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第 70 讲 有机合成与推断综合突破
[复习目标] 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析
合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌
握推断未知有机物分子结构的技巧。
1．掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2．官能团、反应类型的推断(详见第67讲)
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，______反应
双烯合成六元环
，______反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
② ，取代反应
(6)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
CHCHBr――→CHCHCN――――→CHCHCOOH
3 2 3 2 3 2
(7)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
――――→CHCHCHO＋
3 2
(8)羟醛缩合
1．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R—COOH――――→R—COCl―――――→R—CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_____________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl
3 2 4
c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示 4组峰，且峰面积比为 2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为
_____________________________________________________________________________。
2．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共
振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
4
(4)G的结构简式为________________________________________________________。
(5)已知：
，
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一
种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_____________________________________________。
若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
3．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：__________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________________________________。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH Cl――→PhOCH Ph――→PhOH Ph—＝
2 2
Ⅱ.PhCOOC H＋ ――→ ――→
2 5
Ⅲ.R Br＋R NHCH Ph―――→ ――→ R ，R ＝烷基
1 2 2 1 2
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为________________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为________________________________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH CH、—NH 和苯环结构的有__________种。
2 3 2
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的
路线。
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根据转化关系进行有机推断思路
