专题09常见有机物及其应用-高中化学纠错笔记_05高考化学_新高考复习资料_2022年新高考资料_2022年一轮复习各版本_1.高考化学2022年一轮复习通用版_赠品高中化学纠错笔记

专题 09 常见有机物及其应用 易错点1 混淆“四同”的概念 1．同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构简式，回答下列问题： ①CO(NH) ②NH CNO ③CHCHCH ④白磷（P） ⑤ ⑥ ⑦ 2 2 4 3 2 3 4 ⑧ ⑨CHCHCHCH ⑩红磷 3 2 2 3 其中，互为同素异形体的是________________；互为同分异构体的是_________________________；互为 同系物的是_____________________________________；属于同种物质的是________________。 【错因分析】若不理解“四同”的概念区别和适用范围，容易因混淆出错。解答有关概念性的化学试题时，要 注意概念的对象。如同素异形体概念的对象是单质，而同分异构体概念的对象是化合物；同系物只出现在有 机化合物中，且同系物的类别相同。 【参考答案】（1）④与⑩ （2）①与②，⑤与⑥，⑤与⑧，⑦与⑨ （3）③⑤和⑨，③⑥和⑨，③⑧和⑨，③⑤和⑦，③⑥和⑦，③⑧和⑦ （4）⑥与⑧ “四同”比较同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同种 由同种元素形成的 结构相似，分子组 分子式相同，但结 元素的不同原子 不同单质 成上相差一个或若 构不同的化合物 干个CH 原子团的 2 物质 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机 化合物 特点 ①质子数相同； ①由同种元素组 ①符合同一通式； ①分子式相同； 成； ②中子数不同； ②结构相似； ②结构不同 ②单质的组成或结 ③原子的核外电子排布相同，原 ③ 组 成 上 相 差 n 构不同 子核结构不同 （n≥1）个CH 原子 2 团 性质 化学性质几乎相同，物理性质有 化学性质相似，物 化学性质相似，物 化学性质相似或不 差异 理性质不同 理性质呈递变性 同，物理性质有差 异 实例 原子符号表示不同。 化学式可相同，也 分子式不同，如甲 分子式相同，如正 可不同。如 O 和 烷、乙烷 戊烷、异戊烷、新戊 3 如 、 和 O；金刚石和石墨 烷 2 1．有下列各组微粒或物质： ①O 和O ②12C和13C 2 3 ③CHCHCHCH 和 3 2 2 3 ④ 和 ⑤CHCHCHCHCH 和 3 2 2 2 3 （1）互为同位素的是 (填序号，下同)； （2）互为同素异形体的是 ； （3）属于同系物的是 ； （4）互为同分异构体的是 ； （5）表示的是同一物质的是 。 【答案】（1）② （2）① （3）③ （4）⑤ （5）④易错点2 混淆有机物结构的表示方法 2．下列化学用语正确的是 A．乙醇的结构简式为C HOH 2 5 B．丙烷的电子式为H∶ — — ∶H C．丁烯的最简式为 CH D．环己烷的结构式为 【错因分析】若不能掌握表示有机物结构的各种方法并能严格区分溶液则易出错。做到以下两点可以有效地 避免错误，第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出表示结 构的其他方法。 【试题解析】记错有机物的结构通式易错选C，分不清键线式和结构式易错选D。选项B中有“·”也有“—”， 既不能代表电子式也不代表结构式，错误；选项C中丁烯的分子式是C H，故它的最简式是CH；选项D是 4 8 2 键线式而非结构式。 【参考答案】A误区一 把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C HOH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分 2 5 子式是C HO。 2 6 误区二 把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为CHCH，乙炔的结构简式误 2 2 写为CHCH等。 误区三 比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。 误区四 把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。 2．下列说法或表示方法正确的是 A．丙烷分子的比例模型： B．乙醚的分子式：C HO 2 6 C．2-乙基-1，3-丁二烯分子的键线式： D．丙烯的结构简式： 【答案】C 易错点3 酯化反应和酯的水解反应的混淆 3．1 mol有机物 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质 的量为 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【错因分析】本题考查酯在碱性条件下水解消耗碱的量，常规解法是酯水解产生的羧酸与碱发生中和反应，而 忽略了酚羟基也能与碱发生反应。学*科+网 【试题解析】没有掌握酯水解后的产物和官能团的性质，容易错选。观察该有机物的结构，它含有1个酚羟基，2个酯基，酯基水解后得到2个羧基和2个酚羟基，能与氢氧化钠反应的官能团共有5个，故1 mol 该有机物 消耗氢氧化钠的物质的量共为5 mol。 【参考答案】A 酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 误区一 反应条件 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性 条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。 误区二 反应进行的程度 酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 误区三 反应方程式 酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致 方程式出现错误。 误区四 消耗碱的量 酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有 酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。 3． 在水溶液中存在平衡： ，当 与CHCHOH 3 2 发生酯化反应时，不可能生成的产物是 A． B． C．HO D．H18O 2 2 【答案】B 【解析】因乙酸在水溶液中存在平衡，故乙酸有两种存在形式： 和 。乙酸与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应： +CH CHOH HO、 3 2 2 +CH CHOH +H18O，故B项不可能。 3 2 2 易错点4 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验出错 4．