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第 22 练 有机合成与推断题
一、考情分析
有机合成与推断题常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的
信息紧密结合。主要考查考生阅读有机合成的方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息
接收和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
二、高频考点
（一）常见有机物及官能团的主要化学性质
有机物 官能团 主要化学性质
烷烃 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应
(1)与卤素单质、H 或HO等发生加成反应
2 2
烯烃 (2)被酸性KMnO 溶液等强氧化剂氧化
4
(3)发生加聚反应
(1)与卤素单质、H 或HO等发生加成反应
炔烃 —C≡C— 2 2
(2)被酸性KMnO 溶液等强氧化剂氧化
4
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
卤代烃 —X(X表示卤素原子)
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
(1)与活泼金属反应产生H
2
(2)与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醇 醇羟基—OH (3)脱水反应：
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯
醚 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
醚键
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成2,4,6三溴苯
酚 酚羟基—OH 酚白色沉淀
(3)遇FeCl 溶液呈紫色(显色反应)
3
(4)易被氧化剂所氧化
(1)与H 发生加成反应生成醇
醛 2
(2)被氧化剂(O、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
2
醛基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
羧酸
(3)能与含—NH 的物质生成含肽键的酰胺
羧基 2
注意：羧基中的碳氧双键不能与H 发生加成反应
2
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
酯 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
酯基 注意：酯基中的碳氧双键不能与H 发生加成反应
2
氨基—NH
氨基酸 2
羧基—COOH
两性化合物，能形成肽键(1)具有两性
(2)能发生水解反应
蛋白质 肽键 (3)在一定条件下变性
氨基—NH 2 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
羧基—COOH (5)灼烧有烧焦羽毛的气味
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与
羟基—OH
新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀)
醛基—CHO
(2)醛基—CHO：与H 发生加成反应（加氢还原）
2
糖
(3)羟基—OH：酯化反应
(4)多糖水解
羰基
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇和二氧化碳
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反
应)
油脂
(2)与H 发生加成反应（油脂的硬化反应或氢
2
酯基
化）
（二）有机合成与推断的解题思路
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃的消去反应。
(4)“浓HSO、加热”为醇类的消去或取代生成醚或酯化反应。
2 4
(5)“浓HSO、170 ℃”是乙醇的消去反应。
2 4
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基
4
中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
(4)加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表
2
示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3
3.以特征产物为突破口来推断,如
（1）醇的催化氧化反应规律
①凡是含有R—CHOH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
2
②凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(
)。
③凡是含有 结构的醇通常情况下不能被氧化。
（2）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结
构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据新信息类推
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线
中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起
的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。以下为推断题中的常给信息：
(1)烯烃被O 氧化：R—CH===CH――→R—CHO＋HCHO。
3 2
(2)苯环上硝基被还原： 。
(3)羟醛缩合：
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
1．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知： ，R-代表烃基。写出以
、 、 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____。
【答案】(1)Cu或Ag催化、加热、
(2)
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或Ag催化、加热、
。
（2）沿碳碳双键轴方向( )将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体： 。（3）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为
。
（4）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2种产物，水解产物
能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，
最简单的氨基酸是甘氨酸( )，所以该异构体中含有“ ”结构；综合分子式和
苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为 。
（5）根据题目信息， 和溴发生加成反应生成 ， 与 反
应生成 ， 在酸性条件下水解为 ，
与SOCl 反应生成 ， 与 反应生成 ，
2合成路线为 。
2．（2023·天津红桥·统考二模）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路
线如下：
(1)A的名称为___________。D中氮原子杂化类型为___________。
(2) 中的官能团名称是___________。
