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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第55 讲 羧酸、酯的结构与性质（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】羧酸的分类、物理性质+5 道例题
【知识点2】羧酸的化学性质+5 道例题
【知识点3】乙酸乙酯的制备实验+5 道例题
【知识点4】酯的结构与性质+5 道例题
【知识点5】酯化反应的五大类型+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】羧酸的分类、物理性质
1．羧酸的概念与分类
概念
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
分类
脂肪酸，如乙酸：
CH3COOH、丙酸：CH3CH2COOH
芳香酸，如苯甲酸：
COOH
按烃基类别
二元羧酸，如乙二酸：
一元羧酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
COOH
COOH
多元羧酸，如柠檬酸：
COOH
C
CH2COOH
CH2COOH
HO
按羧基数目
低级脂肪酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
按碳原子数
羧酸
2．羧酸的物理性质
溶解性
羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相
对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH
部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随
着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减
小，甚至不溶于水。
沸点
a．随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
b．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢
键有关。
3．几种重要的羧酸
1
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（1）乙酸
乙酸俗名醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9 ℃，熔点16.6 ℃，易溶于水和乙
醇。当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
乙酸分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
（2）甲酸
①物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶，是最简
单的饱和一元羧酸。
②分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
CH2O2
C
H
O
H
O
HCOOH
既有羧基，又有醛基。
醛基的性质：氧化反应(银镜反应)
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
（3）乙二酸
①物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失
水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简
单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。乙二酸属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
②分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
H2C2O4
C
H
O
O
C
H
O
O
COOH
COOH
一个分子中含有两个羧基
③化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
a．弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4
H＋＋HC2O4
－；HC2O4
－
H＋＋C2O4
2－
b．与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
（4）苯甲酸(
COOH )
俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐
是常用的食品防腐剂。
（5）高级脂肪酸：RCOOH(R 为碳原子数较多的烃基)
高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶
于水。
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态；
（6）羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特
性。
【例1】化学与生活密切相关，下列说法错误的是
2
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A．维生素C 具有还原性，可用作水果罐头的抗氧化剂
B．歼-20 上采用的氮化镓涂层，属于新型无机非金属材料
C．缤纷绚烂的烟花利用了焰色试验的原理，焰色试验是物理变化
D．苯甲酸钠可作为食品防腐剂是由于其具有酸性
【答案】D
【详解】A．维生素C 的还原性使其成为常用抗氧化剂，A 正确；
B．氮化镓属于新型无机非金属材料，B 正确；
C．焰色试验是物理变化，无新物质生成，C 正确；
D．苯甲酸钠属于强碱弱酸盐、其水溶液呈碱性，防腐作用依赖酸性条件下转化为苯甲酸，D 错误；
故选D。
【例2】下列离子方程式书写正确的是
A．向草酸溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液：
B．向氯化钙溶液中通入二氧化碳：
C．将二氧化氮和一氧化氮混合通入水中：
D．铵明矾
溶液中加入过量
溶液：
【答案】A
【详解】A．草酸（H2C2O4）作为弱酸，在离子方程式中应以化学式保留；酸性条件下，高锰酸根被还原
为Mn2+，草酸被氧化为CO2，得失电子、电荷和原子均守恒，方程式正确，A 正确；
B．氯化钙溶液中通入CO2不会发生反应，B 错误；
C．NO2和NO 混合通入水中，实际是NO2与水反应，实际反应为
，C 错
误；
D．铵明矾溶液中加入过量Ba(OH)2，铵根离子应与OH-反应生成NH3·H2O，正确的离子方程式为：
，D 错误；
故选A。
【例3】下列化学用语正确的是
A． N2H4的电子式：
B．SF4的空间结构：正四面体形
C．聚丙烯的结构简式：
D．HOCH2CH2COOH 的名称：1-羟基丙酸
【答案】C
【详解】A．N2H4为肼，结构为H2N-NH2，电子式为：
，A 错误；
B．SF4中S 的价层电子对数为
，含1 对孤电子对，空间构型为变形四面体（三角双锥结构中1
个顶点为孤电子对），并非正四面体形，B 错误；
C．聚丙烯由丙烯加聚生成，结构简式为
，C 正确；
3
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D．HOCH2CH2COOH 含羧基（主官能团），主链为3 个碳，羧基碳为1 号，羟基位于3 号碳，名称应为3-
羟基丙酸，D 错误；
故选C。
【例4】下表列出
时不同羧酸的
，根据标准数据推测，结论正确的是
羧酸
pKa
3.75
4.76
4.88
A．酸性强弱：
B．推电子效应：
C．
时的
：
D．
时
溶液的碱性强弱：
【答案】B
【详解】A．丙酸的
（4.88）大于乙酸的
（4.76），说明丙酸的酸性更弱，因此酸性强弱：
CH3CH2COOH＜CH3COOH，A 错误；
B．推电子效应越强的基团会降低羧酸的酸性（增大
），根据
数据：HCOOH（3.75）酸性最强
（无推电子基团），CH3COOH（4.76）次之（甲基推电子），CH3CH2COOH（4.88）最弱（乙基推电子更
强），因此推电子效应顺序为CH3CH2−＞CH3−＞H−，B 正确；
C．乙酸的
为4.76，而丁酸（CH3CH2CH2COOH）的烷基更长，推电子效应更强，其
应大于4.88
（丙酸的
），因此CH3COOH 的
＜CH3CH2CH2COOH 的
，C 错误；
D．酸性越强（
越小），其共轭碱的碱性越弱，甲酸（
=3.75）酸性强于乙酸（
=4.76），因此
HCOONa 的碱性弱于CH3COONa，即CH3COONa＞HCOONa，D 错误；
故选B。
【例5】下列物质中不能发生银镜反应的是
A．甲醇
B．甲酸
C．乙醛
D．甲酸甲酯
【答案】A
【详解】A．甲醇仅含羟基（-OH），没有醛基，不能发生银镜反应，故A 符合题意；
B． 甲酸的官能团为羧基，但其结构可视为醛基与羟基相连而成，能发生银镜反应，故B 不符合题意；
C．乙醛含有醛基，能发生银镜反应，故C 不符合题意；
D．甲酸甲酯的官能团为酯基，但其结构可视为醛基与—OCH3相连而成，能发生银镜反应，故D 不符合题
意；
答案选A。
【知识点2】羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
1、酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比H2CO3强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH
CH3COO－＋H＋，
能使紫色石蕊溶液变红，可以与Na、NaOH、Na2O、Na2CO3、NaHCO3等反应。
2CH3COOH＋2Na
2CH3COONa＋H2↑
4
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CH3COOH＋NaOH
CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O
2CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
常见的酸性：
HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
2、酯化反应（取代反应）：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应。（酸脱羟基，醇脱氢）
CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
3、甲酸的性质
（1）弱酸性(微弱电离)：HCOOH
H＋＋HCOO－
与某些盐(NaHCO3)反应：HCOOH＋NaHCO3
HCOONa＋CO2↑＋H2O
与Cu(OH)2 的反应(常温)：2HCOOH＋Cu(OH)2
(HCOO)2Cu＋2H2O
（2）酯化反应——甲酸与乙醇酯化反应
C
H
O
HOC2H5
＋
浓硫酸
C2H5＋H2O
OH
C
H
O
O
（3）氧化反应——醛基的性质
能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯。
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
4、羟基氢原子的活泼性判断
乙酸
(CH3COOH)
碳酸 (
