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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第55 讲 有机物的官能团与性质、检验、鉴别、分离与提纯
本讲复习目标
1．掌握常见官能团的结构和典型性质；
2．能根据官能团预测新物质的性质。
夯基·知识精讲
一．有机物的官能团与性质
1．常见官能团的结构与典型化学反应
官能团
代表物
典型化学反应
烷烃基
甲烷
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键(
)
乙烯
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4溶液褪色
碳碳三键
乙炔
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4溶液褪色
苯
(1)取代反应：
①在Fe 粉催化下与液溴反应；
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
1
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(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
(3)与NaHCO3溶液反应产生CO2
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应：
①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
①醛基(—CHO)
②羟基(—OH)
葡萄糖
(1)氧化反应：
①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
2．常见有机物中的定量关系
（1）烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
；—C≡C—；
～3H2。
（2）—OH 与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
（3）羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
—COOH
①
～NaOH；
—COOH
②
～NaHCO3～CO2；
③
～NaOH。
3. 由有机物结构简式确定有机物性质的方法
2
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【例题1】下列表述正确的是( )
A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应
B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体
C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3Cl
D．1 mol
最多可与3 mol H2发生加成反应
【答案】A
【例题2】有机物X 的键线式为
，下列说法不正确的是( )
A．X 的分子式为C8H8
B．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为
C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X 与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z 的一氯代物有4 种
【答案】D
【解析】X 与足量H2加成生成的环状饱和烃Z 中只有2 种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2 种。
【例题3】某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X 的分子式为C12H16O3
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B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【答案】B
【解析】
由X 的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误；X 的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条
件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B 正确；在催化剂的作用下，X 分子中的碳碳双键和苯环能
与氢气发生加成反应，则1 mol X 最多能与4 mol 氢气加成，故C 错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反
应，X 的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误。
【例题4】穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下
列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3 2∶
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】C
【解析】
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应，B 项正确；1
mol 该物质中羟基可与3 mol Na 反应，酯基可与1 mol NaOH 反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH
反应，消耗二者的物质的量之比为3 1∶，C 项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液
反应，D 项正确。
【例题5】科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是( )
