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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第55 讲 羧酸、酯的结构与性质（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】羧酸的分类、物理性质+5 道例题
【知识点2】羧酸的化学性质+5 道例题
【知识点3】乙酸乙酯的制备实验+5 道例题
【知识点4】酯的结构与性质+5 道例题
【知识点5】酯化反应的五大类型+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】羧酸的分类、物理性质
1．羧酸的概念与分类
概念
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
分类
脂肪酸，如乙酸：
CH3COOH、丙酸：CH3CH2COOH
芳香酸，如苯甲酸：
COOH
按烃基类别
二元羧酸，如乙二酸：
一元羧酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
COOH
COOH
多元羧酸，如柠檬酸：
COOH
C
CH2COOH
CH2COOH
HO
按羧基数目
低级脂肪酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
按碳原子数
羧酸
2．羧酸的物理性质
溶解性
羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相
对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH
部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随
着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减
小，甚至不溶于水。
沸点
a．随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
b．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢
键有关。
3．几种重要的羧酸
1
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（1）乙酸
乙酸俗名醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9 ℃，熔点16.6 ℃，易溶于水和乙
醇。当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
乙酸分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
（2）甲酸
①物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶，是最简
单的饱和一元羧酸。
②分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
CH2O2
C
H
O
H
O
HCOOH
既有羧基，又有醛基。
醛基的性质：氧化反应(银镜反应)
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
（3）乙二酸
①物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失
水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简
单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。乙二酸属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
②分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
H2C2O4
C
H
O
O
C
H
O
O
COOH
COOH
一个分子中含有两个羧基
③化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
a．弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4
H＋＋HC2O4
－；HC2O4
－
H＋＋C2O4
2－
b．与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
（4）苯甲酸(
COOH )
俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐
是常用的食品防腐剂。
（5）高级脂肪酸：RCOOH(R 为碳原子数较多的烃基)
高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶
于水。
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态；
（6）羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特
性。
【例1】化学与生活密切相关，下列说法错误的是
2
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A．维生素C 具有还原性，可用作水果罐头的抗氧化剂
B．歼-20 上采用的氮化镓涂层，属于新型无机非金属材料
C．缤纷绚烂的烟花利用了焰色试验的原理，焰色试验是物理变化
D．苯甲酸钠可作为食品防腐剂是由于其具有酸性
【例2】下列离子方程式书写正确的是
A．向草酸溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液：
B．向氯化钙溶液中通入二氧化碳：
C．将二氧化氮和一氧化氮混合通入水中：
D．铵明矾
溶液中加入过量
溶液：
【例3】下列化学用语正确的是
A． N2H4的电子式：
B．SF4的空间结构：正四面体形
C．聚丙烯的结构简式：
D．HOCH2CH2COOH 的名称：1-羟基丙酸
【例4】下表列出
时不同羧酸的
，根据标准数据推测，结论正确的是
羧酸
pKa
3.75
4.76
4.88
A．酸性强弱：
B．推电子效应：
C．
时的
：
D．
时
溶液的碱性强弱：
【例5】下列物质中不能发生银镜反应的是
A．甲醇
B．甲酸
C．乙醛
D．甲酸甲酯
【知识点2】羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
1、酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比H2CO3强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH
CH3COO－＋H＋，
能使紫色石蕊溶液变红，可以与Na、NaOH、Na2O、Na2CO3、NaHCO3等反应。
2CH3COOH＋2Na