为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验，该实验的正确操作步骤是 ①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热 ③加入新制的Cu(OH) 悬浊液 ④加入几滴稀硫酸 2 ⑤加热至沸腾 ⑥加入碱液至溶液呈碱性 A．①②④⑥③⑤ B．①④③⑥⑤② C．①④②⑥③⑤ D．①⑤③④⑥② 【错因分析】若不清楚淀粉水解产物的检验过程容易出错。应先使淀粉水解，需加入酸催化并加热；水解后一 定要先中和酸，再加入新制的Cu（OH） 悬浊液。 2 【参考答案】C 1．实验原理 淀粉水解程度的判断，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。通常用银氨溶液或新 制的Cu(OH) 悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。 2 2．实验步骤3．实验现象和结论 现象A 现象B 结论 （1） 溶液变蓝色 未出现银镜 淀粉尚未水解 （2） 溶液变蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 （3） 溶液不变蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 4．实验操作的易错点 （1）在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以 免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH) 悬浊液，从而影响实验结果。 2 （2）因I 能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入 2 NaOH溶液后再加碘水。 4．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不 加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 （1）写出淀粉水解的化学方程式：____________________________。 （2）设计甲和乙是为了探究______________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究______________对 淀粉水解的影响。 （3）实验1失败的原因是____________________________。 （4）实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。 （5）下列结论合理的是________(填字母)。 a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加 入新制氢氧化铜并加热d．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 【答案】（1）(C H O)+nHO nC H O 6 10 5 n 2 6 12 6 （2）温度催化剂 （3）没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 （4）氢氧化钠与碘反应 （5）abcd 易错点5 有机物命名规律掌握不牢 5．下列有机物的命名正确的是 A． ：2－甲基丁烷 B． ：2-甲基-1-丙醇 C．CHBrCHBr：二溴乙烷 2 2 D．CHCOOCH CHOOCCH ：乙二酸乙二酯 3 2 2 3 【错因分析】若对简单有机物命名规则掌握不牢易误选B，对烃的衍生物命名时，应找出含有官能团的最长碳 链，选项B中的有机物正确的名称应为2-丁醇。 【试题解析】选项C中官能团的位置没有标出，应为1，2-二溴乙烷。选项D中应先判断酸和醇的名称，再进行 命名，应为二乙酸乙二酯。学.科+网 【参考答案】A烯烃、炔烃、卤代烃的命名与烷烃命名 烷烃的系统命名法要点：找长链，称某烷；编号位，靠近端；基序数，写在前，基名称，跟后面；基不同，简 到繁，基相同，合并算；序与名，隔短线，名与名，紧相连。烯烃、炔烃、卤代烃的命名关键点：主链必须含有相 应的官能团，编号必须从靠近官能团的链端开始；书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出双键、叁 键（用较小的那个数字）或卤素原子的位序数。 5．某有机物的结构简式如下所示，其名称正确的是 A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 【答案】D 易错点6 不能掌握同分异构体的书写与判断规律 6．下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 A． 和B． 和 C． 和 D． 和 【错因分析】本题极易误选A或D，选项A中的苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替结构，但我 们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A中两种结构简式表示的是同一 种物质。对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两种结构简式表示的是同一种物质。 【参考答案】B 巧辨同分异构体 （1）判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再 确定取代产物同分异构体的数目。 （2）判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相 同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在 碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 （3）限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的 结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果 是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要 注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。6．某有机物A能与金属钠反应且分子式为C H O，有机物B含有3个碳原子，0.5 mol B与足量碳酸氢钠反 4 10 应能放出标准状况下的气体22.4 L，A与B发生反应后能形成分子式为C H O 的有机物C，C的可能结 11 20 4 构有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】A 【解析】A的分子式为C H O且能与金属钠反应，该有机物应该含有—OH，其同分异构体有如下4种： 4 10 CHCHCHCHOH、 、 、 ，B能与NaHCO 反应生成CO 3 2 2 2 3 2 气体，说明B中含有—COOH，再根据0.5 mol B与足量碳酸氢钠反应能放出1 mol CO 可知，1 mol B含有2 2 mol —COOH，根据C的分子式可得B的分子式为C HO，其结构只有1种：HOOC—CH—COOH，所以C 3 4 4 2 的可能结构有4×1=4种。