02考点七羧酸酯（解析版）_05高考化学_2025年新高考资料_一轮复习_2025年高考化学一轮复习基础知识讲义（新高考通用）（完结）_专题二有机化学

【基础知识】常见有机物的性质 考点七 羧酸 酯 【必备知识】 1、羧酸、酯的结构特点 物质 羧酸 酯 结构通式 R(H)—COOH 2、几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸 CHCOOH 3 （冰醋酸） 性 乙二酸 酸性，还原性(＋3价碳) (草酸) 苯甲酸 它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂 (安息香酸) RCOOH 高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸，常温呈固态； (R为碳原子数较多的烃基) 油酸：C H COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态 17 33 3、羧酸的化学性质例1、1 mol 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO 反应消耗三种物质的物质的量之比 3 为多少?写出 与NaOH反应的化学方程式。 例2、按要求书写酯化反应的化学方程式： (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化 ________________________________________________________________________。 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化 ________________________________________________________________________。 (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯：______________________________________________________________。 ②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH CHOH_______________________。 2 2 (4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化 ①生成环酯：_________________________________________________________________。 ②生成高聚酯：______________________________________________________________。 【答案】 (1)CHCOOH＋HOCHCHOHCHCOOCHCHOH＋HO 3 2 2 3 2 2 2 (2)HOOC—COOH＋2CHCHOHCHCHOOC—COOCHCH＋2HO 3 2 3 2 2 3 2 (3)① ＋  ＋2HO 2 ② ＋(2n－1)HO 2 (4)①  ②  ＋(n－1)HO 2 4、酯的通性 (1)物理性质酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有 芳香气味。 (2)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CHCOOC H＋HOCHCOOH＋C HOH(可逆)。 3 2 5 2 3 2 5 ②碱性条件下水解：CHCOOC H＋NaOH――→CHCOONa＋C HOH(进行彻底)。 3 2 5 3 2 5 例3、分别写出ClCH COOH 、 、 与NaOH反应的方程式。 2 5、判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目（基元法、加减法的使用） 分子式 C HO C H O C HO(芳香族) 4 8 2 5 10 2 8 8 2 (1)属于羧酸的种类数 (2)属于酯的种类数 (3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合 后生成的酯的种类数 (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气 【答案】 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17 【易错辨析】 1、丙烯酸(CH===CHCOOH)和油酸(C H COOH)互为同系物。( ) 2 17 33 2、甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( ) 3、酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( ) 4、可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( ) 5、1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( ) 6、C HO 的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( ) 4 8 2 7、制备乙酸乙酯时，向浓HSO 中缓慢加入乙醇和冰醋酸( ) 2 4 8、在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH。( ) 3 2 5 3 2 5 【答案】 1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7．× 8．× 【关键能力】 1、一定量的某有机物和足量Na反应得到V L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO 反 a 3 应得V L二氧化碳，若在同温同压下V＝V≠0，则该有机物可能是( ) b a b ①CHCH(OH)COOH ② HOOC—COOH ③ CHCHCOOH ④ HOOCCH CH(OH)CH COOH 3 3 2 2 2⑤CHCH(OH)CH OH 3 2 A．② B．②③④ C．④ D．① 【答案】 D 【解析】 解答本题时注意以下两点：①1 mol —OH或1 mol —COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 mol H；②醇羟基不与NaHCO 反应，1 mol —COOH与足量NaHCO 反应放出1 mol CO 。 2 3 3 2 2、紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合 物，下列叙述错误的是( ) A．分子式为C H O B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 14 14 4 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 【答案】B 3、(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫 情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( ) A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】 A 【解析】 根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误； 分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应， C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。4、(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合 成路线如下，下列说法正确的是( ) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 3 2 【答案】 C 【解析】 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色， 故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个 CH 原子团，不互为同系 2 物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO 溶液反应生成CO ，故C正确；环己烷分子中的碳 3 2 原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面， 故D错误。 5、(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是( ) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物 C．与 互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO 2 【答案】 C 【解析】 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、 乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C H O ，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含 10 18 3 有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。 6、阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸)具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常备 药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如图。下列有关说法错误的是( ) A．水杨酸分子中所有原子可能共面 B．水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种(不考虑过氧键) C．乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应 D．分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和Na CO 溶液后分液 2 3 【答案】D 7、科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如：下列说法正确的是( ) A．上述转化反应属于加成反应 B．上述三种有机物所含官能团完全相同 C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO 溶液褪色 4 D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面 【答案】 C 【解析】 上述转化反应属于消去反应，故A错误；反应物中只有羧基，生成物中有羧基和碳碳双键，故 B错误；肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；苯环和碳碳双键、 羧基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D错误。 8、(2020浙江7月)有关 的说法正确的是（ ） A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色 C．只含二种官能团 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 【答案】A 9、(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( ) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO 3 2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应 2 D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化 4 【答案】 C 10、有机物A、B的分子式均为C H O，均能发生如下转化： 11 12 5已知： ①A、B、C、D均能与NaHCO 反应； 3 ②只有A、D能与FeCl 溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种； 3 ③F能使溴水褪色且不含有甲基； ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题： (1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。 (2)写出F的结构简式：______________________________________________________； D中含氧官能团的名称是____________________________________________________。 (3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：_____________________________________。 (4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：__________________________________。 (5)C→G的化学方程式：_________________________________________________________________。 【答案】 (1)消去反应 Cu，O、加热 2 (2)CH ==CHCHCOOH 酚羟基和羧基 2 2 (3)nHOCH CHCHCOOH ＋(n－1)H O 2 2 2 2 (4)  ＋(n－1)H O 2 (5)2HOCHCHCHCOOH 2 2 2 11、苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的 合成路线如下：已知：RCl――→RCN―――→RCOOH(R表示烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为____________________。 (2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为___________________。 (3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。 (4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。 ⅰ.苯环上含3个取代基 ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1 (5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH CHCOOH)的合成路线(无机试剂任 2 2 选)。 【答案】 (1)苯乙烯 碳氯键 (2)取代反应 (3) ＋HOCH CH ＋HO (4) (或 ) 2 3 2 (5)CH ==CH ――→ClCH CHCl――→NCCH CHCN――→HOOCCH CHCOOH 2 2 2 2 2 2 2 2 【解析】 根据D的结构简式及已知信息得C为 ，B为 ；烃A和HCl发生加成反应 生成B，则A为 。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能 发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1， 说明存在对称结构且含有2个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH CHCl，ClCH CHCl和NaCN 2 2 2 2 发生取代反应生成NCCH CHCN，NCCH CHCN在酸性条件下水解生成HOOCCH CHCOOH。 2 2 2 2 2 2 (2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。(3)由转化关系可知，a只与羧基反应，不能与羟基反应， 则a可以是NaOH、NaHCO 或NaCO ，b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比 3 2 3 碳酸强，所以碳酸钠能与羧酸反应，不与醇反应。(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成 酯和水，该反应也属于取代反应。(5)因为乳酸中含有羟基和羧基两种官能团，两分子乳酸可以发生分子间 的酯化反应生成具有六元环状结构的物质： 。