2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH
CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O
2CH3COONa＋H2O
3
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2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
常见的酸性：
HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
2、酯化反应（取代反应）：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应。（酸脱羟基，醇脱氢）
CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
3、甲酸的性质
（1）弱酸性(微弱电离)：HCOOH
H＋＋HCOO－
与某些盐(NaHCO3)反应：HCOOH＋NaHCO3
HCOONa＋CO2↑＋H2O
与Cu(OH)2 的反应(常温)：2HCOOH＋Cu(OH)2
(HCOO)2Cu＋2H2O
（2）酯化反应——甲酸与乙醇酯化反应
C
H
O
HOC2H5
＋
浓硫酸
C2H5＋H2O
OH
C
H
O
O
（3）氧化反应——醛基的性质
能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯。
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
4、羟基氢原子的活泼性判断
乙酸
(CH3COOH)
碳酸 (
)
苯酚
（
）
水
(H—OH)
乙醇
(C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
在水中能否电离
能电离
能电离
能电离
能电离
不电离
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
羟基氢的活泼性
强弱
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH
【例1】下图所示的有机物是合成青蒿素的原料之一，在医疗方面有重要用途。下列有关该有机物的说法
正确的是
A．分子式为
B．既能发生取代反应，又能发生氧化反应
C．不能使酸性
溶液褪色
4
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D．1 mol 该有机物与足量金属钠反应放出33.6 L 氢气
【例2】某有机物的结构简式如图所示，
该有机物分别和足量的
、
、
反应时，消
耗三种物质的物质的量之比是
A．
B．
C．
D．
【例3】丁香色原酮
、香草酸
有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是
A．K 与足量
发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗
的物质的量之比为
C．
可用
溶液进行鉴别
D．
在一定条件下均能形成高分子化合物
【例4】某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物的分子式为C10H10O3
B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应
C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键
D．1mol 该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1
【例5】柠檬酸加热时可发生如下的转化：
下列说法不正确的是
A．l mol 柠檬酸与足量NaOH 溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH
B．柠檬酸可以在Cu 作催化剂、加热的条件下与O2发生催化氧化反应
C．异柠檬酸发生分子内酯化可形成三元、四元或五元环状酯
D．顺乌头酸能发生取代、加成和氧化反应
【知识点3】乙酸乙酯的制备实验
乙酸乙酯的制备与性质探究
5
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实验装置
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL
冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经
导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。
实验现象
试管中液体分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，
且能闻到香味。
注意事项
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入
CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH 、
CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高
CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
** 错误的表达式 **饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸；
b．溶解挥发出的乙醇；
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层分液，得到酯；
** 错误的表达式 **加入碎瓷片的作用：防止暴沸。
** 错误的表达式 **实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率。
** 错误的表达式 **长导管作用：导气兼冷凝作用
** 错误的表达式 **不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH
存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。
⑨用酒精灯加热的目的：
a．加快反应速率；
b．将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。
⑩通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液。
【例1】仅用下表提供的试剂和用品，能实现相应实验目的的是
选项
实验目的
试剂
用品
A
制备氢氧化铁胶体
饱和氯化铁溶液、蒸馏水
烧杯、胶头滴管、三脚架
B
比较镁和铝的金属
性强弱
氯化镁溶液、氯化铝溶液、氨
水
试管、胶头滴管
C
制备乙酸乙酯
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和碳
酸钠溶液
试管、橡胶塞、导管、乳