)
苯酚
（
）
水
(H—OH)
乙醇
(C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
在水中能否电离
能电离
能电离
能电离
能电离
不电离
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
羟基氢的活泼性
强弱
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH
【例1】下图所示的有机物是合成青蒿素的原料之一，在医疗方面有重要用途。下列有关该有机物的说法
正确的是
A．分子式为
5
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B．既能发生取代反应，又能发生氧化反应
C．不能使酸性
溶液褪色
D．1 mol 该有机物与足量金属钠反应放出33.6 L 氢气
【答案】B
【详解】A．根据该有机物的结构简式，可知分子式为C6H12O4，故A 错误；
B．分子中含有羧基、羟基，能发生取代反应，含—CH2OH，所以能发生氧化反应，故B 正确；
C．分子中含有羟基，含—CH2OH，能使酸性
溶液褪色，故C 错误；
D．1 个分子中含有1 个羧基、2 个羟基，1 mol 该有机物与足量金属钠反应放出1.5molH2，没有明确是否
为标准状况，体积不一定是33.6 L，故D 错误；
选B。
【例2】某有机物的结构简式如图所示，
该有机物分别和足量的
、
、
反应时，消
耗三种物质的物质的量之比是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】酚
、
、醇
均与
反应，酚
、
能与
反应，只有
能
与
反应，1 个该有机物分子中有1 个醇羟基、1 个酚羟基和2 个羧基，则用
该有机物分别与
、
、
反应时，消耗
、
、
，即消耗
、
、
的物质的量之比为
；
故答案选C。
【例3】丁香色原酮
、香草酸
有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是
A．K 与足量
发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗
的物质的量之比为
C．
可用
溶液进行鉴别
D．
在一定条件下均能形成高分子化合物
【答案】A
【详解】A．连有4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，K 与足量H2加成后，所得产物的结构
为
，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，共6 个，A 错误；
B．K 中酚羟基邻、对位的H 均可与Br2发生取代反应，消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应，
消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2；M 中酚羟基仅1 个邻位的H 可与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，故
消耗
的物质的量之比为
，B 正确；
C．M 中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2，K 中无羧基不能与NaHCO3溶液反应，故可鉴别二者，C
6
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正确；
D．K 中含酚羟基可发生缩聚反应，M 中含羧基和酚羟基，可发生缩聚反应，故
在一定条件下均能
形成高分子化合物，D 正确；
故答案选A。
【例4】某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物的分子式为C10H10O3
B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应
C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键
D．1mol 该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1
【答案】C
【详解】A．该有机物的结构中含苯环（6C）、羧基（1C）、取代基-C(CH2OH)=CH2（3C），共10C；H
数通过不饱和度计算：Ω=苯环(4)+羧基C=O(1)+碳碳双键(1)=6，H=2×10+2-2×6=10；O 为羧基(2 个)和羟基
(1 个)共3 个，分子式为C10H10O3，A 正确；
B．取代反应：羧基酯化、羟基酯化；加成反应：苯环加氢、碳碳双键加成；聚合反应：碳碳双键可加
聚；氧化反应：羟基、碳碳双键均能被氧化，B 正确；
C．该有机物含有醇羟基（-OH），能被酸性KMnO4氧化使溶液褪色，干扰碳碳双键的检验，无法用酸性
KMnO4单独检验碳碳双键，C 错误；
D．与Na 反应的官能团为羧基（1 mol）和羟基（1 mol），共消耗2 mol Na；与NaHCO3反应的仅羧基（1
mol），消耗1 mol NaHCO3，物质的量之比为2:1，D 正确；
故答案选C。
【例5】柠檬酸加热时可发生如下的转化：
下列说法不正确的是
A．l mol 柠檬酸与足量NaOH 溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH
B．柠檬酸可以在Cu 作催化剂、加热的条件下与O2发生催化氧化反应
C．异柠檬酸发生分子内酯化可形成三元、四元或五元环状酯
D．顺乌头酸能发生取代、加成和氧化反应
【答案】B
【详解】A．柠檬酸分子中含有3 个羧基，l mol 柠檬酸与足量NaOH 溶液反应，最多可以消耗3 mol
NaOH，故A 正确；
B．柠檬酸分子中连有羟基的碳原子上没H 原子，不能与O2发生催化氧化反应，故B 错误；
C．异柠檬酸发生分子内酯化，羟基分别与不同羧基酯化可形成三元、四元或五元环状酯，故C 正确；
D．顺乌头酸含有羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键能发生加成和氧化反应，故D 正确；
选B。
【知识点3】乙酸乙酯的制备实验
7
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乙酸乙酯的制备与性质探究
实验装置
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL
冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经
导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。
实验现象
试管中液体分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，
且能闻到香味。
注意事项
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入
CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH 、
CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高
CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
** 错误的表达式 **饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸；
b．溶解挥发出的乙醇；
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层分液，得到酯；
** 错误的表达式 **加入碎瓷片的作用：防止暴沸。
** 错误的表达式 **实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率。
** 错误的表达式 **长导管作用：导气兼冷凝作用
** 错误的表达式 **不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH
存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。
⑨用酒精灯加热的目的：
a．加快反应速率；
b．将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。
⑩通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液。
【例1】仅用下表提供的试剂和用品，能实现相应实验目的的是
选项
实验目的
试剂
用品
A
制备氢氧化铁胶体
饱和氯化铁溶液、蒸馏水
烧杯、胶头滴管、三脚架
B
比较镁和铝的金属
性强弱
氯化镁溶液、氯化铝溶液、氨
水
试管、胶头滴管
C
制备乙酸乙酯
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和碳
酸钠溶液
试管、橡胶塞、导管、乳
胶管、铁架台、碎瓷片、
8
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酒精灯、火柴、量筒
D
制备银氨溶液
硝酸银溶液、氢氧化钠溶液
试管、胶头滴管
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．制备氢氧化铁胶体时，应向沸水中滴加饱和氯化铁溶液，缺少酒精灯，A 错误；
B．氯化镁和氯化铝与氨水反应均会生成不溶于氨水的白色沉淀，无法比较镁和铝的金属性强弱，B 错
误；
C．制备乙酸乙酯时，所选仪器正确，反应试剂正确（浓硫酸催化，饱和碳酸钠除杂、分离产物），C 正
确；
D．制备银氨溶液应使用硝酸银和氨水，不是氢氧化钠溶液，D 错误；
故选C。
【例2】实验室制得的乙酸乙酯中常含有乙酸、乙醇和少量水，其精制过程如下：
①向粗制乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠溶液，振荡
②静置分层后，取有机层，向其中加入饱和食盐水，振荡
③静置分层后，取有机层，向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡
④静置分层后，取有机层，加入无水硫酸镁固体，进行干燥
已知：乙醇能与
反应生成
，碳酸钠微溶于乙酸乙酯。
下列说法正确的是
A．制取乙酸乙酯的反应为：
B．步骤②的主要目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来
C．步骤③的主要目的是进一步降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于其分层析出
D．步骤②④有机层处于下层，涉及的实验操作为分液、过滤
∼
【答案】B
【详解】A．酯化反应时羧酸脱羟基、醇脱H，则制取乙酸乙酯的反应为
，A 错误；
B．碳酸钠微溶于乙酸乙酯，则步骤②目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来，B 正确；
C．加入饱和氯化钙溶液，由信息可知与乙醇反应，可除去乙醇，C 错误；
D．乙酸乙酯的密度比水的密度小，分层后有机层在上层，则步骤②～④有机层处于上层，涉及的实验操
作为分液、萃取，D 错误；
故选B。
【例3】下图实验室制备乙酸丁酯的装置(加热夹持仪器略去)，下列有关说法错误的是
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A．仪器b 可以换成仪器c(蛇形冷凝管)