(3)反应③的化学方程式是___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有___________种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1mol最多能与2molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯 sp2
(2)羟基、氨基(3) + +H O
2
(4)取代反应
(5) 6
(6)
或者：
【分析】由题干合成流程图中A的分子式、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：
，(5) 已知B的分子式为：C HNO ，不饱和度为： =5，则B的芳香族同分异构体中，
7 7 2
①能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与
2molNaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-
NH ；-NHCHO和-OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢
2谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，(6)本题采用逆向合成
法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而
可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种B到C的转化信息
先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而 可
由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为： ，则A的名称为甲苯，由题干流程图中D的结构
简式可知，D中氮原子周围的价层电子对数均为3，故其杂化类型为sp2，故答案为：甲苯；sp2；
（2） 中的官能团名称是氨基和羟基，故答案为：氨基和羟基；（3）由题干合成流程图信息可知，反应③的化学方程式是 +
+H O，故答案为： +
2
+H O ；
2
（4）由题干合成流程图可知，反应⑤为苯环上的溴代反应，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：
取代反应；
（5）已知B的分子式为：C HNO ，不饱和度为： =5，则B的芳香族同分异构体中，①能发生
7 7 2
银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与2molNaOH反
应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-NH ；-NHCHO和-
2
OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且
峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，故答案为：6；
；
（6）本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而 可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种
B到C的转化信息 先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而
可由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线为：
或者：
，故答案为：或者：
。
3．（2023·天津河西·天津市新华中学校考模拟预测）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H
的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为___________，G中不含N原子的官能团的名称为___________，H的分子式为
___________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为___________。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为___________。
(6)E满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
写出其中分子含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。
(7)写出 和2-丙醇( )为原料制备 的合成路线流程
图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)【答案】(1) 3-氯丁醛 碳氯键、碳碳双键 C HNO
10 7
(2)消去反应
(3)
(4)Cu或Ag、氧气，加热
(5)
(6) 4
(7)
【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解
生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl 在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生
2
成H。
【详解】（1）碳链上含有官能团时，靠近官能团的一端标为1号碳，故B的化学名称为3-氯丁醛。G中
不含N原子的官能团名称为碳碳双键和氯原子。观察H的结构简式可知，H的分子式为C HNO。
10 7
（2）B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，B与苯胺发生加成反应生成 ， 再发生消去反应生成C。
（3）C到D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样，故化学方程式为
。
（4）D到E为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O，反应条件为加热。
2
（5）F中N原子与氢离子配位形成一个阳离子，再与氯离子形成盐，故生成物的结构简式为
。
（6）满足①②两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH，则另一个取
2
代基为—C H，存在一个碳碳双键或者成环。如存在碳碳双键，则结构为 、
3 5、 ，此时有三种同分异构体，如果成环，则有一种同分异
构体，结构为： ,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的
氢原子时，结构简式为 。
（7） 发生催化氧化生成 ，
和苯环发生类似E到F的取代反应生成 ， 与Cl 在光照条件下发生取代反
2
应生成 ， 在氢氧化钠水溶液中发生水解，同时同一个碳上连
接两个羟基不稳定，自动脱水形成 ，因此合成路线为。
4．（2023·海南·海南中学校联考一模）瑞格列奈为口服促胰岛素分泌降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使
血糖水平快速降低。下图为它的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________，D中的含氧官能团名称为___________。
(3)F+G→H的化学方程式为___________。
(4)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族同分异构体有___________种。
①能使 溶液显色；
②与新制 有砖红色沉淀；
③碱性条件下可发生水解。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)依据题目信息，以甲苯和化合物B为原料书写合成 的路线______，无机试剂任
选。
