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第42 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
醛的物理性质
状态：常温下，除甲醛是气体外，其他醛类都是无色液体或固体。
熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，醛类的熔、沸点逐渐升高。
溶解性：醛基为亲水基团，随着分子中碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
任务目标
必备知识
1
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甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
苯甲醛
液体
苦杏仁气味
微溶于水
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2――→
。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
。
1.下列有关醛的判断正确的是（ ）
A．乙醛和丙烯醛（
）不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物
B．1mol HCHO 发生银镜反应最多生成2molAg
C．对甲基苯甲醛（
）可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应
2.α-紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中，有紫罗兰的香气，广泛使用在日化香精和烟用香精中，其结
构简式如图所示。下列关于α-紫罗兰酮的说法正确的是
A．α-紫罗兰酮分子存在顺反异构体
B．α-紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子
C．1molα-紫罗兰酮最多能与2molH2反应
D．α-紫罗兰酮不能使溴的CCl4溶液褪色
要点突破
2
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3.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行________填“可行”或“不可
行”）。
②请写出甲的一种能同时满足下列3 个条件的同分异构体的结构简式__________。
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c．遇FeCl3溶液呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
步骤Ⅰ的反应类型为________，Y 的结构简式________，设计步骤Ⅰ的目的是___________。
（3）1 mol 乙最多可与_______ mol H2发生加成反应。
（4）写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________。
考点二 羧酸、酯
1．羧酸
(1) 定义：由烃基（或氢原子）与羧基（
）相连而构成的化合物，简写为RCOOH。
(2) 通式：饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH 或CnH2nO2。
(3)分类
必备知识
3
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(4)羧酸的代表物——乙酸：
①组成、结构、俗名
②物理性质
(3)化学性质(主要取决于羧基)
①酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其电离方程式为
CH3COOHCH3COO－＋H＋
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学程式：
②酯化反应：CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH ＋
C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
(4)羧酸在生产、生活中的作用。
①乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。
②许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。
③羧酸是重要的有机化工原料。
2．酯类：
(1)定义： 酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，结构简写为RCOOR′，其中R 和R′可以
相同，也可以不同。
(2)官能团：
（酯基）。
(3)通式：饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。
(4)物理性质：低级酯的物理性质
(4)化学性质。
酯的水解反应原理
4
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无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
(5)酯在生产、生活中的作用
①日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯是重要的化工原料。
1.二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇可发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应
D．1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2
2.某烃的含氧衍生物M 的分子结构模型如图所示，下列关于M 的说法错误的是
A．与足量Na 反应生成
B．在铜作催化剂、加热条件下与
发生氧化反应生成
C．与乙醇发生酯化反应生成
D．与M 互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1 种(不考虑立体异构)
3.有机物A 是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A 的说法错误的是
要点突破
5
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A．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
B．1molA 完全水解，消耗2molNaOH
C．分子式为C12H13O2Br
D．所有碳原子可能处于同一平面
考点三 胺、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替
代得到的化合物。
(2) 官能团：氨基（—NH2）。
(3) 通式：
(4)常见的胺：甲胺CH3—NH2；苯胺
。
(5) 化学性质：胺类化合物具有碱性，可与盐酸反应。
如：
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
(6) 用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
2．酰胺
(1)概念
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取
代后的化合物。
(2)通式
必备知识
6
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，其中
叫做酰基，
叫做酰胺基
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3) 常见的酰胺
(4)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有
氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl――→RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOH――→RCOONa＋NH3↑。
(5) 用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机
化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
2.瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰
胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4 种同分异构体；④能与氢气
发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH 溶液反应。
其中正确的是
A．①②③⑤
B．②③④⑥
C．①③④⑤⑥
D．①②④⑤⑥
3.某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．分子式为C12H14NO4
要点突破
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B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应
C．分子可以在NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应
D．1mol 该分子与足量NaOH 溶液反应，最多消耗1mol NaOH
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