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第 64 讲 醛、酮
[复习目标] 1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一 醛、酮概述
1．醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由__________与________相连而构成的化合物
酮 ________与两个________相连的化合物
2.醛的分类
醛
3．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：________________，分子式相
同的醛和酮互为同分异构体。
4．几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
无色、有强烈刺激性气味的气体，
化工原料，它的水溶
易溶于水，其水溶液称
甲醛(蚁醛)(HCHO) 液可用于消毒和制作
__________，具有________、
生物标本
______性能
无色、具有刺激性气味的液体，易
乙醛(CHCHO) 化工原料
3
______，能与______等互溶
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦 制造染料、香料及药
苯甲醛( ) 杏仁油 物的重要原料
无色透明液体，易______，能与
有机溶剂和化工原料
丙酮( ) ______等互溶
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
________________________________________________________________________1．凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
3．乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
4．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
6．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
7．环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)( )
一、醛、酮的命名与物理性质
1．下列叙述正确的是( )
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B． 的化学名称是2-甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 ，其化学名称是2-己酮
D．苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
二、醛、酮的同分异构体的判断与书写
2．按要求写出分子式为C H O的同分异构体，并用系统命名法命名。
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(1)属于醛类的：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)属于酮类的：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
3．化合物 B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有
_____________________________________________________________________(填字母)。
a．含苯环的醛或酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
考点二 醛、酮的化学性质
1．醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CHCHO＋H――→____________，
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＋H――→_____________________________________________________。
2
(2)与含极性键的分子加成
通式： ＋A—B ―――→ 。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
2．醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH) 的反应
2
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO 溶
3
在试管中加入2 mL
液，然后
10%____________，加入5
_________________________________
实验操作 滴5%__________，得到新制
___________________________________，
的Cu(OH) ，振荡后加入0.5
2
制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后
mL乙醛溶液，________
将试管放在_______________________
实验现象 产生__________(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生_______________(1 molRCHO～1 mol Cu O)
2
①试管内部必须洁净；
②Cu(OH) 悬浊液要随用随
2
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
注意事项 配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
③反应液直接加热煮沸
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴
1．在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大( )
2．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
3．用溴水可以检验CH==CH—CHO中的醛基( )
2
4．酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
5．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
6．在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
一、醛、酮的化学性质
1．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等
疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C HO，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
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B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
2．1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生_________mol Ag，
写出有关反应的化学方程式：___________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
二、醛基的检验
3．某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO 溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入
4
0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是( )
A．乙醛量太少 B．硫酸铜的量少
C．NaOH的量少 D．加热时间不够
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官
能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用
5．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(
)
A．Ⅰ 中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ 能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CHCHO＋CHCHO――→
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肉桂醛F(分子式为C HO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要
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是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下
醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为________________________________________________________；
E中含氧官能团的名称为________________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②____________________________________________________________________________；
③____________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④____________________________________________。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其
中有一个是甲基，且属于酯类)。
羟醛缩合反应规律1．(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH能与水反应生成CHCHO
3
B. 可与H 反应生成
2
C． 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
2．(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
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Q 的说法正确的是( )
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A．分子式为C H O
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B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
