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（18）烃的衍生物—高二化学人教版暑假作业本
1.环己酮缩乙二醇（DYTY）是最近市场上常用的有机合成香料，实验室制备DYTY的原理
及实验装置如下图所示，下列有关说法错误的是( )
已知：苯的沸点为80.1℃
A.冷凝管可改用球形冷凝管，入水口都为下管口A
B.当分水器中水层不再增多，说明制备实验已完成
C.加入苯的作用是作溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水
D.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞 将水放出
2.由实验操作和现象，可得出相应正确结论的是( )
实验操作 现象 结论
与 气体产物使溴水
A 发生了取代反应
乙醇溶液共热 褪色
向蔗糖溶液中滴加稀硫
酸，水浴加热，加入新
B 无砖红色沉淀 蔗糖未发生水解
制的 悬浊液
石蜡油加强热，将产生
溶液红棕色变无
C 的气体通入 的 气体中含有不饱和烃
色
溶液
加热试管中的聚氯乙烯 试管口润湿的蓝 氯乙烯加聚是可逆反
D
薄膜碎片 色石蕊试纸变红 应
A.A B.B C.C D.D
3.欲检验卤代烃 的卤元素，下列操作步骤正确的组合是( )
①滴入2滴 溶液观察现象②取少量上层水溶液
③取少量待测液于试管中
④加入1mL5%NaOH溶液
⑤移入盛有1mL稀硝酸的试管中
⑥振荡后加热
A.②④⑤⑥③① B.③④⑥②⑤① C.③④⑤⑥②① D.③④②⑥⑤①
4.由乙醇制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
5.下列醇类能发生消去反应的是( )
①
②
③
④
⑤
⑥
A.①⑤ B.②③④⑥ C.②④⑥ D.②③④
6.某天然有机物M具有抗肿瘤生物活性的作用，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的
是( )
A.含3种官能团
B.分子中至少有11个碳原子一定共面
C.能发生氧化、取代、加成、消去反应
D.遇 溶液会发生显色反应
7.下列关于烃的衍生物的说法不正确的是( )
A.苯酚可看作是苯分子中的氢原子被 取代后的产物
B.甲胺可看作是甲烷分子中的氢原子被 取代后的产物C.乙酰胺可看作是乙酸分子羧基中的氢原子被 取代后的产物
D.乙酸乙酯可看作是乙酸分子羧基中的 被 取代后的产物
8.下列关于苯酚的叙述正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面
C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上可用酒精冲洗
D.苯酚能与 溶液反应生成紫色沉淀
9.查阅资料得知，酸性大小： >苯酚> 。若用如图所示装置（部分夹持仪器省
略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验。下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和 溶液
B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D.③中反应的化学方程式是2 2
10.高温、高压和催化剂存在下，卤代芳烃与稀碱作用生成酚盐。甲苯可通过氯化、水解、酸
化制取甲酚混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
对甲基苯酚 间甲基苯酚 邻甲基苯酚 甲苯
沸点/℃ 201.8 202.8 190.8 110.6
熔点/℃ 35.5 10.9 30.9 -94.9
下列说法不正确的是( )
A.甲苯制甲酚过程中涉及取代反应和复分解反应
B.甲酚与甲醛在酸或碱作用下都可发生缩聚反应生成树脂
C.用分馏方法可将邻甲基苯酚从反应后的混合物中首先分离出来
D.邻甲基苯酚和邻硝基苯酚可通过氯化铁溶液加以鉴别11.某小组配制银氨溶液并检测葡萄糖中的醛基。
步骤1：取一支洁净的试管，加入硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入 的稀氨
水，至产生的沉淀恰好溶解为止(银氨溶液)。
步骤2：向上述溶液中滴加葡萄糖溶液，振荡后加热试管，观察现象。
步骤3：实验完毕后，向步骤2的试管中加入溶液R，振荡，最后用清水冲洗试管。
下列叙述错误的是( )
A.可用热的纯碱溶液除去试管中的油脂来得到洁净的试管
B.银氨溶液中的银氨络合离子比硝酸银溶液中的银离子稳定
C.步骤2用热水浴加热能观察到“光亮”的银镜
D.步骤3中溶液R为浓氨水，溶解银镜形成络合离子
12.下列“类比”合理的是( )
A.1 mol 与足量银氨溶液反应可生成2 mol Ag，则1 mol HCHO与足量银氨溶液反应