【答案】(1)溴乙烷或1-溴乙烷(2) 醚键、酯基
(3)
(4) 13
(5)
【分析】A与B发生取代反应生成C，结合D的结构推出C的结构为 ，加入NBS，使
苯环直接连接的甲基上的氢被溴取代，生成D ，加入NaCN和HO+，使溴原子被
3
羧基取代生成E ，加入SOCl 使羧基上的羟基被氯原子取代生成F
2，加入G 发生取代反应生成H
，加入NaOH和HO+使酯基水解生成瑞格列奈
3
。
【详解】（1）B的化学名称为溴乙烷或1-溴乙烷，故答案为：溴乙烷或1-溴乙烷。
（2）根据分析可知C的结构简式为 ；D的结构式为 中的含
氧官能团名称为醚键、酯基，故答案为： ；醚键、酯基。
（3）根据分析可知F+G→H的化学方程式为，故答案为：
。
（4）①能使FeCl 溶液显色，说明苯环上有羟基；
3
②与新制Cu(OH) 有砖红色沉淀，说明分子中有HCOO―或HCOOCH ―；
2 2
③碱性条件下可发生水解，说明分子中含有酯基；
当分子中含有的1个苯环、1个―CH、HCOO―、―OH时，HCOO―和―OH在苯环上邻位时，甲基有4
3
种排列方式，则有4种同分异构体；
HCOO―和―OH在苯环上间位时，甲基有4个种排列方式，则有4种同分异构体；HCOO―和―OH在苯
环上对位时，甲基有2种排列方式，则有2种同分异构体；
当分子中含有的1个苯环、HCOOCH ―和―OH时，共有3种排列方式；
2
综上所述一共有4+4+2+3=13种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
；
故答案为：13； 。
（5） 在NBS条件下生成 ，加NaCN和HO+，生成
3
，加入CHCHBr和CsCO ，生成 ；
3 2 3故答案为 。
5．（2023·辽宁·校联考模拟预测）化合物M( )是一种新型抗血栓药物中间体。实
验室制备M的一种合成路线如下：
已知：①同一个碳原子上连接两个 不稳定，会自动脱水；
② ；
③ 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)分子中的大 键可用符号 表示，其中 代表参与形成大 键的原子数， 代表参与形成大 键的电子
数(如苯分子中的大 键可表示为 )，则D中的大 键应表示为___________。
(3)由F生成G时，第二步加入酸 的作用为___________。
(4)H中官能团的名称为___________；由E和H生成M的化学方程式为___________。
(5)Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为___________(写出所有符合条件的结构简
式)。①苯环上连有
② 与足量银氨溶液反应，最多生成
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰
【答案】(1) 苯胺(或氨基苯)
(2)
(3)将 转化
(4) 酯基、醛基 ＋ ＋
(5) 、
【分析】由流程和已知信息推知：A为 ，B为 ，D为 ，E
为 ，G为 ，H为 。
【详解】（1） 的化学名称为苯胺或氨基苯；B的结构简式为 ；（2）D为 ，由结构分析，该分子中苯环的6个C原子各提供1个形成大 键的 轨道
电子，酮羰基的C、O原子各提供1个形成大 键的 轨道电子，故大 键可表示为 ；
（3） 首先在NaOH溶液、加热条件下水解生成 ，再酸化生成 ，
则第二步加入酸( )的作用为将 转化为 ；
（4） 中官能团的名称为酯基、醛基；由已知信息③可知， 和
生成 的化学方程式为 ＋
＋ ；
（5）C为 ，由条件可知，C的同分异构体Q中含有2个 和1个连在苯环上
的 ，结合核磁共振氢谱中有4组吸收峰推知，剩余3个碳组成 连在苯环上且对称，则Q的结构简式为 、 。
6．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；B在核磁共振氢谱上有_______组峰。
(3)B→C 的反应类型是_______。
(4)E→F 的化学方程式为_______。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以 和HOOCCH COOH为原料合成 的合成路线：
2
则A'、B'的结构简式分别为_______、_______。
【答案】(1)羟基、醛基
(2) 6
(3)还原反应(4)
(5)20
(6)
【分析】A发生催化氧化生成B，根据B的分子式可知，B是 ；卤代烃在碱性条件下
水解为醇，醇发生催化氧化生成醛。
【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含有的官能团的名称为羟基、醛基；
（2）A发生催化氧化生成B ，根据A的结构简式，可知B的结构简式为 ；
结构不对称，有6种等效氢，在核磁共振氢谱上有6组峰。
（3）B→C 是B中1个醛基变为羟基，反应类型是还原反应；
（4）E→F是 与 发生取代反应生成
和 ，反应方程式为；
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③有3个取代基与苯环
直接相连；3个取代基可能是-OH、-CHO、-CHCH，在苯环上的位置异构有10种；3个取代基可能是-
2 3
OH、-CHCHO、-CH，在苯环上的位置异构有10种；符合条件的C的同分异构体共20种。
2 3
（6） 发生水解反应生成 ， 发生催化氧
化生成 ，则A'、B'的结构简式分别为 、 。
7．（2023·山东滨州·统考二模）有机药物合成中常利用羰基 -H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间
体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：I．Et代表
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)由D生成E的第2步反应类型为_______；M中含氧官能团的名称为___________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①能发生银镜反应；②分子中含有不对称碳原子。
(5)综合上述信息，写出由丙烯， 、 制备 的合成路线
_________(无机试剂任选)。
【答案】(1) 3-戊酮
(2) 取代反应 酰胺基
(3)
(4)9
(5)
【分析】A为 ，与溴发生取代反应生成B，B的结构简式为 ，B与反应生成C，C为 ，C水解、脱羧得D，D为 ，D先
还原为醇，再与HBr发生取代反应生成E，E为 ，E与 反应生成
F，F为 ，F与 反应生成M，M为 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是3-戊酮；B的结构简式为 。故答案为：
3-戊酮； ；（2）D为 ，D先还原为醇，再与HBr发生取代反应生成E，由D生成E的第2步反应类型为
取代反应；M为 ，M中含氧官能团的名称为酰胺基。故答案为：取代反应；酰胺基；
（3）E与 反应生成F，反应的化学方程式
。故答案为：
；
（4）①能发生银镜反应，含有醛基；②分子中含有不对称碳原子。先写出5个碳的醛的同分异构体，再按
条件写出溴代物， 、 、 ，如图共有9种，故
答案为：9；（5）先将丙烯与HBr发生加成反应，生成2-溴丙烷，与 发生反应得 ，
再根据题干合成M的方法合成 ，综合上述信息，由丙烯， 、
制备 的合成路线
。故答案为：
。
8．（2023·河北沧州·统考二模）有机物H为芳香酯，其合成路线如下：
已知：①A～H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量
比C大4。②
③
④
⑤
(1)A→B的反应类型为___________，F所含官能团的名称为___________。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(3)H的结构简式为___________，C中至少有___________个碳原子共平面。
(4)M是C的同分异构体，则符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位