胶管、铁架台、碎瓷片、
酒精灯、火柴、量筒
D
制备银氨溶液
硝酸银溶液、氢氧化钠溶液
试管、胶头滴管
A．A
B．B
C．C
D．D
6
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【例2】实验室制得的乙酸乙酯中常含有乙酸、乙醇和少量水，其精制过程如下：
①向粗制乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠溶液，振荡
②静置分层后，取有机层，向其中加入饱和食盐水，振荡
③静置分层后，取有机层，向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡
④静置分层后，取有机层，加入无水硫酸镁固体，进行干燥
已知：乙醇能与
反应生成
，碳酸钠微溶于乙酸乙酯。
下列说法正确的是
A．制取乙酸乙酯的反应为：
B．步骤②的主要目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来
C．步骤③的主要目的是进一步降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于其分层析出
D．步骤②④有机层处于下层，涉及的实验操作为分液、过滤
∼
【例3】下图实验室制备乙酸丁酯的装置(加热夹持仪器略去)，下列有关说法错误的是
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A．仪器b 可以换成仪器c(蛇形冷凝管)
B．反应可使用浓硫酸作催化剂
C．可采取不断蒸出乙酸丁酯的方式来增大产率
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
【例4】利用下列装置进行实验，能达到相应实验目的的是
A．图甲：Cu 和浓硫酸反应制取少量
气体
B．图乙：装置乙可用于实验室制备少量
C．图丙：滴加KSCN 溶液，溶液不变红，可证明锌比铁活泼
D．图丁：用装置丁分离乙酸乙酯和乙醇
【例5】有机物结构多样，种类繁多，应用广泛。
I. 根据下列6 种有机物的结构简式或键线式，回答下列问题。
①
②
③
④
(1)鉴别①和②的最佳试剂是 。
7
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(2)③的一氯代物有 种。
(3)物质④在浓硫酸作用下，两分子相互反应可生成环状物质，写出此物质的结构简式 。
Ⅱ. 乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的原理：
，实验装置如下图(加热装置
和夹持装置均略去)。
实验步骤：
①将4.4g 异戊醇、6.0g 乙酸、适量环己烷加入烧瓶中，滴入数滴浓硫酸。
②缓慢加热烧瓶至液体沸腾，控制温度为69℃～81℃，依据锥形瓶中水的体积变化判断反应进程。
③当酯化反应完毕时，停止加热。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先后用少量水、饱和NaHCO3
溶液、水洗涤。向分离出的产物中加入少量无水MgSO4固体，振荡，静置，过滤，将滤液进行蒸馏纯化，
得乙酸异戊酯3.9g。
已知：MgSO4易吸水形成结晶水合物。物质的相关信息如下表：
密度
沸点/℃
水中溶解
性
相对分子质量
异戊醇
0.81
131
微溶
88
乙酸
1.05
118
溶
60
乙酸异戊酯
0.87
142
难溶
130
环己烷
0.78
81
难溶
84
环己烷-水的共沸体系
69
回答下列问题：
(4)仪器a 的名称是 。
(5)本实验中加入过量乙酸的目的是 。
(6)当锥形瓶中观察到 ，判断酯化反应进行完毕。
(7)步骤③中，第一次水洗的主要目的是 ；水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的 (填
“上”或“下”)层。
(8)步骤②中，控制温度为69～81℃。环己烷的作用是 。
(9)该实验中乙酸异戊酯的产率为 。
【知识点4】酯的结构与性质
1．酯的组成和结构
8
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酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可表示为
，简写成RCOOR′，其
中R 和R′可以相同，也可以不同，R 是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
酯的官能团是
(酯基)，饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH 与饱和一元醇CmH2m＋1OH 生成酯的结
构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
2、乙酸乙酯的组成与结构
乙酸乙酯是无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。
分子式
结构式
结构简式
官能团
C4H8O2
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
CH3COOCH2CH3
酯基(
R
C
O
O
)
3．酯的命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如：
乙酸乙酯
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
4．酯的物理性质与存在
（1）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的，难溶于水，易溶于有机溶剂（乙醇和
乙醚等）。
（2）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠
萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
5．酯的化学性质
（1）水解反应：
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反
应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。无机酸只起催化作用，
碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
酸性条件下水解：
碱性条件下水解：
以CH3COOC2H5为例：
在稀H2SO4条件下
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
在NaOH 条件下
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
【归纳总结】酯和NaOH 反应的规律：1 mol
R
C
O
O
消耗1 mol NaOH
1 mol
C
O
O
消耗2 mol NaOH
9
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（2）氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，不能使KMnO4酸性溶液褪色。
