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第 67 讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型
[复习目标] 1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能
判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
1．常见官能团性质总结
官能团(或
常见的特征反应及其性质
其他基团)
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双
(1)加成反应：使________________________褪色
键、碳碳
(2)氧化反应：能使________________褪色
三键
(1)取代反应：①在FeBr 催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝
3
酸反应
苯环
(2)加成反应：在一定条件下与H 反应
2
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
代烃) (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
(1)与活泼金属(Na)反应放出H
2
醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基 (2)显色反应：遇FeCl 溶液显紫色
3
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)
2
醛基 共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H 加成生成醇
2
(1)使紫色石蕊溶液变红
羧基 (2)与NaHCO 溶液反应产生CO
3 2
(3)与醇羟基发生酯化反应
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧
酯基
酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 加成需要1 mol H 或1 mol X (X＝Cl、Br……)。
2 2
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H 。
2
(3)1 mol —COOH与NaHCO 反应生成1 mol CO 气体。
3 2
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H。
2 2
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃
基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X的分子式为C H O
12 16 3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H 加成
2
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
2．有机物W( )是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：下列说法不正确的是( )
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z可与2 mol H 发生加成反应
2
3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所
示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C H O
20 30 5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO 溶液反应
4
考点二 有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应 官能团、有机
试剂、反应条件 特点 实质或结果
类型 物(或类别)
X(X＝Cl、Br，后同)，H，
2 2
加成 碳碳双键或碳 断一
HX，HO(后三种需要催化 不饱和度减小
2
反应 碳三键 加二
剂)
取代 饱和烃 X(光照) 上一 —X、—NO 取代与
2 2
反应 苯 X(FeX 作催化剂)；浓硝酸 下一 碳原子相连的氢原子
2 3(浓硫酸作催化剂)
HO(稀硫酸作催化剂，加 生成羧酸(羧酸的钠
2
酯
热)；NaOH溶液(加热) 盐)和醇
羧酸(浓硫酸作催化剂，加
—OH 生成酯和水
热)
O(Cu或Ag作催化剂，加
2
C HOH 生成乙醛和水
2 5
热)
氧化 加氧
CH==CH 被氧化为
2 2
反应 CH==CH 或 去氢
2 2
酸性KMnO 溶液 CO；C HOH被氧化
4 2 2 5
C HOH
2 5
为乙酸
醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 醇羟基、—X消去，
消去
－ 产生碳碳双键或碳碳
反应 —X(有β-H) NaOH醇溶液，加热
三键及小分子
加聚 碳碳双键、碳
催化剂 多合一 原子利用率为100%
反应 碳三键
含有两个或两
缩聚 个以上能发生 一般有小分子物质
催化剂 多合一
反应 缩聚反应的官 (H O、HX等)生成
2
能团
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．甲基丁香酚G( )可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式为C HO，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
3 4
Ⅱ.R—COOH――→ ；
Ⅲ.R—CH==CH――――→R—CH—CHBr；
2 2 2
Ⅳ. ――――→R—CH—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
2
回答下列问题：
(1)K中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、____________、____________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)_________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
③_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
④_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
⑥_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法
如下。下列说法错误的是( )A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简
式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________________________________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_______________
_______________________________________________________________________________
。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种
含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C H NO ，其结构简式为________________。
12 17 2