②能发生银镜反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线并结合已知信息，设计以E和 为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任用)
__________。合成路线流程图示例如下：
【答案】(1) 氧化反应 羧基、羟基
(2) ＋2Ag(NH)OH 2Ag↓＋3 NH＋2HO＋
3 2 3 2
(3) 7
(4) 10
(5)【分析】已知A为芳香族化合物即含有苯环，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应说明含有醛
基，结合已知信息②可知A为 ，B为 ，C为 ，C中醛
基和碳碳双键发生加成反应生成D为 ，D和F发生酯化反应生成H为
；
【详解】（1）A为 ，B为 ，A→B为醇的催化氧化，反应类型为氧化反应；
F所含官能团的名称为羧基、羟基；
（2）B为 ，B中醛基与银氨溶液发生氧化反应，化学方程式为 ＋
2Ag(NH)OH 2Ag↓＋3 NH＋2HO＋ ；
3 2 3 2
（3）由分析可知H的结构简式为 ，C为 ，苯为平面型
分子，与苯直接相连的碳原子共平面，C中至少有7个碳原子共平面；
（4）满足①分子中有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位；②能发生银镜反应说明含有醛基；
同分异构体有：共10种；其中不能与溴水发生加成反应说明不含有碳碳双键，同分异构体的结构简式为
；
（5）根据已知信息③，苯和 发生取代反应生成 ，与液溴发生对位溴代反应生成
，苯甲基在高锰酸钾作用下发生氧化反应生成 ，再发生已知信息⑤的反应，
最后再酸化得到 ，合成路线：
。
9．（2023·江西赣州·统考模拟预测）有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体，其中一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C反应的化学方程式为___________。(4)E中官能团的名称为___________。
(5)F的同分异构体中，能发生银镜反应，且苯环上有五个取代基的结构有___________种，其中核磁共振
氢谱有4组峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以甲苯和CHI 为原料合成 的路线：___________(无机试剂任
2 2
选)。
【答案】(1) 苯 C H O
12 14 2
(2)加成反应
(3)
(4)碳碳三键、羟基
(5) 3
(6)
【分析】由A的分子式和C的结构简式，可知A为 ，结合 B的分子式，可知苯与HCHO发生
加成反应生成B，故B为 ，苯甲醇与HBr发生取代反应生
成C ，由D的分子式和E的结构简式，可知C与HC≡CNa发生取代反应生成D，D为，对比E、H的结构简式，结合F与G的分子式、反应条件，可知E中碳碳三键与氢
气加成转化为碳碳双键生成F， F中碳碳双键断裂后碳原子连接CH 形成三元环生成G，G中-CHOH被
2 2
氧化为-COOH生成H，F为 ，G为
。
【详解】（1）由前面分析可知，A为 ，A的名称为苯，H的分子式为C H O，答案：苯；
12 14 2
C H O；
12 14 2
（2）结合 B的分子式，可知苯与HCHO发生加成反应生成B，故B为 ，A→B的反应类型
为加成反应，答案：加成反应；
（3）苯甲醇与HBr发生取代反应生成C ，B→C反应的化学方程式为
，答案： ；
（4）E中官能团的名称为碳碳三键和羟基，答案：碳碳三键和羟基；
（5）F分子式C H O，不饱和度为5，F的同分异构体中，能发生银镜反应，含有-CHO，且苯环上有五
11 14
个取代基，则5个取代基为1个-CHO和4个-CH，其结构有3种，分别为
3，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构
简式为 ，答案：3； ；
（6）采用逆合成分析法， 由CHI,和 合成， 由 消去得到，
2 2
由 和氢气加成得到， 由
和Cl 光照条件下取代得到，所以工艺流程为
2
，答案：
。
10．（2023·湖南邵阳·统考三模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：已知：i.R－CHO R－CHOH(R为烃基)
2
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为______；其中碳原子的杂化方式为______。
(2)D→E的反应类型为_______；该反应的目的是______。
(3)F→H的化学方程式为______。
(4)有机物J中含有官能团的名称是______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl 溶液作用显色；
3
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH=CHBr和 制备 的合成路线_______(其他试剂任选)。
2【答案】(1) sp2、sp3
(2) 取代反应 保护羟基，防止氧化
(3) +H O +H O
2 2 2
(4)酯基、醚键
(5)4
(6)
【分析】由已知反应知C→D为—CHO的还原反应则C为 。B→C发生已知反应ii，则B为
。由于A的化学式为C HO，A与CH=CHCHBr反应得到B，则A为 。D
8 8 3 2 2与(CHCO) O为—OH中H被取代得到E，E为 。E经臭氧得到甲醛和F即碳碳双键的氧
3 2
化，则F为 。F经HO 氧化得到H为—CHO变为—COOH，则H为
2 2
。H→I为酯的水解，I为 。I→J为—COOH与—OH酯化成环。
【详解】（1）由上分析，A为 ，苯环的C和—CHO的碳均采取sp2杂化，—OCH 的C采取
3
sp3杂化。答案为 ；sp2、sp3；
（2）由上分析，D→E的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该步骤为保护
羟基。答案为取代反应；保护羟基，防止氧化；（3）F经HO 氧化得到H为—CHO变为—COOH，反应为 +H O
2 2 2 2
+H O。答案为 +H O +H O；
2 2 2 2
（4）J中含有—COOR为酯基，—OCH 为醚键。答案为酯基和醚键；
3
（5）A的化学式为C HO，分子中不饱和度为 。已知信息①②得含有—CHO和酚羟基，同时核
8 8 3
磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为
，共4种。答案为4；
（6）合成 ，逆推法得需将碳碳双键氧化得到醛，但酚羟基易氧化需要进行保护，所以先
。 经O 氧化得到 。 经水解得到
3。结合已知合成反应，所以合成路线为 。
答案为 。
11．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾
病的治疗。其一种合成路线如图：
回答下列向题：
(1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。
(2)NBS的结构简式为： ，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符
号表示)。
(3)写出反应④的化学方程式_____。
(4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。
(5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备 的合成路线：_____。
【答案】(1) 光照 羰基、羟基
(2)N＞O＞C
(3)
(4) 9
(5)CH =CHCH=CH CHClCH=CHCH Cl CHClCH CHCHCl
2 2 2 2 2 2 2 2
【分析】A是烃，由B逆推，可知A是甲苯；G与 反应生成H，由H的结构简式逆推，可知G是
；