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A．易溶于水
B．一氯代物有14 种(不考虑立体异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol 该物质最多可与16 mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】
有环醚结构的环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称，
，如图标
注，有11 种不同化学环境的氢原子，一氯代物有11 种，故B 错误；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特
征，则所有的原子不在同一平面上，故C 错误；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2 个苯
环、5 个碳碳三键，则1 mol 该物质最多可与16 mol H2发生加成反应，故D 正确。
二．有机物的检验、鉴别、分离、提纯的常用方法
1．有机物的检验、鉴别
（1）依据水溶性鉴别
（2）依据密度大小鉴别
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（3）燃烧
（4）依据官能团具有的特性鉴别
物质检验或鉴别时的“四个首先”：
①若被鉴别物中含烯、烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；
②若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
③若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
常见的试剂与方法见下表：
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
葡萄糖
碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；
加新制的Cu(OH)2、加热
有银镜生成；有砖红色沉淀生成
醇
加活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味
果香味
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸、微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)
2．有机物的分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
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适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有
机物
①该有机物热稳定性较强；
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有
机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
（2）萃取分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种
溶剂中的过程。
③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．常见有机物的分离、提纯方法
混合物(括号内为杂质)
试剂
分离、提纯方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
【例题1】工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )
A．苯(溴)：加NaOH 溶液，分液
B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液
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C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏
D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
【答案】B
【解析】溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B 中方法不合理。
【例题2】既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是( )
A．通过足量的NaOH 溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni 催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的酸性KMnO4溶液
【答案】B
【例题3】检查汽油中含有不饱和链烃的方法是( )
A．加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色
B．加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色
C．加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色
D．通入氢气，观察是否发生
【答案】C
【解析】
汽油中的不饱和烃为烯烃。A 项，加入溴水振荡，溴水褪色可能是发生了萃取，不能证明含有不饱和烃，
错误；B 项，加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色只能说明汽油中含有易溶解溴的有机物，错
误；C 项，加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，说明汽油中含有不饱和烃，正
确；D 项，通入氢气反应观察不到明显现象，错误。
【例题4】检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
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【答案】A