学·科+网 易错点7 混淆常见官能团种类和性质出错 7．下列8种有机物： ① CH CH ② ③ CHOH ④ CHCl ⑤ CCl ⑥ HCOOCH 2 2 3 3 4 3 ⑦CHCOOCH CH ⑧CHCOOH 3 2 3 3 按官能团的不同可分为 A．4类 B．5类 C．6类 D．8类 【错因分析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类，很可能导致错选。由分析知①属于烯烃；②属于酚； ③属于醇；④⑤属于卤代烃；⑥⑦属于酯；⑧属于羧酸。 【参考答案】C常见官能团考查中的误区 误区一 烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团) 烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单 键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。 误区二 混淆酚和醇 观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。 除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如 、 、 、CHCHCHOH等都是 3 2 2 醇。 误区三 醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分 醛基的结构式是 ，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是 ， 结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是 ，结构简式是 —COOH。 7．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是 A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气（标准状况） D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 【答案】D易错点8 不能正确判断有机反应类型 8．如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①~⑦的说法不正确的是 A．反应①是加成反应 B．反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应 【错因分析】解题时若不清楚常见反应类型的特点易出错。 【试题解析】乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。 【参考答案】C “结构-类型-性质”的关系 “结构-类型-性质”是有机化学的重要关系，典型的官能团发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典 型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是 高考的重要考查点，应引起同学们的高度重视。8．由2-溴丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．消去反应→加成反应→消去反应 【答案】B 1．同系物与同分异构体 （1）同系物 ①同系物的组成元素必须相同 如CHCHBr与CHCHCHCl，在分子组成上虽然相差一个CH 且都符合C H X的通式，都属于卤代烃， 3 2 3 2 2 2 n 2n+1 但因卤素原子不同，即组成元素不同，因此二者不互为同系物。 ②同系物必须具有相同的通式 如CHCHO和CHCHCOOH，前者符合通式C H O，后者符合通式C H O，二者通式不同，因此不互为 3 3 2 n 2n n 2n 2 同系物。要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物，如C H 既可能属于烯烃，也可能属于环 n 2n 烷烃。 ③同系物结构“相似”，但不是“完全相同” （2）同分异构体 具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分 异构体。 ①“同分”是指分子式相同，而不是指相对分子质量相同。因为相对分子质量相等的物质不一定互为同 分异构体，如CO 和C H 的相对分子质量都是44，但二者分子式不同。 2 3 8 ②“异构”是指结构不同，包括碳链异构（碳骨架不同）、位置异构（官能团在碳链上的位置不同）和官能 团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质）。 2．有机物的命名（1）烷烃的命名 ①选主链，称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 ②编号定位，定支链。 选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确 定支链在主链中的位置。如： ③写出该烷烃的名称。 A．将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称 之间用短线隔开。 B．如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 C．如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示 支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。 （2）烯烃和炔烃的命名 ①选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 ②编号定位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③写名称 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等 表示双键或三键的个数。 （3）苯的同系物的命名 ①习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号 给另一个甲基编号。 （4）酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如 的名称是苯甲酸乙酯。 （5）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生 类别 烷烃 物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近（小） 官能团最近、兼顾取代基尽量近 支位-支名-母名支名同，要合并支 名称写法 支位-支名-官位-母名 名异，简在前 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”， 符号使用 文字间不用任何符号 3．