【详解】（1）根据以上分析，烃A是甲苯，结构简式为 ，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生
成 ，反应①的反应条件为光照，根据物质H的结构简式，含氧官能团的名称为羰基、羟基。
（2）NBS中同周期三种元素是C、N、O，同周期元素从左到右，第一电离能有增大趋势，N原子2p能级
半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞C。
（3）反应④是 与SOCl 发生取代反应生成 和亚硫酸，反应的化学方程式
2为 ；
（4）能发生银镜反应的物质F的同分异构体，含有醛基，有 、
、 、 、 、
、 、 、 ，共9种；含有一个手性碳原子的同
分异构体的结构简式 。
（5）1，3－丁二烯与氯气发生加成反应生成CHClCH=CHCH Cl，CHClCH=CHCH Cl 与氢气发生加成反
2 2 2 2
应生成CHClCH CHCHCl，CHClCH CHCHCl 与苯发生取代反应生成 ，合成路线为：
2 2 2 2 2 2 2 2
CH=CHCH=CH CHClCH=CHCH Cl CHClCH CHCHCl 。
2 2 2 2 2 2 2 2
12．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）布洛芬在抗击疫情中发挥了重要作用。将布洛芬嫁接
到高分子基体E上，可制得一种缓释布洛芬M，合成路线如图：已知：CHCHO CHCH=CHCHO
3 3
(1)A能够发生银镜反应，A的名称为___________。布洛芬的官能团名称为____________。
(2)C分子中碳原子的杂化类型为__________________。
(3)下列有关物质的说法正确的有__________________。
A．B存在顺反异构 B．B与A互为同系物
C．1molB最多可以和2molH 发生加成反应 D．D生成E的反应类型是缩聚反应
2
(4)M在人体中可以水解，缓慢释放出布洛芬。若1molM完全水解，消耗水的物质的量为_______mol。
(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(任写一种)：
__________________。
(i)分子中含有苯环；(ii) 能与NaHCO 溶液反应放出气体；(iii)分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
3
(6)根据信息和所学知识，完成一条由A和苯甲醛为原料制备 的合成路线
____________(其它试剂任选，可不注明反应条件)。
【答案】(1) 丙醛 羧基
(2)sp2、sp3
(3)C
(4)2n
(5) 或 等
(6)【分析】A的分子式为 ，能发生银镜反应，分子中含有 ，A为丙醛 ；根据已知
反应， 和 在 条件下生成B( )， 被氧化生成C(
)， 与 发生酯化反应生成D(
)， 发生加聚反应生成E( )，布洛芬的分子式为：
，结构简式为： ， 和
反应生成产品。
【详解】（1）根据分析，A为丙醛 ；布洛芬 的官能团为羧基，
答案为：丙醛，羧基；
（2）C为 ，分子中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，答案为：sp2、sp3；
（3）A．B的结构简式为： ，碳碳双键上的碳原子结合两个氢原子，所以不存在顺反
异构，A错误；
B．B中的官能团是双键和醛基，A中的官能团是醛基，两者不是同系物，B错误；
C．碳碳双键和醛基都可以与氢气反应，所以1molB最多可以和2molH 发生加成反应，C正确；
2
D．D生成E的反应类型是加聚反应，D错误；
故选C。
（4）若1molM中含有2nmol ，所以1molM完全水解，消耗水的物质的量为2nmol，答案为：2n；
（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足 (i)分子中含有苯环；(ii) 能与NaHCO 溶液反应放出气体说明存
3
在羧基；(iii)分子中只有4种不同化学环境的氢原子，所以是一个左右对称的结构，有 或
，答案为： 或 ；
（6）根据题目中已知反应，由A( )和苯甲醛( )合成 的合成路线
为：
(其他合理答案也可得分)。
13．（2023·福建宁德·统考模拟预测）化合物F是合成治疗肿瘤口服抑制剂的一种中间体，其合成路线如
下：已知：
①
②分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
回答下列问题：
(1)A的名称是__________________。
(2)反应Ⅲ的化学方程式为__________________。
(3)化合物E的结构简式为__________________。
(4)Y是B的同分异构体，写出同时满足下列条件Y的结构简式___________(写一种)。
①Y的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 ；
②Y能发生银镜反应，但不能发生水解反应。
(5)参照上图流程设计由 制备 的合成路线(其他试剂任选) _______。
【答案】(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚
(2)
(3)(4) 或
(5)
【分析】A与 发生取代反应生成B，B与氯气发生光照取代反应生成C，C发生水解反应生成
D，D与溴单质发生酚羟基的邻对位取代反应生成E，E的结构简式为： ，E与 在
题给条件下发生取代反应生成F，据此分析解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知A的名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚，故答案为：间甲基苯酚或3-甲
基苯酚；
（2）C发生水解反应生成D，同时生成乙酸和HCl，反应生成式为：
，故答案为： ；
（3）D与溴单质发生酚羟基的邻对位取代反应生成E，对比结构简式可知E的结构简式为：
，故答案为： ；（4）①Y的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 ；该结构中含2个对称甲基结构；
②Y能发生银镜反应，但不能发生水解反应，可知Y中含有醛基，不含酯基；
结合分子组成可知Y中应含有1个酚羟基，则符合要求的结构简式为： 或 ，
故答案为： 或 ；
（5） 发生水解生成 ， 与 在流程条件下反应生成 ，
经新制氢氧化铜悬浊液氧化，再经酸化得到 ，故答案为：
。
14．（2023·天津河东·统考二模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1)A的含氧官能团名称是_______
(2)正丁醇钠的结构简式是_______(3)B→C的反应类型是_______
(4)G能发生的化学反应有_______
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能与 发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为 。M的结构简式为_______。
(7)写出用 和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备 的合成路线流程图
_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】(1)醚键、酮羰基
(2)CH CHCHCHONa
3 2 2 2
(3)还原反应
(4)ABD
(5) 或
(6)
(7)
【分析】A发生取代反应生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，C发生取代反应然后发生异构化生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；(7)用
和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备 ，根据C→D、E→F的反应知，
发生催化氧化生成 ， 发生C→D类型的反应生成 ，