【详解】
淀粉遇碘变蓝，浓硝酸可以使蛋白质变黄，新制Cu(OH)2可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜；
综上所述答案为A。
【例题5】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm－3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a 中加入10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL 水、8 mL 10%的NaOH 溶液、10 mL 水洗涤，NaOH 溶液洗涤的作用是______。
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是
________。
A．重结晶
B．过滤
C．蒸馏
D．萃取
【答案】(1)②除去生成的HBr 和未反应的Br2 ③干燥 (2)苯 C
提能·课后精练
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1．（2023 秋·全国·高三统考开学考试）下列物质水解能生成果糖的是
A．淀粉
B．纤维素
C．蔗糖
D．麦芽糖
【答案】C
【详解】
A．淀粉是一种由大量葡萄糖单元相互连接组成的多糖，无法水解成果糖，故A 错误；
B．纤维素是自然界分布最广的一种多糖，由葡萄糖相互连接组成，无法水解成果糖，故B 错误；
C．蔗糖是一种二糖，1 分子蔗糖能水解得1 分子葡萄糖和1 分子果糖，故C 正确；
D．麦芽糖是一种二糖，1 分子麦芽糖能水解得2 分子葡萄糖，故D 错误；
故选：C。
2．（2023 秋·黑龙江牡丹江·校考开学考试）下列实验操作能达到实验目的的是
实验目的
实验操作
A
工业酒精制备无水乙醇
工业酒精中加生石灰，蒸馏
B
证明酸性：碳酸>苯酚
将盐酸与
混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
中
C
除去苯中少量的苯酚
加入适量浓溴水，振荡、过滤
D
检验蔗糖是否发生水解
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入新制的
悬浊液，再加热至沸腾
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】
A．操作正确且能达到目的，A 正确；
B．盐酸具有挥发性，挥发出来的盐酸也会与苯酚钠溶液反应，B 错误；
C．浓溴水与苯酚反应生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在苯中，不会出现沉淀，不能用该方法除去苯中少量
的苯酚，C 错误；
D．应先加碱中和稀硫酸，再检验醛基，D 错误。
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故选A。
3．（2023·安徽合肥·高三合肥市第八中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．医用酒精、过氧乙酸杀菌消毒的原理相同
B．铝、铁、铜在潮湿空气中被腐蚀的产物都是氧化物
C．维生素C、亚硝酸钠均可作为食品添加剂中的营养强化剂
D．乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料可通过石油裂化、裂解得到
【答案】D
【详解】
A．医用酒精是使得蛋白质脱水凝固失活而起到杀菌消毒作用，过氧乙酸杀菌消毒是因为其具有强氧化
性，二者杀菌消毒原理不同，A 错误；
B．铜在潮湿空气中被腐蚀的产物是碱式碳酸铜，B 错误；
C．亚硝酸钠是食品添加剂中的防腐剂、护色剂，C 错误；
D．石油通过裂化、裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料，D 正确；
故选D。
4．（2023 秋·浙江·高三校联考开学考试）5-氟靛红结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3 种官能团
B．分子中所有原子共平面
C．1mol 该物质与足量HCl 溶液反应，最多可消耗1mol HCl
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
【答案】B
【详解】
A．分子中含有碳氟键、酮羰基、酰胺基，A 正确；
B．氮原子为sp3杂化，包含以N 原子为中心的、与之直接相连的2 个碳原子和1 个氢原子不能在一个平面
上，B 错误；
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C．分子中-NH-能和HCl 反应，则1mol 该物质与足量HCl 溶液反应，最多可消耗1mol HCl，C 正确；
D．碳氟键可水解产生1 个HF 和1 个酚羟基，能与2 分子氢氧化钠反应，酰胺基也能与氢氧化钠反应，故
1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，D 正确；
故选B。
5．（2023 春·上海·高三上海市复兴高级中学校考阶段练习）下列四组物质中，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴
别的是
A．SO2和CO2
B．苯和甲苯
C．乙烷和乙烯
D．正戊烷和正己烷
【答案】D
【详解】
A．SO2能被酸性高锰酸钾氧化从而使高锰酸钾褪色，CO2不与高锰酸钾反应，能用酸性高锰酸钾鉴别，A
不符合题意；
B．苯不与酸性高锰酸钾反应，甲苯能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾鉴别，B 不
符合题意；
C．乙烷不与酸性高锰酸钾反应，乙烯能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾鉴别，C
不符合题意；
D．正戊烷和正己烷都不与高锰酸钾反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D 符合题意；
故答案选D。
6．（2023·全国·高三专题练习）已知：2—丙醇的沸点为84.6℃、丙酮的沸点为56.5℃。利用2—丙醇催化
