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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第59 讲 有机合成与推断（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】有机合成中碳骨架的增长+5 道例题
【知识点2】有机合成中碳骨架的缩短+5 道例题
【知识点3】有机合成中碳骨架的成环反应+5 道例题
【知识点4】有机合成中官能团的引入和转化+5 道例题
【知识点5】官能团的保护与恢复+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】有机合成中碳骨架的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，
称为羟醛缩合。
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
④醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
⑤醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
⑥醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
(3)其他反应
①乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
②卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
1
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③苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
④苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
⑤聚合反应：
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
缩聚反应：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
【例1】烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
【答案】B
【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生
成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A 正确；
B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B 错
误；
C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH
（叔丁醇），C 正确；
D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙
酸），D 正确；
故答案选B。
【例2】分子内含有α-H 的醛在一定条件下可发生如下反应，最后得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟
醛缩合反应。
下列有关说法不正确的是
2
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A．上述过程可以看作是先后发生加成反应、消去反应
B．羟醛缩合反应在有机合成中可作为增长碳链的一种方法
C．乙醛和丙醛的混合物发生羟醛缩合反应，只能得到3 种α，β-不饱和醛
D．以甲醛和乙醛为原料，经上述反应多步转化，可得到
【答案】C
【详解】羟醛缩合反应是指含有α-H 的醛在碱性条件下，发生亲核加成和消去反应，亲核加成是α-C 上的
H 被碱脱去，形成负离子，该负离子作为亲核试剂结合另一个醛的羰基碳，形成β-羟基醛，β-羟基醛在加
热、催化剂条件下脱水，生成α，β-不饱和醛。
A．由分析可知，羟醛缩合的反应机理是先亲核加成再发生消去反应，A 正确；
B．羟醛缩合反应之后碳链增长，所以是增长碳链的一种方法，B 正确；
C．乙醛和丙醛发生羟醛缩合时，可能生成的产物有乙醛自缩合、丙醛自缩合、以乙醛为亲核试剂与丙醛
缩合或以丙醛为亲核试剂与乙醛缩合，可得到4 种α，β-不饱和醛，C 错误；
D．甲醛和乙醛可以通过多次羟醛缩合反应，逐步增长碳链，生成
，D 正确；
故答案选C。
【例3】一种感光材料的原料(D)合成路线如图。
已知：
①
(
、
为烃基或氢原子，下同)；
②
下列说法正确的是
A．A 中最多有14 个原子共平面
B．可以使用溴水区分B 和C
C．B→C 的反应类型为取代反应
D．D 的结构简式为
【答案】D
【详解】A 在NaOH 水溶液加热条件下发生水解反应，A 中氯原子被羟基替代，结合已知信息①知，B 为
苯甲醛(
)，苯甲醛与乙醛发生类似已知信息②的反应，则C 为
，C 与银氨溶
液反应再经酸化得到D，则D 为
，据此分析解答。
A．苯环为平面结构(12 原子共平面)，与苯环相连的C 为饱和碳原子，该C 与其相连的四个原子构成四面
体结构，由于C-C 键可以旋转，A 中最多有12+1=13 个原子共平面，故A 错误；
B．B 的结构简式为
，B 中含醛基，能与溴水(其中含有HBrO)发生氧化还原反应而使溴水褪色，
C 的结构简式为
，C 中含醛基和碳碳双键，也能使溴水褪色，因此不能用溴水区分B
和C，故B 错误；
C．B→C 为羟醛缩合反应，第一步是两分子醛发生加成反应得到羟基醛，第二步是羟基醛发生消去反应生
成不饱和醛和水，故C 错误；
3
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D．结合分析知，D 由
与银氨溶液反应后再经酸化而得到，D 的结构简式为
，故D 正确；
故选D。
【例4】已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式 。
【答案】
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
【详解】由逆向合成法分析：
可由
和氢气发生加成反应得到，
由
发生消去反应得到，由已知信息可知，
可由
CH3CHO 和OH-反应得到，CH3CHO 可由
先和水发生加成反应再催化氧化得到，各步反应的化
学方程式为：（1）
、（2）
、（3）
、（4）
、（5）
。
【例5】工业上合成肉桂醛F(分子式为(
的路线如下：
已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
4
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羟醛缩合反应：
(1)肉桂醛F 的结构简式为 ， E 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列转化的化学方程式：
② 反应的类型： ；
③ 反应的类型： 。
(3)写出两分子D 与一分子
在碱性条件下反应的化学方程式 。
(4)区分D 和F 所用的试剂是： 。
【答案】
(1)
羟基、醛基
(2)2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O 氧化反应
+NaOH
+NaCl
取代反应(或水解反应)
(3)2
+
(4)溴的四氯化碳溶液
【详解】CH2=CH2和水发生加成反应得到A，A 为C2H5OH，A 经催化氧化得到B，B 为CH3CHO；③属于
氯代烃的水解反应，则C 为
，C 发生催化氧化反应得到D，则D 为
，B 和D 在碱性条件下反应
生成E，结合已知信息中的原理知，E 为
，E 加热后脱水得到肉桂醛F，F 为
。
（1）由分析知，肉桂醛F 的结构简式为
；E 的结构简式为
，其中含氧官能团的
名称为羟基、醛基。
（2）反应②为C2H5OH 的催化氧化反应，反应的方程式为2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O，反应的类
型为氧化反应；反应③为氯代烃的水解反应(取代反应)，反应的方程式：
+NaOH
+NaCl，反应类型为取代反应(或水解反应)。
（3）结合所给已知信息中的相关原理知，两分子
与一分子
在碱性条件下可发生加成
反应，化学方程式：2
+
。
（4）D 的结构简式：
，F 的结构简式：
，F 含碳碳双键而D 不含，F 能使溴的四氯化碳溶
液褪色而D 不能，则区别二者所用的试剂可以是溴的四氯化碳溶液。
【知识点2】有机合成中碳骨架的缩短
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①脱羧反应：无水醋酸钠与氢氧化钠的反应，R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
②氧化反应：
苯的同系物的反应：
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
烯烃、炔烃的反应：R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑
――――→CH3COOH＋
。
R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H 2O R1CHO+R2CHO
③水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
④烃的裂化或裂解反应：C16H34
C8H18＋C8H16；C8H18
C4H10＋C4H8
【例1】已知
。下列物质中，在O3和Zn/H2O
的作用下能生成
的是
A．CH3—CH2—CH=CH—CH3
B．CH2=CH2
C．
D．
【答案】A
【详解】由已知反应可知，在O3和Zn/H2O 的作用下，碳碳双键断开，端碳生成醛基，中间的碳生成羰
基。
A. CH3—CH2—CH=CH—CH3，在O3和Zn/H2O 的作用下，碳碳双键断开，生成乙醛和丙醛，能生成
，A 符合题意；
B. CH2=CH2，在O3和Zn/H2O 的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，B 不符合题
意；
C.
，在O3和Zn/H2O 的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和
，不能生成乙
醛，C 不符合题意；
D.
