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第 62 讲 烃 化石燃料
[复习目标] 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应
的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一 脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
常温下，含有 1 ～ 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐
状态
过渡到液态、固态
随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸
沸点
点越低
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
nCH==CH—CH ――→ 。
2 3
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH――→CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH==CH—CH==CH――→CH—CH==CH—CH 。
2 2 2 2
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CH――→CO(主要产物)
2
3．脂肪烃的氧化反应比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃火焰明亮，且伴有黑 火焰很明亮，且伴有浓
燃烧现象 火焰较明亮
烟 烟
通入酸性KMnO 溶液 不褪色 褪色 褪色
4
注意 烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是
发生了加成反应。
4．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CHCHOH――→CH==CH↑＋HO
3 2 2 2 2
(2)实验装置
思考 (1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？
加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？
(2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是
什么？
(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？
(4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入
NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。
答案 (1)催化剂和脱水剂。防止混合液受热时暴沸。以减少生成乙醚等副反应的发生。
(2)圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管等。温度计的水银球应插入反应液中，以测量和控制
反应液的温度为170 ℃。
(3)排水集气法。
(4)由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，C与浓硫酸反应生成SO 、CO 等杂质气体，其中的SO
2 2 2
也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗气。
5．乙炔的实验室制法
(1)实验原理
CaC ＋2HO―→C H↑＋Ca(OH)
2 2 2 2 2
(2)实验装置思考 (1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱
和食盐水的滴加速率？
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO 溶液中，再通入酸性KMnO 溶液或溴水进行检验，
4 4
为什么？
答案 (1)减小电石与水反应的速率。分液漏斗。
(2)制得的乙炔中常混有HS等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
2
1．丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种( )
2．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
3．符合通式C H 的烃一定是烯烃( )
n 2n
4．聚乙炔可发生加成反应( )
5．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )
6．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.√ 5.× 6.×
一、烯烃顺反异构的判断
1．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
答案 C
解 析 四 个 选 项 中 各 物 质 的 结 构 简 式 分 别 为 CH==CCl 、 CH==CHCH 、
2 2 2 3
CHCH==CHCH CH 、CH==CHCH CH 。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每
3 2 3 2 2 3
个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：
、 。
2．完成下列方程式。(1)nCH==CH—CH==CH――→ (顺式聚合物)。
2 2
(2) ――→ (反式聚合物)。
(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
二、烯烃和炔烃的加成规律应用
3．1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl 反应，最后得到一
2
种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
答案 B
解析 该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C H。
4 6
4．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br 按物质的量之比为1∶1加成时，所
2
得产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．6种 C．5种 D．4种
答案 C
解析 该烃与Br 按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1,2-加成和1,4-加成，
2
其中1,2-加成产物有3种，1,4-加成产物有2种，共有5种加成产物。
5．(2023·河北邢台模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示
(—R 、—R 、—R 、—R 为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称
1 2 3 4
为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y都能使酸性KMnO 溶液、溴水褪色
4
C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D．X可能与炔烃互为同分异构体答案 C
解析 该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且
二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO 溶液氧化使其褪色，B正确；Z分子中
4
六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相
同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。
6．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环
状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成 ，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(3)B的键线式为_________________________________________________________________。
(4) 可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。
①E的结构简式为______________________________________________________________。
②写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________。生成这
两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为________、________。
答案 (1)a (2)9 (3)
(4)①CH==CH—CH==CH ②1,3,5-三甲苯 Br 、FeBr Br 、光照
2 2 2 3 2
解析 (2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，
与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH—中2个氢
2
原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子在同一平面内，最多有9个原子
共平面。(4)② 的分子式为C H ，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含
9 12有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异
构体为 ，其名称为1,3,5-三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr 作催
3
化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
三、烯烃氧化规律应用
7．某烃的分子式为 C H ,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H ；用热的酸性
11 20 2
KMnO 溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸(
4
) 和 丙 酮 ( ) 三 者 的 混 合 物 。 写 出 该 烃 的 结 构 简 式 ：
________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案
8．已知烯烃能发生如下反应：
――→ ――→RCHO＋R′CHO
请写出 经上述条件反应后产物的结构简式：__________________________________。
答案
取代反应、加成反应中的定量关系
(1)取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X (Cl 、Br 等)。
2 2 2
(2)加成反应中，每有 1 mol 碳碳双键加成，则需要 1 mol X (H 、Cl 、Br 等)或 1 mol
2 2 2 2
HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X (H 、Cl、Br 等)或2 mol
2 2 2 2
HX(HBr、HCl等)。
考点二 芳香烃1．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
芳香烃
2．苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点
C H 平面正六边形 均采取 sp 2 杂化
6 6
或
(2)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
不溶于水，有机 沸点比较
无色 液态 有特殊气味 比水小 有毒
溶剂中易溶 低，易挥发
3.苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质对比
反应类型 苯 甲苯