氧化制备丙酮，并利用如图装置提纯丙酮。下列叙述错误的是
A．采用热水浴加热
B．毛细玻璃管与液面接触的地方能形成汽化中心
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
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D．温度计指示温度为84.6℃
【答案】D
【详解】
A．液溴和四氯化碳的沸点都比较低，水浴加热更容易控制合适的加热温度，用酒精灯代替会导致受热不
均，故A 正确；
B．减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平
稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用，故B 正确；
C．弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管，可以避免对收集产物的污染，故C
正确；
D．2—丙醇的沸点为84.6℃、丙酮的沸点为56.5℃，为避免2—丙醇蒸出，温度计指示温度为高于
56.5℃，低于84.6℃，故D 错误；
故选D。
7．（2023·全国·高三专题练习）某烃的含氧衍生物X 可与
溶液反应，相对分子质量为102，则X
的结构最多有
A．4 种
B．3 种
C．5 种
D．6 种
【答案】A
【详解】可与碳酸氢钠溶液反应，则含有-COOH，若其是饱和一元羧酸，则其组成可表示为
，
，
，很明显，该有机物组成只能是
，
可表示为
。由于丁基
有4 种不同环境的氢可以被取代，故符合题设条件的同分异构体有4 种；
A 正确。
8．（2024·湖南长沙·长郡中学校联考模拟预测）湖南山水奇秀、文化底蕴深厚。下列与化学有关的说法正
确的是
A．马王堆一号汉墓出土的直裾素纱禅衣是西汉蚕丝制品，主要成分为纤维素
B．浏阳花炮的历史可溯至唐宋，烟花就是锂、钠、钾、锶、钡等金属单质灼烧时呈现的各种艳丽色
彩
C．城头山文化遗址是世界最早的水稻发源地，被判定为“中国最早城市”，考古利用
可以测定文
物年代
D．湘西非物质文化遗产——酒鬼酒的酿造技艺，始于春秋战国时期，酿酒过程涉及氧化还原反应
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【答案】D
【详解】
A．蚕丝的主要成分为蛋白质，故A 错误；
B．烟花就是锂、钠、钾、锶、钡等金属化合物灼烧时呈现的各种艳丽色彩，故B 错误；
C．考古利用
可以测定文物年代，故C 错误；
D．淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖转化为乙醇涉及氧化还原反应，故D 正确；
故选：D。
9．（2023·辽宁鞍山·统考一模）下列鉴别或检验能达到实验目的的是
A．用金属钠检验乙醇中混有少量的水
B．用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别Vc 水溶液与葡萄糖溶液
D．用BaCl2溶液鉴别SO2和SO3
【答案】D
【详解】
A．乙醇和水都能与钠反应，所以不能用金属钠检验乙醇中混有少量的水，A 不能达到实验目的；
B．氯苯与溴苯都难溶于水，不能在水中电离出卤离子，所以不能用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯，B 不能
达到实验目的；
C．Vc 水溶液与葡萄糖都具有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别
Vc 水溶液与葡萄糖溶液，C 不能达到实验目的；
D．SO2与BaCl2不能发生反应，SO3与BaCl2溶液反应，可生成BaSO4白色沉淀，所以可用BaCl2溶液鉴别
SO2和SO3，D 能达到实验目的；
故选D。
10．（2023 秋·北京西城·高三北京十五中校考开学考试）下表中的实验操作不能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验操作
A
鉴别苯和甲苯
分别加入酸性高锰钾酸性溶液，观察颜色变化
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B
检验溴乙烷中的溴
元素
将溴乙烷与NaOH 溶液混合加热，静置，待溶液分层后，取
上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
C
分离甲醇、正戊醇
将混合溶液放入蒸馏烧瓶进行加热，分别收集相应的馏分
D
比较乙酸、碳酸、
苯酚的酸性强弱
向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】
A．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象不同，可鉴别，故A 正确；
B．溴乙烷与NaOH 溶液混合加热，发生水解反应，水解后取上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶
液，可检验溴离子，则证明溴乙烷中含溴元素，故B 正确；
C．蒸馏可分离互溶、沸点不同的液体混合物，蒸馏可分离甲醇、正戊醇，故C 正确；
D．挥发的乙酸与苯酚钠反应生成苯酚，实验不能比较碳酸、苯酚的酸性强弱，故D 错误；
故选：D。
11．（2023 秋·广东佛山·高三统考开学考试）MMA 结构简式如图所示，可用于合成有机玻璃聚甲基丙烯
酸甲酯(PMMA)。有关MMA 说法正确的是
A．是PMMA 的链节
B．所有碳原子一定共平面
C．能发生加成、水解和消去反应
D．能使溴水和酸性
溶液褪色
【答案】D
【详解】
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A．MMA 是聚甲基丙烯酸甲酯的单体，故A 错误；
B．碳碳双键为平面结构，酯基碳氧双键也为平面结构，但-OCH3通过单键与酯基中C 原子相连，单键可
以旋转，则该甲基碳原子不一定在酯基平面上，故B 错误；
C．由结构简式可知该物质中不含卤素原子或醇羟基等可发生消去反应的官能团，不能发生消去反应，故
C 错误；
D．该物质含碳碳双键能与溴水发生加成，能被高锰酸钾溶液氧化，从而使两者褪色，故D 正确；
故选：D。