，在O3和Zn/H2O 的作用下，碳碳双键断开，生成
和
，不
能生成乙醛，D 不符合题意；
答案为A。
【例2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：
(丙酮)。分子式为
的烯烃M 被酸性高锰酸钾溶液氧
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化后，仅生成丙二酸(
)和2-丁酮(
)两种含碳化合物，则烯烃M 可能的结构
简式为
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】酸性 KMnO4对烯键的氧化断裂规律是：双键碳上无氢时生成酮；有1 个氢时生成相应的羧酸；有
2 个氢时则被彻底氧化为CO2。题中分子式为C11H20，生成的两种含碳产物分别是丙二酸(HOOC–CH2–
COOH，含3 个C)和2-丁酮(CH3CH2COCH3，含4 个C)，根据C 原子守恒，生成物为2 分子2-丁酮和1 分
子丙二酸，据此可推断：分子中必含两个双键，其中一个双键的两端各带1 个氢，氧化后给出丙二酸；另
一个双键的一端带两个烃基(无氢)，断裂后才生成酮(即2-丁酮)。选项 C 所示的二烯式碳架恰满足上述断
裂规律。
故选C。
【例3】有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下（部分条件已省略）。
下列说法不正确的是
A．过程①、③和④中均发生取代反应
B．J 中最多有16 个原子共平面
C．F 能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D．K 的合成过程中进行了官能团的保护
【答案】C
【详解】过程①中，甲基取代了酚羟基上的氢。过程②中，与苯环相连的甲基被氧化，得到羧基。过程③
中，与氧原子相连的甲基被氢取代，恢复了酚羟基。过程④中，羧基与甲醇发生酯化反应（取代反应），
形成酯基。
A．过程①、③和④中均发生取代反应，A 正确；
B．苯环平面和羰基平面（
）可能共面，再加上两个—OH 中氢原子也能共面，故所有原子（共16
个）都可共平面，B 正确；
C．F 能被酸性KMnO4氧化是苯环对—CH3影响的结果，C 错误；
D．酚羟基易被氧化，为避免酚羟基在过程②中被氧化，先在过程①中将酚羟基转化为—OCH3结构，又在
过程③中将—OCH3复原为酚羟基，D 正确；
故选C。
【例4】I、按要求填空：
(1)烷烃A 在同温同压下蒸气的密度是
的43 倍，A 的分子式为 。
(2)B 分子为
，所有碳原子都在同一平面，B 的结构简式为 。
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(3)碳原子数小于10 的烷烃，其中一氯代物只有一种的有 种。
(4)分子式为
的芳香烃，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物结构简式为 。
(5)
的化学名称为： 。
(6)
的化学名称为： 。
(7)已知：
，如果要合成
，所用的原料可以是_______(填字母)。
A．2-乙基-1，3-丁二烯和丙炔
B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔
D．2-甲基-1，3-丁二烯和1-丁炔
(8)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律如下图所示：
已知某烯烃的化学式为
，它与酸性高锰酸钾溶液反应后，得到的产物为二氧化碳和丙酮(
)，则该烯烃的结构简式为 。
(9)已知在有机化合物中，吸电子基团(吸引电子云靠近)能力：
，推电子基团(排斥电子云偏离)能力：
。一般来说，体
系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。下列说法正确的是_______。
A．与Na 反应的容易程度：
B．羟基的活性：
C．酸性：
D．碱性：
Ⅱ、有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4 种烷烃，试回答下列问题：
(10)相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗
的量最多的是 (填序号，下同)。
(11)在
条件下，某气态烃与足量的
完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改
变，则该烃为 。
【答案】
(1)C6H14
(2)(CH3)2C=C(CH3)2
(3)4
(4)
(5)1-丙醇
(6)丙二酸二甲酯
(7)AD
8
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(8)
(9)ABC
(10)④
(11)①
【详解】（1）同温同压下蒸气的密度是H2的43 倍的烷烃的相对分子质量为43×2=86，由链状烷烃的通式
CnH2n+2可知14n+2=86，n=6，此烷烃为C6H14；
（2）分子式为
，不饱和度等于1，若是环己烷，环己烷6 个C 原子不在同一平面内，不符合要求，
则应考虑烯烃，考虑到乙烯分子中6 个原子处于同一平面，故该有机物可以看成乙烯分子中4 个H 原子被
甲基取代而得，故B 的结构简式为：(CH3)2C=C(CH3)2；
（3）碳原子数小于10 的烷烃中，一氯代物只有一种，则该有机物可能为CH4、CH3CH3、C(CH3)4、
(CH3)3CC(CH3)3，共4 种；
（4）分子式为
的芳香烃，其不饱和度为4，说明除了苯环外，其余均为饱和结构，其中不能使酸性
高锰酸钾溶液褪色，说明与苯环相连的碳原子没有氢原子，满足条件的有机物结构简式为
；
（5）由其结构简式可知，
的化学名称为：1-丙醇；
（6）
是由1 分子
(丙二酸)和2 分子
(甲醇)形成的酯，命名
为：丙二酸二甲酯；
（7）根据1，3-丁二烯与乙炔反应（
）可知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间
形成一个碳碳双键，两边的两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状；类比1，3-丁二烯与乙炔的加成
反应，采用逆合成分析法可知，若按
断键可得到
（2-甲基－1，3－丁二烯）和
（1-
丁炔）；若按照
断键可得到
（丙炔）和
（2－乙基－1，3－丁二烯），故选
AD；
（8）氧化产物为二氧化碳和丙酮(
)，依据烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物的规律可
知该烯烃的结构简式为：
；
（9）A．吸电子能力
，因此
中C-H 比
中C-H 键更易断裂，则
比
更易与钠反应，A 正确；
B．苯环的吸电子能力强于H，故羟基的活性：C6H5OH>H2O，B 正确；
C．-Cl 为吸电子基团，
中Cl 原子数多，吸电子能力强，导致-COOH 更易电离，故酸性
，C 正确；
D．甲基为推电子基团，故
中N 原子的电子云密度大，碱性强，D 错误；
故选：ABC；
（10）烃燃烧的通式是CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O，所以在相同状况下，等体积的上述气态烃
9
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(物质的量相同)，消耗O2的多少与
有关系，因此消耗氧气最多的是④丁烷；
（11）在120 ℃，1.01×105Pa 条件下，某气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发
生改变，这说明1＋
=x＋
，解得y=4，所以符合条件的是①甲烷。
【例5】已知烯烃经臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮。例如
CH3CH2CH＝C(CH3)2
CH3CH2CHO+O＝C(CH3)2
上述反应可用来推断烯烃的结构。某单烯烃A 可发生如图所示的转化，回答下列问题：
(1)B 的分子式为 。D 中含有官能团的名称 。
(2)C→F 中步骤①的方程式是 。该反应的反应类型为 。
(3)B 不能发生银镜反应，D 在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体
异构)，则A 的系统命名法名称为 。
(4)G 的同分异构体有多种结构，其中在酸性条件下水解能得到相对分子质量为74 的有机物的结构共有
种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为3 组峰，且面积比为9：6：1 的是 (写结构简式)。
(5)已知：
，写出由C 制备2﹣丙醇的合成路线 。
【答案】
(1)C5H10O 羟基
(2)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 氧化反应
(3)3﹣乙基﹣3﹣己烯
(4)16 (CH3)2CHCOOC(CH3)3
(5)CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2
CH3CHBrCH3
CH3CHOHCH3
【详解】烯烃A 通过臭氧化并经锌和水处理得到B 和C，B 无银镜反应，则B 属于酮，结合E 的分子式可
知，B 的分子式为C5H10O，与氢气发生加成反应生成D 为一元醇，D 在浓硫酸存在下加热生成E，E 能使
溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D 应为对称结构，则D 为(CH3CH2)2CHOH，
