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微专题突破11 有机合成中的推断
很多良好的习惯，不是你想养就能养成的，有时候必须强迫自己去做。改变粗心大意的习惯，努力培养严谨细致、一丝不苟的学习习惯。向细心、认
真、严谨、规范要成绩。抓细微处、抓严谨性，会做的争取一分不丢，分分必争。向规范的解题步骤、解题过程要成绩。
目标定位
1．能书写有机物中官能团、有机物的分子式。
2．能判断有机物中有关原子的杂化类型及有关转化的反应类型。
3．能判断合成中未知物的结构及副反应的产物结构。
教学重点难点
1．各种官能团的引入、消去与相互间转化。
2．有关官能团、反应条件在推断中的应用。
【规律点和易错点】
孙猴子七十二般变化，都逃不出你的手心
思考方法
瞻前顾后，抓住官能团的变化，画出有关键的断裂和生成部位，了解转化的目
① 抓前后结构
的
② 试剂与条件 可推反应类型及可能引入的官能团
③ 分子式 结合前一有机物的分子式及反应条件，推断可能的结构
④ 相对分子质量 仔细核对，确定官能团衍变
结构书写 防少写或多写H原子；价键连接准确
官能团 是写结构还是写名称，是否是含氧官能团
规范
限定条件同分异构体的书写 是否满足题给的条件
方程式书写 防止漏写小分子(如HO)、n及要配平
2
位位位位位
（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和________。
（2）A— \s\up 0()B中有副产物C H NO 生成，该副产物的结构简式为
→ 15 24 2 2
_______________________________。
（3）C— \s\up 0()D的反应类型为_____________；C转化为D时还生成HO和________________(填结构
→ 2
简式)。
【问题解决1】
（2024·南通市海安市高三上学期开学考）以物质A和苯为原料合成一种多靶向性抗癌药物中间体G的路
线如下：微专题突破11 有机合成中的推断 问题的态度：问则少；辩则明
……
（1）反应A→B的原子利用率为100%，化合物A的结构简式为_________________。
（2）化合物B的酸性比C的______(填“强”、“弱”、“无差别”)。
根据有机物的结构推断有关性质
依据有机物的结构特点及有关理论，来判断有机物的酸性强弱、溶解度大小。
考点精练
1．（2024·淮安市开学考）化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下：
化合物B在水中溶解性比化合物D的_______(选填“大”、“小”、“无差别”)
2．（2025·江苏淮安市开学考）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A在水中的溶解度___________C在水的溶解度。(填“大于”、“小于”、“等于”)
【问题解决2】
（2024·江苏省南通市三模）化合物G是一种抗炎药的中间体，其合成路线如下：
……
A中σ键与π键数目之比为___________。
根据有机物的结构简式推断价键特点
考查有关原子杂化类型、σ键与π键数目、手性碳原子数目。
考点精练
1．（2024·江苏镇江市高三开学考）阿帕替尼(H)是一种治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，其合成路线如
2
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找下：
……
A中碳原子的杂化轨道类型有sp3和___________。
2．（2024·江苏省南通市、盐城市二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(－
C H 表示苯基)：
6 5
……
（1）C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___________。
【问题解决3】
1．（2023·江苏联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
（1）A→B所需物质和反应条件是___________________________。
2．（2024·淮安市高三上学期开学考）化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成
路线如下：
H的分子式为C H N，G→I的反应类型为________________。
4 10 2
依据题给信息及已有知识推断反应类型、反应条件
根据各类有机反应的断键情况，结合有机物转化关系，判断有机反应类型及反应条件。
考点精练
1．（2024·江苏镇江市高三开学考）阿帕替尼(H)是一种治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，其合成路线如
下：微专题突破11 有机合成中的推断 问题的态度：问则少；辩则明
……
B→C的反应类型为______________。
2．（2024·连云港一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
……
（1）A— \s\up 0()B的反应类型为___________。
→
3．（2024·江苏省南通市、盐城市二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(－
C H 表示苯基)：
6 5
（3）E＋C HCHO— \s\up 0()F的反应需经历E＋C HCHO— \s\up 0()X— \s\up 0()F的过程，中间体X
6 5 → 6 5 → →
的分子式为C H NO Cl。X→F的反应类型为_________________。
24 23 2 2
【问题解决4】
（2024·江苏镇江市高三开学考）阿帕替尼(H)是一种治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，其合成路线如下：
（3）D的分子式为C HNO，其结构简式为_____________________。
6 4 2 4
（4）E→F中加入NaOH的作用是为了吸收生成的_________(填化学式)。
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找找利用有机物的转化关系推断未知物结构
依据转化前后有机物的结构，比较前后看变化，照猫画虎写产物的结构。
考点精练
1．（2023·江苏南通三模）化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。
如：－CH 3 为邻、对位定位基， ＋HNO 3 浓 — 硫 — 酸 — Δ ＋ ＋ ，－NH 2 为邻、对位
定位基，－NO 、－COOH为间位定位基。
2
（1）B→C所需的试剂为______________________。
