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2025届高三化学一轮专题复习讲义（21）
专题五 有机化学
5-1 官能团及其性质（1课时）
【复习目标】
1．能辩识有机化合物分子中的官能团。能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结
构简式和名称。
2．能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物
的化学性质。
【重点突破】
1．官能团的识别与书写
2．新型有机物结构与性质的分析
【真题再现】
例1．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A． X不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与1molH 发生加成反应
2
D． X、Y、Z可用饱和NaHCO 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3
解析：A项，X中含有酚羟基，能与FeCl 溶液发生显色反应，错误；B项，Y中的含氧官能团
3
分别是酯基、醚键，错误；C项，Z中1mol苯环可以和3molH 发生加成反应，1mol醛基
2
可以和1molH 发生加成反应，故1molZ最多能与4molH 发生加成反应，错误；D项，X
2 2
可与饱和NaHCO 溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现
3
象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO 溶液和2%银氨溶液进行鉴别，正确。
3
答案：D
【知能整合】
常见官能团及性质例2．（2022·江苏卷） Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
X Y Z
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：A项，X与 互为顺反异构体，正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴CCl
4
的溶液褪色，正确；C 项，X 中的碳碳双键可以和 HBr 发生加成反应生成
，正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1
个手性碳原子，错误。
答案：D
例3．（2021·江苏卷）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如下
图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
解析：A项，X中的醛基含有π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，错误；B项，Y中碳碳双
键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子
相连的碳原子为手性碳原子，错误；C项，Y含羟基、羧基，均为亲水基，Z含羟基、酯基，
酯基为疏水基，则Y在水中的溶解度大，错误；D项，羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高
锰酸钾溶液氧化，则X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物均为
4
对苯二甲酸，正确。
答案：D
【知能整合】
1．常见有机官能团的性质
（1）能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1 mol卤原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接
相连的卤原子若水解最多消耗2 mol NaOH)；②酯，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH (1 mol酚酯
或碳酸酯反应最多消耗2 mol NaOH)；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羟
基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白质或多肽。
（2）能与H 在一定条件下反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol H ；②碳碳叁键：1
2 2
mol C≡C最多可消耗2 mol H ；③苯环：1 mol 苯环最多消耗3 mol H ；④醛或酮中碳氧双键：
2 2
1 mol C===O消耗1 mol H (羧基、酯、酰胺键中C＝O不与H 加成)。
2 2
（3）能与溴水或溴的CCl 溶液反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol Br ；②碳碳叁
4 2
键：1 mol C≡C最多可消耗 2 mol Br ；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：
2
含醛基物质能被溴水氧化。
（4）能与NaCO 溶液反应：①酚：酚与NaCO 反应只生成NaHCO ，1 mol 酚羟基消耗1
2 3 2 3 3
mol Na CO ；②羧基：1 mol —COOH 可消耗 1 mol Na CO(生成 NaHCO )或 0.5 mol
2 3 2 3 3
NaCO(生成CO)。能与NaCO 反应生成CO 的有机物一般含有—COOH。
2 3 2 2 3 2
（5）能与NaHCO 溶液反应：羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO。
3 3
（6）能与KMnO 溶液反应：碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醇(α－H)、酚、醛。
4
（7）能与FeCl 溶液反应：酚类，可以用来鉴别酚。
3
2．手性碳原子的判断
手性碳原子指连有4个不同基团的碳原子，如 。特别注意环状化合物中手性碳
原子的判断，如 中*碳原子不是手性碳原子，而2个羟基所连在碳原子为手性
碳原子。3．碳碳双键的顺反异构
一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，另一种是相同的原子或原子
团位于双键两铡的反式结构。如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种结构：
CH 3 CH 3 CH 3 H
C C C C
H 顺-2-丁烯 H H 反-2-丁烯 CH 3
【体系再构】
【随堂反馈】
基础训练
1．（2023·苏锡常镇一调）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应
得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是
A．甲分子存在顺反异构体
B．乙分子中含有2个手性碳原子
C．1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
D．用NaHCO 溶液能鉴别甲、乙
3
2．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色
4
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3．（2023·南京三模）酮洛芬(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．1 mol X中含有1 mol碳氧π键