判断取代产物同分异构体的数目。 （1）一取代产物种数的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位 置上的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。 ③替代法： 如二氯苯C HCl 有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。 6 4 2 （2）二取代或多取代产物种数的判断 定一移二法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基 的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 4．常见有机物的类别、官能团和典型代表物 典型代表物的名称和结构 类别 官能团 简式 烃 烷烃 —— 甲烷 CH 4烯烃 乙烯 CH CH 双键 2 2 炔烃 三键 乙炔 芳香烃 —— 苯 卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CHCHBr 3 2 醇 —OH 羟基 乙醇 CHCHOH 3 2 醚 乙醚 CHCHOCH CH 醚键 3 2 2 3 烃 酚 —OH 羟基 苯酚 的 醛 衍 醛基 乙醛 生 酮 羰基(酮基) 丙酮 物 羧酸 羧基 乙酸 乙酸乙酯 酯 酯基 5．有机反应类型 （1）取代反应 高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应： ①烷烃的卤代反应 如CH+Cl CHCl+HCl。 4 2 3 ②苯或甲苯与浓硝酸的反应 如 +HNO +H O。 3 2 ③酯化反应 如CHCOOH+C HOH CHCOOC H+H O。 3 2 5 3 2 5 2 注意：①酯化反应中，参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸； ②酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。 ③水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应，都属于取代反应。 注意：①取代反应一般需要在一定条件（如温度、压强、催化剂等外界条件）下进行，如甲烷与氯气发生取 代反应必须在光照条件下才能进行；甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应，可长期保存。②取代反应的特点：“上一下一，取而代之”。 （2）加成反应 高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如：CH=CH +Br →CHBrCHBr。 2 2 2 2 2 注意：①反应一定发生在不饱和键的两端，即不饱和键部分断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新的 化合物。 ②有些加成反应条件较简单，如乙烯和溴水的加成反应；有些反应条件较苛刻，如苯与氢气的加成反应。 ③加成反应的特点：“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指在两 个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。 （3）消去反应 有机物在适当条件下，从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反 应。 ①醇的消去反应 如CHCHOH CH=CH ↑+H O。 3 2 2 2 2 ②卤代烃的消去反应 如CHCHCl+NaOH CH=CH ↑+NaCl+HO。 3 2 2 2 2 注意：卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”。 （4）聚合反应 ①加聚反应 由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物，这样的聚合反应称为加成聚合反应， 简称加聚反应。 ②缩聚反应 指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以 上的官能团和活性氢。 （5）有机氧化反应 有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。 ①有机物燃烧 如C HOH+3O 2CO+3H O。 2 5 2 2 2 ②催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O。 3 2 2 3 2 ③与强氧化剂KMnO (H+)的反应 4 如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO 溶液褪色。 4 （6）有机还原反应 有机物加氢或去氧的反应为还原反应。 ①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 ② 在一定条件下被还原为 。 （7）其他反应 ①颜色反应：如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。 ②银镜反应（属于氧化反应）：如葡萄糖的银镜反应。 ③分解反应：如十六烷的裂化反应。 1．[2017新课标Ⅰ]已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C H，下列说法正确的是 6 6 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数 目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同 分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用， 解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。 2．[2017新课标Ⅲ]下列说法正确的是A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO 溶液鉴别 4 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 【答案】A 3．[2017北京]我国在CO 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO 转化过程示意图如下： 2 2 下列说法不正确的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C ~C 的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷 5 11 【答案】B 【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO+H →CO，根据原子守恒，得到反应①为CO+H =CO+H O，A正 2 2 2 2 2 确；B、反应②生成(CH) 中含有碳氢键和碳碳键，B错误；C、汽油主要是C ~C 的烃类混合物，C正确；D、观 2 n 5 11 察可以发现图中a是 (CH)CHCH CH，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。