也生成2 mol Ag
B. 既能发生水解反应，又能发生消去反应，则 既能发生水解反应，又能发
生消去反应
C.甘油与新制的 混合后得到绛蓝色溶液，则葡萄糖溶液与新制的 混合后也
可得到绛蓝色溶液
D.1-丙醇能被催化氧化成醛，则2-丙醇也能被催化氧化成醛
13.下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是( )
A.蔗糖 B.乙酸乙酯 C.油脂 D.蛋白质
14.下列有关说法正确的是( )
①氟氯代烷化学性质稳定，排放到大气中不会对环境造成危害
②体积分数为75%的酒精可用来消毒
③苯酚有毒，所以日常所用的药皂中不可能掺入苯酚
④各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质
⑤2，4，6-三硝基苯酚又叫TNT，是一种烈性炸药，可用于开矿
⑥ 分子中共平面的原子最多为15个
⑦甲醛通常条件下是一种无色、有刺激性气味的气体，不溶于水
⑧乙二醇与足量高锰酸钾酸性溶液反应，可用于制备乙二酸⑨食醋中一般含有3%~5%的醋酸，可用去除水壶内的水垢
⑩乙醇可发生还原反应使橙红色的重铬酸钾溶液褪色
A.①②④⑨ B.②④⑥⑨ C.②④⑧⑨ D.②⑥⑨⑩
15.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 ，有一种胆固醇酯是液晶材料，分
子式为 ，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）
A. B.
C. D.
16.饮品行业响应国家“吸管禁塑令”，多地奶茶店、咖啡店换成了纸质或聚乳酸(PLA)吸
管，乳酸的结构简式为} 。下列有关聚乳酸(PLA)的说法错误的是( )
A.在常温下难溶于水
B.由乳酸合成聚乳酸(PLA)的反应类型为缩聚反应
C.聚乳酸(PLA)的分子式为
D.聚乳酸(PLA)在自然环境中可降解
17.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是( )
A.Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基
B.Y在浓硫酸作催化剂加热条件下发生消去反应
C.Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1mol Z最多能与8mol NaOH 发生反应
D.可以用 溶液检验X是否完全转化为Y
18.邻二醇在酸的作用下能转化为酮（或醛），反应的分步机理和协同机理如下：已知：
①当碳原子上连有推电子基团时，有利于碳正离子（通常指的是价层只有6个电子的碳阳离
子，是活性中间体）的稳定。
②2，3-二甲基-2，3-丁二醇与酸反应，对应的中间体和生成物相对能量（kJ/mol）如下：
过渡态1 过渡态2 生成物
分步机
0.00 30.1 38.3 -82.3
理
协同机
0.00 44.0 - -82.3
理
③当碳正离子的相邻碳上有两个不同芳基时，迁移的相对速率与芳基的关系如下表：
芳基
相对速
0.7 1 500
率
下列说法不正确的是( )
A.酸性条件下，2，3-二甲基-2，3-丁二醇转化为 主要以分步机理进行
B.上述转化过程中酸可提高反应速率，但不影响平衡产率
C.乙二醇在酸性条件下只能通过协同机理生成醛，原因是碳正离子中间体不稳定
D. 在酸的作用下，产物主要形式为
19.化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）：已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
回答下列问题：
（1）A的名称是_________；B→C的化学方程式为_________。
（2）已知硝化反应中包含如下基元反应： 。 中碳原子
的杂化方式为_________。
（3）反应条件X应选择_________（填标号）。
a.
b.
c.
d. 、 /加热
（4）F中的官能团名称为酯基、_________；G的结构简式为_________。
（5）满足下列条件的H的同分异构体有_________种。
①有 、-OH、 3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
（6）化合物H的另一种合成路线如下：N的结构简式为_________。
20.某化合物Ⅰ可通过如图合成路线合成：
回答下列问题：
（1）A～I中，属于烃的是_________（填标号）。
（2） 的反应类型属于_________（填“1，2-加成”或“1，4-加成”）。
（3）写出②、⑦、⑧发生反应的化学方程式和反应类型：②__________________、
⑦__________________、⑧__________________.
