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第42 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
1.下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是
①CH3CHO ②HCHO ③
④
⑤
⑥
⑦C4H8 ⑧C2H2
A．②③④⑥
B．①②④⑤⑥⑧
C．③④⑦⑧
D．③⑥⑦⑧
【答案】B
【解析】
①乙醛具有还原性，能被被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH，故①符合题意；
②HCHO 被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意；
③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，故③不符合题意；
④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题意；
⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；
⑥苯甲醛被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑥符合题意；
⑦若是烯烃，则能被酸性KMnO4溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑦不符合题
意；
⑧是乙炔，能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑧符合题意；
综上所述，选项B 项正确；
答案为B。
2.某有机物结构简式为
，下列说法正确的
A．该有机物分子式为
B．分子中最多有9 个碳原子共平面
1
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C．1mol 该有机物最多与1mol
反应
D．该有机物可发生取代反应、还原反应，不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】
A．由结构简式可知有机物分子式为C11H8O6，故A 错误；
B．与苯环直接相连的碳原子在同一个平面上，且C≡C 为直线形分子，则分子中最多有11 个碳原子共平面，
故B 错误；
C．分子中含有1 个羧基，可与1molNaHCO3反应，故C 正确；
D．分子中含有酯基，为甲酸酯，含有醛基，可发生银镜反应，故D 错误；
故选：C。
3.将3.6g 某饱和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应，生成10.8g 金属银，则该醛为
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
【答案】D
【解析】
若是甲醛，3.6 克甲醛中含有的醛基的物质的量为：0.2mol，可生成m(Ag)=0.2mol×2×108g/mol=43.2g，显
然该醛不是甲醛；3.6 克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.05mol，该醛的摩尔质量为：
=72g/mol，为丁醛，D 满足题意；
故选D。
4.某有机化合物A 的结构简式为
,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的
该物质充分反应,则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1
B.1∶1∶1 C.3∶2∶1
D.3∶3∶2
【答案】C
【解析】
有机化合物A 的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反
应,1molA 消耗3molNa;与NaOH 反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA 能与2molNaOH 反应;与NaHCO3反应
的官能团是羧基,1molA 能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
3∶2∶1。
2
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5.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是
A．紫色石蕊试液
B．碳酸钠溶液
C．蒸馏水
D．酸性高锰酸钾溶液
【答案】C
【解析】
A、乙酸具有酸性，可使紫色石蕊变红，可鉴别，故A 不选；
B、乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，可鉴别，故B 不选；
C、乙醇和乙酸都易溶于水，无明显现象，不能鉴别，故C 选；
D、乙醇含有-OH，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可鉴别，故D 不选。
故选C。
6.某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为
B．1mol 有机物最多能与
发生反应
C．1mol 有机物最多能与1molNa 发生反应
D．1mol 有机物最多能与2molNaOH 发生反应
【答案】B
【解析】
A．该有机物的分子式为
，故A 错误；
B．苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1mol 有机物最多能与
发生反应，故B 正确；
C．1 个该有机物分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 该有机物最多能与2molNa 发生反应，故C 错误；
D．1 个该有机物分子中含有1 个酯基和1 个羧基，水解生成的酚也能和氢氧化钠反应，则1mol 该有机物
最多能与3molNaOH 发生反应，故D 错误；
答案选B。
7.食品中含有过量的丙烯酰胺(
)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列
叙述：
3
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①能使酸性KMnO4溶液褪色；
②能发生加聚反应生成高分子化合物；
③有4 种同分异构体；
④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是：
A．①②③
B．②③④
C．①③④
D．①②④
【答案】D
【解析】
①根据该有机物的结构，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①符合题意；
②含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故②符合题意；
③丙烯酰胺的同分异构体：H2N－CH=CH－CHO、CH2=C(NH2)CHO、CH≡C－CH2－O－NH2、CH≡C－O
－CH2－NH2、CH3－C≡C－O－NH2等不止四种，故③不符合题意；
④含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故④符合题意；
综上所述，选项D 正确。
8.2021 年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(David W。C．MacMillan)，以
表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是( )
A．c 可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应
C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与
互为同分异构体
【答案】B
【解析】A 项，c 中含羟基，可发生消去反应形成双键，A 项正确；B 项，该反应由两个反应物得到一个产
物，为加成反应，B 项错误；C 项，反应物中的原子全部进入目标产物c，原子利用率100%，C 项正确；
D 项，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D 项正确；故选B。
9.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是( )