9
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B．反应可使用浓硫酸作催化剂
C．可采取不断蒸出乙酸丁酯的方式来增大产率
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
【答案】C
【详解】A．仪器b 为冷凝管，作用是冷凝蒸汽，蛇形冷凝管（c）冷凝面积更大、效果更好，且能与分水
器连接，可替换，A 正确；
B．酯化反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，B 正确；
C．乙酸丁酯沸点（126.3℃）高于反应物乙酸（117.9℃）和1-丁醇（117.2℃），若蒸出乙酸丁酯需加热至
更高温度，此时反应物会优先大量挥发，反而降低产率，应通过分离生成的水（沸点最低）提高产率，C
错误；
D．分水器中水层高度不变时，说明反应达平衡，可停止加热，D 正确；
故答案选C。
【例4】利用下列装置进行实验，能达到相应实验目的的是
A．图甲：Cu 和浓硫酸反应制取少量
气体
B．图乙：装置乙可用于实验室制备少量
C．图丙：滴加KSCN 溶液，溶液不变红，可证明锌比铁活泼
D．图丁：用装置丁分离乙酸乙酯和乙醇
【答案】B
【详解】A．Cu 与浓硫酸反应制取SO2需要加热，图甲装置未提供加热条件，无法发生反应，A 错误；
B．图乙中，Fe 与稀硫酸反应生成FeSO4和H2，H2可排出装置内空气，防止Fe2+被氧化；关闭止水夹后，
生成的H2使装置内压强增大，将FeSO4溶液压入NaOH 溶液中，可制备Fe(OH)2并隔绝空气，B 正确；
C．装置丙中滴加KSCN 溶液，溶液不变红，只能说明不存在铁离子，但是不能证明锌比铁活泼，C 错
误；
D．温度计位置应该在支管口处，D 错误；
故选B。
【例5】有机物结构多样，种类繁多，应用广泛。
I. 根据下列6 种有机物的结构简式或键线式，回答下列问题。
①
②
③
④
(1)鉴别①和②的最佳试剂是 。
(2)③的一氯代物有 种。
(3)物质④在浓硫酸作用下，两分子相互反应可生成环状物质，写出此物质的结构简式 。
Ⅱ. 乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的原理：
，实验装置如下图(加热装置
和夹持装置均略去)。
10
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实验步骤：
①将4.4g 异戊醇、6.0g 乙酸、适量环己烷加入烧瓶中，滴入数滴浓硫酸。
②缓慢加热烧瓶至液体沸腾，控制温度为69℃～81℃，依据锥形瓶中水的体积变化判断反应进程。
③当酯化反应完毕时，停止加热。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先后用少量水、饱和NaHCO3
溶液、水洗涤。向分离出的产物中加入少量无水MgSO4固体，振荡，静置，过滤，将滤液进行蒸馏纯化，
得乙酸异戊酯3.9g。
已知：MgSO4易吸水形成结晶水合物。物质的相关信息如下表：
密度
沸点/℃
水中溶解
性
相对分子质量
异戊醇
0.81
131
微溶
88
乙酸
1.05
118
溶
60
乙酸异戊酯
0.87
142
难溶
130
环己烷
0.78
81
难溶
84
环己烷-水的共沸体系
69
回答下列问题：
(4)仪器a 的名称是 。
(5)本实验中加入过量乙酸的目的是 。
(6)当锥形瓶中观察到 ，判断酯化反应进行完毕。
(7)步骤③中，第一次水洗的主要目的是 ；水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的 (填
“上”或“下”)层。
(8)步骤②中，控制温度为69～81℃。环己烷的作用是 。
(9)该实验中乙酸异戊酯的产率为 。
【答案】
(1)FeCl3溶液
(2)2
(3)
(4)（直形）冷凝管
11
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(5)提高异戊醇的转化率
(6)水层没有增加
(7)溶解硫酸和乙酸，便于除去 上层
(8)与水形成共沸物，带出生成的水以促进酯化反应正向进行
(9)60%
【详解】（1）①和②区别是有无羟基，故鉴别①和②的最佳试剂是FeCl3溶液；
（2）
的一氯代物有2 种，
；
（3）物质④在浓硫酸作用下，两分子相互发生酯化反应可生成环状酯，结构简式：
；
（4）观察实验装置图知，仪器a 为直形冷凝管或冷凝管；
（5）加入过量乙酸是为了尽可能反应掉更多的异戊醇，提高异戊醇的转化率；
（6）酯化反应过程中会生成水，水经汽化、冷凝后汇聚到锥形瓶中，若锥形瓶中观察到水层没有增加，
即可判断酯化反应进行完毕；
（7）第一次水洗用了少量的水，主要目的是溶解可溶于水的硫酸和乙酸，便于除去，之后又用饱和
溶液洗是为了降低乙酸异戊酯在溶液中的溶解度，便于分层，由于乙酸异戊酯的密度小于水，再
次水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的上层；
（8）控制温度为69～81℃，结合表格中的物质沸点信息知，该温度下，环己烷和水会形成环己烷-水的共
沸体系，故环己烷的作用是与水形成共沸物，带出生成的水以促进酯化反应正向进行；
（9）加入烧瓶中的异戊醇的物质的量为
，乙酸的物质的量为
，异戊醇
少量，则理论上生成的乙酸异戊酯为0.05mol，质量为
，故该实验中乙酸异戊酯的
产率为
。
【知识点4】酯的结构与性质
1．酯的组成和结构
酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可表示为
，简写成RCOOR′，其
中R 和R′可以相同，也可以不同，R 是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
酯的官能团是
(酯基)，饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH 与饱和一元醇CmH2m＋1OH 生成酯的结
构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
2、乙酸乙酯的组成与结构
乙酸乙酯是无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。
分子式
结构式
结构简式
官能团
C4H8O2
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
CH3COOCH2CH3
酯基(
R
C
O
O
)
12
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3．酯的命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如：
乙酸乙酯
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
4．酯的物理性质与存在
（1）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的，难溶于水，易溶于有机溶剂（乙醇和
乙醚等）。
（2）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠
萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
5．酯的化学性质
（1）水解反应：
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反
应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。无机酸只起催化作用，
碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
酸性条件下水解：
碱性条件下水解：
以CH3COOC2H5为例：
在稀H2SO4条件下
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
在NaOH 条件下
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
【归纳总结】酯和NaOH 反应的规律：1 mol
R
C
O
O
消耗1 mol NaOH
1 mol
C
O
O
消耗2 mol NaOH
（2）氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，不能使KMnO4酸性溶液褪色。
CH3COOCH2CH3＋5O2
4CO2＋4H2O
6．两种特殊的酯
（1）甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
①甲酸酯的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
H
C
O
O
C2H5
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯
除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征
反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2 悬浊液
反应
微点拨
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的
物质
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②甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解
H
＋H
OH
OH
C
O
＋C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
C2H5
H
甲酸乙酯的碱性水解
H
＋
C
O
＋C2H5OH
ONa
NaOH
C
O
O
C2H5
H
（2）某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
稀H2SO4
C
O
O
CH3
OH
乙酸苯酯的碱性水解
＋H2O
【例1】下列化学用语正确的是
A．用电子式表示
的形成过程：
B．
的结构式：
C．
的名称：丙烯酸乙酯
D．
分子的空间填充模型：
【答案】C
【详解】A．电子转移方向应为从Mg 转移到Cl，A 错误；
B．HClO 的中心原子为O，结构式应为H-O-Cl，B 错误；
C．该有机物为丙烯酸（CH2=CHCOOH）与乙醇（CH3CH2OH）酯化产物，名称为丙烯酸乙酯，C 正确；
D．CCl4中Cl 原子半径大于C 原子，空间填充模型中中心C 球应小于周围Cl 球，D 错误；
答案选C。
【例2】可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
A．Y 的分子式为
B．X 与Y 分子所有原子可能共平面，且碳原子的杂化方式相同
C．X 只能形成分子间氢键
D．1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
【答案】B
【详解】A．Y 的分子式应该为
，A 错误；
B．X 中和醛基均为平面结构且单键相连，可能共面，C 原子均为
杂化；Y 分子中苯环、碳碳双键以及
碳氧双键均为平面结构且单键相连，可能共面，C 原子均为
杂化，B 正确；
C．X 分子中羟基和醛基，且处于邻位，可以形成分子间氢键和分子内氢键，C 错误；