发生E→F类型的反应生成 ，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A的含氧官能团名称是醚键、酮羰基，故答案为：醚
键、酮羰基；
（2）根据醇的命名原则可知，正丁醇钠的结构简式是CHCHCHCHONa，故答案为：
3 2 2 2
CHCHCHCHONa；
3 2 2 2
（3）由题干流程图中B、C的结构简式可知，B→C即硝基被还原为氨基，该反应的反应类型是还原反应，
故答案为：还原反应；
（4）由题干流程图中G的结构简式可知，G中碳氯键、氨基都能发生取代反应，苯环和碳碳双键都能发
生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，该有机物不能发生消去反应，所以G能发生的化学反应有
ABD，故答案为：ABD；
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中有4种不同化学环境的氢；②能与FeCl 发生显色
3
反应，但不能与溴水发生取代反应，含有酚羟基且苯环上酚羟基的邻位或对位没有氢原子；③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团，符合条件的结构简式为
或 ，故答案为： 或 ；
（6）D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C H NO ，根据M的分子式及E的结构简式
11 13 4
知，氨基上的氢原子先和醛基发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成E，M的结构简式
为 ，故答案为： ；
（7）用 和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备 ，根据C→D、E→F的反应
知， 发生催化氧化生成 ， 发生C→D类型的反应生成
， 发生E→F类型的反应生成 ，合成路线为，故答案为：
。
15．（2023·山东潍坊·校联考模拟预测）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：
已知：
i.C HO 无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
4 4 3
ii.
iii.RCOOH RCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C HO 的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
4 4 3
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C H 结构；并且与E具有
3 7
相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线_______。【答案】(1) 苯 取代反应
(2)
(3) +HNO (浓) +H O
3 2
(4)20
(5)
【分析】结合流程及A化学式可知，A为 ，苯和C HO 生成B，已知C HO 无甲基，核磁共振
4 4 3 4 4 3氢谱只有1组峰，则C HO 为 ；B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下在苯环支链的间位引入硝基得
4 4 3
到C ；C发生已知反应原理经过2步转化为E，E中酚羟基发生取代
反应转化为F，结合F化学式可知，F为 ，F发生已知反应原理，分
子中羧基发生取代反应引入氯原子得到G ，G发生取代反应引入甲
基得到H；
【详解】（1）由分析可知，A的名称为苯，C HO 的结构简式为 ；E中酚羟基发生取代反应转
4 4 3化为F，故E→F的反应类型为取代反应；
（2）由分析可知，F的结构简式为 ；
（3）B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下在苯环支链的间位引入硝基得到C，反应为：
+HNO (浓) +H O；
3 2
（4）E除苯环外含有4个碳、3个氧、1个不饱和度；M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取
代基，红外光谱测定含有－C H 结构；并且与E具有相同的官能团则含有羧基和酚羟基；故3个取代基为-
3 7
C H、-OH、-COOH，苯环上3个不同的取代基存在10种情况，由于丙基有正丙基和异丙基，故故M的
3 7
所有同分异构体有2×10种=20种；
（5）甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，再和已知ii反应在间位引入酚羟基，故流程为：。
16．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗
塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6) +H O +HCl+N ↑
2 2
(7) 9
【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO 发生反应生成C，C与NH HS反应生
2 4
成D，D与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为
3 2
；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为
；G发生两步反应生成H，H再与NaNO /HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子
2式可知，H为 ；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成
3 2
K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为 ；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为 。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为 +H O
2+HCl+N ↑。
2
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个
甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、
、 、 、 、 、 ；其
中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
17．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线
(部分反应条件己简化)。已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为
，进而推断出有机物D的结构为 ；有机
物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为 。
（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为 。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为 。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH /四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH 是一种非常强的还原剂能将酯
4 4
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
3
三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为： 。
18．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +Cl +HCl