CH3COOCH2CH3＋5O2
4CO2＋4H2O
6．两种特殊的酯
（1）甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
①甲酸酯的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
H
C
O
O
C2H5
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯
除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征
反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2 悬浊液
反应
微点拨
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的
物质
②甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解
H
＋H
OH
OH
C
O
＋C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
C2H5
H
甲酸乙酯的碱性水解
H
＋
C
O
＋C2H5OH
ONa
NaOH
C
O
O
C2H5
H
（2）某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
稀H2SO4
C
O
O
CH3
OH
乙酸苯酯的碱性水解
＋H2O
【例1】下列化学用语正确的是
A．用电子式表示
的形成过程：
B．
的结构式：
C．
的名称：丙烯酸乙酯
D．
分子的空间填充模型：
【例2】可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
A．Y 的分子式为
B．X 与Y 分子所有原子可能共平面，且碳原子的杂化方式相同
C．X 只能形成分子间氢键
D．1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
10
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【例3】一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P 的路线如图所示。下列说法错误的是
A．F 的名称为丙二酸二甲酯
B．P 在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由
和G 合成M 有
生成
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
【例4】有机玻璃(PMMA)可由甲基丙烯酸和甲醇为原料合成，其有机合成路线如图所示。设
为阿伏加
德罗常数的值。下列说法正确的是
(PMMA)
A．
溶液中氢离子数目为
B．甲基丙烯酸转化为
甲基丙烯酸甲酯时有
个水分子生成
C．
质量分数为
的甲醇水溶液中
键数目为
D．甲醇燃料电池中，每消耗
(标准状况)甲醇，转移的电子数目为
【例5】有机物A 的结构简式为：
。回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)A 在NaOH 水溶液中加热，经酸化得到有机物B 和D，D 是芳香族化合物。当有1 molA 发生反应时，最
多消耗 mol NaOH。
(3)B 在一定条件下发生酯化反应可生成某六元环酯，该酯的结构简式为 。
(4)苯环上有2 个取代基且属于醛类的D 的一种同分异构体的结构简式 。
(5)D 发生加聚反应的化学方程式为 。
【知识点5】酯化反应的五大类型
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
C
H
O
HOCH3
＋
浓硫酸
CH3 ＋H2O
OH
C
H
O
O
（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
CH3
CH2
C
O
＋
OH
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
11
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2：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
2CH3
CH2
C
O
＋
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
C
O
CH3
O
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
C
O
OH
HO
C2H5
＋
C
O
C
O
OH
O
C2H5
1：2 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
C
O
OH
2HO
C2H5
＋
C
O
C
O
O
C2H5
O
C2H5
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
1：1
成链状
＋
浓硫酸
H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
OH
CH2
CH2
1：1
成环状
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
成聚酯
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
（5）既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高
聚酯。如
两分子乳酸酯化成链
状
2CH3
浓硫酸
＋
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
OH
C
O
O
CH3
CH
C
O
OH
H2O
两分子乳酸酯化成环
状
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
12
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一分子乳酸酯化成环
状
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
乳酸的缩聚反应
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
【例1】下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W 的合成路线：
下列有关说法不正确的是
A．秸秆可被用于生产燃料乙醇
B．X 的顺反异构体只有1 种
C．Y 与草酸二者互为同系物
D．W 中存在3 种官能团
【例2】下列化学用语的表述错误的是
A．乙酸的空间填充模型：
B．聚己二酸乙二酯的结构简式：
C．
的VSEPR 模型为
D．
的电子式为