D．1 mol Y 分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1 mol 酚羟基和1 mol 溴化氢，消耗2 mol NaOH； 1
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mol Y 分子中的酯基发生水解生成1 mol 酚羟基和1 mol 羧基，消耗2 mol NaOH，则 1 mol Y 分子最多消
耗4 mol NaOH， D 错误；
故答案选B。
【例3】一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P 的路线如图所示。下列说法错误的是
A．F 的名称为丙二酸二甲酯
B．P 在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由
和G 合成M 有
生成
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
【答案】B
【详解】A．F 的名称为丙二酸二甲酯，A 正确；
B．P 是高分子化合物，由M 聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和
醇，而非直接降解为单体M，B 错误；
C．E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子
，C 正确；
D．P 解聚为M 时，高分子链中的C-O 键（如酯键）断裂，同时M 分子内可能形成新的C-O 键，存在C-O
键的断裂与形成，D 正确；
故答案选B。
【例4】有机玻璃(PMMA)可由甲基丙烯酸和甲醇为原料合成，其有机合成路线如图所示。设
为阿伏加
德罗常数的值。下列说法正确的是
(PMMA)
A．
溶液中氢离子数目为
B．甲基丙烯酸转化为
甲基丙烯酸甲酯时有
个水分子生成
C．
质量分数为
的甲醇水溶液中
键数目为
D．甲醇燃料电池中，每消耗
(标准状况)甲醇，转移的电子数目为
【答案】B
【详解】A．18 mol·L-1的H2SO4为浓硫酸，浓硫酸中硫酸主要以分子形式存在，几乎不电离出H+，不能按
完全电离计算H+数目，A 错误；
B．甲基丙烯酸（CH2=C(CH3)-COOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯
（CH2=C(CH3)-COOCH3）和水，反应式为CH2=C(CH3)-COOH + CH3OH
CH2=C(CH3)-COOCH3 +
H2O，生成1 mol 酯时恰好生成1 mol 水，即NA个水分子，B 正确；
C．50 g 溶液中甲醇质量为50 g×64%=32 g（1 mol），水质量为18 g（1 mol）。甲醇（CH3OH）含5 个σ
键（3 个C-H、1 个C-O、1 个O-H），1 mol 甲醇含5NAσ 键；水（H2O）含2 个σ 键（2 个O-H），1 mol
水含2NAσ 键，总σ 键数目为5NA+2NA=7NA≠5NA，C 错误；
D．标准状况下甲醇为液体，22.4 L 甲醇物质的量远大于1 mol，转移电子数不为6 NA，D 错误；
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故选B。
【例5】有机物A 的结构简式为：
。回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)A 在NaOH 水溶液中加热，经酸化得到有机物B 和D，D 是芳香族化合物。当有1 molA 发生反应时，最
多消耗 mol NaOH。
(3)B 在一定条件下发生酯化反应可生成某六元环酯，该酯的结构简式为 。
(4)苯环上有2 个取代基且属于醛类的D 的一种同分异构体的结构简式 。
(5)D 发生加聚反应的化学方程式为 。
【答案】
(1)C13H15O3Br
(2)3
(3)
(4)
或
或
(5)
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知其分子式为C13H15O3Br；
（2）A 的结构中有酚酯基，能消耗2molNaOH，有-Br，能消耗1molNaOH，故当有1 molA 发生反应时，
最多消耗3mol NaOH。
（3）A 在NaOH 水溶液中加热，经酸化得到有机物B 和D，D 是芳香族化合物，B 的结构简式为
HOOCCH2CH2CH(OH)CH2OH，最右边的羟基与羧基酯化生成六元环酯，该酯的结构简式为
；
（4）D 的结构简式为
，苯环上有2 个取代基且属于醛类的D 的一种同分异构体的结构简式为
或
或
；
（5）D 的结构简式为
，发生加聚反应的化学方程式为
。
【知识点5】酯化反应的五大类型
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
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CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
C
H
O
HOCH3
＋
浓硫酸
CH3 ＋H2O
OH
C
H
O
O
（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
CH3
CH2
C
O
＋
OH
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
2：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
2CH3
CH2
C
O
＋
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
C
O
CH3
O
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
C
O
OH
HO
C2H5
＋
C
O
C
O
OH
O
C2H5
1：2 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
C
O
OH
2HO
C2H5
＋
C
O
C
O
O
C2H5
O
C2H5
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
1：1
成链状
＋
浓硫酸
H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
OH
CH2
CH2
1：1
成环状
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
成聚酯
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
（5）既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高
聚酯。如
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两分子乳酸酯化成链
状
2CH3
浓硫酸
＋
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
OH
C
O
O
CH3
CH
C
O
OH
H2O
两分子乳酸酯化成环
状
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
一分子乳酸酯化成环
状
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
乳酸的缩聚反应
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
【例1】下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W 的合成路线：
下列有关说法不正确的是
A．秸秆可被用于生产燃料乙醇
B．X 的顺反异构体只有1 种
C．Y 与草酸二者互为同系物
D．W 中存在3 种官能团
【答案】B
【详解】A．秸秆主要含纤维素，纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖经发酵反应生成乙醇和二氧化碳，秸秆
可被用于生产燃料乙醇，A 正确；
B．碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，X 中存在2 个碳碳双键，且
碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团，则存在4 种顺反异构体（含X），B 错误；
C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的化合物；Y(己二酸)与草酸(乙二酸)都属于
饱和二元羧酸，两者互为同系物，C 正确；
D．W 中存在羟基、羧基、酯基3 种官能团，D 正确；
故选B。
【例2】下列化学用语的表述错误的是
A．乙酸的空间填充模型：
B．聚己二酸乙二酯的结构简式：
C．
的VSEPR 模型为
D．
的电子式为
【答案】D
【详解】A．乙酸的结构简式为CH3COOH，空间填充模型：
，A 正确；
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B．己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚己二酸乙二酯，结构简式为：
，B 正确；
C．
的中心原子O 原子的孤电子对数为
，成键电子对数为2，故VSEPR 模型为
，C 正
确；
D．
的电子式为
，D 错误；
故选D。
【例3】以下有机反应的化学方程式，书写正确的是
A．催化氧化：
B．银镜反应：
C．消去反应：
D．缩聚反应：
【答案】A
【详解】A．2-丙醇催化氧化生成丙酮，方程式为
，故A
正确；
B．乙醛发生银镜反应生成醋酸铵，化学方程式为
，故B 错误；
C．1,2-二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，反应的化学方程式为
，故C 错误；
D．生成物要有端基原子或原子团，正确的化学方程式为n HOCH2CH2OH+nHOOC-COOH
+(2n-1)H2O，故D 错误；
答案选A。
【例4】以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂I。
(1)A→B 的化学方程式是 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)G→H 的化学方程式是
(4)增塑剂I 的合成过程中产生了一种环酯类副产物(C7H8O4)，写出其结构简式 。
(5)已知D 与H 合成I 为缩聚反应，写出对应的化学方程 。
【答案】
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(1)CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(2)羟基、碳碳双键
(3)BrCH2CH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2CH2OH+2NaBr
(4)
(5)nHOCH2CH2CH2OH+nHOOCCH=CHCOOH
+（2n-1）
H2O。
【详解】由D 的结构简式知，CH2=CHCH=CH2与Br2发生1，4-加成生成B，B 再发生卤代烃的水解反应生
成D，故B 的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，B 水解引入羟基生成C，C 中羟基氧化为羧基得到D；E 中
