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查补易混易错 17 有机化学推断与合成
近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。有机
推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核
磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试
题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产
生较大影响的特点。
易错01有机物的组成、结构和主要化学性质
1．烃的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化
加成、氧化(使KMnO 酸性溶液
4
烯烃 乙烯
褪色)、加聚
加成、氧化(使KMnO 酸性溶液
4
炔烃 —C≡C— 乙炔
褪色)
苯及其同系 取代(液溴、铁)、硝化、加成、
— 甲苯
物 氧化(使KMnO 褪色，除苯外)
4
2．烃的衍生物的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H O)、消去(NaOH/醇)
2
醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气
酚 (酚)—OH 苯酚
中变粉红色)
还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)
2
醛 —CHO 乙醛
悬浊液反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物 官能团 主要化学性质葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质
前者无—CHO 无还原性、水解(两种产物)有还
蔗糖、麦芽糖
后者有—CHO 原性、水解(产物单一)
淀粉、纤维素 后者有—OH 水解、水解
油脂 —COO— 氢化、皂化
—NH 、—COOH、—CONH
2
氨基酸、蛋白质 两性、酯化、水解
—
4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质
(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH) 悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
2
(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与 NaCO 溶液发生反应的有：羧酸、 ，但 与 NaCO 反应得不到
2 3 2 3
CO。
2
易错02同分异构体的书写与判断
1．同分异构体的判断方法
(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁
炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C H (芳香烃)有4种；⑤己
8 10
烷、C HO(含苯环)有5种；⑥C HO 的芳香酯有6种；⑦戊基、C H (芳香烃)有8种。
7 8 8 8 2 9 12
(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法：例如二氯苯C HCl 有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH 的一氯代物只有一种，则
6 4 2 4
新戊烷C(CH) 的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
3 4
(4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效
的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H
的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
2．限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析
已知几种 同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置
的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三
种位置异构。
(2)具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进
行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C HO 含苯环的属于酯类的同分
8 8 2
异构体为：甲酸某酯： 、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯： 。
易错03有机合成与推断
1．根据有机物的性质推断官能团：
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“ ”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)；
(2)能使酸性KMnO 溶液褪色的物质可能含有“ ”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等；
4
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO；
2
(4)能与Na反应放出H 的物质可能为醇、酚、羧酸等；
2
(5)能与NaCO 溶液作用放出CO 或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
2 3 2
(6)能水解的有机物中可能含有酯基( )、肽键( )，也可能为卤代烃；
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目：
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→ H；
2
(3)2—COOH―→CO，—COOH―→CO；
2 2
(4) ；
(5)RCH OH――――――→CHCOOCH R。
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
3．根据某些产物推知官能团的位置：
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有 ；由醇氧化成酮，含有 ；若该醇不能被氧化，则必含有
—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“—X”的位置；
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
(4)由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—的位置。
4．官能团引入方法：
引入官能团 引入方法①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X 的加成；③醇与氢卤酸
2
引入卤素原子
(HX)取代
①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下
引入羟基
水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含
引入碳氧双键
碳碳三键的物质与水加成
引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
1．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应
用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，写出该聚合反
应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
___________
2．（2022·福建·统考高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科
学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用 的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色。则Y的结构简式为