B 为(CH3CH2)2C＝O，E 为CH3CH2CH=CHCH3。C 发生银镜反应即氧化反应生成F，则C 含有醛基，F 含有
羧基，D 与F 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G 的分子式可知，F 为CH3CH2COOH，D 与
F 生成G 为CH3CH2COOCH(CH3CH2)2，逆推可知C 为CH3CH2CHO，故A 为(CH3CH2)2C＝CHCH2CH3，以
此分析解答。
（1）B 的分子式为C5H10O，D 为(CH3CH2)2CHOH，D 中含有官能团的名称为羟基，故答案为：C5H10O；
羟基；
（2）C→F 中步骤①的方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
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CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，为氧化反应，故答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；氧化反应；
（3）由上述分析可知，A 为(CH3CH2)2C＝CHCH2CH3，名称为3﹣乙基﹣3﹣己烯，故答案为：3﹣乙基﹣3
﹣己烯；
（4）G 的同分异构体中，①属于酯类，含﹣COOC﹣；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74 的有
机物，可知水解生成C4H9OH 或CH3CH2COOH，﹣C4H9有4 种、﹣C3H7有2 种、﹣C5H11有8 种，若为丙酸
戊酯，存在1×8=8 种，若为丁酸丁酯，存在2×4=8 种，共16 种，其中核磁共振氢谱为3 组峰，且面积比为
9：6：1 的是(CH3)2CHCOOC(CH3)3，故答案为：16；(CH3)2CHCOOC(CH3)3；
（5）由C 制备2﹣丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr 发生加成生成2﹣溴乙
烷，再水解生成2﹣丙醇，合成流程为CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2
CH3CHBrCH3
CH3CHOHCH3。
【知识点3】有机合成中碳骨架的成环反应
①双烯合成—合成六元环的首选方法：如1,3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二
烯)。
＋
D
＋
D
②羟基酸酸的酯化成环
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
③多元羧酸与多元醇的酯化成环
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
④氨基酸的成环
CH
COOH
H2N
HOOC
NH2
R
R
C
NH
CH
C
NH
HC
＋
R
R
O
＋2H2O
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R
CH
CH2
CH2
NH2
COOH
HN
R
＋H2O
⑤二元醇成环，形成环醚
【例1】已知双烯合成（
）是重要的环化反应，则根据该原理，合成
的物质不
可能是
A．
和
B．
和
C．
和
D．
和
【答案】B
【详解】A.
和
发生双烯合成生成
，A 不符合题意；
B. 该组合中没有共轭二烯烃，无法发生双烯合成，B 符合题意；
C.
和
发生双烯合成生成
，C 不符合题意；
D.
和
发生双烯合成生成
，D 不符合题意；
故答案选B。
【例2】某Diels-Alder 反应机理如下，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅵ为该反应的催化剂
B．化合物Ⅲ与等物质的量的
发生加成反应得到2 种产物
C．若化合物Ⅲ为
，按照该反应机理可生成
和
D．化合物V 有8 种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【详解】A．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ，Ⅵ是反应的催化剂，A 正确；
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B．化合物Ⅲ与等物质的量的
发生加成反应有1、2 加成和1、4 加成两种方式得到2 种产物，B 正确；
C．根据反应机理，总反应为I+Ⅲ→V，若化合物Ⅲ为
，按照该反应机理可生成
和
，C 错误；
D．化合物Ⅴ有
8 种不同化学环境的氢原子，D 正确；
故选C。
【例3】下列有机化合物之间转化不合理的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【详解】A． 溴乙烷发生取代反应生成
，
发生水解后生成丙酸，丙酸与乙醇发生
酯化反应生成
，转化合理，故A 不符合题意；
B．多糖水解成二糖，继续水解生成葡萄糖，葡萄糖在无氧条件下转化为乳酸，转化合理，故B 不符合题
意；
C．将碳原子标上数字，
，
发生1,4-加成反应时，若1、5 和4、6 碳原子相连则生成
，若1、6 和4、5 碳原子相连则生成
，因此加成反应生成两种产物，转化合理，故C 不
符合题意；
D． 在
转化过程中，甲基被氧化的同时，氨基也会被氧化为硝基，转化不合理，故
D 符合题意；
故答案选D。
【例4】通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
已知：-Et 为-CH2CH3.下列说法正确的是
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A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．a 中所有原子可能共平面
C．
与
经上述反应可生成
D．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
【答案】C
【详解】A．由a、b、c 的结构简式可知，a 和b 反应生成c 的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反
应，A 错误；
B．a 中有
杂化的碳原子，所有原子不可能共平面，B 错误；
C．
和
先反应生成
，
在碱性环境中转化为
，
在碱性环境中转化为
，
发生消去反应生成
，C 正确；
D．e 与足量氢气加成后的分子为
含有3 个手性碳原子，D 错误；
故答案选C。
【例5】第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯阿尔德反应。
(也可表示为
)
回答下列问题：
(1)第尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(2)1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式 。
(3)写出
与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是 。
(4)已知乙烯与异丁烯[
]互为同系物，写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式：
。
(5)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：
(丙酮)。现有分子式为
的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液
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氧化后生成正丁酸(
)和2-丁酮(
)，则该烯烃的结构简式为 。
【答案】
(1)加成反应
(2)
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）第尔斯-阿尔德反应中1,3-丁二烯发生1,4-加成，乙烯发生加成反应，属于加成反应；
（2）根据第尔斯-阿尔德反应1，3-丁二烯也能与乙炔反应生成
，故反应的化学方程式为：
；
（3）
与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物为：
；
（4）异丁烯[
]含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成聚异丁烯的化学方程式为：
；
（5）分子式为
的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(
)和2-丁酮(
)，根据已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：
，则该烯烃的结构简式为：
。
【知识点4】有机合成中官能团的引入和转化
1、官能团的引入
（1）引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2 →CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
（2）引入碳卤键的三种方法
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烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
,
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2 →CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
