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第 22 练 有机合成与推断题
一、考情分析
有机合成与推断题常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的
信息紧密结合。主要考查考生阅读有机合成的方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息
接收和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
二、高频考点
（一）常见有机物及官能团的主要化学性质
有机物 官能团 主要化学性质
烷烃 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应
(1)与卤素单质、H 或HO等发生加成反应
2 2
烯烃 (2)被酸性KMnO 溶液等强氧化剂氧化
4
(3)发生加聚反应
(1)与卤素单质、H 或HO等发生加成反应
炔烃 —C≡C— 2 2
(2)被酸性KMnO 溶液等强氧化剂氧化
4
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
卤代烃 —X(X表示卤素原子)
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
(1)与活泼金属反应产生H
2
(2)与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醇 醇羟基—OH (3)脱水反应：
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯
醚 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
醚键
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成2,4,6三溴苯
酚 酚羟基—OH 酚白色沉淀
(3)遇FeCl 溶液呈紫色(显色反应)
3
(4)易被氧化剂所氧化
(1)与H 发生加成反应生成醇
醛 2
(2)被氧化剂(O、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
2
醛基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
羧酸
(3)能与含—NH 的物质生成含肽键的酰胺
羧基 2
注意：羧基中的碳氧双键不能与H 发生加成反应
2
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
酯 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
酯基 注意：酯基中的碳氧双键不能与H 发生加成反应
2
氨基—NH
氨基酸 2
羧基—COOH
两性化合物，能形成肽键(1)具有两性
(2)能发生水解反应
蛋白质 肽键 (3)在一定条件下变性
氨基—NH 2 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
羧基—COOH (5)灼烧有烧焦羽毛的气味
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与
羟基—OH
新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀)
醛基—CHO
(2)醛基—CHO：与H 发生加成反应（加氢还原）
2
糖
(3)羟基—OH：酯化反应
(4)多糖水解
羰基
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇和二氧化碳
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反
应)
油脂
(2)与H 发生加成反应（油脂的硬化反应或氢
2
酯基
化）
（二）有机合成与推断的解题思路
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃的消去反应。
(4)“浓HSO、加热”为醇类的消去或取代生成醚或酯化反应。
2 4
(5)“浓HSO、170 ℃”是乙醇的消去反应。
2 4
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基
4
中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
(4)加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表
2
示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3
3.以特征产物为突破口来推断,如
（1）醇的催化氧化反应规律
①凡是含有R—CHOH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
2
②凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(
)。
③凡是含有 结构的醇通常情况下不能被氧化。
（2）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结
构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据新信息类推
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线
中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起
的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。以下为推断题中的常给信息：
(1)烯烃被O 氧化：R—CH===CH――→R—CHO＋HCHO。
3 2
(2)苯环上硝基被还原： 。
(3)羟醛缩合：
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
1．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知： ，R-代表烃基。写出以
、 、 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____。
2．（2023·天津红桥·统考二模）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路
线如下：
(1)A的名称为___________。D中氮原子杂化类型为___________。
(2) 中的官能团名称是___________。
(3)反应③的化学方程式是___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有___________种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1mol最多能与2molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
3．（2023·天津河西·天津市新华中学校考模拟预测）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H
的人工合成路线如下：(1)B的化学名称为___________，G中不含N原子的官能团的名称为___________，H的分子式为
___________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为___________。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为___________。
(6)E满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
写出其中分子含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。
(7)写出 和2-丙醇( )为原料制备 的合成路线流程
图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．（2023·海南·海南中学校联考一模）瑞格列奈为口服促胰岛素分泌降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使
血糖水平快速降低。下图为它的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________。(2)C的结构简式为___________，D中的含氧官能团名称为___________。
(3)F+G→H的化学方程式为___________。
(4)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族同分异构体有___________种。
①能使 溶液显色；
②与新制 有砖红色沉淀；
③碱性条件下可发生水解。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)依据题目信息，以甲苯和化合物B为原料书写合成 的路线______，无机试剂任
选。
5．（2023·辽宁·校联考模拟预测）化合物M( )是一种新型抗血栓药物中间体。实
验室制备M的一种合成路线如下：
已知：①同一个碳原子上连接两个 不稳定，会自动脱水；
② ；
③ 。
回答下列问题：(1)A的化学名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)分子中的大 键可用符号 表示，其中 代表参与形成大 键的原子数， 代表参与形成大 键的电子
数(如苯分子中的大 键可表示为 )，则D中的大 键应表示为___________。
(3)由F生成G时，第二步加入酸 的作用为___________。
(4)H中官能团的名称为___________；由E和H生成M的化学方程式为___________。
(5)Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为___________(写出所有符合条件的结构简
式)。
①苯环上连有
② 与足量银氨溶液反应，最多生成
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰
6．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；B在核磁共振氢谱上有_______组峰。
(3)B→C 的反应类型是_______。
(4)E→F 的化学方程式为_______。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连(6)以 和HOOCCH COOH为原料合成 的合成路线：
2
则A'、B'的结构简式分别为_______、_______。
7．（2023·山东滨州·统考二模）有机药物合成中常利用羰基 -H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间
体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：I．Et代表
