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专题突破(十二) 有机化合物的制备、分离、提纯及检验
高考试题常在选择题中考查有机化合物的制备、分离及提纯、鉴别及检验等，侧重考查
有机物的结构与性质、有机化学实验基础等，侧重考查考生的化学实验基础知识和基本技能，
体现《中国高考评价体系》中关于探究与创新能力的要求，分析物质性质，设计探究方案，描
述实验现象，分析实验数据，评价探究方案。
1．常见有机物的制备
(1)溴苯的制备
具体内容
反应原理
实验装置
①用液溴，不能用溴水；②不必加热；③吸收HBr的导管不能插入液面下，防
注意事项
止倒吸
(2)乙酸乙酯的制备
具体内容
反应原理 CHCOOH＋CHCHOHCHCOOCH CH＋HO
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实验装置
①试剂加入顺序：无水乙醇→浓硫酸→冰醋酸；②浓硫酸的作用：催化剂和吸
注意事项 水剂；③导管不能插入NaCO 溶液，防止倒吸；④饱和NaCO 溶液的作用是
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吸收挥发出的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出
2.有机物分离及提纯的常用方法
(1)分液法
分离提纯难溶于水的有机物时，可采用“分液法”分离有机物及水溶液。
(2)蒸馏法
分离互溶且沸点不同的两种有机物时，可采用“蒸馏法”予以分离。
3．常见有机物的鉴别(1)物理方法
①依据水溶性进行鉴别
②依据密度进行鉴别
(2)化学方法
物质 试剂与方法 实验现象
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO 溶液 褪色的是不饱和烃
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加入新制Cu(OH) 悬浊液 蓝色絮状沉淀溶解
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羧酸
NaHCO 溶液 产生无色气泡
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加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜
葡萄糖
加入新制Cu(OH) 悬浊液，加热至沸腾 产生砖红色沉淀
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淀粉 加碘水 溶液显蓝色
加浓硝酸，微热 变成黄色
蛋白质
灼烧 烧焦羽毛气味
(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误
的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
D [打开K有利于平衡气压，可使分液漏斗内的液体顺利滴下， 且反应会产生大量的
HBr气体，压强会迅速增大，A项正确。苯和溴反应放出大量的热，使溴挥发，装置b中的
CCl 吸收挥发的溴，液体逐渐变为浅红色，B项正确。苯和溴反应生成的溴化氢进入装置c中
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与NaCO 反应，从而被吸收，C项正确。反应后的混合液中含有苯、溴及溴化铁等杂质，需经
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过碱洗、水洗、分液、干燥、蒸馏等操作得到纯净的溴苯，另外，溴苯常温下是液态的，不能结
晶析出，D项错误。]
下列说法中不正确的是( )
A．(2020.7·浙江选考)根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
B．(2020.1·浙江选考)用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C．(2020·江苏卷)向淀粉溶液中加适量20%H SO 溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至中
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性，再滴加少量碘水，溶液变蓝，则淀粉未水解
D．(2019·江苏卷)用装置除去实验室所制乙烯中的少量SO ：
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C [蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，棉花的主要成分是纤维素，
灼烧时有烧纸气味，可以鉴别，A正确；常温下，甲酸能使氢氧化铜悬浊液溶解，乙醇和乙醛
则不能，加热时，乙醛与氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，可以鉴别，B正确；溶液变蓝，
证明含有淀粉，可能部分水解，也可能未水解，C错误；SO 能够与NaOH溶液反应，乙烯不与
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NaOH溶液反应，D正确。]1．(2020·山东师大附中三模)图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列
说法错误的是( )
(1) (2)
A.苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为：
B．实验中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图(2)所示装置代替
D．D中石蕊试液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
C [苯和液溴在Fe作催化剂时发生取代反应生成溴苯，A项正确；苯、溴苯、溴均易挥
发，溴苯和溴均会溶于苯，少量溴溶于苯而使C中液体变为浅红色，B项正确；D、E、F均具有
防倒吸的作用，F的作用是尾气处理且防倒吸，用图(2)所示装置可以代替F，C项错误；产物
中有HBr且不溶于C中的苯，HBr溶于石蕊试液使其显酸性而变红色，HBr与E中AgNO 溶
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液反应生成浅黄色沉淀AgBr，D项正确。]
2．(2021·湖北黄冈调研)下列实验方案不合理的是( )
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热
2B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别淀粉溶液和蛋白质溶液：加入碘水
A [蔗糖水解用稀硫酸作催化剂，所得混合液呈酸性，而葡萄糖与新制Cu(OH) 悬浊液
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的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和至碱性，再加入新制Cu(OH) 悬浊液加
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热。]
3．(2021·安徽合肥联考)只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种
试剂是( )
A．NaOH溶液 B．新制Cu(OH) 悬浊液
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C．石蕊溶液 D．NaCO 溶液
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B [葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象，乙酸与NaOH反应也无现象，不能鉴
别，A错误；三种溶液中分别加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，现象分别为蓝色溶液、砖红色
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沉淀、无现象，可鉴别，B正确；石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液，C错误；碳酸钠溶液不
能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液，D错误。]
4．(2021·天津部分区联考)下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
B [乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分；乙
酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中的溴萃取出来，出现分层，不能区分；乙酸和
碳酸钠反应有气泡放出，乙醇和碳酸钠互溶不分层，苯不溶于碳酸钠，出现分层，可以区分；
乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，乙醇溶于石蕊溶液不分层，苯与石蕊溶液混合，出现
分层，可以区分。]