12．（2024·福建泉州·统考一模）明代《本草纲目》记载了烧酒的制造工艺，下列有关说法错误的是
A．“惟以粳米或大麦蒸熟”，该过程不涉及化学变化
B．“和曲酿瓮中七日”，其中的“曲”为催化剂
C．“以甑蒸取”，其中“甑”的作用类似于蒸馏烧瓶
D．“凡酸坏之酒…”，可能是乙醇被氧化成乙酸
【答案】A
【详解】
A．粳米、大麦都是谷物的种子，它们都富含淀粉，发酵过程中有新物质生成，涉及化学变化，故A 错
误；
B．酿酒过程中添加的“曲”是起到催化作用的酶，故B 正确；
C．分离酒和酒糟时用蒸馏，制备烧酒的过程中涉及蒸馏操作，蒸馏可用来分离沸点不同的乙酸和乙醇，
“甑”的作用类似于蒸馏烧瓶，故C 正确；
D．酒在空气中能“酸败成醋”，即乙醇被氧化成乙酸，故D 正确；
故选：A。
13．（2023 秋·全国·高三统考开学考试）两种内酯的形环共聚可制备聚酯
，这两种内酯为
A．
B．
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C．
D．
【答案】B
【详解】
的单体是
和
，
水解产物为
和
，故选：B。
14．（2023·江西·校联考模拟预测）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7 个手性碳原子
【答案】D
【详解】
A．分子中含有酚羟基和碳碳双键，该物质易被氧化，A 项正确；
B．分子中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键四种官能团，B 项正确；
C．分子中含有酚羟基和碳碳双键，1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C 项正确；
D．与H2充分加成后的产物
分子中含有5 个手性碳原子，D 项错误；
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故选D。
15．（2023·浙江·高三统考专题练习）下列说法正确的是
A．向苯和苯酚的混合液中加入氢氧化钠溶液后过滤，可除去苯中少量的苯酚
B．用溴的四氯化碳溶液除去甲烷气体中混有的乙烯
C．可用硝酸银溶液鉴别苯和四氯化碳
D．用酸性高锰酸钾溶液检验
中的碳碳双键
【答案】C
【详解】
A．苯酚与氢氧化钠反应产生可溶于水的盐，而苯与水分层，所以可用氢氧化钠溶液除去苯中少量苯酚经
分液得到苯，A 项错误；
B．甲烷易溶于四氯化碳，应该选择溴水除去乙烯，B 项错误；
C．硝酸银不与二者反应，但两者密度不同且不溶于水，苯在硝酸银溶液上层，而四氯化碳在它的下层，
该试剂可将二者鉴别，C 项正确；
D．C=C 和-CHO 均能与酸性高锰酸钾反应，D 项错误；
故选C。
16．（2023 春·高三专题练习）已知A 是一种气态烃，其密度在标准状况下是H2的14 倍。下列关系图中部
分产物可能略去，试回答下列问题：
已知反应：R—X+NaOH
R—OH+NaX(R 代表烃基，X 代表卤素原子)
(1)C 分子的官能团的名称为 。
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(2)反应①～⑦中属于加成反应的是 。
(3)C 与F 以物质的量之比2：1 反应生成G，反应④的化学方程式为 。
(4)B 物质可在铜丝催化作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式
。
(5)聚苯乙烯的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是___________。
A．D 在一定条件下可能会和水反应生成B 和C
B．B 和F 属于同系物
C．反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使溴水褪色
D．反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1 种
【答案】
(1)羧基
(2)①②
(3)
(4)
(5)
(6)AD
【详解】
A 是一种气态烃，其密度在标准状况下是H 的14 倍，A 的相对分子质量是28，A 是乙烯；乙烯和水发生
加成反应生成B，B 是乙醇；乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，C 是乙酸；乙醇和乙酸在浓硫酸作用
下发生酯化反应生成乙酸乙酯，D 是乙酸乙酯；乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙
烷，E 是1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙二醇，F 是乙二醇；乙二
醇和乙酸发生酯化反应生成G，根据G 的分子式C6H10O4可知，G 的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3;
（1）C 是乙酸，结构简式是CH3COOH，官能团的名称为羧基；
（2）反应①是乙烯和水发生加成反应生成乙醇；反应②是乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，
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2-二溴乙烷；反应③是乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成乙酸乙酯和水；反应④是乙二醇和乙
酸发生取代反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3和水；反应⑤是1，2-二溴乙烷和苯发生取代反应；反应是
⑥卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成苯乙烯；反应⑦是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所
以属于加成反应的是①②；
（3）乙二醇和乙酸发生酯化反应生成G，根据G 的分子式C6H10O4可知，G 的结构简式为
CH3COOCH2CH2OOCCH3，化学反应方程式为2CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O；
