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1．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。
已知：
①Bn 为
②
＋R3NH2―→
(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H 键的共有________种。
(5)H→I 的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
______________和______________。
1
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2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
――→
路线一：A(C7H6Cl2)――――→B(C7H3Cl2N)――→C――→D―――→E(C8H3F2NO2)――――――→
G(
)
(1)A 的化学名称为____________________(用系统命名法命名)；B→C 的化学方程式为
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________；
D 中含氧官能团的名称为____________；E 的结构简式为________________________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)――――→I――――――――→F ――――――→J――→G
(2)H 中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J 中碳
原子的轨道杂化方式有______种。
3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为________________________________________________________。
2
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(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是______________、______________。
(3)物质G 所含官能团的名称为____________、______________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
①
②
③
(6)
( 呋喃) 是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
H2C==C==CH—CHO 外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反
应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
4．(2023·北京，17)化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是__________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)D 中含有的官能团是______________。
(3)关于D→E 的反应：
3
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①
的羰基相邻碳原子上的C—H 键极性强，易断裂，原因是
______________________
______________________________________________________________________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是
______________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体 b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。L 的结构简式是__________________________。
(6)已知：
，依据D→E 的原理，L 和M 反应得到了P。M 的结构
简式是__________________________。
5．(2023·河北模拟预测)有机物J 是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成
路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。A→B 的反应类型为____________。
(2)C 的结构简式为______________。D 中官能团的名称为________。
(3)写出反应I→J 的化学方程式：_________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)I 的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其
中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为______________________________________________
____________________________________________________________________(任写一种)。
①与I 具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
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(5)参照上述路线，设计以CH2==C(CH3)2为原料合成
的路线(其他试剂任选)。
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