（3）引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
（4）引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
（5）引入羧基的二种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
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2、官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO。
③通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH。
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH。
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生
成乙醇和溴化钠。
3、官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
【例1】对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化
B．反应②用稀
作为硝化试剂，体现了
对苯环的活化
C．中间产物D 既能与HCl 反应，又能与NaOH 反应
D．芳香族化合物X 含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13 种
【答案】D
【详解】根据
的结构简式及A 的分子式知，苯酚和
发生取代反应生成A 为
，A 和硝酸发
生取代反应生成B 为
，B 和HI 发生取代反应生成
，根据扑热息痛的结构简式和D 的分子式
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知，
发生还原反应生成D 为
，D 发生取代反应生成扑热息痛，据此分析；
A．酚羟基不稳定，易被硝酸氧化，反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化，A 正
确；
B．反应②用稀
作为硝化试剂，而不是浓硝酸，说明
对苯环的活化导致苯环上
对位的
氢原子变得活泼，B 正确；
C．D 为
，氨基具有碱性、酚羟基具有酸性，所以D 既能与HCl 反应，又能与NaOH 反应，C 正确；
D．芳香族化合物X 含硝基且为扑热息痛的同分异构体，如果取代基为
，有1 种位置异构；
如果取代基为
，有1 种位置异构；如果取代基为
、
，有3 种位置异构；如
果取代基为
、
，有3 种位置异构，如果取代基为2 个
、1 个
，有6 种位置异
构，则符合条件的同分异构体有14 种，D 错误；
故选D。
【例2】有下列几种反应类型：①消去②取代③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取1，2﹣丙二醇（
），按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是
A．⑤①④③
B．⑤⑥③①
C．⑤①④②
D．④①④②
【答案】B
【详解】用丙醛制取1，2﹣丙二醇（
），先发生丙醛与氢气的加成反应生成丙醇，属
于④加成反应或⑤还原反应；然后丙醇发生消去反应生成丙烯，属于①消去反应；接着丙烯与溴水发生加
成反应生成1，2﹣二溴丙烷，属于④加成反应；最后1，2﹣二溴丙烷发生水解反应生成1，2﹣丙二醇，
属于③水解反应或③水解反应；则合成中涉及反应为⑤①④③或⑤①④②或④①④②，不可能为
⑤⑥③①，不涉及氧化反应；
答案选B。
【例3】有机化合物M 的合成路线如下图所示。下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．Y 的分子式为
C．若用
标记Z 中的O 原子，则M 中不含有
D．试剂1 为NaOH 水溶液
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【答案】C
【详解】由M 的结构简式可知，
与溴发生加成反应生成的X 为
，X 与氢气发生加成反应生成的Y
为
，Y 发生卤代烃的水解反应生成Z，Z 和乙酸发生酯化反应生成M，以此解答该题。
A．
与溴发生加成反应时，若二者按物质的量之比1：1 反应，发生1，4-加成会生成
，发生1，
2-加成会生成
，所以反应①还可能生成
，故A 正确；
B．由分析可知，Y 为
，一分子Y 中含6 个C、10 个H、2 个Br，分子式为
，故B 正确；
C．Z 和乙酸发生酯化反应生成M，酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，若用
标记Z 中的O 原子，
则M 中一定含有
，故C 错误；
D．Y 为
，属于卤代烃，Y 在NaOH 水溶液、加热条件下可发生取代反应生成Z，试剂1 为NaOH 水
溶液，故D 正确；
故选C。
【例4】一种食品香料G 的合成路线如下（部分反应条件略去）：
已知：
(1)有机物A 的结构简式为 ，C→D 所需要的试剂为 （填化学式）。
(2)D→E 化学方程式为 。
(3)E→F 过程中产生的另外一种有机物的名称为 ；F→G 过程中
的作用为 。
(4)下列有关香料G 的说法正确的是 （填标号）。
A．1mol G 与
加成最多消耗4mol
B．能与溴水反应，1mol G 最多消耗1mol
C．少量新制
悬浊液即可检验G 中的醛基
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(5)同时满足下列条件的A 的同分异构体有 种。
①遇
显色
②苯环上有两个取代基
③既能发生银镜反应又能发生水解反应
【答案】
(1)
HBr
(2)
+NaOH
+NaBr+H2O
(3)乙醛 提供酸性环境，使-ONa 转化为-OH，同时稳定醛基
(4)A
(5)36
【详解】根据路线图可知，A 在碱性条件下与乙基硫酸钠发生取代反应生成B，A 结构简式为
；B 发生取代反应生成C，C 与HBr 发生加成反应生成D，D 发生消去反应生成E
，E 发生已知信息中反应生成F
和CH3CHO，F 在硫酸和亚硫酸氢钠作用
下生成G；据此分析解答。
（1）由分析可知，A 结构简式为
；C→D 所需要的试剂为HBr；
（2）D 发生消去反应生成E，反应方程式为：
+NaOH
+NaBr+H2O；
（3）由分析可知，E→F 过程中产生的另外一种有机物为乙醛；F→G 过程中
提供酸性环境，使-
ONa 转化为-OH，同时稳定醛基；
（4）A．1mol G 与H2加成时，苯环（3mol）、醛基（1mol）共消耗4molH2，A 正确；
B．与溴水反应时，苯环邻位氢被取代（消耗2molBr2），而非1mol，B 错误；
C．G 有酚羟基显酸性会中和掉少量氢氧化铜，而氢氧化铜和醛基的反应需要碱性条件，C 错误；
故选A；
（5）A 的同分异构体满足题给三个条件，则含酚羟基（-OH）和甲酸酯基（HCOO-R-，R 为烷基）；取代
基组合：-OH 与HCOO-C4H8-，-C4H8-一端连HCOO-（设为A），一端连苯环（设为B），由“定一移一”
可得：
、
、
、
，B 共有4+4+1+3=12 种位置；苯环两取代
基有邻、间、对3 种位置。总数：
=36 种。
【例5】有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。
(1)下列各组有机物中，互为同系物的是 (填序号)，互为同分异构体的是 (填序号)
①乙烷和异丁烷；②
和
；③
和
；④二甲醚和乙醇；⑤
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和
(2)某芳香烃的分子式为
，它可能有的同分异构体共 种，其中一溴代物只有两种的是
(填结构简式)，该芳香烃与酸性
溶液反应可得到有机物
，A 中所含官能团名称是
。
(3)氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成
，其工艺流程如图所示：(部分试剂和反应条
件已略去)
a．B 分子中含有的官能团名称为 ，反应②④的反应类型是
b．反应④的化学方程式为
c．反应⑦的化学方程式为
【答案】
(1)
①⑤
②④
(2)4
羧基
(3)碳碳双键 消去反应
【详解】氯苯与
发生加成反应生成
，
在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成的
，
与溴发生加成反应生成
，
发生消去反应生成
，
与溴发生加成反应生
成
，
与
发生加成反应生成的C 为
，
水解生成
。
（1）乙烷和异丁烷结构相似，分子组成相差2 个CH2，乙烷和异丁烷互为同系物；
和
结构
相似，分子组成相差2 个CH2，
和
互为同系物；互为同系物的是①⑤；
和
分子式都是C3H6Cl2、结构不同，
和
互为同分异构体；二甲
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醚和乙醇分子式都是C2H6O、结构不同，二甲醚和乙醇互为同分异构体；互为同分异构体的是②④。
（2）某芳香烃的分子式为
，则可能为乙苯或二甲苯(邻、间、对)共4 种同分异构体，其中一溴代物
只有两种的是
；
与酸性
溶液反应，甲基被氧化为羧基，产物为
，官能团的名称是
羧基。
（3）a．B 为
，B 分子中含有的官能团名称为碳碳双键；①③⑤⑥均为加成反应，②④均为消去反
应，⑦为取代反应；
b．反应④为
在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