（4）B 是乙醇，乙醇在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的乙醛，反应的化学方程式为
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；
（5）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为
；
（6）A．D 是乙酸乙酯，乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇，故A 正确；
B．B 是乙醇，含有1 个羟基，F 是乙二醇，含有2 个羟基，乙醇、乙二醇不是同系物，故B 错误；
C．反应⑥得到的有机产物是苯乙烯，苯乙烯能使溴水褪色，但聚苯乙烯不能使溴水褪色，故C 错误；
D．反应②获得的产物是1，2-二溴乙烷，其同分异构体只有1，1-二溴乙烷，故D 正确；
故本题选AD。
17．（2023·高三专题练习）石油被誉为工业“血液”，石油裂解气是重要的工业原料，结合以下路线回答
问题。
(1)有机物A 的名称是 。
(2)有机物
和
中含氧官能团的名称分别是 。
(3)反应③的反应类型是 ，写出反应③的化学方程式 。
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(4)反应②相当于“有机物A 发生分解反应”，写出反应②的化学方程式 。
(5)写出反应④的化学方程式 。
(6)反应⑤的反应类型是 。
【答案】
(1)乙醇
(2)醛基、羧基
(3)氧化反应 2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(4)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
(5)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
(6)加成反应
【详解】
（1）由③步骤可知，A 催化氧化可得到乙醛，可知A 为乙醇；
（2）乙醛中的官能团为醛基，乙酸中的官能团为羧基；
（3）反应③是乙醇催化氧化生成乙醛，反应类型属于氧化反应，乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式为
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（4）反应②为乙醇发生消去反应生成乙烯，其反应方程式为
CH3CH2OH
CH2=CH2
+H2O
（5）反应④为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学反应方程式为
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
（6）反应⑤为乙烯和Br2 发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，该反应属于加成反应；
18．（2023·高三专题练习）葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且还能转化成其他重要的调味品，以淀粉为
原料在一定条件下可获得多种有机物，葡萄糖、A、B、C、D 的相互转化关系如图所示。已知：C 不能发
生银镜反应，D 为有浓郁香味、不溶于水的油状液体。
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请回答下列问题。
(1)与A 互为同分异构体的结构简式为 。
(2)写出B 中含有的官能团的名称 。
(3)A+B→D 的化学方程式是 ，反应类型是 。
(4)下列说法正确的是___________(填字母)。
A．有机物A 与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．有机物A、B、D 可用饱和
溶液鉴别
C．两分子B 在浓硫酸作用下可发生取代反应
D．向淀粉水解液中加入足量的
溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉完全水解
【答案】
(1)
(2)羟基、羧基
(3)
+
+
酯化反应
(4)BC
【详解】
由题干流程可知，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成乙醇，即A 为乙醇，葡萄糖在
乳酸菌的催化作用下生成乳酸菌，即B 为乳酸菌，已知C 不能发生银镜反应，D 为有浓郁香味、不溶于水
的油状液体，所以B 的结构简式
，B 与氧气在铜催化下加热生成C，即C 的结构简式
为
，A 与B 在浓硫酸催化作用下生成酯D。
（1）A 为乙醇，与A 互为同分异构体的为二甲醚，结构式为
。
（2）B 能发生催化氧化生成不能发生银镜反应的C 也能与乙醇在浓硫酸的催化作用下生成酯，所以B 中
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含有的官能团的名称为羟基和羧基。
（3）A+B→D 的化学为酯化反应，即反应方程式是:
+
+
，反应类型为酯化反应。
（4）乙醇与水相比较，与钠反应时，水比较剧烈，A 错误；
乳酸可与碳酸钠反应生成气体，酯类不溶于水，则有机物A、B、D 可用饱和碳酸钠溶液鉴别，B 正确；
B 为乳酸，两分子B 在浓硫酸作用下可以形成六元环状化合物，C 正确；
碘可与氢氧化钠溶液反应，应在酸性条件下检验，D 错误；
故选：BC。
19．（2023·福建福州·统考模拟预测）苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇
为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
已知：
物质
乙醇
苯甲酸
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/(g·cm
)
0.7893
1.2659
0.7318
1.0500
沸点/℃
78.5
249.0
34.5
212.0
相对分子质
量
46
122
74
150
Ⅰ．合成苯甲酸乙酯粗产品按图甲装置，在仪器C 中加入2.44 g 苯甲酸、15.0 mL 乙醇、3.0 mL 浓硫酸适