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)由D生成E的第2步反应类型为_______；M中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①能发生银镜反应；②分子中含有不对称碳原子。(5)综合上述信息，写出由丙烯， 、 制备 的合成路线
_________(无机试剂任选)。
8．（2023·河北沧州·统考二模）有机物H为芳香酯，其合成路线如下：
已知：①A～H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量
比C大4。
②
③
④
⑤
(1)A→B的反应类型为___________，F所含官能团的名称为___________。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(3)H的结构简式为___________，C中至少有___________个碳原子共平面。
(4)M是C的同分异构体，则符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位
②能发生银镜反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线并结合已知信息，设计以E和 为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任用)
__________。合成路线流程图示例如下：
9．（2023·江西赣州·统考模拟预测）有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体，其中一种合成路线如图所示。回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C反应的化学方程式为___________。
(4)E中官能团的名称为___________。
(5)F的同分异构体中，能发生银镜反应，且苯环上有五个取代基的结构有___________种，其中核磁共振
氢谱有4组峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以甲苯和CHI 为原料合成 的路线：___________(无机试剂任
2 2
选)。
10．（2023·湖南邵阳·统考三模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：已知：i.R－CHO R－CHOH(R为烃基)
2
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为______；其中碳原子的杂化方式为______。
(2)D→E的反应类型为_______；该反应的目的是______。
(3)F→H的化学方程式为______。
(4)有机物J中含有官能团的名称是______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl 溶液作用显色；
3
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH=CHBr和 制备 的合成路线_______(其他试剂任选)。
2
11．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾
病的治疗。其一种合成路线如图：
回答下列向题：
(1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。(2)NBS的结构简式为： ，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符
号表示)。
(3)写出反应④的化学方程式_____。
(4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子
的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。
(5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备 的合成路线：_____。
12．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）布洛芬在抗击疫情中发挥了重要作用。将布洛芬嫁接
到高分子基体E上，可制得一种缓释布洛芬M，合成路线如图：
已知：CHCHO CHCH=CHCHO
3 3
(1)A能够发生银镜反应，A的名称为___________。布洛芬的官能团名称为____________。
(2)C分子中碳原子的杂化类型为__________________。
(3)下列有关物质的说法正确的有__________________。
A．B存在顺反异构 B．B与A互为同系物
C．1molB最多可以和2molH 发生加成反应 D．D生成E的反应类型是缩聚反应
2
(4)M在人体中可以水解，缓慢释放出布洛芬。若1molM完全水解，消耗水的物质的量为_______mol。
(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(任写一种)：
__________________。
(i)分子中含有苯环；(ii) 能与NaHCO 溶液反应放出气体；(iii)分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
3(6)根据信息和所学知识，完成一条由A和苯甲醛为原料制备 的合成路线
____________(其它试剂任选，可不注明反应条件)。
13．（2023·福建宁德·统考模拟预测）化合物F是合成治疗肿瘤口服抑制剂的一种中间体，其合成路线如
下：
已知：
①
②分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
回答下列问题：
(1)A的名称是__________________。
(2)反应Ⅲ的化学方程式为__________________。
(3)化合物E的结构简式为__________________。
(4)Y是B的同分异构体，写出同时满足下列条件Y的结构简式___________(写一种)。
①Y的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 ；
②Y能发生银镜反应，但不能发生水解反应。
(5)参照上图流程设计由 制备 的合成路线(其他试剂任选) _______。
14．（2023·天津河东·统考二模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：(1)A的含氧官能团名称是_______
(2)正丁醇钠的结构简式是_______
(3)B→C的反应类型是_______
(4)G能发生的化学反应有_______
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能与 发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为 。M的结构简式为_______。
(7)写出用 和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备 的合成路线流程图
_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
15．（2023·山东潍坊·校联考模拟预测）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：
已知：
i.C HO 无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
4 4 3ii.
iii.RCOOH RCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C HO 的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
4 4 3
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C H 结构；并且与E具有
3 7
相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线_______。
16．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗
塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。
17．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线
(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
18．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
19．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A． 的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出 的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 。
20．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为
_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有
_____种。
21．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-CHO外，
2
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计
3
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
22．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
23．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为 的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为
_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
24．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛
应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，写出该聚合反
应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
___________
25．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为_______。
(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
