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查补易混易错 08 有机化学基础
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应
类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别、有机推断与合成等。
在新教材、新高考的条件下，有机化学知识与物质结构与性质融合试题日益增加，但基础性知识的考查还
是以基础知识为主。选择题命题一般还是通过陌生有机物的结构简式，考查组成结构、官能团性质和转化
和判断同分异构体的数目，官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。
易错01 有机化合物官能团的确定
（1）化学检验方法：
官能团 试剂 判断依据
Br 的四氯化碳溶液 红棕色褪去
2
碳碳双键或三键
酸性KMnO 溶液 紫色褪去
4
醇羟基 Na 有氢气放出
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 砖红色沉淀
2
FeCl 溶液 紫色
3
酚羟基
溴水 有白色沉淀生成
紫色石蕊试液 变红
羧基
NaHCO 有CO 气体生成
3 2
水解后，加稀硝酸和硝酸银溶 生成沉淀
卤代烃（－X）
液
（2）物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能
团；核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，
进而推断出有机化合物的 C 骨架结构。
（3）重要官能团与热点试剂的关系：
热点试剂 有机物结构与性质推测
溴水 烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取
酸性KMnO 溶液 烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化
4
NaOH （水溶液） 卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH （醇溶液） 卤代烃消去
浓HSO （加热） 醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水
2 4
稀HSO 酯、二糖、多糖水解
2 4
Na 醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应
NaHCO 低碳羧酸、氨基酸复分解反应
3
FeCl 酚类显色反应
3
银氨溶液 醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH) （悬浊 醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反
2
液） 应
H／催化剂 烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）
2
Cl／光 烃取代反应
2
Br (液溴)／催化剂 芳香烃苯环上的取代反应
2
碘水 淀粉溶液显色反应
易错02同分异构体的类别
碳架异构 由于分子中烷基所取代的位置不同 正丁烷和异丁烷
产生的同分异构现象
位置异构 由于官能团在碳链上所处的位置不 1-丁烯和2-丁烯
同产生的同分异构现象
构造异构 官能团异构 有机物分子式相同，但官能团不同 乙酸和甲酸甲酯
产生的异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团 顺—2—丁烯和反—2—丁烯
顺反异构 不能绕轴旋转会导致其空间排列方
立体异构 式不同
对映异构 手性碳原子连有的4个原子或原子 D—甘油醛和L—甘油醛
团在空间的排列不同，形成了两种
不能重叠、互为镜像的结构
易错03有机物分子中原子共线、共面
（1）判断共线、共面的基准点
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面
上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
甲烷型 CHCl分子中所有原子不在同一个平面上
3a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍
乙烯型 然共平面，如CH===CHCl分子中所有原子共平面
2
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
苯型 共平面，如溴苯( )分子中所有原子共平面
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
乙炔型
共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
甲醛型
共平面，如 分子中所有原子共平面
（2）基团连接后原子共线、共面分析
直线与平
直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面；共直线的原子
面连接
有6个
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯
平面与平
面连接
乙烯： ，分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析)，最多16个
平面与立 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原
体连接 子可能处于这个平面上
易错04 煤和石油的综合利用
煤 石油
由有机物和少量无机物组成的复杂 主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳
组成 混合物，主要含碳元素，还含有少 氢化合物的混合物，没有固定的沸点
量的氢、氧、氮、硫等元素
煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条 石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不
综合利用与加工
件下加强使其分解的过程，也叫煤 同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦 冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
油、焦炉气等
煤的气化是将其中的有机物转化为 石油的裂化就是在一定的条件下，将相对
可燃性气体的过程 分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对
分子质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的 石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油
过程 分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂
成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解
是一种更深度的裂化
1．（2022·海南·统考高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
2．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3．（2023·河北张家口·统考二模）“胡服骑射”是我国古代史上的一次大变革，被历代史学家传为佳话。
下列说法正确的是
A．汉服和胡服的主要成分均为天然有机高分子
B．竹制或木制长弓是利用了竹或木的柔韧性和延展性
C．“胡服骑射”是通过改进物质的化学性质，从而增强物质性能
D．弓箭上的箭羽为鹰或鹅的羽毛，其主要成分为纤维素
4．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为65．（2023·山西运城·统考二模）有机物M(结构简式为( )是合成花椒毒素的重要
中间体，下列说法错误的是
A．电负性：F>O>N>C B．第一电离能：N>O>C
C．M中碳原子的杂化方式有2种 D．M可以形成分子间氢键
6．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法
错误的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
7．（2022·重庆·统考高考真题）关于M的说法正确的是
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6
C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
8．（2022·重庆·统考高考真题）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应
结构简式如图。下列说法正确的是
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H 发生加成反应，最多消耗6molH
2 2
9．（2022·福建·统考高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于
该化合物下列说法正确的是A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
10．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确
的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
11．（2022·北京·高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱
导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有 、 两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
12．（2022·辽宁·统考高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进
展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
13．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的 溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
14．（2022·湖北·统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与HO在酸催化下
2
存在如下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D18O在少量酸催化下
2
反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A． B．C． D．
15．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
16．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其
结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
17．（2022·山东·高考真题） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的
是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与 溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子
18．（2023·广东汕头·金山中学校考一模）广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛
江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是蕾香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是
A．常温下是气体
B．属于乙烯的同系物
C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化
D．能与Br 发生加成反应
2
19．（2023·安徽安庆·统考二模）“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶
中含有薄荷醇( )，下列有关该物质的说法不正确的是
A．环上的一氯代物为3种
B．与 互为同系物
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该分子中sp3杂化的原子数为11个
20．（2023·山西运城·统考二模）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，
二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是
A．甲、乙的化学式不相同 B．甲、乙中所含有官能团种类相同
C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在 D．甲、乙均能与H 发生加成反应
2
21．（2023·北京房山·统考一模）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下：下列说法正确的是
A． 存在顺反异构
B． 既有酸性又有碱性
C．中间产物的结构简式为
D．①为加成反应，②为消去反应
22．（2023·河北邯郸·统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，
可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是
A．布洛芬是苯甲酸的同系物
B．该修饰过程原子利用率小于100%
C．X分子中的碳原子有 、 两种杂化形式
D．X分子中有10种化学环境不同的氢原子
23．（2022·海南·统考高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说
法正确的是
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
24．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种25．（2023·山东潍坊·统考模拟预测）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．操作a和操作b不同
B．操作c为重结晶
C．无水 和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