、溴化钠、水，反应的化学
方程式为
；
c．反应⑦是
在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
、NaBr，化学方程式为
。
【知识点5】官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键。如：
HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
（2）酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚。
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚。
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
（3）醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
（4）氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
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如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
【例1】生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流
程如下。下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
【答案】C
【详解】A．结合Q 的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A 正确；
B．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，B 正
确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，C 错误；
D．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，D 正确；
故选C。
【例2】尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．E 与F 可以用
溶液鉴别
B．M 与N 互为同系物
C．
可以循环利用
D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基
【答案】B
【详解】E（
）与CH3I 发生取代反应生成F（
），保护-OH，F 被酸性KMnO4氧化生成M（
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），M 与HI 反应生成N（
），N 与C2H5OH 发生酯化反应生成尼泊金酯（
）。
A．E 中含有酚羟基，F 中没有酚羟基，FeCl3遇酚羟基可以发生显色反应，因此可以用FeCl3鉴别E 和F，
A 正确；
B．M 中含有羧基和醚键，N 中含有羟基和羧基，二者官能团不一样，不是同系物，B 错误；
C．①中用CH3I 作为甲基化试剂，③中M 和HI 发生取代反应生成CH3I，因此CH3I 可以循环利用，C 正
确；
D．根据分析，①的作用是用CH3I 将-OH 转化为-OCH3，保护-OH，防止②中的酸性KMnO4把-OH 氧化，
③将-OCH3转化为-OH，作用是脱除保护基，D 正确；
故选B。
【例3】有机物Y 是一种药物中间体，其合下列说法不正确的是
A．反应②属于取代反应
B．可用NaOH 溶液实现④
C．F 水解可得到E
D．有机物Y 的合成过程中进行了官能团保护
【答案】C
【详解】A．观察反应②的过程，是一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应，符合取代反
应的定义，所以反应②属于取代反应，A 正确；
B．在④中，
转化为
，需要碱性条件下进行，可以用
溶液实现，B 正确；
C．分析F 的结构，其水解后不能得到E。因为F 水解的产物与E 的结构不相符，C 错误；
D．在有机物Y 的合成过程中，先将
进行了转化（如反应①），之后又通过反应④将其还原回来，这
属于对官能团
的保护，D 正确；
综上，答案是C。
【例4】阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
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A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【答案】C
【详解】根据图知，反应①为取代反应，反应②为羧基间的脱水反应，也属于取代反应，根据反应③前后
物质的结构简式结合分子式知，
的结构简式为
，反应④为取代反应。
A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A 正确；
B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B 正确；
C．都是取代反应，没有消去反应，故C 错误；
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与
以
反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与
以1：1 反应，所以消耗
与
的物质的量之比为
，故D 正确；
故选C。
【例5】有机物甲的结构简式为
，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已
经略去)。下列说法不正确的是
A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【详解】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨基、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能发生取代反
应，苯环能发生加成反应，故A 不符合题意；
B．反应I 为氨基中H 原子被
取代，同时生成HCl，反应方程式为：
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+HCl，故B 符合题意；
C．反应III 中−CHO 被氧化、然后酸化得到戊为
，戊发生水解反应得到甲，步骤 IV 的反应
类型是取代反应或水解反应，故C 不符合题意；
D．-NH2易被氧化，反应III 中加入了氧化剂氧化醛基，反应I 中氨基反应生成肽键，IV 中水解生成氨基，
所以步骤I 和IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D 正确；
故答案为：B。
第59 讲 有机合成与推断（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关
产物合理的是
A．
B．
C．
D．乙烯→乙炔：
【答案】D
【详解】A．甲苯和氯气在光照条件下，氯原子会取代甲基上的氢，
，A 错
误；
B．卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下会发生消去反应，
，B
错误；
C．乙炔
，
和HBr 加成后产物有两种
、
，C 错
误；
D．乙烯先和
发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生消去反应，生成乙炔，D 正确；
故选D。
2．羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是
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A．
是该反应的催化剂
B．
比
更稳定
C．有可能生成
D．反应物是
和
【答案】B
【详解】A．观察反应机理图可知，
先与反应物结合，通过循环后，再重新生成，是催化剂，A
正确；
B．
自发转化为为
，故
为过渡态，
为中间产物，所以
比
更稳定，B 错误；
C．
也可转化为
，再与
反应，最后与水反应可生成
，C 正确；
D．由图可知，
、
和水催化反应生成
，故反应物是
和
，D 正确；
故选B。
3．已知醛或酮可与烃基卤代镁(
，也称格氏试剂)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，反应机
理如图所示。若用此种方法制取
，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是
A．
与
B．HCHO 与
C．
与
D．
与
【答案】A
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【详解】格氏试剂与羰基发生加成反应，断开
键中的一条键，
加在氧原子上，
加在碳原
子上，所得产物经水解可得醇。
A．二者加成后所得产物再经水解生成
，A 符合题意；
B．二者加成后所得产物再经水解生成
，B 不符合题意；
C．二者加成后所得产物再经水解生成
，C 不符合题意；
D．二者加成后所得产物再经水解生成
，D 不符合题意；
故选A。
4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH2=CH2
CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2=CH2
CH≡CH
【答案】B