【例3】以下有机反应的化学方程式，书写正确的是
A．催化氧化：
B．银镜反应：
C．消去反应：
D．缩聚反应：
【例4】以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂I。
(1)A→B 的化学方程式是 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)G→H 的化学方程式是
(4)增塑剂I 的合成过程中产生了一种环酯类副产物(C7H8O4)，写出其结构简式 。
(5)已知D 与H 合成I 为缩聚反应，写出对应的化学方程 。
【例5】醇酸树脂是一种成膜性好的聚酯类树脂，在油漆、涂料、船舶等方面有很广泛的运用，如图是一
种醇酸树脂H 的合成线路，请回答下列问题。
13
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已知：
。
(1)反应①的条件是 。
(2)C 的名称是 (用系统命名法命名)。
(3)反应②的反应类型是 。
(4)i.反应①的化学方程式为 ；
ii.反应⑤的化学方程式为 。
(5)1molH 中含有手性碳原子 mol。
(6)1molF 与1mol 氢气加成后生成化合物M，则符合下列条件的M 的芳香族同分异构体有 种。
i．能与NaOH 溶液反应 ii．能发生银镜反应 iii．苯环上只有两个取代基
(7)下列说法错误的是_______。
A．B 不存在顺反异构
B．1molF 与足量的银氨溶液反应能生成4molAg
C．F 能与Na2CO3反应产生CO2
D．丁烷、丙醇和D 中沸点最高的为丁烷
第55 讲 羧酸、酯的结构与性质（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2=CH-COOH)。其中与溴水、
KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．仅①③
B．仅②④
C．仅⑤
D．仅③⑤
2．下列关于有机物基团影响的说法不正确的是
A．苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂，是由于羟基使苯环上
的某些氢原子更活泼
B．1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能，是由于1-丙醇中的羟基更活泼
C．CH2ClCOOH 的酸性强于CH3COOH，是由于Cl 吸电子使羧基中的氢氧键极性增大
D．苯酚能与NaOH 发生中和反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基更易电离出
3．下列所用除杂试剂和除杂方法(括号内为杂质)均正确的是
14
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选项
A
B
C
D
物质
乙烷(乙烯)
乙醇(水)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
除杂试
剂
生石灰
浓溴水
氢氧化钠溶液
除杂方
法
杂转纯
蒸馏
过滤
分液
A．A
B．B
C．C
D．D
4．鲁米诺在刑侦中用于血迹检测，其合成原理如图所示。下列说法正确的是
A．鲁米诺的化学式为
B．一定条件，A 可以和甘油发生缩聚反应
C．鲁米诺中处于同一平面的原子最多12 个
D．(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应
5．下列化学用语表达正确的是
A．
的电子式：
B．
的球棍模型：
C．聚乳酸的结构简式：
D．基态Mn 原子的结构示意图：
6．实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是
A．b 中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出
B．固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐
C．乙酸乙酯与
互为同分异构体
D．乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱
15
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7．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可将
转变为
的方
法是( )
①与足量的NaOH 溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH 溶液 ③加热溶液，通
入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①②
B．①④
C．②③
D．②④
8．叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，下列说法正确的是
已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
A．中间体2 的甲基间的排斥力比叔丁醇的甲基间的排斥力大
B．相同外界条件下，乙酸比中间体3 更易给出
C．用
溶液中和步骤④产生的
，有利于提高叔丁酯的产率
D．用
标记醇羟基，可区别叔丁醇与乙醇在酯化反应时的机理差异
9．实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
10．科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用
溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪
16
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11．苯甲酸(
)常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl 和泥沙)的提纯方
案如下。下列说法错误的是
A．操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸与
互为同分异构体
C．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止苯甲酸结晶析出
D．检验操作Ⅳ产物是否洗涤干净，可用盐酸酸化的
溶液
12．用
代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
中的
键总数为
B．
的
溶液中含有
个
C．当反应
中生成的还原产物为
时，转移的电子数为
D．
乙酸和
乙醇与浓硫酸的混合物加热，充分反应后生成乙酸乙酯的分子数为
13．下列实验的装置和相关说明均正确的是
选项
实验目的
装置图
说明
A．
石油分馏
每种馏分均为
混合物
B．
制备乙酸乙
酯
浓硫酸作催化剂
和吸水剂
C．
验证1-溴丁
烷的消去反
应
若将酸性
溶液换为溴水，可省去盛水的
试管
D．
测定醋酸的
浓度
滴定终点的判定方法为，滴入最后半滴醋酸溶
液，锥形瓶内颜色由黄色变为红色且半分钟不