_______。
3．（2022·重庆·统考高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制
备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
① (R、R 、R 为H或烃基)
1 2
② +2ROH +H O
2
(1)A+B→D的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。(3)F的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与HO反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为
2
_____。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C HO，R及R
4 6
的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有
一组峰的结构简式为______。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
4．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
5．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为_______。
(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
6．（2023·广东深圳·统考二模）化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部
分反应条件省略)：回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为 ，化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个 ，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其
中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为 ；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及 为原料合成 的
路线_______(无机试剂任选)。
7．（2023·江西·校联考二模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一
种合成路线如下：已知：①RCHO+CH CHO RCH=CHCHO+H O
3 2
②
请回答下列问题：
(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。
(2)下列说法不正确的是 。
A．C→D的反应类型是取代反应
B．化合物C可以与NaHCO 溶液反应
3
C．化合物D不能发生消去反应
D．化合物H的分子式为C H O
18 18 2
(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。
(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；
③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境
的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。
(5)写出用环戊烷( )和2—丁炔(CHCH ≡ CHCH )为原料制备化合物x( )的合成路线(用流
3 3
程图表示，其他试剂任选)_________________。
8．（2023·广西·统考三模）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常
用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：
已知：-Ph为苯基(-C H)。
6 5
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H 发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性
2
碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl 溶液显紫色；③能发生银镜反应。
3
(6)已知： 。请参照上述合成路线，写出以二
苯甲胺 和 为原料制备 的合成路
线(无机试剂和有机试剂任选)___________。
9．（2023·山东菏泽·统考二模）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)检验A中官能团的试剂为_______；D中官能团的名称为_______。
(2)A→C的化学方程式为_______。
(3)E→G的反应类型为_______；H的结构简式为_______。
(4)X是K的同分异构体，符合下列条件的X的结构共有_______种(不考虑立体异构)。①苯环上含有4个取代基；②1 mol X最多能与3 mol 反应；③其催化氧化产物能发生银镜反应。
(5)根据上述信息，写出以1，4-二溴丁烷为主要原料制备 的合成路线_______。
10．（2023·甘肃·统考二模）化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下：
(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，H的分子式为：___________。
(4)1molE与足量NaHCO 反应，最多可消耗NaHCO 的物质的量为___________mol。
3 3
(5)B生成C的化学反应方程式为___________。
(6)根据题中所给信息写出 与 反应所得产物的结构简式___________。
(7)F的同分异构体中符合下列条件的共有___________种。
①遇到FeCl 显紫色
3
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH
写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为
9：2：2：1的F的结构简式___________。
参考答案
1．(1) 酮羰基、羟基
(2) 2−甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)(5)
(6)
【分析】A和SOCl 在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，
2
C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。
【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式： ，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；
故答案为： ；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构
体中，属于酯类的化合物有CHCHCOOCH 、CHCOOCH CH、HCOOCH CHCH、HCOOCH (CH) 共4
3 2 3 3 2 3 2 2 3 2 3 2
种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH CHCH；故答案为：2−甲基
2 2 3
丙酸；4；HCOOCH CHCH。
2 2 3
（3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为
；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反
应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，生成高聚物，
则该聚合反应的方程式： ；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成 ，
和SOCl 在加热条件下反应生成 ， 和苯在催化剂加热条件下反应生成 ，
2
其合成路线为 ；
故答案为： 。
2．(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或 会使醚键水解)
(4)(5)
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为 ，
