文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点六 醛酮
【必备知识】
1、醛、酮的概述
醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由 烃基 ( 或氢原子 )与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
2、几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水， 化工原料，制作生物
甲醛(蚁醛)(HCHO)
其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 标本
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与
乙醛(CHCHO) 化工原料
3
水、乙醇等互溶
制造染料、香料及药
有苦杏仁气味的液体，俗称苦杏仁油
苯甲醛( )
物的重要原料
无色透明液体，易挥发，能与水等互溶 有机溶剂和化工原料
丙酮( )
【思考】 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
【答案】 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3、醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CHCHO＋2[Ag(NH)]OH CHCOONH ＋ 2Ag ↓ ＋ 3NH ＋ H O。
3 3 2 ――→ 3 4 3 2
②与新制的Cu(OH) 悬浊液反应：CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH CHCOONa＋Cu O↓＋3HO。
2 3 2 ――→ 3 2 2
③使酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液、溴水褪色
【思考】
①银氨溶液配制：边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
3
②新制Cu(OH) 悬浊液配制：
2
在试管里加入2mL 10%的NaOH 溶液，加5滴5%的CuSO 溶液。
4
③某研究性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛（ ）官能团的实验方案，需思考如下
问题：
若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是
___________________________；操作过程是______________________________________________。
【答案】醛基 醛基也能使酸性KMnO 溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜悬浊液，加热
4
煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶
液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
④甲醛的特殊性：
⑤含醛基物质：
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)： ＋H―――――→ 。
2
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
【思考】
①写出 合成 路线
②1mol以下物质消耗多少H？
2
4、醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
例1、工业上通过苯甲醛和乙醛反应制备肉桂醛，如下：上述反应主要经历了加成反应和消去反应，请写出具体的方程式。
【小结】
例2、写出苯甲醛和苯乙醛的NaOH溶液中的反应方程式。
【 易错辨析】
1、凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2、甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3、丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4、醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH) 悬浊液的反应均需在碱性条件下( )
2
5、醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
6、醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。( )
7、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )
8、欲检验CH = CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“ ”。( )
2
9、甲醛俗称福尔马林，可以浸泡海鲜产品以防变质。( )
10、醛基、羧基和酯基中的 均能与H 加成。( )
2
【答案】 1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√ 6.× 7.× 8.√ 9.× 10.×
关键能力】
1、下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO 溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
3C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
【答案】 B
【解析】 试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确；制备银氨溶液的过程为
边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B错误；银镜反应
3
需要水浴加热，故C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制
过程中溶液pH增大，故D正确。
2、下列关于醛的说法正确的是( )
A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，并能发生银镜反应
4
【答案】 D
【解析】 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水
和酸性KMnO 溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CH O。
4 n 2n
3、一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
――→
肉桂醛 苯甲醛
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
【答案】 D
【解析】 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚
合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性 KMnO 溶液褪色，B正确；苯环为
4
平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛
基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
4、长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似
的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C H O B．视黄醛与乙醛(CHCHO)互为同系物
20 28 3C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛 D．视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
【答案】 B
【解析】 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故 B错误；维生素A中
含有—CHOH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确；可用银氨溶液鉴
2
别醛基和羟基，D正确。
5、丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br 发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
2
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
【答案】 C
【解析】 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分
异构体，B 项正确；α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮与足量 Br 发生加成反应的产物为 、
2
，分别含有5个、4个手性碳原子(图中用 标注)，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫
罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。6、有机物H(C HO)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
9 8 4
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；
②D是C的一氯取代物；
③RCHO＋R CHCHO――――→RCH==CR CHO＋HO(R、R 为烃基或氢原子)。
1 2 1 2 1
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________，
F的结构简式为____________________。
(4)G与新制的Cu(OH) 反应的化学方程式为_______________________________________________。
2
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是_________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CHCH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
3
【答案】 (1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4) ＋2Cu(OH)＋NaOH ＋CuO↓＋3HO
2 ――→ 2 2
(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH
3
CH
2
OH――→CH
3
CHO――――――→CH
3
CH==CHCHO――――――――――→CH
3
CH==CHCOOH
8、已知甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)主要用于高分子胶囊、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。其合成
路线如下：请回答下列问题：
(1)GMA中的官能团名称是_________________________________。
(2)甘油的结构简式是___________，F的结构简式___________。
(3)请写出B→C、D→E的化学方程式，并判断反应类型：
B→C：_________________________________、___________反应；
D→E：_________________________________、___________反应。
(4)E的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为___________，E的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物
有___________种。
【答案】（1）碳碳双键、酯基和醚键
（2）
（3） 氧化
消去
（4）3：2：1 5
