文档内容
【基础知识】有机物的结构与命名
考点四 研究有机物的一般步骤与方法
【必备知识】
一、研究有机物的基础步骤
二、常见官能团特征反应及有机物的分离提纯
1、常见官能团特征反应
化学方法 可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去 碳碳双键或碳碳三键
②向某烃样品中滴加酸性KMnO 溶液，紫色褪去 碳碳双键或碳碳三键
4
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀
碳溴键
硝酸，再加AgNO 溶液，产生淡黄色沉淀
3
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出 羟基或羧基
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生 酚羟基
⑥向某有机物样品中滴加FeCl 溶液，溶液显紫色 酚羟基
3
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜 醛基
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀 醛基
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO 溶液，有无色无味气体放出 羧基
3
2、常见有机物的分离提纯
有机物分离常见方法：蒸馏和重结晶、萃取和分液。
写出以下物质除杂时需要添加的试剂
方法 混合物 外加试剂
乙烷（乙烯） 溴的四氯化碳溶液
洗气
乙炔（硫化氢） 氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液
乙酸乙酯（乙酸） 饱和碳酸钠溶液
溴苯（溴） 氢氧化钠溶液
分液 硝基苯（硝酸、硫酸） 氢氧化钠溶液
苯（苯甲酸） 氢氧化钠溶液
苯（苯酚） 氢氧化钠溶液
乙醇（水） 生石灰
蒸馏
乙醛（乙酸） 生石灰
三、分析方法：
(1)燃烧法、元素分析法：确定元素组成
(2)红外光谱法：测键种类，确定官能团。
分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同。
(3)核磁共振氢谱：确定不同化学环境的氢原子
等效氢种类=吸收峰的 个数 ；每种个数=与吸收峰的面积成 正比 。
(4) 质谱法：
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
其他求相对分子质量的方法：①根据标准状况下气体的密度ρ：M＝ ρVm 。
②根据气体的相对密度：＝D。
m
③根据物质的质量(m)和物质的量(n)：M＝ 。
n
mN
④根据一定质量(m)的物质中微粒数目(N)和阿伏加德罗常数(N )：M＝ A 。
A N
(5)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测
定
例1、将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H O和8.8 g CO ，消耗氧气6.72
2 2
L(标准状况下)，则该物质的实验式是_C HO_。
2 6
例2、（2023 全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化
合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先___________，而后将已称重的U型管c、d与石英管连
接，检查_______________。依次点燃煤气灯_______________，进行实验。
(2)O 的作用有_______。CuO的作用是_______________(举1例，用化学方程式表示)。
2
(3)c和d中的试剂分别是_______________、_______________(填标号)。
c和d中的试剂不可调换，理由是___________________________。
A．CaCl B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．NaSO
2 2 3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：___________________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相
对分子量为118，其分子式为_______________。
【答案】(1)通入一定的O 装置气密性 b、a (2)为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完
2
全进入到U型管中 CO+CuO Cu+CO (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
2
(4)继续吹入一定量的O，冷却装置 (5)C HO
2 4 6 4
【解析】（1）实验前，应先通入一定的O 吹空石英管中的杂质气体，保证没有其他产物生成，而后将已
2
U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生
反应时产生的CO能被CuO反应生成CO
2
（2）实验中O 的作用有：为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中；CuO的作用
2
是催化a处产生的CO，使CO反应为CO 。
2
（3）有机物燃烧后生成的CO 和HO分别用碱石灰和无水CaCl 吸收，其中c管装有无水CaCl ，d管装
2 2 2 2
有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。
（4）反应完全以后应继续吹入一定量的O，保证石英管中的气体产物完全吹入两U行管中，使装置冷却。
2
（5）c管装有无水CaCl ，用来吸收生成的水蒸气，则增重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中H
2
元素的物质的量n(H)= = =0.0012mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO ，则增重
2量为CO 的质量，由此可以得到有机物中C元素的物质的量n(C)= = =0.0008mol；有机物
2
中O元素的物质的量为0.0128g，其物质的量n(O)= = =0.0008mol；该有机物中C、H、O三
种元素的原子个数比为0.0008：0.0012：0.0008=2：3：2；质谱测得该有机物的相对分子质量为118，则其
化学式为CHO；
4 6 4
例3、在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:2的化合物是（ ）
A． B． C． D．
【答案】D
例4、为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO 和 2.7 g H O；
2 2
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是 。
（2）有机物A的分子式是 。
（3）写出有机物A的结构简式： 。
【答案】（1）46（2）CHO（3）CHCHOH
2 6 3 2
例5、有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H O和3.36 L CO (标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的
2 2
相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C HO，其红外光谱图如图所示：
4 8 2
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CHCOOCH CH B．CHCHCOOCH C．HCOOCH CHCH D．(CH)CHCOOH
3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 2
(3)①有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有______个
峰。②有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有_____个振动吸收，核磁共振氢谱中应有______个
峰。
【答案】 (1)CHO (2)AB (3)①5 2 ②3 2
3 8
【易错辨析】
1、有机物完全燃烧后仅生成CO 和HO，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )
2 2
2、CHCHOH与CHOCH 互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3 2 3 3
3、乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4、用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5、燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6、有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )【答案】
1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
【关键能力】
1、下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精
B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
【答案】 D
2、为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法
A 苯(甲苯) 酸性KMnO 溶液、NaOH溶液 分液
4
B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤
C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤
D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
【答案】 A
3、下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO 溶液洗气 乙烯与酸性KMnO 溶液反应
4 4
D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤 溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀
【答案】B
4、下列说法正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【答案】 D
5、对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
6、已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C HO，则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
【答案】 D
7、有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究
A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H 的
2 ①A的相对分子质量为________
45倍
(2)将此9.0 g A在足量纯O 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓
2 ②A的分子式为________
通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO 粉末反应，生成2.24 L
3 ③用结构简式表示A中含有的官能
CO(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H (标准状
2 2 团：__________、________
况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为
__________________
【答案】（1）90（2）CHO（3）-COOH -OH（4）4 CHCHOHCOOH
3 6 3 39、青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油
醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚
沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取
法。乙醚浸取法的主要工艺为
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是____________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是
____________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气
数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl d．碱石灰
2
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
______________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，
加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
【答案】 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)B (4)①c d
②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C H O (5)C
15 22 5