变色
A．A
B．B
C．C
D．D
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14．恒温条件下，乙酸和乙醇在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，不断移除生成的水才
能使得反应继续进行，反应机理如图所示。
若用CH3CO18OH 作示踪原子实验，下列相关说法正确的是
A．升高温度，酯的水解反应速率变大，酯化反应速率变小
B．反应一段时间后，
18O 原子肯定不会存在于乙醇分子中
C．向体系中加入一定量的CaO，会直接增大酯化反应的速率
D．用CH3CO18OH 作示踪原子实验生成的乙酸乙酯只有一种
15．阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶于热水，微溶于冰水和乙酸乙
酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
已知：
遇水发生水解生成
。下列说法错误的是
A．化合物
为
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．乙酸异戊酯(俗称香蕉油)是一种重要的香精，常在实验室通过冰醋酸与异戊醇(
)在浓硫酸催
化下发生酯化反应制备，实验装置如图(部分夹持仪器略)，有关数据如表。
18
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有机物
相对分子质量
密度
沸点
水中溶解性
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊
酯
130
0.8670
142
难溶
回答下列问题：
(1)仪器a 的名称为 ，冷却水从 (填“A”或“B”)口进入球形冷凝管以提高原料利用率。
(2)浓硫酸具有腐蚀性等缺点，酯化反应中常常可用 (填化学式)固体代替浓硫酸作催化剂。
(3)冰醋酸与异戊醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(4)实验中采取“加入过量冰醋酸”和“使用分水器除去生成的水”两种措施，其共同目的是 ，依据
的化学原理的名称为 。
(5)反应结束后，用分液漏斗对粗产物进行初步纯化，先用
溶液洗至碱性，再用水洗至中性。用
溶液洗涤粗酯的目的是除去 (填化学式)等酸性杂质；将洗涤后的产物导入锥形瓶中用无水
干燥20 分钟。
(6)蒸馏提纯时，应收集
左右的馏分作为乙酸异戊酯产品。在进行蒸馏操作时，若从
便开始
收集馏分，会使香蕉油的产率偏 (填“高”或“低”)。
17．有机玻璃G(聚甲基丙烯酸甲酯)具有较好的透明性、化学稳定性、力学性能和耐候性、易染色、易加
工、外观优美等优点，由2-丙醇(A)制备有机玻璃G 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 需要的条件和试剂是 ，B→C 的反应类型为 。
(2)HCN 的电子式为 ，G 的结构简式为 。
(3)E→F 的化学方程式为 。
(4)F 中官能团的名称为 ；F 的合成有如下两种方法：
Ⅰ .旧的合成方法：
Ⅱ.新的合成方法：
与旧方法相比，新方法的优点是 (写出两点)。
(5)D 的同分异构体中，满足下列两个条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应
1 mol D
②
与足量Na 反应生成1 mol H2
18．按要求回答下列问题：
19
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(1)有机物
的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为 。
(2)取有机物
，完全燃烧后生成
和
(标准状况)。已知相同状况下，A 蒸气的密度是
氢气的44 倍，则A 的分子式为 。
(3)
的系统命名法名称 。
(4)某卤代烃
与氢氧化钠醇溶液加热反应，会生成 种有机产物。
(5)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为
，若要制备胡椒酚钠，不可以
选择的试剂有_______(填序号)。
A．Na
B．NaOH
C．
D．
(6)乳酸分子(
)在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式： 。
(7)乙酰水杨酸分子
与
溶液共热反应的化学方程式： 。
19．某药物中间体G 的一种合成路线如图所示(注：
为乙基)。
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；B 中含有的官能团是 (填名称)。
(2)C 中只含一种官能团，C 的结构简式为 。
分子的空间结构为 。
(3)写出
的化学方程式： 。
(4)在G 的同分异构体M 中，同时具备下列条件的同分异构体M 的结构简式为 (填一种)。
①能发生水解反应
②
有机物M 与足量银氨溶液共热，最多能生成
③在核磁共振氢谱上有五组峰且峰面积比为
④只含一种官能团，且不含乙基
(5)已知：
二元酸Q 的制备流程如图所示：
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R→O 的反应类型是 ；P 的结构简式为 。
20．乳酸钙(
)为白色粉末，广泛应用于乳制品、饮料、食品保健品等领域。废旧聚
乳酸碎片制乳酸钙的流程如下：
已知：
①
物质名
称
聚乳酸
乳酸
乳酸钙
乙醇
丙酮
溶解性
高温时能溶于
有机溶剂
能溶于水、
乙醇
溶于冷水，易溶于热水，不溶
于乙醇、丙酮
与水任意比
互溶
易溶于水和有
机溶剂
沸点
(℃)
/
122
/
78.3
56.5
②乳酸结构简式为
。
请回答下列问题：
(1)仪器a 的名称是 ；原料中加入无水乙醇的作用是 。
(2)写出乳酸与氢氧化钙反应的化学方程式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．操作Ⅰ后要将滤液、洗涤液混合浓缩再进行一次操作Ⅰ的目的是为了提高产品产率
B．操作Ⅰ和Ⅱ中都可选用蒸馏水作洗涤剂
C．加热回流装置的锥形瓶中无需添加沸石防止暴沸
D．操作Ⅲ可以高温烘干
(4)为了回收乙醇溶液，将操作③中的滤液进行蒸馏，蒸馏步骤如下，其正确的顺序是①③ 。
①搭建蒸馏装置 ②加热 ③加入待蒸馏的药品和沸石 ④通冷凝水
⑤收集低于
的馏分 ⑥停止加热 ⑦收集
的馏分 ⑧待冷却后关闭冷
凝水
(5)通过以下方法测定产品纯度：取a g 乳酸钙样品溶解，加入缓冲溶液调节
，加入
溶液。然后加入指示剂，用
的标准锌溶液滴定过量的
溶液，实验消
耗标准锌溶液e mL。
已知：
和
与EDTA 反应的化学计量数之比均为1 1∶，
。
①计算乳酸钙的纯度为 (用相应的字母表示)。
②下列操作可能使测得的结果偏高的是 。
A．盛装标准锌溶液的滴定管没有润洗
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B．锥形瓶残留有蒸馏水
C．开始时仰视读数，终点时俯视读数
D．滴定管在滴定前无气泡，滴定后有气泡
22