2
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为 ，有机物B由有机物A与Cl 发生取代反应得到的，有机物A为 ，有机物E为有机物C发生还原
2
反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物
H，有机物G与SOCl 发生第一步反应得到中间体 ，中间体 与
2
氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为 ，有机物I与有机物J发生反应得到
有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为
，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为 ，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl +HCl。
2
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl 发生消去反应脱水得到氰
3
基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为 。
（7）与分子式为C HClNO 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO 两种官能团共有17种，分别为：
7 6 2 2
(有机物B)、 、 、 、、 、 、
、 、 、 、
、 、 、 、
、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为 。19．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A． 的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出 的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 。
【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【分析】 与CHNH 反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A
3 2
到B为取代反应，B为 ，C与E发生已知中反应生成F，F为
，F脱水生成G ，G与乙醇发生
酯化反应生成H ，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl 发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
2
【详解】（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的结构简式 ，故答案为： ；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；
B. 化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；
C. 化合物I的分子式是 ，故错误；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；
故答案为：D；
（4）G与乙醇发生酯化反应生成H ，反应方程式为：
，故答案为：
；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成
， 发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成 ，合成路线
为： ，故答案
为： ；（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子
中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 ，除乙酰基外只有一种氢，则六元环
上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
，故答案为：
；
20．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为
_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有
_____种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰
胺基
(2) 2 ② 2【分析】路线：根据流程及A的分子式为C HCl，可推出A的结构式为 ，A在氨气
7 6 2
和氧气的作用下，生成了B（ ），B与KF反应，生成C（ ），根
据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（ ），D和(COCl) 反应生成E，E的分
2
子式为C HFNO ，推出E的结构式为 ，E与F（
8 3 2 2）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式 ，H与氢气反应生成I（
），I与CF=CF 反应生成F（ ），F
2 2
与COCl 反应生成J（ ），J与D（
2
）反应生成了氟铃脲（G）。【详解】（1）由分析可知，A为 ，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应
生成C，化学方程式为 +2KF +2KCl，D为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为 ，故答
案为：2,6-二氯甲苯； +2KF +2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为 ，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为
，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式
均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。
21．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-CHO外，
2
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计
3
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A与Br 反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合
2
有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即 。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有
机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析， 与呋喃反应生成 ，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为 。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF 变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝
3
着-CF 方向转移，使-SO H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH 为推电子基团，使得整
3 3 3
个有机物的电子云朝着-SO H方向移动，使-SO H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大
3 3