（4） 完全燃烧消耗标准状况下 体积_________L。
（5） 最多可与_________ 反应，所得产物为_________、_________。
（6） 中浓硫酸的作用是_________。
答案以及解析
1.答案：D
解析：A.冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，改用球形冷凝管也可提高冷凝效果，冷凝管
竖立使用时，冷凝水均为下进，A正确；
B.当分水器中水层不再增多，说明该反应已不再生成水，因此反应完成，B正确；C.装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，经冷凝管冷凝回流后进
入分水器，使水脱离反应体系，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，C
正确；
D.当分水器中苯层液面高于支管口时，苯回流至圆底烧瓶并继续蒸馏，并不是必须打开旋塞
B将水放出，只有水层液面高于支管口时，才需放水，D错误；
故答案为：D。
2.答案：C
3.答案：B
解析：检验卤代烃中的卤素原子，先去少量的待测液于试管中，加入NaOH溶液，加热使其
水解，再加入稀硝酸，除去多余的NaOH，最后滴入 ，观察产生的沉淀的颜色，若沉
淀为白色，则卤代烃中含有氯元素，故选B。
4.答案：B
5.答案：B
6.答案：B
解析：M中含有羟基和酯基2种官能团，A项错误：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无
氢
原子，不能发生消去反应，C项错误：M中不含酚羟基，不能与 溶液发生显色反应，D
项
错误。
7.答案：C
解析：只含C、H元素的为烃，含X、OH、硝基、-CHO等均为烃的衍生物。
A.苯酚中经基和苯环直接相连，苯酚可看作是苯分子中的氢原子被-OH取代后的产物，故A
正确；
B.甲胺中氨基和甲基直接相连，甲胺可看作是甲䏓分子中的氠原子被- 取代后的产物，故
B正确；
C.乙酰胺可看作是乙酸分子狘基中的䧽基被-NH 取代后的产物，故C错误；
2
D.酸和醉采用“酸皖羟基醇脱氢”的方式形成酯，乙酸乙酯可看作是乙酸分子羓基中的-
被 取代后的产物，故D正确；故选C。
8.答案：C
解析：苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，A错误；苯环为平面形结构，—OH与苯
环直接相连，C—O键可在空间旋转，则13个原子可能共面，B错误；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，可溶于酒精，不慎沾在皮肤上，可用酒精冲洗，C正确；苯酚能与 溶液发生显
色反应，溶液为紫色，D错误。
9.答案：D
解析：盐酸具有挥发性，所以生成的 中混有HCl气体，为了防止HCl气体干扰实验，可
选用饱和 溶液除去HCl气体，且不引入新的杂质气体， A正确；打开分液漏斗旋
塞，盐酸与 反应产生 气体，则①中产生无色气泡， 与苯酚钠溶液发生反应生
成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出现白色浑浊，B正确；苯环对羟基有影响，使羟基容易
电离产生 ，故苯酚具有弱酸性，C正确；向苯酚钠溶液中通入 气体，应该生成苯酚和
，D错误。
10.答案：C
解析：A.甲苯与 在一定条件下发生取代反应产生氯代甲苯和HCl；氯代甲苯与NaOH水溶
液共热发生反应产生甲基苯酚钠、NaCl，甲基苯酚钠与酸混合，发生复分解反应产生甲酚和
钠盐，A正确；
B.根据苯酚与甲醛在酸性条件下可发生缩聚反应产生酚醛树脂和水，类推可知：甲酚与甲醛
在酸或碱作用下也都可发生缩聚反应生成树脂，B正确；
C.有机物反应时反应物不能完全转化为生成物，根据物质的沸点可知：在反应混合物中甲苯
的沸点最低，因此用分馏方法可将甲苯从反应后的混合物中首先分离出来，C错误；
D.邻甲基苯酚和邻硝基苯酚都含有酚羟基，二者与FeCl 溶液都会发生显色反应，因此不可通
3
过氯化铁溶液加以鉴别，D正确；
故合理选项是C。
11.答案：D
解析：氨水不能溶解银镜，应选择稀硝酸溶解试管内壁上的银镜，D项错误。
12.答案：C
解析：1 mol 中含有1 mol -CHO，与足量银氨溶液反应可生成2 mol Ag，但是1 mol
HCHO中相当于含有2 mol -CHO，故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag，A
错误； 只能发生水解反应，不能发生消去反应，B错误；含有多羟基的物质与新制的
反应时会生成绛蓝色溶液，甘油和葡萄糖都是多羟基结构，故与新制的 混
合后都能得到绛蓝色溶液，C正确；2-丙醇能被催化氧化成丙酮，D错误。
13.答案：A解析：A.发生银镜反应的说明含醛基，蔗糖水解产物含葡萄糖，故可以发生银镜反应，A正
确；
B.乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸钠，不能发生银镜反应，B错误；