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A．1molY 中含2mol 碳氧键
B．Z 中不含手性碳
C．Z 在水中的溶解性比X 在水中的溶解性好D．1mol 化合物Z 最多消耗3mol Br2
【答案】D
【解析】A 项，1molY 中含1mol 碳氧双键和2mol 碳氧单键，共3mol 碳氧键，故A 错误；B 项，手性碳是
指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z 中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，
故B 错误；C 项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z 中只有一个亲水基羟基，
X 中含有羟基和羧基两个亲水基，故X 在水中的溶解性比Z 在水中的溶解性要好，故C 错误；D 项，Z 中
含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z 的结构中
可以看出1mol 化合物Z 可以与3mol Br2发生反应，故D 正确；故选D。
10.已知：R-CH=CH-O-R’（烃基烯基醚）
R-CH2CHO+R’OH。烃基烯基醚A 的相对分子质量(Mr)
为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4。与A 相关的反应如下：
请回答下列问题。
（1）A 的分子式为_________。
（2）B 的名称是_________；A 的结构简式为___________。
（3）写出C→D 反应的化学方程式：_______________________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：___________、___________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
【答案】 C12H16O 正丙醇（或
丙醇）
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CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
、
（任选两种）
【解析】
由题给信息，结合与A 有关的反应过程可知，A 反应生成B 和E，E 为醛，则B 应为醇，由B 的相对分子
(Mr=60)可知，B 应为CH3CH2CH2OH，B→C 发生了催化氧化的过程，由醇转化为醛，则C 为
CH3CH2CHO，C→D 发生了银镜反应，则可知D 为CH3CH2COONH4。
由“烃基烯基醚A 的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4，”结合B、E 的结构，
可计算分析出A 的分子式和结构简式。据此进行分析。
（1）结合题给信息，A 的分子式可写为(C3H4)nO，则据题意有：
，可知n=4，故A 的分子式为
C12H16O。答案为：C12H16O；
（2）由B 可催化氧化生成醛和B 的相对分子质量为60 可知，B 为正丙醇，由B、E 及题给信息，逆推可
知A 的结构简式为
；故答案为：正丙醇（或1-丙醇）；
。
（3）C→D 为丙醛与银氨溶液发生了银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
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（4）E 的同分异构体符合题述条件的有3 种：
、
、
。故答案为：
、
、
（任选
两种）
1.1,5-戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA 溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀
等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是（ ）
A．GA 的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2 种
B．GA 不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应
C．GA 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．2%的GA 溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用
【答案】D
【解析】
A．由题可知，GA 的分子式为C5H8O2，戊二醛可以看作是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且
醛基只能在链端，故符合此分子式的二元醛有4 种，A 项错误；
B．GA 分子中含有醛基，可以在加热条件下和新制氢氧化铜反应，B 项错误；
C. GA 分子中含有还原性的基团——醛基，可以被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C 项错误；
D．由题给信息可知，2%的GA 溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，故2%的GA 溶液
能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用，D 项正确；
答案选D。
2.下列关于醛的判断正确的是( )
A．用溴水检验CH2=CH—CHO 中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO 发生银镜反应最多生成2 mol Ag
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C．对甲基苯甲醛(
)使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
【答案】D
【解析】
A．碳碳双键、
均与溴水反应，则用溴水不能检验
中是否含有碳碳双键，故A 错误；
B．1mol
含2mol
,则1mol
发生银镜反应最多生成4molAg，故B 错误；
C．甲基、
均能被高锰酸钾氧化，则使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明它含有醛基，故C 错误；
D．含
的有机物均可发生银镜反应，如醛、葡萄糖、HCOOH、甲酸某酯等均可发生银镜反应，则能
发生银镜反应的有机物不一定是醛类，故D 正确；
故D 选项正确。
3.下列试剂可鉴别己烯、甲苯、丙醛的是
A．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B．酸性 KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和FeCl3溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
【答案】D
【解析】
A．题述三种物质都能使酸性KMnO4溶液褪色，A 错误；
B．三种物质都能使酸性KMnO4溶液褪色，只有己烯可以使Br2的CCl4溶液褪色，无法鉴别甲苯和丙醛，
B 错误；
C．银氨溶液可鉴别出丙醛，FeCl2溶液不能区分己烯和甲苯，C 错误；
D．银氨溶液可鉴别出丙醛，Br2的CCl4溶液可以与己烯反应，不与甲苯反应，现象不同，可以鉴别，D 正
确；
综上所述答案为D。
4.某有机物A 的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A 能与银氨溶液反应产生银镜，则A 的结构有5 种
B．若A 遇NaHCO3溶液有气体生成，则A 的结构有4 种
C．若A 有特殊香味且不溶于水，则A 的结构有3 种
D．若A 遇稀硫酸能生成两种有机物，则A 的结构有4 种
【答案】D
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【解析】
该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1 种，丙醇有2 种，甲
酸丙酯共2 种；可能为羟基醛，丁醛有2 种，羟基丁醛有5 种：CH2(OH)CH2CH2CHO、
CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚
醛有3 种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10 种，故A 错误；
B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2 种，故B 错
误；
C．若A 有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙
酸甲酯，所以同分异构体有4 种，故C 错误；
D．若A 在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A 是酯，根据C 项分析可知有4 种同分异
构体，故D 正确；
故选D。
5.化合物C8H8O2的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，分子中含有一个苯环且苯环上只
有一个取代基，其红外光谱如图所示。下列说法错误的是
A．该化合物能发生水解反应
B．1 mol 该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．该化合物的化学名称为苯甲酸甲酯
D．与该化合物具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
A．该化合物为苯甲酸甲酯，属于酯，因此能够发生水解反应，A 正确；
B．该物质分子中含有苯环能够与H2发生加成反应，而酯基具有独特的稳定性，不能与H2发生加成反应，
因此1 mol 该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B 正确；
C．根据物质结构简式可知其名称为苯甲酸甲酯，C 正确；
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D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯；若为羧酸与酚形成的
酯，可以是乙酸酚酯；可以是甲酸与酚形成的酯，酚羟基与甲基有邻、间、对三种位置，故共5 种同分异
构体，D 错误；
故合理选项是D。
6.芴酮是一种白色或淡黄色晶体，常用于制合成树脂、染料、防腐剂等。芴酮可通过下列反应得到：
下列说法正确的是( )
A．化合物II 分子中所有原子不可能共处同一平面
B．化合物II 可发生加成反应、取代反应、消去反应
C．等物质的量的化合物I、II 与足量的
溶液反应，消耗
的物质的量比为3∶2
D．化合物I 的同分异构体中含有两个苯环，核磁共振氢谱有6 组峰，且能发生水解反应、银镜反应，与
溶液能发生显色反应的同分异构体有3 种
【答案】C
【解析】
A．化合物Ⅱ中含有苯环和羰基且不含饱和碳，所有原子可能处于同一平面，A 错误；
B．化合物Ⅱ可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，B 错误；
C．化合物Ⅰ中含羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中含酚羟基，等物质的量的两者与足量的
溶液反应，消
耗
的物质的量比为3∶2，C 正确；
D．符合条件的有机物不止3 种，如
、
、
、
10
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、
，D 错误；
故选C。
7.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 ( )
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D．三聚氰胺(
)具有碱性
【答案】B
【解析】
胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳
碳双键等官能团，A 正确、B 错误；胺类化合物具有碱性，C、D 正确。
8.M 是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．M 的分子式为C13H12O7
B．1molM 与足量金属Na 反应，生成气体的体积为33.6L
C．M 既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM 与足量H2加成，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A 项，根据M 的结构简式可推知其分子式为C13H12O7，A 错误；B 项，M 分子中含有2 个羧基和1
个羟基，1molM 与足量金属Na 反应，生成1.5molH2,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为
11
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33.6L，B 错误；C 项，M 中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能
发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C 正确；D 项，M 中只有苯环能与氢气发
生加成反应，则1molM 与足量H2加成，最多消耗3molH2，D 错误；故选C。
9.化合物M(
)是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M 的说法正确的是( )
A．分子式为C15H18O3
B．所有碳原子可能共平面
C．1molM 最多能与4molH2发生加成反应
D．环上的一氯代物共有7 种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A 项，由化合物M 的结构简式可知，分子式为C15H20O3，故A 错误；B 项，由结构简式可知，化
合物M 分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，
故B 错误；C 项，由结构简式可知，化合物M 分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则
1molM 最多能与3mol 氢气发生加成反应，故C 错误；D 项，由结构简式可知，化合物M 分子的环上的一
氯代物有如图所示的7 种结构：
，故D 正确；故选D。
10.已知有机化合物A 只含C、H 两种元素且能使溴水褪色，A、B、C、D、E 有如下关系：
(1)化合物C 的结构简式_______，化合物D 中官能团的名称_______。
(2)化合物E 的名称_______，写出与E 同类的任意一种同分异构体的结构简式_______。
(3)B+D→E 的反应属于_______反应。
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(4)写出B→A 的化学方程式_______。
【答案】CH3CHO 羧基 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3CH2COOCH3
（任写一种） 酯化（或取代）反应 CH3CH2OH
CH2=CH2
+H2O
【解析】
化合物A 只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，则A 是乙烯，B 被氧化生成C ， C 能被氧化生成D
， B 和D 能反应生成E，则B 是乙醇，C 是乙醛，D 是乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E 物质，
以此解答。
(1) C 是乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO，D 是乙酸，乙酸中官能团的名称是羧基；故答案为：
CH3CHO；羧基；
(2)E 是乙酸乙酯；与E 同类的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)CH3、
CH3CH2COOCH3；故答案为：乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)CH3、CH3CH2COOCH3（任
写一种）；
(3)B+D→E 的反应属于酯化（或取代）反应，故答案为：酯化（或取代）反应；
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