【详解】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH 水溶液共热，发生取代反应产生
乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，故A 不符合题意；
B．溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH 水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，
因此上述题干的转化步骤不简洁，故B 符合题意；
C．1-溴丁烷与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水
发生加成反应产生1，2-二溴丁烷，1，2-二溴丁烷再与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，
反应步骤简洁，故C 不符合题意；
D．乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反
应产生乙炔，反应步骤简洁，故D 不符合题意；
答案选B。
5．功能高分子P 的合成路线如下。
已知：RCHO+R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
下列说法正确的是
A．H 中含有碳碳双键
B．F 的结构简式为CH3CH=CHCHO
C．C→D 为消去反应
D．仅用蒸馏水不能区分A 和E
【答案】B
【详解】由高分子P 的结构简式可知，D 和H 两物质分别为
、
，由反推
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可知C 为
，则C→D 的反应为卤代烃的水解反应，反推可知B 为
，则
A 为
；由H 的结构简式及F→G 的条件可知G 为CH3CH=CHCOOH，则F 为
CH3CH=CHCHO，由已知的反应可知E 为乙醛，据此解答。
A．由分析可知，H 中没有碳碳双键，故A 错误；
B．由分析可知，F 的结构简式为CH3CH=CHCHO，故B 正确；
C．C→D 的反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，故C 错误；
D．A 为甲苯，不溶于水，E 为乙醛，能跟水以任意比互溶，可以用蒸馏水区分A 和E，故D 错误；
故选B。
6．通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
已知：
为
。
下列说法正确的是
A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．d 中含氧官能团为醚键和羰基
C．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
D．
与
经上述反应可生成
【答案】D
【详解】
与
在碱性条件下发生加成反应生成
，
在碱性条件下反
应生成
，
在碱性条件下反应生成
，
在加热条件下
发生消去反应生成
，据此回答。
A．由a、b、c 的结构简式可知，a 和b 反应生成c 的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反应，A 错
误；
B．由d 的结构简式可知，d 中含氧官能团为酯基和酮羰基，B 错误；
C．e 与足量氢气加成后的分子为
，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原
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子，
中含有3 个手性碳原子，位置为
，C 错误；
D．
和
先反应生成
，
在碱性环境中转化为
，
在碱性环境中转化为
，
发生消去反应生成
，D 正
确；
故选D。
7．以物质A 为原料，制备物质D(金刚烷)的合成路线如图所示：
下列说法错误的是
A．有机物A、B 均能使酸性
溶液褪色
B．物质C 与物质D 互为同分异构体
C．B 的分子式为
，A→B、B→C 的反应类型分别为取代反应、加成反应
D．物质C 的一氯代物有6 种
【答案】C
【详解】A．由B→C 的反应条件可知，有机物B 中含有碳碳双键，故有机物A、B 均能使酸性
溶
液褪色，A 正确；
B．物质C 与物质D 的分子式均为
，但结构不同，所以互为同分异构体，B 正确；
C．B 的分子式为
，由有机物C 结构可知B 中含有两个碳碳双键，故A→B，B→C 均为加成反应，C
错误；
D．物质C 属于上下对称结构，其一氯代物有图中所示
的6 种取代产物，D 正确；
故答案为：C。
8．一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．因为物质W 分子间存在氢键，所以W 在水中的溶解度比Y 大
B．物质X 久置于空气中不易变质
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C．用
溶液可以检验物质Y 是否完全转化成Z
D．设计反应W→X 的目的是保护羧基和另外一个酚羟基
【答案】D
【详解】A．W 在水中的溶解度比X 在水中的溶解度大，是因为：W 含2 个羟基、1 个羧基，羟基、羧基
均易溶于水，且W 能与水分子形成氢键，Z 中酯基、醚键不溶于水，故A 错误；
B．物质X 含有酚羟基，酚羟基易被氧化，久置于空气中易变质，故B 错误；
C．Z 中含有酚羟基，只要有Z 生成，就能与
溶液发生显色反应，所以
溶液不能检验物质Y 是
否完全转化成Z，故C 错误；
D．W→X 是W 中羧基、1 个酚羟基发生反应，Y→Z 又生成羧基、1 个酚羟基，目的是保护羧基和另外一
个酚羟基，故D 正确；
选D。
9．对羟基苯甲酸乙酯是—类新—代高效低毒消毒杀菌防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如
图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤②的产物名称：对羟基甲苯
B．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
C．步骤④的反应类型为取代反应
D．步骤⑥的反应条件为稀硫酸，加热
【答案】B
【详解】A．步骤②的产物中，甲基与羟基处于对位，根据有机物命名规则，应以酚羟基为母体，名称应
为对甲基苯酚，A 错误；
B．后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基)，而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转
化为醚键，步骤⑤又将醚键转化为酚羟基，所以步骤③的作用是保护酚羟基，防止其在后续氧化反应中被
破坏，B 正确；
C．步骤④中，甲基转化为羧基，是在一定条件下与氧化剂发生反应，反应类型为氧化反应，C 错误；
D．步骤⑥是酯化反应的条件，应为浓硫酸，加热，D 错误；
故选B。
10．香豆素可用于调配乳制品、糖果、烘焙食品的香味。人工合成香豆素的流程如下，下列叙述正确的是
A．X 能与浓溴水发生加成反应
B．Y 具有酚类、醛类的性质
C．Z 能发生消去反应
D．由Z 合成香豆素的原子利用率为100%
【答案】B
【详解】酚羟基是邻、对位取代基，苯酚与CHCl3在NaOH 存在条件下先发生酚羟基邻位上的取代反应产
生
，由于在该物质分子中同一个C 原子上有2 个-OH，不稳定，会自动发生脱水反应产生
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，
在酸化时反应产生Y：
，Y 与(CH3CO)2O 在CH3COONa 存在条件
下加热，发生反应产生Z，Z 分子中含有酚羟基和羧基，在一定条件下会发生酯化反应合成香豆素，同时
生成H2O。
A．X 是苯酚，分子中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，产生2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，A 错
误；
B．根据Y 物质结构可知：Y 分子中含酚羟基和醛基，因此Y 物质同时具有酚类、醛类的性质，B 正确；
C．根据Z 物质结构可知：Z 分子中含酚羟基，羟基直接连接在苯环上，由于苯环具有特殊的稳定性，尽
管羟基连接的C 原子的邻位C 原子上有H 原子，该物质也不能发生消去反应，C 错误；
D．Z 分子中含有酚羟基和羧基，在一定条件下会发生酯化反应合成香豆素，同时生成了H2O，因此由Z
合成香豆素的原子利用率小于100%，D 错误；
故合理选项是B。
11．以异丁醛
为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若
原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．N 与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应
D．
过程中有
生成
【答案】D
【详解】A．M 为异丁醛，结构简式为(CH3)2CHCHO，主链为丙醛，2 号碳上有甲基取代基，系统命名为
2-甲基丙醛，A 正确；
B．M 分子式为C4H8O，N 结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO，分子式为C5H10O2，原子利用率100%时X 分子
式为C5H10O2-C4H8O=CH2O，即X 为甲醛（HCHO），B 正确；
C．N 含醛基（-CHO），CH2(COOC2H5)2中亚甲基H 活泼，先与N 中醛基加成生成醇羟基，再脱水消去形
成双键得到P（含双键），C 正确；