根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E
到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【详解】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为 。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为 会与碳碳双键发生加成反应
(或 会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为
。
（5）产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 ，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为
。
3．(1)加成反应
(2)酯基
(3)乙炔
(4)
(5) +2Ag(NH )OH +3NH↑+2Ag↓+H O 6
3 2 3 2
(CH)C=C=O
3 2
(6)2 +nCH CHCHCHO +nH O
3 2 2 2
(7)
【分析】A为HC≡CH，HC≡CH与B（C HO）发生加成反应生成CHCOOCH=CH ，则B为CHCOOH；
2 4 2 3 2 3
HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH=CH ，CH=CH 与CHCOOCH=CH 发生加聚反应生成
2 2 2 2 3 2
；CHCOOCH=CH 发生加聚反应生成 ，则F为
3 2； 酸性条件下发生水解反应生成 ；HC≡CH与水发生
加成反应CH=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH=CHOH；CH=CHOH发生构型转化生成CHCHO，则J
2 2 2 3
为CHCHO；CHCHO碱性条件下反应生成 ，则K为 ；
3 3
经发生消去反应、加成反应得到CHCHCHCHO，CHCHCHCHO与 发生信息反应生成
3 2 2 3 2 2
非体型结构的 ，则Q为 。
【详解】（1）由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CHCOOH发生加成反应生成
3
CHCOOCH=CH ，故答案为：加成反应；
3 2
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为 ， 与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为 +2Ag(NH )OH
3 2
+3NH↑+2Ag↓+H O；分子式为C HO的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键
3 2 4 6
和碳氧双键的结构简式可能为CH=CHCHCHO、CHCH=CHCHO、 、 、
2 2 3CHCHCH=C=O、(CH)C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH)C=C=O，
3 2 3 2 3 2
故答案为： +2Ag(NH )OH +3NH↑+2Ag↓+H O；6；
3 2 3 2
(CH)C=C=O；
3 2
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CHCHCHCHO与 发生信息反应生成非体
3 2 2
型结构的 和水，反应的化学方程式为2 +nCH CHCHCHO
3 2 2
+nH O，故答案为：2 +nCH CHCHCHO
2 3 2 2
+nH O；
2
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三
种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
。
4．(1)醛基(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，
可确定B为CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式
，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。
【详解】（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛
4 8
基；
（2）B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一
4 8 2 3 2 2种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度为
2
1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，
分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6） ——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘
3 3
番酸的质量分数为 = 。答案为： 。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
5．(1)sp2和sp3
(2)取代反应(3)
(4)
(5)
【分析】A（ ）和CHI发生取代反应生成B（ ）；B和SOCl 发
3 2
生取代反应生成C（ ）；C和CHOH发生取代反应生成D（
3
）；D和NH OH发生反应生成E（ ）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解
2
后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为 。
【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C H O，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
12 14 3有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
（4）由分析可知，F的结构简式为 。
（5）根据已知的第一个反应可知， 与CHMgBr反应生成 ，
3
再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知， 可以转化为 ，根
据流程图中D→E的反应可知， 和NH OH反应生成 ；综上所述，
2的合成路线为：
。
6．(1) 醚键、酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)Ⅶ
(5) 9 或 或
(6)CH CHCHCHBr CHCHCHCHOH CHCHCHCHO
3 2 2 2 3 2 2 2 3 2 2
【分析】有机物Ⅰ和单质溴发生苯环上氢的取代反应生成有机物Ⅱ，有机物Ⅱ中的醛基和乙二醇反应生成
有机物Ⅲ，在一定条件下有机物Ⅲ和碘甲烷反应取代反应苯环上引入甲基生成有机物Ⅳ，有机物Ⅳ和五氯
化磷反应生成有机物Ⅴ，Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为 ，根据原子守恒和有机物Ⅶ的结构简式可判断化合物Ⅵ的结构简式为 ，有机物Ⅶ经一系列转化为生成有机物Ⅷ，据此解答。
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为 ，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含
氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个
羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为 。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-
CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个 ，分子式为C HNO ，同时符合下列条件①除苯环外
9 7 2
不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为 ，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生
水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，
与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：
