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第67 讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型
[复习目标] 1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能
判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
1．常见官能团性质总结
官能团(或
其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双
键、碳碳
三键
(1)加成反应：使________________________褪色
(2)氧化反应：能使________________褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝
酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤
代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
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醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2
共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧
酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃
基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
1．某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X 的分子式为C12H16O3
B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
2．有机物W(
)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
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下列说法不正确的是( )
A．Y 可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z 可与2 mol H2发生加成反应
3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所
示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
考点二 有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应
类型
官能团、有机
物(或类别)
试剂、反应条件
特点
实质或结果
加成
反应
碳碳双键或碳
碳三键
X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，
HX，H2O(后三种需要催化
剂)
断一
加二
不饱和度减小
取代
反应
饱和烃
X2(光照)
上一
下一
—X、—NO2取代与
碳原子相连的氢原子
苯
X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸
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(浓硫酸作催化剂)
酯
H2O(稀硫酸作催化剂，加
热)；NaOH 溶液(加热)
生成羧酸(羧酸的钠
盐)和醇
—OH
羧酸(浓硫酸作催化剂，加
热)
生成酯和水
氧化
反应
C2H5OH
O2(Cu 或Ag 作催化剂，加
热)
加氧
去氢
生成乙醛和水
CH2==CH2或
C2H5OH
酸性KMnO4溶液
CH2==CH2被氧化为
CO2；C2H5OH 被氧化
为乙酸
消去
反应
醇羟基(有β-H)
浓硫酸作催化剂，加热
－
醇羟基、—X 消去，
产生碳碳双键或碳碳
三键及小分子
—X(有β-H)
NaOH 醇溶液，加热
加聚
反应
碳碳双键、碳
碳三键
催化剂
多合一
原子利用率为100%
缩聚
反应
含有两个或两
个以上能发生
缩聚反应的官
能团
催化剂
多合一
一般有小分子物质
(H2O、HX 等)生成
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 的水溶液，加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．甲基丁香酚G(
)可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程
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如下：
已知：Ⅰ.A 的分子式为C3H4O，A 可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOH――→
；
Ⅲ.R—CH==CH2――――→R—CH2—CH2Br；
Ⅳ.
――――→R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
回答下列问题：
(1)K 中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K 的反应类型分别是____________、____________、____________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)_________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
③_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
④_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
⑥_____________________________________________________________________________
；
反应类型____________。
1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别K＋，其合成方法
如下。下列说法错误的是( )
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A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与NaOH 溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加KI 在苯中的溶解度
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简
式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________________________________________。
(2)B→C 的反应类型为__________。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_______________
_______________________________________________________________________________
。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种
含苯环且有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为C12H17NO2，其结构简式为________________。
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