文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点五 酚
【必备知识】
1、概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
例1、下列化合物中，属于酚类的是( )
A． B． C． D．
【答案】 BC
2、苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 粉红色 。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于 酒精 。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3、苯酚的化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
＋H＋
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：HCO> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性
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仅表现在与金属、强碱的反应中。
①与Na反应：2 ＋2Na―→2 ＋H ↑
2
②与NaOH反应： ＋NaOH―→ ＋HO；
2
③与NaCO 反应： ＋NaCO―→ ＋NaHCO 。
2 3 2 3 3
④往苯酚钠溶液通CO： + CO + HO―→ ＋NaHCO
2 2 2 3
(2)取代反应——羟基对苯环的影响苯酚稀溶液滴加到浓溴水中的现象为生成白色沉淀。
化学方程式： ＋3Br ―→ ＋3HBr。
2
(3)显色反应：苯酚与FeCl 溶液作用显紫色。
3
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，
化学方程式：n ＋nHCHO――→
(5)氧化反应：易被空气、酸性KMnO 溶液氧化。
4
【拓展】
例2、回答问题
（1）1mol以下物质消耗多少mol NaOH?
（2）1mol以下物质消耗多少mol Br ?
2
【答案】（1）2、1、4 （2）1、2例3、白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是__________。
(2)能够跟1 mol该化合物反应的Br 、H 的最大物质的量分别是__________、__________。
2 2
【答案】 (1)3 mol (2)6 mol 7 mol
【易错辨析】
1、苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
2、除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( )
3、分子式为C HO的芳香类有机物有5种同分异构体。( )
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4、 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( )
5、鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl 溶液。( )
3
6、 溶液与少量CO 反应生成NaHCO ，而不生成NaCO。( )
2 3 2 3
【答案】 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√ 6.√
【关键能力】
1、(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】 B2、丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H 加成
2
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应
D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H
2
【答案】 C
3、（2020.山东）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin
A的说法错误的是( )
A．可与FeCl 溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
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C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1 mol该分子最多与8 mol H 发生加成反应
2
【答案】D
4、麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简
式如图：
(1)该有机物的分子式为____________。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗____mol Br 。
2
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗____mol NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
【答案】 (1)C H O (2)5 (3)4
15 14 65、含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是____________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用
__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、HO和__________，通过__________操作
2
(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)流程图中，能循环使用的物质是 、CaO、____________、____________。
【答案】 (1)萃取 分液漏斗 (2)苯酚钠 碳酸氢钠
(3) ＋CO＋HO―→ ＋NaHCO
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(4)CaCO 过滤 (5)NaOH溶液 CO
3 26、H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CHCOCH R――――――→CHCHCHR
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回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________，C的分子式为______________。
(2)下列反应中属于取代反应的是________(填字母)。
a．A→B b．B→C c．F→G d．G→H
(3)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________________。
(4) 是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试
剂任用)。
【答案】 (1)乙醛 CHOCl (2)abc (3) ＋CHOH―――→ ＋HO
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(4)
【解析】 通过分子式可知A为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成CHO ，结合C的结构分析，B的结构
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简式为 ，A→B发生取代反应，B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代，C到D为酮羰基变成亚甲基，
D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E( )，E在一定条件下与
甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键，再与 发生取代反应生成 ，最后与
HNCH(CH) 发生开环加成反应生成 。
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