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1．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH―――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br――――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
2．(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反
应类型及产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
――→CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→
――→CH≡CH
3．有机物Q 的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是( )
A．N 可以直接合成高分子
B．O 生成P 的反应类型为加成反应
C．P 可以在Cu 的催化作用下发生氧化反应
D．Q 分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
4．关于由
―→
的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增长的过程
B．第1 步反应需引入碳碳双键
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C．该过程需通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
5．1,4-环己二醇(
)是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(
)为基础原料，
使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．有机物X、Y、M 均为卤代烃
B．有机物X 和Y 可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑥为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
6．下列合成路线不合理的是( )
A
．
用
乙
醇
合
成
正
丁
醇
：
CH3CH2OH――→CH3CHO―――→CH3CH(OH)CH2CHO――→CH3CH==CHCHO――→CH3CH2CH2CH2
OH
B ．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：(CH3)2SiCl2 ― ― ― ― ― ― ― →
(CH3)2Si(OH)2― ― ― →
――→硅橡胶
C
．
用
乙
烯
合
成
1,4-
二
氧
杂
环
己
烷
(
)
：
CH2==CH2――→CH2BrCH2Br―――→HOCH2CH2OH―――→
D
．
用
1,3-
丁
二
烯
合
成
2-
氯
-1,3-
丁
二
烯
：
CH2==CH—
CH==CH2――→CH2ClCHClCH==CH2――→CH2==CClCH==CH2
7．(2023·宁德高三调研)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(
)
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A．A 的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明
已完全转化为
8．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：
CH3CH2Br＋Mg――→CH3CH2MgBr，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应：
＋R
—MgX―→
，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选
用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛
B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮
D．一氯甲烷和乙醛
9．以CH2==CHCH2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH 的合成路线流
程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为
)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线
需注意的情况(至少写2 条)。
10．已知：
参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。
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11．有机物G(
)是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一
如下：
―→
――――→―――――→―――→――――→――――→
A B
已知：ⅰ.RCOOR1――――→
ⅱ.CH3CCH3O――――→
已知A 转化为B 的原理与F 转化为G 的原理相似，请写出由A 制备
的路线(其他试剂任选)。
12．染料中间体DSD 酸的结构可表示为
。请选用甲苯和其
他合适的试剂设计合理方案合成DSD 酸。
已知：
①
―――――――――→
；
②
――――――→
；
(弱碱性，苯胺易被氧化)
③
――→
1,2-二苯乙烯
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13．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：
―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOH――――→R—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
参照上述合成路线，设计由
和CH3COOH 制备
的合成路线
(无机试剂任选)。
14．高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：
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已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为______________，B 生成C 的反应条件为______________。
(2)H 的名称是______________，J 中含有的官能团名称为过氧键和________。
(3)D 生成H 和I 生成J 的反应类型分别为____________、____________。
(4)写出反应F＋D→G 的化学方程式：_____________________________________________
______________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物M 是C 的同分异构体，符合下列要求的M 有________种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体
②只有1 种官能团
③苯环上有2 个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2 的结构简式为
______________。
(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他
无机试剂任选)。
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