量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物)，控制一定温度加热2 h 后停止加热。
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(1)仪器A 作用是 。
(2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为 。
(3)实验时使用过量乙醇的目的是 。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下
口放出，反应结束的标志是 。
Ⅱ．粗产品的精制将仪器C 中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和
溶液至溶液呈中性，用分
液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至图乙的仪器D 中，加入沸石和无
水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.4mL。
(5)仪器D 的名称是 。
(6)加入
溶液的作用有 。
a．除去硫酸和苯甲酸
b．降低苯甲酸乙酯的溶解度
(7)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集 ℃的馏分。
(8)该实验中苯甲酸乙酯的产率是 (产率
)。
【答案】
(1)冷凝回流(水和有机物)
(2)CH3CH2OH+
+H2O
(3)提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率
(4)分水器内水层高度不再发生变化
(5)蒸馏烧瓶
(6)ab
(7)212.0
(8)84%
【详解】
（1）仪器A 是冷凝管，其作用是冷凝回流。
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（2）乙醇和苯甲酸发生酯化反应制取苯甲酸乙酯，反应的化学方程式为CH3CH2OH+
+H2O。
（3）由于酯化反应是可逆反应，所以实验时使用过量乙醇的目的是提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的
产率。
（4）由于分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从
分水器下口放出，所以反应结束的标志是分水器内水层高度不再发生变化。
（5）根据氧气构造可判断仪器D 的名称是蒸馏烧瓶。
（6）根据乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠的作用可判断加入
溶液的作用有除去硫酸和苯甲酸以及
降低苯甲酸乙酯的溶解度，答案选ab。
（7）苯甲酸乙酯的沸点是212.0℃，所以采用图乙装置进行蒸馏操作，收集212.0℃的馏分。
（8）2.44 g 苯甲酸的物质的量是2.44g÷122g/mol＝0.02mol，15.0 mL 乙醇的物质的量是
mol＞
0.2mol，所以乙醇过量，理论上生成苯甲酸乙酯的物质的量是0.02mol，质量是0.02mol×150g/mol＝3.0g，
所以产率是
。
20．（2023·四川巴中·统考模拟预测）1，2－二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料，实验室采用
“乙烯液相直接氯化法”制备1，2－二氯乙烷，相关反应原理和实验装置图如图：
已知：
C
①
2H5OH
CH2=CH2↑+H2O；
Cl
②
2(g)+CH2=CH2(g)→CH2ClCH2Cl(1)
H
△＜0；
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1
③，2－二氯乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃。回答下列问题：
(1)仪器B 的名称是 ，装置甲中橡皮管的作用是 。
(2)甲装置中发生的化学反应方程式为 。
(3)制取1，2－二氯乙烷的装置接口顺序为 (箭头为气流方向，部分装置可重复使用)：
a→_______→_______→_______→_______→b-c←f←e←i←j←d。
(4)乙装置中多孔球泡的作用是反应开始前先向乙中装入1，2－二氯乙烷液体，其原因是 。
(5)己装置所加入的试剂为 。
(6)产品纯度的测定：量取5.5mL 逐出Cl2和乙烯后的产品，产品密度为1.2g/mL，加足量稀NaOH 溶液，加
热充分反应：CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaCl 所得溶液先用稀硝酸中和至酸性，然后加入
1.0000mol/L 的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量，得到14.35g 白色
固体，则产品中1，2－二氯乙烷的纯度为 %。
【答案】
(1)球形冷凝管 平衡气压，便于浓盐酸顺利滴下
(2)2KMnO4+16HCl=2KCl+MnCl2+5Cl2↑+8H2O
(3)g→h→e→f
(4)增大气体与液体的接触面积，使反应充分进行溶解Cl2和乙烯，促进气体反应物间的接触
(5)H2O
(6)75
【详解】
（1）由图可知，装置B 的名称为球形冷凝管；装置甲中橡皮管的作用是平衡气压，便于浓盐酸顺利滴
下；
（2）甲装置利用高锰酸钾与浓盐酸反应制备氯气，发生的化学反应方程式为
2KMnO4+16HCl=2KCl+MnCl2+5Cl2↑+8H2O；
（3）利用甲装置生成氯气，生成的氯气通过饱和食盐水除去HCl，经过浓硫酸干燥后通入装置乙，装置丙
中加热乙醇得到乙烯，通过水除去挥发的乙醇，再经浓硫酸干燥后通入装置乙与氯气发生反应生成1，2-
二氯乙烷，因此装置的连接顺序为a→g→h →e→f→bc←f←e←i←j←d；
（4）乙装置中多孔球泡的作用是反应开始前先向乙中装入1，2－二氯乙烷液体，以增大气体与液体的接
触面积，使反应充分进行溶解Cl2和乙烯，促进气体反应物间的接触；
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（5）己装置所加入的试剂以除去乙烯中的乙醇蒸气，故为H2O；
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