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1．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。
已知：
①Bn为
② ＋R NH ―→ (R 为烃基，R 、R 为烃基或H)
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回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________
2
______________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为
______________和______________。2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.
Ⅱ. ――→
路线一：A(C HCl)――――→B(C HClN)――→C――→D―――→E(C HFNO )――――――→
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G( )
(1)A 的化学名称为____________________(用系统命名法命名)；B→C 的化学方程式为
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为________________________。
路线二：H(C HClNO )――――→I――――――――→F ――――――→J――→G
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(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳
原子的轨道杂化方式有______种。
3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是______________、______________。
(3)物质G所含官能团的名称为____________、______________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
HC==C==CH—CHO外，还有__________种。
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(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反
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应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
4．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是__________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)D中含有的官能团是______________。
(3)关于D→E的反应：① 的 羰 基 相 邻 碳 原 子 上 的 C—H 键 极 性 强 ， 易 断 裂 ， 原 因 是
______________________
______________________________________________________________________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与 E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是
______________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O 氧化
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(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________________________。
(6)已知： ，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构
简式是__________________________。
5．(2023·河北模拟预测)有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成
路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。A→B的反应类型为____________。
(2)C的结构简式为______________。D中官能团的名称为________。
(3)写出反应I→J的化学方程式：_________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)I的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其
中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______________________________________________
____________________________________________________________________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。(5)参照上述路线，设计以CH==C(CH) 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
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