D．P 含酯基（-COOC2H5），P 先与OH-反应，后酸化加热得到Q、同时有生成乙醇（C2H5OH），无
CH3COOH 生成，D 错误；
故选D。
12．有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】A．
与HCl 在加热、催化剂条件下发生加成反应，可生成
。
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含有碳碳双键，在催化剂作用下能发生加聚反应，生成
，该路线可达到目
的，A 正确；
B．CH3CH2CH2Br 在NaOH/醇、加热条件下发生消去反应，生成CH2 = CHCH3。CH2 = CHCH3与Br2/水发
生加成反应，生成CH2BrCHBrCH3。CH2BrCHBrCH3在NaOH/水、加热条件下发生水解反应，生成
CH2OHCHOHCH3，该路线可达到目的，B 正确；
C．甲苯与溴在FeBr3催化下，发生苯环上的取代反应，而不是侧链甲基上的取代，生成的是邻溴甲苯或对
溴甲苯等，无法得到C6H5-CH2Br，后续水解也不能得到C6H5-CH2OH，该路线不能达到目的，C 错误；
D．CH2=CH2与H2O 在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH。CH3CH2OH 在KMnO4/H+条件下被
氧化，生成CH3COOH，该路线可达到目的，D 正确；
故答案选C。
13．近日诺贝尔化学奖得主本杰明教授来我校讲学。其研究成果利用脯氨酸(
)催化的羟醛缩合反
应如下，其中DMF 为溶剂。下列说法正确的是
A．X 的化学式为
B．X 与氢气加成后存在4 个手性碳原子
C．脯氨酸可发生加聚反应生成高分子化合物
D．该反应存在副产物
【答案】D
【详解】由图可知，生成Ｙ的反应为Ｘ与脯氨酸先发生加成反应生成
，
再发生分子内取代反应生成Ｙ和脯氨酸。
A．由结构简式可知，X 的分子式为
，A 错误；
B．由结构简式可知，X 与氢气发生加成反应得到的产物中含有如图*所示的３个手性碳原子：
，B 错误；
C．由结构简式可知，脯氨酸分子中不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，C 错误；
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D．由结构简式可知，
分子中与酮羰基相邻的甲基与
发生取代反应生
成Ｙ，而与酮羰基相邻的亚甲基也能与
发生取代反应生成副产物
，D 正确；
故选D。
14．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合
成环戊烷的是
A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br
B．
C．
D．CH3CH2CH2CH2Br
【答案】A
【详解】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断
裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有
两个溴原子，据此完成解答。
A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br 分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A 符合题
意；
B．
和钠以1：2 反应生成1，4-二乙基环丁烷，B 不符合题意；
C．
分子中含有3 个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C 不符合题意；
D．CH3CH2CH2CH2Br 与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D 不符合题意；
故合理选项是A。
15．维纶可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
已知：
不稳定，易转化为
，B 为高分子。
下列说法正确的是
A．A 中含有两种官能团
B．反应①是水解反应
C．通过质谱法测定高分子B 的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．物质a 为乙醇
【答案】C
【详解】根据结构
，该物质可以发生加成反应、水解反应、加聚反应。若
→A 为加成反应，则B 就不能是高分子，若
→A 为水解
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反应，其产物为CH3CHO(CH2=CHOH 异构而形成)和CH3COOH，则也不能直接形成高分子，所以
→A 为加聚反应。A 的结构简式为
，B 的结构简式为
，根据反应机理，a 的结构简式为HCHO。
A．A 的结构简式为
，其官能团为酯基，只有一种官能团，A 错误；
B．反应①为加聚反应，不是水解反应，B 错误；
C．B 的结构简式为
，对于聚合物，其平均相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度，
C 正确；
D．根据题意，维纶的结构为
，是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，物质a 为甲
醛，D 错误；
故答案选C。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．消炎镇痛药的原料合成路线如下：
(1)D 中最多有___________原子在同一个平面上。
A．14
B．16
C．25
D．26
(2)欲测定C 中含氧官能团，可选用：___________。
A．质谱仪
B．红外光谱仪
C．核磁共振氢谱仪
D．原子发射光谱仪
由C 物质出发，可合成一种聚酯K：
(3)Ⅱ和Ⅳ的目的是 。
(4)1mol Q 物质最多能和___________mol
反应。
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A．1
B．6
C．7
D．8
(5)Q 和NaOH 溶液恰好完全反应后的产物
，关于其说法正确的是___________。
A．既能与
水溶液反应，又能与
水溶液反应
B．沸点低于Q
C．有5 种化学环境的H 原子
D．1 mol Q 在加热条件下与浓溴水反应，最多消耗5 mol
【答案】
(1)C
(2)B
(3)保护酚羟基，防止其被氧化
(4)C
(5)A
【详解】结合B 的结构简式以及A 的化学式可推出A 的结构简式为
，B 经过与①②两种物质反
应生成C，C 在光照条件下与
反应，甲基上的一个氢原子被溴原子取代得到D。
在一定条件下反应生成
，
在催化剂作用下与CO 反应生
成
，
中连在苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到
，
在酸性条件下反应生成
。
（1）苯环是平面结构，连接两个苯环的羰基（
）也是平面结构，平面结构之间单键相连，单键可以
旋转，
跟其与苯环相连的那个C 原子形成四面体结构，四面体结构最多3 个原子共面，因此最多有
25 个原子共面，故答案选：C；
（2）红外光谱仪可通过特征吸收峰识别官能团，因此欲测定C 中含氧官能团可选用红外光谱仪，故答案
选：B；
（3）由分析可知，步骤Ⅱ把
中的酚羟基转化成环，步骤Ⅲ用高锰酸钾氧化，经过步骤
Ⅳ酚羟基又复原，又酚羟基易被强氧化剂氧化，因此Ⅱ和Ⅳ的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，故答案
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为：保护酚羟基，防止其被氧化；
（4）Q（
）含有的两个苯环和一个酮羰基能与氢气加成，一个苯环消耗3 分子
，
一个酮羰基消耗1 分子
，因此一个
分子消耗7 分子
，则1 mol Q 物质最多能和7
mol
反应，故答案选：C；
（5）A．
中含有酚钠结构能与
水溶液反应生成酚羟基，
能与
水溶液发生显色反应，A 正确；
B．
是离子晶体，Q 是分子晶体，离子晶体沸点远高于分子晶体，因此
沸点高于Q，B 错误；
C．
中两个苯环上的取代基不一样，没有对称结构，化学环境不同，因此有7 种化
学环境的H 原子，C 错误；
D．
酚羟基的邻对位苯环H 与浓溴水发生取代反应，在加热条件下1molQ 最多消耗
3molBr2，D 错误；
故答案选：A。
17．噻托溴铵奥达特罗是一种复方吸入制剂，主要用于治疗慢性阻塞性肺疾病；合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
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已知：Bn 为苯甲基(
)
回答下列问题：
(1)物质A 中官能团的名称为 、 。
(2)可以用 方法区分G 和H。
a．红外光谱仪 b．核磁共振氢谱仪 c．质谱仪
(3)物质A→B 反应1 的作用是 。
(4)物质B→C：①反应1 的反应类型为 ；②反应2 的反应方程式为 。
(5)化合物F 的结构简式为 。
(6)M 是比A 的相对分子质量少14 的有机物，符合下列条件的M 有 种。
①遇
溶液显紫色；②能发生银镜反应。
【答案】
(1)(酚)羟基 (酮)羰基
(2)abc
(3)保护酚羟基
(4)还原反应
(5)
(6)9
【详解】A 先发生取代反应再发生硝化反应生成B，B 先与氢气发生还原反应把硝基转化为氨基，再与
发生取代反应生成C；由G 的结构简式逆推，化合物F 的结构简式为
。
（1）根据A 的结构简式，可知A 中官能团的名称为羰基、羟基。