答案选B。 3 2 2 3 【名师点睛】选项D是解答的难点，掌握有机物球棍模型的特点和烷烃的命名方法是关键，球棍模型是用来 表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子，因此首先判断出有机物的结 构简式，然后根据烷烃的命名即可解答。学*科3网 4．[2017天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩 素的叙述正确的是A．汉黄芩素的分子式为C H O 16 13 5 B．该物质遇FeCl 溶液显色 3 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br 2 D．与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 2 【答案】B。 5．[2016新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C HCl有3种同分异构体 4 9 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错 误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形 成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C HCl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就 4 9 得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。 6．[2016天津]下列说法正确的是 A． 的一溴代物和 的一溴代物都有4种（不考虑立体异构） B．CHCH=CHCH 分子中的四个碳原子在同一直线上 3 3 C．按系统命名法，化合物 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D． 与 都是α-氨基酸且互为同系物 【答案】A 7．下列说法正确的是 A．凡是分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质，一定互为同系物 2 B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 【答案】D 【解析】分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH—CH CH 与 2 3 2 ，A项错误。若两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同， 最简式相同的化合物分子式不一定相同，故不一定互为同分异构体，如CHO(甲醛)和C HO(乙酸)，B项错 2 2 4 2 误。相对分子质量相同的物质很多，如HSO 和HPO ，二者具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组 2 4 3 4 成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误。当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相 同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。 8．乙酸(CHCOOH)和甲酸甲酯(HCOOCH )互为同分异构体的类型是 3 3 A．位置异构 B．官能团异构 C．顺反异构 D．碳链异构 【答案】B 【解析】乙酸(CHCOOH)和甲酸甲酯(HCOOCH )分子式相同，结构不同，互为同分异构体，二者官能团不同， 3 3 属于官能团异构，故选B。 9．下列说法不正确的是 A．分子式为C H 与C H 的两种有机物一定互为同系物 3 8 6 14 B．具有相同的分子式，不同结构的有机物一定是同分异构体C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 D．具有相同的相对分子质量，不同结构的有机物一定是同分异构体 【答案】D 10．下列有关化学用语不能表示2-丁烯的是 A． B．CHCH CHCH 3 3 C． D．H∶ ∶ ∶∶ ∶ ∶H 【答案】C 【解析】本题考查有机物结构的表示方法，涉及键线式、结构简式、球棍模型和电子式。C项表示的是1-戊烯。 11．下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是 A．苯、油脂均能使酸性KMnO 溶液褪色 4 B．甲烷和氯气的反应与乙烯和Br 的反应属于同一类型的反应 2 C．蔗糖、麦芽糖的分子式均为C H O ，二者互为同分异构体 12 22 11 D．乙醇、乙酸均能与NaOH反应，因为分子中均含有官能团“—OH” 【答案】C 【解析】A项，苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO 溶液褪色，油脂中含有碳碳双键，能使酸性 4 KMnO 溶液褪色，故A错误；B项，甲烷和氯气的反应属于取代反应，乙烯和Br 的反应属于加成反应，故B 4 2 错误；C项，蔗糖、麦芽糖的分子式均为C H O ，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D项，乙醇 12 22 11 不能与NaOH反应，故D错误；故选C。 12．物质X的结构简式如下图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关 于物质X的说法正确的是 INCLUDEPICTURE "F:\\2016\\二轮\\大二轮\\化学通用\\word\\11-41.TIF" \* MERGEFORMATINETINCLUDEPICTURE "C:\\Users\\jilisha\\Desktop\\高考素材\\2017版步步高二轮增分策略\\2017版步步高大 二轮专题复习与增分策略化学（通用版）专题复习12 常见有机化合物及其应用（word ppt） （2份打包）\ \2017版步步高大二轮专题复习与增分策略化学（通用版）专题复习12 常见有机化合物及其应用（word+ppt） \\11-41.TIF" \* MERGEFORMATINET A．X的分子式为C HO 6 7 7 B．X分子内所有原子均在同一平面内 C．1 mol X物质最多可以和3 mol氢气发生加成反应 D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO 、NaCO 反应得到的气体的物质的量相同 3 2 3 【答案】D 13．