甲基氢和溴发生取代反应生成F，F 和HBr 加成生成G：BrCH2CH2CH2Br，G 水解引入羟基生成H，D 与H
发生缩聚反应生成高聚物I
。
（1）由分析可知，CH2=CHCH=CH2与Br2发生1，4-加成生成B，反应的化学方程式为CH2=CH-
CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br；
（2）由结构简式可得，C 中官能团的名称是羟基、碳碳双键；
（3）根据分析可知，G 为BrCH2CH2CH2Br，G 水解引入羟基生成H（HOCH2CH2CH2OH），反应的化学方
程式为BrCH2CH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2CH2OH+2NaBr；
（4）
增塑剂I 的合成过程中产生了一种环酯类副产物(C7H8O4)，则为D 中2 个羧基和H 中2 个羟基发生酯化反应
生成的，其结构简式
；
（5）根据分析可得，D 与H 发生缩聚反应生成高聚物I，反应的化学方程式为
nHOCH2CH2CH2OH+nHOOCCH=CHCOOH
+（2n-1）
H2O。
【例5】醇酸树脂是一种成膜性好的聚酯类树脂，在油漆、涂料、船舶等方面有很广泛的运用，如图是一
种醇酸树脂H 的合成线路，请回答下列问题。
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已知：
。
(1)反应①的条件是 。
(2)C 的名称是 (用系统命名法命名)。
(3)反应②的反应类型是 。
(4)i.反应①的化学方程式为 ；
ii.反应⑤的化学方程式为 。
(5)1molH 中含有手性碳原子 mol。
(6)1molF 与1mol 氢气加成后生成化合物M，则符合下列条件的M 的芳香族同分异构体有 种。
i．能与NaOH 溶液反应 ii．能发生银镜反应 iii．苯环上只有两个取代基
(7)下列说法错误的是_______。
A．B 不存在顺反异构
B．1molF 与足量的银氨溶液反应能生成4molAg
C．F 能与Na2CO3反应产生CO2
D．丁烷、丙醇和D 中沸点最高的为丁烷
【答案】
(1)NaOH 醇溶液、加热
(2)1，2，3-三溴丙烷
(3)加成反应
(4)CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O n
+n
+2nH2O
(5)n
(6)6
(7)CD
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【详解】采用逆推法，将目标有机物H 水解，可得出D 为
、G 为
。
CH3CH2CH2Br 发生消去反应生成A 为CH3CH=CH2，依据信息可推出B 为BrCH2CH=CH2，C 为
BrCH2CHBrCH2Br；E 为
，F 为
。
（1）反应①为CH3CH2CH2Br 发生消去反应生成CH3CH=CH2等，则反应条件是：NaOH 醇溶液、加热。
（2）C 为BrCH2CHBrCH2Br，名称是1，2，3-三溴丙烷。
（3）反应②为BrCH2CH=CH2与Br2作用转化为BrCH2CHBrCH2Br，反应类型是：加成反应。
（4）i.反应①的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；ii.反应⑤的化学方程
式为n
+n
+2nH2O。
（5）H 为
，只有与-OH 相连的碳原子为手性碳原子，则1molH 中含有手性
碳原子n mol。
（6）F 为
，1molF 与1mol 氢气加成后生成的化合物M 为
，则符合下列条件：
“i．能与NaOH 溶液反应，ii．能发生银镜反应，iii．苯环上只有两个取代基”的M 的芳香族同分异构体
分子中，应含有1 个苯环、1 个-OOCH、1 个-CH3或1 个苯环、1 个-OH、1 个-CH2CHO，各有邻、间、对
三种异构体，所以同分异构体共有6 种。
（7）A. B 为BrCH2CH=CH2，不存在顺反异构，A 正确；
B. 1molF(
)与足量的银氨溶液反应，能还原4molAg(NH3)2OH，共生成4molAg，B 正确；
C. F(
)呈中性，不能与Na2CO3反应，C 错误；
D. 丁烷、丙醇和D()
中，只有丁烷不能形成分子间的氢键，则沸点最低的为丁烷，D 错
误；
故选CD。
第55 讲 羧酸、酯的结构与性质（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2=CH-COOH)。其中与溴水、
22
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KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．仅①③
B．仅②④
C．仅⑤
D．仅③⑤
【答案】C
【详解】①乙醇只可以和酸性高锰酸钾反应；
②苯酚不可以和NaHCO3反应；
③乙醛只可以和酸性高锰酸钾反应；
④乙酸乙酯和溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都不反应；
⑤丙烯酸(CH2=CH-COOH)，可以和溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液反应，所以可以和溴水、
KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都反应的只有⑤；
答案选C。
2．下列关于有机物基团影响的说法不正确的是
A．苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂，是由于羟基使苯环上
的某些氢原子更活泼
B．1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能，是由于1-丙醇中的羟基更活泼
C．CH2ClCOOH 的酸性强于CH3COOH，是由于Cl 吸电子使羧基中的氢氧键极性增大
D．苯酚能与NaOH 发生中和反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基更易电离出
【答案】B
【详解】A．苯酚中的羟基活化苯环，使取代反应无需催化剂，A 正确；
B．1-丙醇氧化生成酸是因羟基位于伯碳（α-C 有H），而非羟基更活泼，B 错误；
C．Cl 的电负性大于H，-CH2Cl 增大了羧基中羟基的极性，更易电离出H+，Cl 的吸电子效应增强羧酸酸
性，C 正确；
D．苯环共轭使羟基更易电离，故苯酚能与NaOH 反应，D 正确；
故选B。
3．下列所用除杂试剂和除杂方法(括号内为杂质)均正确的是
选项
A
B
C
D
物质
乙烷(乙烯)
乙醇(水)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
除杂试
剂
生石灰
浓溴水
氢氧化钠溶液
除杂方
法
杂转纯
蒸馏
过滤
分液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．乙烷中的乙烯用H2除杂，需催化剂和高温，条件苛刻且可能残留杂质，无法有效除杂，应使
用溴水除杂，A 错误；
B．乙醇中的水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏可分离出乙醇，B 正确；
C．苯中的苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚溶于苯，无法通过过滤分离，正确方法应为加NaOH 后分
液，C 错误；
D．乙酸乙酯中的乙酸用NaOH 除杂会使乙酸乙酯发生水解，应改用饱和Na2CO3分液，D 错误；
故选B。
4．鲁米诺在刑侦中用于血迹检测，其合成原理如图所示。下列说法正确的是
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A．鲁米诺的化学式为
B．一定条件，A 可以和甘油发生缩聚反应
C．鲁米诺中处于同一平面的原子最多12 个
D．(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应
【答案】B
【详解】A．由结构可知，鲁米诺的化学式为
，故A 项错误；
B．A 含2 个-
、甘油含3 个
，二者可发生缩聚反应，故B 项正确；
C．鲁米诺分子中苯环、羰基为平面结构， 且直接相连， 单键在空间可旋转，则鲁米诺分子中处于同一
平面的原子最少12 个，故C 项错误；
D．(1) 中-OH 被取代、(2) 中硝基被还原为氨基， 分别为取代、还原反应，故D 项错误；
故本题选B。
5．下列化学用语表达正确的是
A．
的电子式：
B．
的球棍模型：
C．聚乳酸的结构简式：
D．基态Mn 原子的结构示意图：
【答案】D
【详解】A．
的电子式为
，A 错误；
B．
的价层电子对数为
，O 为sp3杂化，1 对孤电子对，三角锥形，球棍模型为
，B 错误；
C．聚乳酸可由乳酸CH3CH(OH)COOH 发生缩聚反应生成，结构简式：
，C 错误；
D．锰的原子序数为25，基态Mn 原子的结构示意图：
，D 正确；
故选D。
6．实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是
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A．b 中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出
B．固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐
C．乙酸乙酯与
互为同分异构体
D．乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱
【答案】B
【详解】A.饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸
现象，b 中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，而且还会阻碍产物的导出，A 正确；
B.固体酒精制作方法如下：将碳酸钙固体放入醋酸(CH3COOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙
(CH3COO)2Ca、CO2、H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见
固体酒精是混合物，B 错误；
C.乙酸乙酯与
的分子式都是C4H8O2，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C 正
确；
D.乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H+的能力：乙酸>水>乙醇，所以羟基氢的活泼性依次减
弱，D 正确；
故合理选项是B。
7．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可将
转变为
的方
法是( )
①与足量的NaOH 溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH 溶液 ③加热溶液，通
入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①②
B．①④
C．②③
D．②④
【答案】B
【详解】①.
与足量的NaOH 溶液共热，生成
，根据酸性强弱顺序，在
溶液中通入足量CO2，可得到
，①符合题意；
.
②
与稀硫酸共热后，生成
，加入足量的NaOH 溶液，反应生成
，②不合题意；
.
