文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点六 醛酮
【必备知识】
1、醛、酮的概述
醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由 烃基 ( 或氢原子 )与醛基相连而构成的化合物
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
2、几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水, 化工原料,制作生物
甲醛(蚁醛)(HCHO)
其水溶液称 ,具有杀菌、防腐性能 标本
无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与
乙醛(CHCHO) 化工原料
3
水、乙醇等互溶
制造染料、香料及药
有苦杏仁气味的液体,俗称苦杏仁油
苯甲醛( )
物的重要原料
无色透明液体,易挥发,能与水等互溶 有机溶剂和化工原料
丙酮( )
【思考】 小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?
3、醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应:
②与新制的Cu(OH) 悬浊液反应:
2
③使酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液、溴水褪色
【思考】①银氨溶液配制:
边振荡盛有2%的 溶液的试管边滴入2%的 至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
②新制Cu(OH) 悬浊液配制:
2
在试管里加入2mL 10%的 溶液,加5滴5%的 溶液。
③某研究性学习小组,要设计检验“第2题中”柠檬醛( )官能团的实验方案,需思考如下
问题:
若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸,应先检验的官能团是________,原因是
___________________________;操作过程是______________________________________________。
④甲醛的特殊性:
⑤含醛基物质:
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢): +H―――――→ 。
2
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应:
【思考】
①写出 合成 路线
②1mol以下物质消耗多少H?
24、醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
例1、工业上通过苯甲醛和乙醛反应制备肉桂醛,如下:
上述反应主要经历了加成反应和消去反应,请写出具体的方程式。
【小结】
例2、写出苯甲醛和苯乙醛的NaOH溶液中的反应方程式。
【 易错辨析】
1、凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2、甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3、丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4、醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH) 悬浊液的反应均需在碱性条件下( )
2
5、醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
6、醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( )
7、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )
8、欲检验CH = CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“ ”。( )
2
9、甲醛俗称福尔马林,可以浸泡海鲜产品以防变质。( )
10、醛基、羧基和酯基中的 均能与H 加成。( )
2
【关键能力】1、下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO 溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
3
C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大
2、下列关于醛的说法正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色,并能发生银镜反应
4
3、一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:
――→
肉桂醛 苯甲醛
下列说法错误的是( )
A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
4、长时间看电子显示屏幕,会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛,而与视黄醛结构相似
的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A.视黄醛的分子式为C H O
20 28
B.视黄醛与乙醛(CHCHO)互为同系物
3
C.一定条件下,维生素A可被氧化生成视黄醛
D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
5、丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:下列说法不正确的是( )
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br 发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
2
D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
6、有机物H(C HO)是洁面化妆品的中间体,以A为原料合成有机物H的路线如图:
9 8 4
已知:①A是相对分子质量为92的芳香烃;
②D是C的一氯取代物;
③RCHO+R CHCHO――――→RCH==CR CHO+HO(R、R 为烃基或氢原子)。
1 2 1 2 1
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________,
F的结构简式为____________________。
(4)G与新制的Cu(OH) 反应的化学方程式为_______________________________________________。
2
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是_________________________________________________。
(6)参照上述流程,设计以乙醇为原料制备CHCH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
3
8、已知甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)主要用于高分子胶囊、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。其合成
路线如下:请回答下列问题:
(1)GMA中的官能团名称是_________________________________。
(2)甘油的结构简式是___________,F的结构简式___________。
(3)请写出B→C、D→E的化学方程式,并判断反应类型:
B→C:_________________________________、___________反应;
D→E:_________________________________、___________反应。
(4)E的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为___________,E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物
有___________种。