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有 (不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【解析】该有机物的一氯取代物的种类如图 INCLUDEPICTURE "F:\\2016\\二轮\\大二轮\\化学通用\\word\ \11-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\jilisha\\Desktop\\高考素材\\2017版 步步高二轮增分策略\\2017版步步高大二轮专题复习与增分策略化学（通用版）专题复习12 常见有机化合 物及其应用（word ppt） （2份打包）\\2017版步步高大二轮专题复习与增分策略化学（通用版）专题复习12常见有机化合物及其应用（word+ppt）\\11-48.TIF" \* MERGEFORMATINET ，共7种， 故C正确。 14．[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。 （2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式： ______________________________。 （4）已知：2E F+C HOH。F所含官能团有 和___________。 2 5 （5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式： 【答案】 （1） 硝基（2）取代反应 （ 3 ） 2C HOH+O 2CHCHO+2H O ， 2CHCHO+O 2CHCOOH ， C HOH ＋ 2 5 2 3 2 3 2 3 2 5 CHCOOH CHCOOC H+H O 3 3 2 5 2 （4） （5） （3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制 备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是 2CHCHOH+O 3 2 2 2CHCHO+2H O，2CHCHO+O 2CHCOOH，CHCHOH＋CHCOOH CHCOOCH CH＋ 3 2 3 2 3 3 2 3 3 2 3 HO。 2 （4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C H O，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出 6 10 3 F的结构简式为CHCHOOCCH COCH ，除含有 ，还含有 。 3 2 2 3 （5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为 、 。F的结构简式为CHCHOOCCH COCH ，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物 3 2 2 31的结构简式为： ，再发生已知②的反应生成中间产物2： ，然后 发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。 15．[2016北京]功能高分子P的合成路线如下： （1）A的分子式是C H，其结构简式是___________________。 7 8 （2）试剂a是_______________。 （3）反应③的化学方程式：_______________。 （4）E的分子式是C H O。E中含有的官能团：_______________。 6 10 2 （5）反应④的反应类型是_______________。 （6）反应⑤的化学方程式：_______________。 （7）已知： 。 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转 化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 【答案】（1） （2）浓HNO 和浓HSO 3 2 4 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应 （6） （7） 【解析】根据高分子P的结构和A的分子式为C H，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为甲苯，B为 7 8 对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为 。根据 D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为 。F水解生成G和 乙醇，因此F的结构简式为 。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④是碳碳双键的 加聚反应，因此E的结构简式为CHCH＝CHCOOC H。 3 2 5 （1）根据以上分析可知A的结构式为 ；（4）根据E的结构式为CHCH=CHCOOC H 可知所含官能团有碳碳双键、酯基； 3 2 5 （5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应； （6）反应⑤的化学方程式为 。 （7）乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应可以使 碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反 应，即可得物质E，合成路线为： 16．以乙炔为主要原料可合成聚氯乙烯等，其制备过程如下： （1）试写出B和C的结构简式：B______________；C_____________。 （2）写出反应③和反应⑦的化学方程式并注明反应类型：_________________________________； _________________________________。 （3）若某聚丙烯腈的平均相对分子质量为26500，则n=____________。 （4）三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为___________。 【答案】（1）CH=CH—CN CH =CH—C≡CH 2 2 （2）CH≡CH + HCN CH=CH—CN（加成反应） 2（加聚反应） （3）500 （4） （3）聚丙烯腈一个链节的相对分子质量为53，故n=500。学zx科+网 （4）由原子守恒可知，当3分子乙炔聚合为环状分子时，其分子式为C H，该物质应为苯。 6 6 ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________染发剂中的对苯二胺 时尚男女不断变换头发的颜色、中老年人为显年轻把花白头发染成黑色，殊不知，市场上大多数染发剂 中都含有一种化学物质——对苯二胺，它能帮助上色、让发色鲜亮，但也会导致皮肤过敏，甚至致癌。染发时， 最好在发际旁边的皮肤上涂抹一些润肤露，这样沾上药水后很容易洗掉；如果头发局部花白，没必要全头都 染黑，可以只染变白的部位，以减少对头皮的刺激和伤害。