③加热溶液，通入足量的SO2，SO2与水反应生成H2SO3，其酸性比醋酸强，所以发生反应，生成
，③不合题意；
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④
与稀H2SO4共热后生成
，苯酚不能与NaHCO3反应，苯甲酸能与NaHCO3反
应，则
与NaHCO3反应，生成
，④符合题意。
综合以上分析，①④符合题意。故选B。
8．叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，下列说法正确的是
已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
A．中间体2 的甲基间的排斥力比叔丁醇的甲基间的排斥力大
B．相同外界条件下，乙酸比中间体3 更易给出
C．用
溶液中和步骤④产生的
，有利于提高叔丁酯的产率
D．用
标记醇羟基，可区别叔丁醇与乙醇在酯化反应时的机理差异
【答案】D
【详解】A．中间体2 与甲基相连的碳的价层电子对数为3，叔丁醇中中心碳的价层电子对数为4，故叔丁
醇的甲基间的排斥力较大，A 错误；
B．
COOH 与中间体2 结合后得到碳氧双键中氧原子电子对密度减小，导致羧基中羟基的极性增大，O-
H 更加容易断裂，则中间体3 比乙酸更易给出
，B 错误；
C．
溶液会和羧酸发生反应，不利于提高叔丁酯的产率，C 错误；
D．由流程可知，叔丁醇与羧酸发生酯化反应时，叔丁醇脱去羟基，羧酸脱去氢原子，与乙醇与羧酸发生
酯化反应时，羧酸脱去羟基，乙醇脱去氢原子，用
标记醇羟基，可区别叔丁醇与乙醇在酯化反应时的
机理差异，D 正确；
故选D。
9．实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】D
【详解】A．苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a 为分液，有机相1 含环己烷、苯甲酸乙
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酯等有机溶剂，其密度小于水（水相密度大于有机相），有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A 错
误；
B．操作b 是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高
（212.6℃），应通过蒸馏分离，而非重结晶；操作c 是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶， B 错
误；
C．苯甲酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水洗涤时，苯甲酸溶解度小，
可减少损失，故蒸馏水效果更好，C 错误；
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大， D 正确；
故答案选D。
10．科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用
溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【详解】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1 的产物中残留水杨酸，产物和
水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A 正确，
B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1 中，需控制反应条件，防
止水杨酸被氧化，B 正确；
C．反应2 是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪，C 正
确；
D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl 不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基
显碱性，在盐酸中会与HCl 反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D 错误；
故答案选择D。
11．苯甲酸(
)常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl 和泥沙)的提纯方
案如下。下列说法错误的是
A．操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸与
互为同分异构体
C．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止苯甲酸结晶析出
D．检验操作Ⅳ产物是否洗涤干净，可用盐酸酸化的
溶液
【答案】D
【详解】粗苯甲酸(含有少量NaCl 和泥沙)加水、加热溶解，NaCl 和苯甲酸都溶解，泥沙不溶，形成悬浊
液；由于苯甲酸的溶解度随温度的降低而减小，为防止过滤过程中苯甲酸结晶析出，需要趁热过滤；滤液
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中含NaCl 和苯甲酸，冷却后苯甲酸结晶析出、过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
A．苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，操作Ⅰ加热溶解可增大其溶解度，使更多苯甲酸溶解在水中，A
正确；
B．苯甲酸分子式为
，邻羟基苯甲醛（结构含-OH 和-CHO）分子式也为
，二者分子式相
同、结构不同，互为同分异构体，B 正确；
C．操作Ⅱ为趁热过滤，目的是防止温度降低时苯甲酸溶解度减小而结晶析出，避免与泥沙一同被过滤除
去，C 正确；
D．检验洗涤是否干净需检验洗涤液中是否含Cl⁻，应使用硝酸酸化的AgNO3溶液，若用盐酸酸化会引入
Cl⁻，干扰检验，D 错误；
故选D。
12．用
代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
中的
键总数为
B．
的
溶液中含有
个
C．当反应
中生成的还原产物为
时，转移的电子数为
D．
乙酸和
乙醇与浓硫酸的混合物加热，充分反应后生成乙酸乙酯的分子数为
【答案】C
【详解】A．1 个NH3分子中含有3 个σ 键，1.7gNH3的物质的量是0.1 mol，则该物质分子中所含的σ 键总
数为0.3NA，A 错误；
B．
、
，电离程度很小，含有的
小于
个，B 错误；
C．该反应中2H2S 失去4mol 电子，SO2得到4mol 电子，生成3S，故生成3mol 硫单质转移的电子数为
4mol，1mol 还原产物，2mol 氧化产物，故生成1mol 还原产物转移
，C 正确；
D．乙醇与乙酸在浓硫酸催化下充分反应后，生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，生成乙酸乙酯的分子数小
于
，D 错误；
故选C。
13．下列实验的装置和相关说明均正确的是
选项
实验目的
装置图
说明
A．
石油分馏
每种馏分均为
混合物
B．
制备乙酸乙
酯
浓硫酸作催化剂
和吸水剂
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C．
验证1-溴丁
烷的消去反
应
若将酸性
溶液换为溴水，可省去盛水的
试管
D．
测定醋酸的
浓度
滴定终点的判定方法为，滴入最后半滴醋酸溶
液，锥形瓶内颜色由黄色变为红色且半分钟不
变色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．石油分馏装置中，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，装置图中温度计插入液体中，装
置不正确，A 错误；
B．制备乙酸乙酯时，为了防止倒吸，导管不能伸入饱和碳酸钠溶液液面以下，装置图中导管伸入液面
下，装置错误，B 错误；
C．1-溴丁烷在强碱的溶液中加热发生消去反应生成烯烃，挥发的醇会干扰烯烃的检验，故需水吸收乙醇
后再通入酸性高锰酸钾溶液中；若换为溴水，乙醇与溴水不反应，不干扰烯烃检验，可省去盛水试管，C
正确；
D．甲基橙变色范围3.1-4.4，醋酸和NaOH 反应的生成的醋酸钠溶液呈碱性，不能用甲基橙作指示剂，应
用酚酞，D 错误；
故选C。
14．恒温条件下，乙酸和乙醇在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，不断移除生成的水才