小为③>①>②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4种，分别为：CH-C≡C-CHO、CH≡C-CH -CHO、 、
3 2
。
（7）甲苯和溴在FeBr 的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
3
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成 ，再将 中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。
22．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的
分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物
D的分子式可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式
可以得到有机物G的结构，即 ，同时也可得到有机物F
的结构，即 ；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此
2 3
分析解题。
【详解】（1）由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
3
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2 +O
2
2 +2H O。
2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终产
4
物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结
4
构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M
中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有
机物M的结构为 ，故答案为 、
。
23．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为 的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为
_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮(4)
(5) ab
【分析】A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），B与Mg在无水乙醚中发生生成C
2 2 3 2
（CHCHMgBr），C与CHCOCH 反应生成D（ ），D在氧化铝催化下发生消去
3 2 3 3
反应生成E（ ），E和碱性高锰酸钾反应生成F（ ），参考D～E
反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（ ），G与 反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），乙烯的π键断裂，故答案为：
2 2 3 2
π；（2）D为 ，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为：
5 12
共8种，除去D
自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为
，故答案为：7； ；
（3）E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成 和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为 ，故答案为： ；
（5）根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（ ）)和J（
）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，
产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
24．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛
应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，写出该聚合反
应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
___________
【答案】(1) 酮羰基、羟基
(2) 2−甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
【分析】A和SOCl 在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，
2
C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。
【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式： ，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为： ；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构
体中，属于酯类的化合物有CHCHCOOCH 、CHCOOCH CH、HCOOCH CHCH、HCOOCH (CH) 共4
3 2 3 3 2 3 2 2 3 2 3 2
种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH CHCH；故答案为：2−甲基
2 2 3
丙酸；4；HCOOCH CHCH。
2 2 3
（3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为
；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反
应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，生成高聚物，
则该聚合反应的方程式： ；故答案为：
。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成 ，
和SOCl 在加热条件下反应生成 ， 和苯在催化剂加热条件下反应生成 ，
2其合成路线为 ；
故答案为： 。
25．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为_______。
(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A（ ）和CHI发生取代反应生成B（ ）；B和SOCl 发
3 2
生取代反应生成C（ ）；C和CHOH发生取代反应生成D（
3
）；D和NH OH发生反应生成E（ ）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解
2
后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为 。
【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。（3）D的分子式为C H O，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
12 14 3
有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
（4）由分析可知，F的结构简式为 。
（5）根据已知的第一个反应可知， 与CHMgBr反应生成 ，
3
再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知， 可以转化为 ，根
据流程图中D→E的反应可知， 和NH OH反应生成 ；综上所述，
2的合成路线为：
。