（2）G 和H 中含有官能团不同，可以用红外光谱仪鉴别；G 和H 中等效氢种类不同，可以用核磁共振氢
谱仪鉴别；G 和H 相对分子质量不同，可以用质谱仪鉴别；
选abc。
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（3）羟基易被氧化，硝酸检验强氧化性，物质A→B 反应1 的作用是保护酚羟基不被氧化；
（4）根据C 的结构简式，物质B→C 是B 中硝基先还原为氨基，再与
发生取代反应生成C，反应
①反应1 的反应类型为还原反应；②反应2 的反应方程式为
。
（5）由G 的结构简式逆推，可知化合物F 的结构简式为
；
（6）①遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；若有2 个-OH、1 个-
CHO，有6 种结构；若有2 个取代基-OH、-OOCH，有3 种结构，符合条件的M 的结构简式共9 种。
18．一种治疗胃肠道疾病药物的中间体H，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 、 。
(3)B 的分子式为
，A→B 的反应方程式为 。
(4)C→D 的反应中
和
作用是 ，D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②苯环上一取代物只有一种；③分子中含有3 种不同化学环境的氢原子。
(6)胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到
弱的顺序是 (用序号表示)。
①
②
③
【答案】
(1)
(2)酯基 醚键
(3)
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(4)作氧化剂，将C 中的碳碳双键氧化为醛基 还原反应
(5)
或
或
(6)
>
>
③②①
【详解】由题目可知，A（
）的化学式为
，A 与
反应生成物质B(
)，B 与
生成C（
）。结合物质A 与C 可知，在这两步反应中，物质C（
）引入了两个原子团，结合反应物可知，其中
引入酰胺基，
引入碳碳双键，故
物质B 的结构式为：
。物质C(
)生成物质D(
)是将碳碳双键变为醛基，
发生氧化反应。物质D(
)生成物质E(
)是将醛基变为羟基，发生还原反应。物
质E(
)生成物质F(
)是两个羟基脱水生成醚键。物质F(
)生成物质G(
)是引入氯原子。物质G(
)生成物质H(
)得到产品。
（1）由结构式的定义可知物质A 的化学式为：
；
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（2）物质H(
)的两个含氧官能团分别是酯基和醚键；
（3）由分析可知
的反应方程式为：
；
（4）由分析可知，C(
)生成物质D(
)是将碳碳双键变为醛基，是将碳碳双键氧化
为醛基，故
和
作用是氧化剂，将物质C 中的碳碳双键氧化为醛基；
（5）F 的不饱和度为7，一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上一取代物只有一种，则
其结构高度对称，分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，苯环上占了1 种氢原子，说明其还含有两个对
称的醛基，这样还剩一个不饱和度，结合原子个数可知，还应还有一个硝基，可以考虑两个醛基和一个硝
基，剩余原子可构成
，故其结构可以为：
或
。若其结构中含有两
个对称的甲酸酯基，可以是
；
（6）在有机物中，
是推电子基团，使得氮原子上的电子云密度增加，
是吸电子基团，使得氮原
子上的电子云密度减小，故三种物质的碱性：③>
>
②①。
19．化合物G 是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
（R 和表示烃基或氢，表示烃基，X 为卤素）；
Ⅱ．
（R 表示羟基）。
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(1)化合物A 的酸性比苯甲酸的 （填“强”或“弱”或“无差别”）。
(2)B 的分子式为
，
可以吸收B→C 中生成的小分子，可用物质______（填序号）
替代。
A．
B．NaCl
C．
D．
(3)B 与
反应也可生成D，若将路线改为
，制备D 时易生成分子式为
的副产物，其结构简式为 。
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有2 个峰。
(6)写出以
、
和DMSO 为原料，制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【答案】
(1)强
(2)A
(3)
(4)氧化反应
(5)
、
、
、
(6)
【详解】A 转化为B，B 的分子式为C7H3OFClBr，结合C 的结构可知B 为
，B 中氯发生取代
生成C，C 引入甲基转化为D，D 通过氧化反应生成醛基得到E，E 醛基转化为醚键得到F，F 转化为产
品，据此分析回答；
（1）化合物A 中氟、溴均为吸电子基团，使得A 中羧基中羟基的极性更大，更容易电离出氢离子，故其
酸性比苯甲酸的强；
（2）由分析可知，可知B 为
，B 中氯发生取代生成C，根据质量守恒，同时生成HCl，HCl
能和碳酸钾反应促进反应的正向进行，故选A；
（3）
B 与CH3MgCl 反应生成D，D 和CH3MgCl 发生已知Ⅰ的反应，使得D 中酮羰基转化为羟基生成分子式为
C9H10OFBr 的副产物，则其结构简式为：
；
（4）由分析可知，D 通过氧化反应使得甲基转化为醛基得到E；
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（5）E 为
，E 除苯环外含有2 个碳、2 个氧、1 个溴、1 个氟，除苯环外不饱和度为2，满
足下列条件的E 的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2
组峰，则结构对称，则其同分异构体为：
、
、
、
；
（6）
氧化羟基为羰基，再发生信息反应Ⅰ生成
，发生信息反应Ⅱ转化为
，发
生D 生成E 的反应转化为
，醛基氧化为羧基得到产物，故流程为：
。
20．新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P 的一种合成路
线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)A 与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是 。
(3)C 中官能团名称是 。
(4)H 的结构简式为 。由O 生成P 的反应类型是 。
(5)L 的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是 。
a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构
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b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1
(6)根据上述合成路线，以
制备
的一种合成路线如下：
①生成中间产物1 的化学方程式为 。
②由中间产物1 到中间产物3 的流程为(必要的无机反应物，试剂任选) 。
【答案】
(1)邻甲基苯胺或2-甲基苯胺
(2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化
(3)硝基、酰胺基
(4)
还原反应
(5)8
(6)
+Br2
+HBr↑
【详解】A 和CH3OCl 发生取代反应生成B，B 发生硝化反应生成C，结合E 的结构简式可知C 为
，C 和HCl 发生取代反应生成D 为
，D 和N2H4·H2O、CH3CH2OH 发生还原反应
和取代反应生成E，E 重氮化和氟化后生成F，F 和Br2在Fe 的催化下发生取代反应生成G，结合L 的结构
简式可知G 为
，G 和K4Fe(CN)6反应生成H，H 和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H
为
，L 和
发生取代反应生成M，M 在酸性环境中生成N，以此解答。
（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称是邻甲基苯胺或2-甲基苯胺。
（2）A 和CH3OCl 发生取代反应生成B，氨基转化为酰氨基，E 中又出现氨基，则A 与乙酰氯(CH3COCl)
反应的目的是保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化。
（3）由分析可知，C 为
，官能团名称是硝基、酰胺基。
（4）由分析可知，H 为
，O 生成P 的过程中，羰基转化为羟基，反应类型是还原反应。
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（5）L 的同分异构体满足条件：a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构；
b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
、
共8
种。
（6）①
和Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成
，化学方程式为：
+ Br2
+HBr；
②
和Mg 反应生成
，
发生已知信息①的反应原理生成
，合成路线为：
。
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