能使得反应继续进行，反应机理如图所示。
若用CH3CO18OH 作示踪原子实验，下列相关说法正确的是
A．升高温度，酯的水解反应速率变大，酯化反应速率变小
B．反应一段时间后，
18O 原子肯定不会存在于乙醇分子中
C．向体系中加入一定量的CaO，会直接增大酯化反应的速率
D．用CH3CO18OH 作示踪原子实验生成的乙酸乙酯只有一种
【答案】B
【详解】恒温条件下，乙酸和乙醇在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，不断移除生成的
水才能使得反应继续进行，据此分析回答。
A．升高温度会加快所有反应的速率，酯化反应（正反应）和酯的水解反应（逆反应）速率均增大，A 错
误；
B．酯化反应可逆，生成的H2
18O（来自CH3CO18OH 的
18OH）会参与水解，水解时H2
18O 的
18O 可转移到乙
酸中生成CH3CO18OH，而乙醇中的氧是自带的，故不会生成含有
18O 的乙醇分子，B 正确；
C．CaO 吸收水使平衡右移，但CaO 也会与乙酸反应，降低了乙酸的浓度，酯化反应速率减小，C 错误；
D．根据图中反应机理，用CH3CO18OH 作示踪原子，生成的中间产物中两个羟基中有一个是
18O 标记的，
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两个羟基脱水的过程中，生成的乙酸乙酯有两种，分别为：CH3CO18OC2H5、CH3COOC2H5，D 错误；
故选B。
15．阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶于热水，微溶于冰水和乙酸乙
酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
已知：
遇水发生水解生成
。下列说法错误的是
A．化合物
为
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
【答案】B
【详解】A．根据图1 反应，水杨酸与乙酸酐反应生成阿司匹林和X，乙酸酐[(CH3CO)2O]与酚羟基反应
时，断裂O-C、O-H 键，生成酯基(-OCOCH3)和乙酸(CH3COOH)，故X 为CH3COOH，A 正确；
B．阿司匹林微溶于乙酸乙酯，粗品中杂质可能为未反应的水杨酸、硫酸、乙酸等，乙酸乙酯的作用是溶
解这些非酯类杂质，而非“除去酯类”，B 错误；
C．操作M 为冰水浴后析出晶体的过滤，操作N 为乙酸乙酯热溶解后冷却结晶的过滤，两者均为过滤操
作，需玻璃仪器为漏斗、玻璃棒、烧杯，C 正确；
D．温度过高时，水杨酸的羧基与羟基可能发生分子间酯化，多分子水杨酸发生缩聚反应，生成聚酯
，D 正确；
故答案选B。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．乙酸异戊酯(俗称香蕉油)是一种重要的香精，常在实验室通过冰醋酸与异戊醇(
)在浓硫酸催
化下发生酯化反应制备，实验装置如图(部分夹持仪器略)，有关数据如表。
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有机物
相对分子质量
密度
沸点
水中溶解性
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊
酯
130
0.8670
142
难溶
回答下列问题：
(1)仪器a 的名称为 ，冷却水从 (填“A”或“B”)口进入球形冷凝管以提高原料利用率。
(2)浓硫酸具有腐蚀性等缺点，酯化反应中常常可用 (填化学式)固体代替浓硫酸作催化剂。
(3)冰醋酸与异戊醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(4)实验中采取“加入过量冰醋酸”和“使用分水器除去生成的水”两种措施，其共同目的是 ，依据
的化学原理的名称为 。
(5)反应结束后，用分液漏斗对粗产物进行初步纯化，先用
溶液洗至碱性，再用水洗至中性。用
溶液洗涤粗酯的目的是除去 (填化学式)等酸性杂质；将洗涤后的产物导入锥形瓶中用无水
干燥20 分钟。
(6)蒸馏提纯时，应收集
左右的馏分作为乙酸异戊酯产品。在进行蒸馏操作时，若从
便开始
收集馏分，会使香蕉油的产率偏 (填“高”或“低”)。
【答案】
(1)恒压分液漏斗 B
(2)
(3)
(4)提高乙酸异戊酯的产率 勒夏特列原理(或平衡移动原理)
(5)
(6)142 高
【详解】该实验的目的是利用冰醋酸与异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应制备乙酸异戊酯，反应制得的
粗产物先用5%碳酸氢钠溶液洗至碱性、水洗至中性，再将洗涤后的产物导入锥形瓶中用无水硫酸镁干燥
20 分钟，最后蒸馏收集142
左右的馏分得到乙酸异戊酯产品。
（1）由实验装置图可知，仪器a 为恒压分液漏斗，作用是平衡气压，便于液体顺利流下；球形冷凝管的作
用是冷凝回流挥发出的乙酸和异戊醇，实验时冷却水应从下口“B”口进入球形冷凝管以提高原料利用率；
（2）浓硫酸具有腐蚀性、脱水性等缺点，会影响酯化反应的发生和乙酸异戊酯的制备，所以实验时常常
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用硫酸氢钠固体代替浓硫酸作催化剂；
（3）浓硫酸作用下，冰醋酸与异戊醇共热发生发生酯化反应生成乙酸异戊酯和水，反应的化学方程式为
；
（4）冰醋酸与异戊醇发生的酯化反应是可逆反应，由勒夏特列原理(或平衡移动原理)可知，实验中采取
“加入过量冰醋酸”增大反应物的浓度和“使用分水器除去生成的水”减小生成物的浓度两种措施，均能
达到使平衡向正反应方向移动，提高乙酸异戊酯产率实验目的；
（5）冰醋酸与异戊醇发生的酯化反应是可逆反应，实验制得的乙酸异戊酯中混有乙醇、乙酸和硫酸杂
质，乙酸和硫酸的酸性都强于碳酸，所以洗涤操作中，用5%碳酸氢钠溶液洗至碱性的目的是除去大部分
的乙酸和硫酸；
（6）由表格数据可知，乙酸异戊酯的沸点为142℃，异戊醇的沸点为131℃，所以在蒸馏操作中，应收集
142℃左右的馏分作为乙酸异戊酯产品；若从135℃便开始收集馏分，会使产品中混有少量未反应的异戊
醇，导致实验的产率偏高。
17．有机玻璃G(聚甲基丙烯酸甲酯)具有较好的透明性、化学稳定性、力学性能和耐候性、易染色、易加
工、外观优美等优点，由2-丙醇(A)制备有机玻璃G 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 需要的条件和试剂是 ，B→C 的反应类型为 。
(2)HCN 的电子式为 ，G 的结构简式为 。
(3)E→F 的化学方程式为 。
(4)F 中官能团的名称为 ；F 的合成有如下两种方法：
Ⅰ .旧的合成方法：
Ⅱ.新的合成方法：
与旧方法相比，新方法的优点是 (写出两点)。
(5)D 的同分异构体中，满足下列两个条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应
1 mol D
②
与足量Na 反应生成1 mol H2
【答案】
(1)
加成反应
(2)
(3)
+CH3OH
+H2O
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(4)碳碳双键、酯基 新方法原料利用率高，新方法对设备腐蚀性小
(5)4
【详解】化合物B 与HCN 在催化剂作用下发生加成反应得到C，由C 的结构推出B 为
；2-丙
醇(A)与氧气在催化剂、加热条件下反应得到B
；化合物C 在催化剂作用下水解生成
，则D 为
；
在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成化合物
E；E 与CH3OH 发生酯化反应得到
，则F 为
；
发
生加聚反应得到有机玻璃G(聚甲基丙烯酸甲酯)，则G 为
，据此回答问题。
（1）A→B 为
催化氧化得到
，醇催化氧化需要的条件和试剂是：
；化合
物B 与HCN 在催化剂作用下发生加成反应得到C，则 B→C 的反应类型为加成反应。
（2）HCN 的电子式为
；根据分析，G 的结构简式为
。
（3）E→F 发生酯化反应，化学方程式为
+CH3OH
+H2O。
（4）F 为
，含有的官能团名称为碳碳双键、酯基；新合成方法原料利用率高，原子利
用率达100%，旧方法中有酸性反应物可以腐蚀设备，而新方法对设备腐蚀性小。
（5）D 为
，不饱和度为1，其同分异构体，①能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，②1
mol D 与足量Na 反应生成1 mol H2，说明除了羧基与Na 反应还需要一个-OH，则其余碳原子为饱和碳原
子，满足条件的有
（序号表示-OH 的位置），去掉物质D，还有4 种