（2）若用KOH代替AlCl ，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为
3
______________。
（3）G→H转化过程中另一产物为______________。
2．（2024·连云港一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
F的分子式为C HNO ，则F的结构简式为_____________________。
10 9 3
3．（2024·江苏省南通市、盐城市二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(－
C H 表示苯基)：
6 5微专题突破11 有机合成中的推断 问题的态度：问则少；辩则明
（4）E— \s\up 0()F的反应中有一种分子式为C H NOCl 的副产物生成，该副产物的结构简式为
→ 24 21 2
___________________________。
【问题解决5】
1．（2023·江苏盐城校考模拟预测）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L
的流程如图。
（1）设计F→G，H→I步骤的目的是__________________________________________________________。
2．替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：
———AlC ———H ①/二②H2
———l3 —→ ＋ 甲苯—/Ni
X——Na2
———CO3
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找—→…—→
（1）A→B的反应类型为________________。
（ 2 ） B→ C 化 学 方 程 式 为
_______________________________________________________________________，将 B 转化为 C 的目的是
_________________________________________________________。
（3）由D制备反应中要加入试剂X(C H NO Cl)，X的结构简式为_______________。
6 4 2
有机合成与推断中官能团的保护
有机合成本质上就是碳链的改变及官能团的转化过程。在合成中由于官能团往往具有相似的性质如—CHO
与＞C＝C＜均可被氧化，如果合成时需要保留一种官能团而要转化为另一种官能团时，则需要对所保留的官能
团先进行保护，等另一种官能团转化后再将所保护的官能团复原。此类推断的特点是在某一位置的官能团经过
几步反应后发现在同一位置又变为该官能团，则在该官能团转化的第一步即为保护措施。
被保护的官能团 原因 保护的方法 恢复的方法
与NaOH溶液反应 酸性条件下水解
酚羰基(Ar—OH) 易被氧化
形成醚键 酸性条件下水解
能被氧化，能被还 酸性条件下与乙二醇形成醚键 酸性条件下水解
羰基(＞C＝O)
原
易被氧化，能被还 与HX发生加成反应 与NaOH醇溶液发生消去反应
碳碳双键(＞C＝C＜)
原
考点精练
某医药中间体M( )是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下：
———反应 C2H反应 \s\up 3(HOCH2CH2OH/ H＋)反应
—→ Ⅰ 5OHⅡ Ⅲ
LiA反应 \s\up 3(H2O/ H＋)反应
lH4Ⅳ Ⅴ
已知：LiAlH 是一种强还原剂。
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回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。
（2）反应Ⅲ的目的是____________________________________。
（4）写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。
成功体验
1．（2024·徐州上学期期中）化合物F是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下：微专题突破11 有机合成中的推断 问题的态度：问则少；辩则明
（1）A分子中碳原子杂化轨道类型为___________。
（2）C→D的反应类型为_________________。
（3）D→E的反应须经历D→X→E，中间体X的分子式为C H NO Br ，写出X的结构简式
18 19 3 2
_______________________________________。
2．（2024·江苏省南通市三模）化合物G是一种抗炎药的中间体，其合成路线如下：
（2）写出B的结构简式：_____________。
（3）写出C→D过程中另一生成物的结构简式：___________。
3．（2024·泰州市期中）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）1 mol C分子中含有碳氧(C-O)σ键的数目为_______。
（2）D→E的反应类型为________________。
（3）C→D的反应中有副产物X(分子式为C H OBr)生成，则X的结构简式为___________________。
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4．（2024·江苏盐城市高三期中）化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线
如下：
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找已知：①－Boc为 的简写
② KMn\s\up 4() ＋R COOH
O4/ 3
（1）化合物A___________(填“存在”“不存在”)手性异构体。
（2）C→D的反应类型是_______________。
（3）E→F过程中KOH的作用是___________________________________________。
（4）化合物X分子式为C H N，X的结构简式是_________________。
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5．（2024·连云港上学期调研一）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
（1）A中碳原子的杂化方式为______________。
（2）C— \s\up 0()D的转化经历C反应Ⅰ\s\up 4()X反应Ⅱ\s\up 4()D的反应过程，其中反应I为加成反应，则反应
→ ——— ———
Ⅱ的反应类型是_____________。
（3）有机物E的结构简式为_______________________________。