C.油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪盐、甘油，不能发生银镜反应，C错误；
D.蛋白质水解生成氨基酸，不能发生银镜反应，D错误；
答案选A。
14.答案：B
解析：①氟氯代烷排放到大气中容易破坏臭氧层，所以排放到大气中会对环境造成危害，故
①错误；
②75%的酒精能使组成细菌的蛋白质凝固，具有消毒杀菌作用，常用于医疗卫生方面的消
毒，故②正确；
③苯酚有毒，苯酚能使病毒变性而杀菌消毒，所以日常所用的药皂中可掺入适量苯酚，故③
错误；
④酯类物质具有香味，水果中含有酯类物质，所以具有水果香味，故④正确；
⑤2，4，6-三硝基甲苯是一种烈性炸药，俗称TNT，故⑤错误；
⑥苯环及直接连接苯环的原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线，甲烷分子中最多有3个
原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于苯分子中的氢原子被乙炔基、甲基取代，所以最
多有15个原子共平面，故⑥正确；
⑦甲醛易溶于水，故⑦错误；
⑧乙二醇被足量酸性高锰酸钾氧化成乙二酸，并进一步氧化成 ，所以不能用乙二醇与酸
性高锰酸钾溶液制取乙二酸，故⑧错误；
⑨食醋的酸性大于碳酸，强酸能和弱酸盐反应生成弱酸，所以食醋能用于除水垢，故⑨正
确；
⑩乙醇能被重铬酸钾溶液氧化而使橙红色的重铬酸钾溶液变为绿色，故⑩错误；
故选：B。
15.答案：B
解析：醇的分子式为 ，酯的分子式为 ，结合酯化反应原理可知：
+羧酸→ + ，由原子守恒可知，羧酸中C原子为34-27=7，H原子为50+2-46=6，
O原子为2+1-1＝2，因此该羧酸为 ，故合理选项是B。
16.答案：C解析：聚乳酸的结构简式为} ，形成过程中脱去 个 ，其分子式为
，C错误。
17.答案：C
解析：A.Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基，故A正确；
B.Y中连接羟基的邻位碳上有H原子，在浓硫酸做催化剂加热条件下可发生消去反应，故B
正确；
C.Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为 、 ，它
们是同一物质，Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的-COOH和酚-OH都能和NaOH以1：1反
应，Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1molZ
最多能和8molNaOH反应，故C错误；
D.酚羟基与 溶液发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入 溶液后若没有紫色，
说明X完全转化了，若有紫色说明未完全转化，能根据溶液颜色确定X未完全转化，故D正
确；
故选：C。
18.答案：D
解析：A.过渡态物质的总能量与反应物总能量的差值为活化能，活化能越小反应越快，活化
能越大反应越慢，由表②可知，酸性条件下，2，3-二甲基-2，3-丁二醇转化为 主
要以分步机理进行，此过程的活化能较小，A正确；
B.反应历程不同，活化能不同，反应速率不同，但是不改变反应的焓变，故上述转化过程中
酸可提高反应速率，但不影响平衡产率，B正确；
C.当碳原子上连有推电子基团时，有利于碳正离子的稳定；乙二醇中碳没有推电子基团，故
乙二醇在酸性条件下只能通过协同机理生成醛，原因是碳正离子中间体不稳定，C正确；
D.由表③可知，对位含有 时迁移的相对速率更快，则在酸的作用下，右侧羟基碳更容
易首先形成碳正离子，使得左侧羟基碳上的苯环更容易迁移到右侧羟基碳上，产物主要形式为 ，D错误；
故选D。
19.答案：（1）苯乙酸； + +2HCl
（2）
（3）c
（4）酰胺基、氯原子；
（5）7
（6）
解析：（1）根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C的化学方程式
为： + +2HCl；
（2）已知硝化反应中包含如下基元反应： 。 中标记处
碳原子为 杂化其余碳原子为 杂化；
（3）D发生还原生成E， 具有还原性，故选c；
（4）F（ ）中的官能团名称为酯基、酰胺基、氯原子；据分析可知，G的结构简式为 ；
（5）据分析可知H的结构简式为： ，
①有 、-OH、 3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰；符合要求的结构简式：
有如图所示的7种位置 ；
（6） 被还原为M（ ），M发生信息ⅱ.反应生成N（
），N发生信息ⅲ.反应生成H。
20.答案：（1）A、C、E
（2）1，4—加成
（3）② 条件（乙醇）；消去反应；⑦
条件（ ）；取代反应或水解反应；⑧
条件（浓 ）取代反应或酯化反应
（4）38.08（38或38.1）
（5） ，； ；（6）作催化剂和吸水剂