同分异构体。
18．按要求回答下列问题：
(1)有机物
的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为 。
(2)取有机物
，完全燃烧后生成
和
(标准状况)。已知相同状况下，A 蒸气的密度是
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氢气的44 倍，则A 的分子式为 。
(3)
的系统命名法名称 。
(4)某卤代烃
与氢氧化钠醇溶液加热反应，会生成 种有机产物。
(5)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为
，若要制备胡椒酚钠，不可以
选择的试剂有_______(填序号)。
A．Na
B．NaOH
C．
D．
(6)乳酸分子(
)在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式： 。
(7)乙酰水杨酸分子
与
溶液共热反应的化学方程式： 。
【答案】
(1)3 2(
∶
或2 3)
∶
(2)
(3)5-甲基-2-庚烯
(4)2
(5)C
(6)
(7)
【详解】（1）有机物
结构对称，有2 种氢原子，核磁共振氢谱出现的峰面积之比为3 2(
∶
或2 3)
∶
；
（2）
，根据氢原子守恒
，
，根据碳原子守恒得
，
，A 中C、H、O 原子个数比=2：4：1，最简式为
C2H4O，相同状况下，A 蒸气的密度是氢气的44 倍，则A 的相对分子质量是88，故A 的分子式为
C4H8O2；
（3）选含有碳碳双键的最长碳链为主链，故主链上有7 个碳，离碳碳双键最近的一端开始编号，在5 号碳
上连有1 个甲基，故名称为5-甲基-2-庚烯；
（4）卤代烃
与氢氧化钠醇溶液加热反应，支链上氯原子会发生消去反应，生成
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、
2 种有机产物；
（5）酚羟基可以与Na、NaOH、Na2CO3反应，不与NaHCO3反应，故胡椒酚制备胡椒酚钠，不可以选择
的试剂为NaHCO3，故选C；
（6）乳酸分子中含有羟基和羧基，能够脱水发生缩聚反应，反应方程式为
；
（7）乙酰水杨酸中的羧基和酯基会和
溶液反应，反应方程式为
。
19．某药物中间体G 的一种合成路线如图所示(注：
为乙基)。
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；B 中含有的官能团是 (填名称)。
(2)C 中只含一种官能团，C 的结构简式为 。
分子的空间结构为 。
(3)写出
的化学方程式： 。
(4)在G 的同分异构体M 中，同时具备下列条件的同分异构体M 的结构简式为 (填一种)。
①能发生水解反应
②
有机物M 与足量银氨溶液共热，最多能生成
③在核磁共振氢谱上有五组峰且峰面积比为
④只含一种官能团，且不含乙基
(5)已知：
二元酸Q 的制备流程如图所示：
R→O 的反应类型是 ；P 的结构简式为 。
【答案】
(1)乙醛 醛基、羟基
(2)
三角锥形
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(3)
+
+4HBr
(4)
或
(5)取代反应
【详解】1 分子乙醛与3 分子甲醛发生加成反应生成化合物B，B 与甲醛在碱性条件下羟醛缩合生成C，C
中只含一种官能团，C 的结构简式为
；C 与PBr3 发生取代反应将醇羟基变为碳溴键。
（1）A 的名称是乙醛，B 中官能团为羟基、醛基。
（2）根据已知信息，C 中只含一种官能团，C 为
；
分子中心原子P 的价电子对数
=3+1=4，空间结构为三角锥形。
（3）由F 的结构逆推，D 为
。D+E→F 发生取代反应，副产物为
，方程式为
+
+4HBr。
（4）依题意，G 是对称结构，分子的不饱和度为2，其同分异构体含有2 个甲酸酯基，符合条件的结构简
式为
或
。
（5）根据上述原理可知，R 和溴化氢发生取代反应生成溴代烃，再与E 发生取代反应生成P，P 的结构简
式为
。
20．乳酸钙(
)为白色粉末，广泛应用于乳制品、饮料、食品保健品等领域。废旧聚
乳酸碎片制乳酸钙的流程如下：
已知：
①
物质名
称
聚乳酸
乳酸
乳酸钙
乙醇
丙酮
溶解性
高温时能溶于
有机溶剂
能溶于水、
乙醇
溶于冷水，易溶于热水，不溶
于乙醇、丙酮
与水任意比
互溶
易溶于水和有
机溶剂
沸点
/
122
/
78.3
56.5
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(℃)
②乳酸结构简式为
。
请回答下列问题：
(1)仪器a 的名称是 ；原料中加入无水乙醇的作用是 。
(2)写出乳酸与氢氧化钙反应的化学方程式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．操作Ⅰ后要将滤液、洗涤液混合浓缩再进行一次操作Ⅰ的目的是为了提高产品产率
B．操作Ⅰ和Ⅱ中都可选用蒸馏水作洗涤剂
C．加热回流装置的锥形瓶中无需添加沸石防止暴沸
D．操作Ⅲ可以高温烘干
(4)为了回收乙醇溶液，将操作③中的滤液进行蒸馏，蒸馏步骤如下，其正确的顺序是①③ 。
①搭建蒸馏装置 ②加热 ③加入待蒸馏的药品和沸石 ④通冷凝水
⑤收集低于
的馏分 ⑥停止加热 ⑦收集
的馏分 ⑧待冷却后关闭冷
凝水
(5)通过以下方法测定产品纯度：取a g 乳酸钙样品溶解，加入缓冲溶液调节
，加入
溶液。然后加入指示剂，用
的标准锌溶液滴定过量的
溶液，实验消
耗标准锌溶液e mL。
已知：
和
与EDTA 反应的化学计量数之比均为1 1∶，
。
①计算乳酸钙的纯度为 (用相应的字母表示)。
②下列操作可能使测得的结果偏高的是 。
A．盛装标准锌溶液的滴定管没有润洗
B．锥形瓶残留有蒸馏水
C．开始时仰视读数，终点时俯视读数
D．滴定管在滴定前无气泡，滴定后有气泡
【答案】
(1)(球形)冷凝管 增大反应物的接触面积，加快反应速率
(2)
(3)AC
(4)④②⑤⑦⑥⑧
(5)
CD
【详解】该实验是利用废旧聚乳酸碎片制乳酸钙，废旧聚乳酸碎片与
发生反应转化为乳酸钠，乳酸
钠与盐酸反应生成乳酸，分离的乳酸与
反应生成乳酸钙，加入无水乙醇、丙酮降低乳酸钙的溶解
度，使乳酸钙结晶析出，经抽滤、洗涤、干燥，得到乳酸钙。
（1）根据仪器构造可知，仪器a 为球形冷凝管；聚乳酸高温时能溶于有机溶剂无水乙醇中，由固体转化液
体，增大与
的接触面积，加快反应速率。
（2）乳酸结构中含有羧基，能电离产生
，与
产生的
发生中和反应生成
，反应的化
学方程式为
。
（3）A．操作Ⅰ是将乳酸钠与盐酸反应后的溶液（含有生成的乳酸）冷却，降低乳酸溶解度使乳酸结晶，
抽滤、洗涤，得到乳酸，但滤液、洗涤液中仍然含有溶解的乳酸，将滤液、洗涤液混合浓缩再进行一次操
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作Ⅰ（冷却、抽滤、洗涤）仍可以得到乳酸，可以提高产品产率，A 正确；
B．乳酸及乳酸钙均能溶于水，操作Ⅰ和Ⅱ中都不选用蒸馏水作洗涤剂，而选择无水乙醇作洗涤液，B 错
误；
C．实验装置中，锥形瓶中有磁子，可以起到沸石防止暴沸的作用，而无需添加沸石，C 正确；
D．高温会使乳酸钙发生分解反应，导致产品不纯，操作Ⅲ为低温烘干乳酸钙，D 错误；
故答案为：AC。
（4）蒸馏操作步骤应组装仪器、检查气密性、添加药品及沸石、接通冷凝水、加热蒸馏、收集不同温度
的馏分、停止加热、冷却后关闭冷凝水、拆除实验装置；故该实验操作步骤为①搭建蒸馏装置、③加入待
蒸馏的药品和沸石、④通冷凝水、②加热、⑤收集低于
的馏分、⑦收集
的馏分、⑥停止加
热、⑧待冷却后关闭冷凝水，即①③④②⑤⑦⑥⑧。
（5）测定乳酸钙纯度原理为乳酸钙与一定量的过量EDTA 反应后，用标准锌溶液滴定剩余的
溶
液，根据关系式可知，乳酸钙的物质的量=EDTA 总物质的量-标准锌溶液中Zn2+的物质的量，计算乳酸钙
纯度。
①乳酸钙的纯度为
=
；
A
②．盛装标准锌溶液的滴定管没有润洗，则溶液浓度偏低，消耗标准锌溶液的体积e mL 偏大，根据
计算的结果偏低，A 不符合题意；
B．锥形瓶残留有蒸馏水，对乳酸钙的物质的量无影响，滴定消耗的标准锌溶液体积无影响，测定结果无
影响，B 不符合题意；
C．根据滴定管构造，越向下读数越大，开始时仰视读数，读数偏大，终点时俯视读数，读数偏小，则消
耗标准锌溶液的体积e mL 偏小，根据
计算的结果偏高，C 符合题意；
D．滴定管在滴定前无气泡，读数正确，滴定后有气泡导致滴定管中液体液面上升，读数偏小，则消耗标
准锌溶液的体积e mL 偏小，根据
计算的结果偏高，D 符合题意；
故答案为：CD。
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