文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点七 羧酸 酯
【必备知识】
1、羧酸、酯的结构特点
物质 羧酸 酯
结构通式
2、几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 性， 性(醛基)
乙酸 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸
CHCOOH
3
（冰醋酸） 性
乙二酸
性， 性(＋3价碳)
(草酸)
苯甲酸
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
(安息香酸)
RCOOH
高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
(R为碳原子数较多的烃基)
油酸：C H COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
17 33
3、羧酸的化学性质例1、1 mol 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO 反应消耗三种物质的物质的量之比
3
为多少?写出 与NaOH反应的化学方程式。
例2、按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：______________________________________________________________。
②生成高聚酯：______________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
①生成环酯：_________________________________________________________________。
②生成高聚酯：______________________________________________________________。
4、酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有
芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解： (可逆)。
②碱性条件下水解： (进行彻底)。例3、分别写出ClCH COOH 、 、 与NaOH反应的方程式。
2
5、判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目（基元法、加减法的使用）
分子式 C HO C H O C HO(芳香族)
4 8 2 5 10 2 8 8 2
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合
后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
【易错辨析】
1、丙烯酸(CH===CHCOOH)和油酸(C H COOH)互为同系物。( )
2 17 33
2、甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( )
3、酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4、可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5、1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
6、C HO 的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
4 8 2
7、制备乙酸乙酯时，向浓HSO 中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
2 4
8、在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH。( )
3 2 5 3 2 5
【关键能力】
1、一定量的某有机物和足量Na反应得到V L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO 反
a 3
应得V L二氧化碳，若在同温同压下V＝V≠0，则该有机物可能是( )
b a b
①CHCH(OH)COOH ② HOOC—COOH ③ CHCHCOOH ④ HOOCCH CH(OH)CH COOH
3 3 2 2 2
⑤CHCH(OH)CH OH
3 2
A．② B．②③④ C．④ D．①2、紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合
物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
14 14 4
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
3、(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫
情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
4、(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合
成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成
3 2
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
5、(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正
确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO
2
6、阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸)具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常备
药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如图。下列有关说法错误的是( )A．水杨酸分子中所有原子可能共面
B．水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种(不考虑过氧键)
C．乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应
D．分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和Na CO 溶液后分液
2 3
7、科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如：
下列说法正确的是( )
A．上述转化反应属于加成反应 B．上述三种有机物所含官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO 溶液褪色 D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
4
8、(2020浙江7月)有关 的说法正确的是（ ）
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
9、(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
2 4
10、有机物A、B的分子式均为C H O，均能发生如下转化：
11 12 5已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO 反应；
3
②只有A、D能与FeCl 溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
3
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。
(2)写出F的结构简式：______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：_____________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：__________________________________。
(5)C→G的化学方程式：_________________________________________________________________。11、苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯
的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN―――→RCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为____________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为___________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH CHCOOH)的合成路线(无机试剂任
2 2
选)。
