷凝效果，则 b为冷凝水进水口，A错误；
由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。
14．氯乙酸(CHClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为
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CHCOOH＋Cl――――→CHClCOOH＋HCl，已知：PCl 易水解。学习小组用如图所示装
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置进行探究，下列说法正确的是( )
A．试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO
2
B．②的作用为除去Cl 中的HCl
2
C．③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸
D．④中出现白色沉淀说明有HCl生成
答案 C
解析 在①中若用浓盐酸与MnO 混合制取Cl 需要加热，而用浓盐酸与KMnO 反应制取氯
2 2 4
气不需要加热，装置图没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO ，A错
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误；用浓盐酸与KMnO 反应制取的Cl 中含有水蒸气，由于PCl 易水解，所以Cl 在进入反
4 2 3 2
应制取CHClCOOH之前需要干燥处理，则②中试剂为干燥剂浓硫酸，B错误；乙酸与Cl
2 2
在PCl 催化下加热到90～100 ℃制取氯乙酸，同时还有副产物二氯乙酸、三氯乙酸生成，
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它们是沸点不同的液体化合物，因此③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸，C正确；未反应
的Cl 及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO 溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能
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根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。