C．1 mol Y最多能与6 mol H 发生加成反应
2D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
4．（2023·南通三调）已知：K(HCN)＝5.8×10－10。精细化学品W是酸性条件下X与HCN反应
a
的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X―→W的反应过程可表示如下。下
列说法正确的是
A．X的名称为2，3环氧丙酮
B．Z中采取sp3杂化的碳原子有2个
C．W不存在对映异构体
D．溶液的酸性越强，W的产率越高
5．按要求填空
（1） 中官能团名称为________、________、________。
（2） 中含氧官能团名称为________、________。
（3） 中含氮、含氧官能团名称为________、________。
（4） 中官能团名称为________、________。
拓展训练
6．（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺
吡喃的说法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子的杂化方式相同
D．闭环螺吡喃的亲水性更好
7．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的
结构简式如图。下列说法正确的是A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多可消耗9 mol NaOH
8．（2023·盐城三模）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法
如下：
下列说法不正确的是
A．CHCH 中碳负离子的杂化轨道类型为sp3
3 2
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．以CHCOCH 、CHMgBr和水为原料也可制得Z
3 3 3
9．（2023·苏北四市一调）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛
芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．1 mol布洛芬最多能与4 mol H 发生加成反应
2
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
10．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线
如图：
回答下列问题：
（1）X的结构简式为________；由水杨酸制备X的反应类型为________。
（2）由X制备Y的反应试剂为________。
（3）工业上常采用廉价的CO 与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO 与Z的物质的量之
2 2
比至少应为________。（4）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。
（5）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得
到对苯二酚。W的结构简式为________。
【随堂反馈】答案：
1．C 2．B 3．A 4．B
5．（1）溴原子 羰基 酯基
（2）羧基 硝基
（3）氨基 醚键
（4）碳碳双键 醛基
6．B 7．B 8．D 9．B
10．（1） 酯化反应或取代反应
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3） 2∶1
（4）羧基、羟基
（5）
【课后作业】
1．（2020·江苏卷改）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热不可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
2．（2023·南京盐城一模）在无水乙醇中， 发生单分子消去反应的机理如下。下列说
法错误的是
A．X分子中含有1个手性碳原子
B．Y分子中C原子的杂化类型为sp2
C．Z能使溴的CCl 溶液褪色
4
D．X和Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
3．（2023·苏州期末）我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机物Z。下列说法正确
的是A．X、Y分子中所有碳原子一定共平面
B．1 mol Y分子中含有碳氧σ键的数目为4 mol
C．Z能发生加成、消去、取代等反应
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
4．（2023·无锡期末）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y不存在顺反异构体
C．Z分子中含有2个手性碳原子
D．可以用NaHCO 溶液鉴别Y和Z
3
5．（2023·泰州期末）化合物Z是X和Br 反应的主产物，反应机理如下。下列说法错误的是
2
A．X中所有碳原子共平面
B．X→Y过程中，X和Br 断开的都是σ键
2
C．Z存在顺反异构体
D．Z与足量H 加成后的产物分子中有2个手性碳原子
2
6．（2023·徐州考前打靶）有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是
A．该反应涉及加成反应、消去反应
B．Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C．X、Y均可与新制Cu(OH) 反应
2
D．1 mol X与氢气反应最多消耗3 mol氢气
7．（2023·连云港调研）化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由下
列反应制得：
下列说法正确的是A．X、Y生成Z的同时还有HCl生成
B．X与足量H 反应的产物中含有2个手性碳原子
2
C．Y分子中处于同一平面上的原子数最多有14个
D．Z在一定条件下能发生消去反应
8．（2023·南京盐城二模）化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CHCHCHCHI产生
3 2 2 2
9． 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线如图所示：
（1）A中的含氧官能团名称为__________和___________。
（2）C→D的反应类型为 ____________________。
10．乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤的作用，其合成路线如图所示：
（1）化合物F中含氧官能团的名称为________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）化合物C的结构简式为______________________________。
（4）1 mol化合物E与足量乙酸酐[(CH CO) O]反应，除F外另一产物的物质的量为
3 2
_________________。
【课后作业】答案
1．D 2．B 3．D 4．A 5．B 6．A 7．A 8．D
9．（1）（酚）羟基 醛基
（2）氧化反应
10．（1）酯基
（2）加成反应（4）2 mol