2：2：1的结构简式为 或 或
。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和 ，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷
水解得到丁醇，所以合成路线图为CHCHCHCHBr CHCHCHCHOH
3 2 2 2 3 2 2 2CHCHCHCHO 。
3 2 2
7．(1) 碳溴键、羧基
(2)AC
(3) +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO
2 2 2
(4) 10 或
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知， 与乙醛发生信息①反应生成 ，则A为 、
B为 ； 与新制的氢氧化铜先共热发生氧化反应，后酸化得到
，则C为 ； 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ，则D为 ； 先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，
后酸化得到 ，则E为 ；浓硫酸作用下 与乙醇共热发生酯
化反应生成 ，则F为 ； 与 发生信息②反应生成
。
【详解】（1）由分析可知，化合物G的结构简式为 ，化合物D的结构简式为 ，
官能团为碳溴键、羧基，故答案为： ；碳溴键、羧基；
（2）A．由分析可知，C→D的反应为 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故错误；
B．由分析可知，C的结构简式为 ，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化
碳气体，故正确；
C．由分析可知， 先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到
，故错误；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C H O，故正确；
18 18 2
故选AC；
（3）B→C第一步反应为 与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成 、氧
化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为 +2Cu(OH) +NaOH
2
+Cu O↓+3HO，故答案为： +2Cu(OH) +NaOH
2 2 2
+Cu O↓+3HO；
2 2（4）C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环
上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共
有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为
、 ，故答案为：10； 或 ；
（5）由有机物的转化关系可知，用 和CHCH ≡ CHCH 为原料制备化合物 的合成步骤
3 3
为 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反
应生成 ， 与CHCH ≡ CHCH 发生信息②反应生成 ，合成路线为
3 3
，故答案为：
。
8．(1) 对羟基苯乙醛
(2)加成反应(3) + +HCl
(4)醚键、羟基 1
(5)10
(6) +
+CH COOH +H O
3 2
【分析】A和B生成C，结合AC结构可知，B为 ；C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟
基得到D，D和KBH 反应得到E，E中羟基转化为醚键得到F，F和氢气加成得到G，结合G化学式可知，
4G为 ；G和 发生取代反应生成H，H转化为I；
【详解】（1）由A结构可知，A的化学名称为对羟基苯乙醛，由分析可知，B的结构简式为 ；
（2）反应①为C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，反应类型为加成反应；
（3）反应②为G和 发生取代反应生成H，化学反应方程式为 +
+HCl；
（4）I中含氧官能团的名称为醚键、羟基；I与足量的H 发生加成反应生成M，M结构为
2
，分子中有1个手性碳原子；（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件：
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl 溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基；则3个取
3
代基为-OH、-CH、-CHO，3个不同的取代基在苯环上有10种情况，故的总数为10种；
3
（6）二苯甲胺和 发生H生成I的反应生成 ，在
发生已知反应原理的反应生成 ，再和乙酸发生酯化反应生成
，故流程为： ++CH COOH
3
+H O。
2
9．(1) 新制氢氧化铜悬浊液 羟基
(2)
(3) 取代反应
(4)12
(5)
【分析】A(C HO)和B(CHO)反应生成C(C H O)，根据题目信息
2 4 2 5 10 4
，可知A是CHCHO、B是HCHO、C是
3，C与氢气反应生成D，D是 ；D与HBr发生取代反应生成E，E是
；G在NaOH水溶液中发生水解反应后酸化生成H，H是 。
【详解】（1）A是乙醛，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，检验A中官能团的
试剂为新制氢氧化铜悬浊液；D是(HOCH)C，含有官能团的名称为羟基；
2 4
（2）A→C是甲醛和乙醛发生题给已知的反应生成 ，反应方程式为
；
（3）E→G是 与F反应生成H和HBr，反应类型为取代反应；G发生水解反应后酸化生
成H，H的结构简式为 ；
（4）①苯环上含有4个取代基；②1 mol X最多能与3 mol 反应，说明苯环上有3个羟基；③其催
化氧化产物能发生银镜反应，说明侧链与羟基相连的碳原子上有2个H，侧链的结构为-CHCHCHOH或
2 2 2
。3个羟基在苯环上的位置异构有 、 、 ，
苯环上有2种等效氢， 苯环上有3种等效氢， 苯环上有1种等效氢，所以共有12种符合条件的同分异构体。
（5）1，4-二溴丁烷与 反应生成 ， 水解为 ，
在加热条件下脱去1分子CO 生成 ，合成路线为
2
。
10．(1)羰基、羧基
(2)取代反应
(3) C H O
12 16 2
(4)1
(5)
(6)
(7) 12
【分析】根据流程图，A为苯，苯发生反应生成B，B先发生硝化反应生成C，然后发生还原反应生成
D，对比B、D的结构简式可知，C为 ，D中氨基被-OH取代生成E，E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，F中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G为
，G发生取代反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据上述分析，G的结构简式为 ；H的分子中含有12个C原子，2
个O原子，不饱和度为5，则含有的H原子数为： ，则分子式为：C H O，故答案为：
12 16 2
；C H O；
12 16 2
（4）E中含有羧基和酚羟基，只有羧基能与NaHCO 反应，则1molE与足量NaHCO 反应，最多可消耗
3 3
NaHCO 的物质的量为1mol，故答案为：1；
3
（5）B发生硝化反应生成C ，反应的化学反应方程式为
；故答案为：
；
（6）由A B转化可知， 与 发生取代反应生成B，而 比
⟶
多了一个CH，对比B的结构简式可知， 与 反应所得产物的结构
2简式为 ，故答案为： ；
（7）F的分子式为C H O，其同分异构体同时符合下列条件：①遇到FeCl 显紫色，说明含有酚羟基；
11 14 3 3
②苯环上只有两个取代基；③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH，说明含有酚酯基，则两
个取代基为：-OH和-OCOC H，其中- C H 为丁基，共有4种结构，而每种结构的两个取代基在苯环上都
4 9 4 9
有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体种数共有：4 3=12种；符合上述条件的且苯环上的一
溴代物有两种结构，则两取代基处于苯环对位，核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：
2：1的F应有3个甲基，结构简式为 ，故答案为：12；
。
