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1．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CHCHBr――――→CHCHOH―――→CH==CH――→CHBrCHBr
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B．CHCHBr――→CHBrCHBr
3 2 2 2
C．CHCHBr―――――→CH==CH――→CHCHBr――→CHBrCHBr
3 2 2 2 3 2 2 2
D．CHCHBr――――――→CH==CH――→CHBrCHBr
3 2 2 2 2 2
2．(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反
应类型及产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH==CH――→ ――→
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B．溴乙烷→乙醇：CHCHBr――→CH==CH――→CHCHOH
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C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH(CH)CHBr――→CHCHCH==CH――→
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――→CHCHC≡CH
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D．乙烯→乙炔：CH==CH――→ ――→CH≡CH
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3．有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是( )
A．N可以直接合成高分子
B．O生成P的反应类型为加成反应
C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应
D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
4．关于由 ―→ 的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增长的过程
B．第1步反应需引入碳碳双键
C．该过程需通过两步反应完成D．该过程不可能发生加成反应
5．1,4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，
使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑥为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
6．下列合成路线不合理的是( )
A ． 用 乙 醇 合 成 正 丁 醇 ：
CHCHOH――→CHCHO―――→CHCH(OH)CH CHO――→CHCH==CHCHO――→CHCHCHCH
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OH
B ． 用 二 甲 基 二 氯 硅 烷 合 成 硅 橡 胶 ： (CH)SiCl ― ― ― ― ― ― ―(C→H)Si(OH) ― ― ― →
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――→硅橡胶
C ． 用 乙 烯 合 成 1,4- 二 氧 杂 环 己 烷 ( ) ：
CH==CH――→CHBrCHBr―――→HOCH CHOH―――→
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D ． 用 1,3- 丁 二 烯 合 成 2- 氯 -1,3- 丁 二 烯 ： CH==CH—
2
CH==CH――→CHClCHClCH==CH――→CH==CClCH==CH
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7．(2023·宁德高三调研)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(
)
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．酸性KMnO 溶液褪色可证明 已完全转化为
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8．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：
CHCHBr＋Mg――→CHCHMgBr，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应： ＋R
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—MgX―→ ，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选
用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛
9．以CH==CHCH OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH==CHCOOH的合成路线流
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程图(已知CH==CH 可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线
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需注意的情况(至少写2条)。
10．已知：
参照上述合成路线，以 和化合物 B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。
11．有机物G( )是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：
―→ ――――→―――――→―――→――――→――――→
A B
已知：ⅰ.RCOOR ――――→
1
ⅱ.CH CCHO――――→
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已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备
的路线(其他试剂任选)。
12．染料中间体DSD酸的结构可表示为 。请选用甲苯和其
他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。
已知：
① ―――――――――→ ；
② ――――――→ ；
(弱碱性，苯胺易被氧化)
③ ――→
1,2-二苯乙烯13．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应： ―→R—CHO＋HO；
2
②R—CHO＋R —CHCOOH――――→R—CH==CHR ＋HO＋CO↑。
1 2 1 2 2
参照上述合成路线，设计由 和CHCOOH制备 的合成路线
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(无机试剂任选)。
14．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH 还原为醇；
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② 。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________，B生成C的反应条件为______________。
(2)H的名称是______________，J中含有的官能团名称为过氧键和________。
(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为____________、____________。
(4)写出反应F＋D→G的化学方程式：_____________________________________________
______________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有________种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体
②只有1种官能团
③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为
______________。
(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他
无机试剂任选)。