①苯的卤代
＋Br ――→ ＋HBr↑
＋Br ――→ ＋ 2
2
HBr↑(苯与氯气反应，催化剂是
FeCl )
3
②苯的硝化 ＋Br 2 ――→ ＋
HBr
取代反应
＋HO—NO ――→
2
＋HO
2
＋3HNO――→
③苯的磺化 3
＋HO—SOH
3
＋HO
2
＋ 3H O
2
加成反应
＋3H――→
2
＋3H――→
2氧化反应 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
―――→
1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )
4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6． 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO 溶液褪色( )
4
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
一、苯及其同系物的性质
1．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H 发生加成反应
2
答案 B
解析 氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中含碳量高，
故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，
故C错误。
2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO 溶液或溴水鉴别苯和甲苯
4
C．在光照条件下，甲苯可与Cl 发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
2
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO 溶液氧化成苯甲酸
4
答案 A解析 苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO 溶液褪色，B项错；在光照条
4
件下应取代—CH 上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性
3
KMnO 溶液氧化，D项错。
4
3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：
＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl ＋2HO，产物苯胺还原性强，易
2 2
被氧化；②—CH 为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对
3
氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯――→X――――→Y――→对氨基苯甲酸
D．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到
羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；
—CH 为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，
3
如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH 的对位取代
3
效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为
甲苯――→X―――→Y―――→对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH 、—OR、—NHCOR、—OOCR或—
2
X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO 、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF ，再引入
2 3
新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO――→ ＋HO。
3 2
二、溴苯和硝基苯的制取实验
4．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案 D
解析 如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的
溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥
发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项
错误。
5．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
＋HNO――→ ＋HO，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正
3 2
确的是( )
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混
合物加入苯中
答案 B
解析 反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等
进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓
硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
三、多环芳香烃的结构
6．下列关于芳香烃的说法错误的是( )A．稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物 是苯的同系物
C．等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[ ]与Cl 发生取代反应生成的一氯代物有2种
2
答案 B
解析 A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差
若干个CH 原子团，与苯不互为同系物，错误；C项，苯与 的最简式相同，
2
因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基上只有两种等效H
原子，正确。
7．(2023·武汉联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是( )
A．甲的结构简式为 ，其一氯代物有2种
B．甲和乙中都含碳碳单键和双键
C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应
D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
答案 D
解析 由甲的空间填充模型可知，其结构简式为 ，其一氯代物有3种，A错误；
乙的结构简式为 ，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，
能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环
可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。考点三 煤 石油 天然气
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成： C 、 H 以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
4
(2)天然气与水蒸气反应制取H 的化学方程式为CH＋HO(g)――→CO＋3H。
2 4 2 21．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化( )
2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂( )
3．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料( )
4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料( )
5．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√
煤、石油、天然气的综合应用
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
答案 C
解析 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油
的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
2．下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
答案 D
解析 石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得
到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没
有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使
酸性KMnO 溶液褪色，D项正确。
4
3．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是___________________________________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物
可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。
答案 (1)酒精喷灯 烧杯 (2)盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液
(答案合理即可) 蒸馏 (3)H 、CH、C H、CO 淡蓝色
2 4 2 4
解析 根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，
e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要
是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离。
1．(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
答案 C
解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 KMnO 溶液褪色，A错误；如图所示：
4
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯
环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯
乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2．(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr―→ ＋Br－―→
X Y Z
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案 D解析 X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl 溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加
4
成反应生成 ，故 C 正确；Z 分子中含有 1 个手性碳原子，如图(标*)：
，故D错误。
3．(2021·浙江1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H 和CH 等
2 4
答案 A
解析 联苯( )只含C、H两种元素，属于芳香烃，其分子中含有3种不同化学环境
的氢原子，一溴代物有3种，故A错误；氯气在光照或加热条件下均裂成两个氯自由基，
氯自由基进攻甲烷使甲烷的一个H与之结合形成氯化氢和甲基自由基，甲基自由基反过来
进攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一个氯自由基结合…这样无限循环下去形成一个链
反应，是一个自由基型链反应，故B正确；重柴油、润滑油、沥青、石蜡和燃料油均属于
重油，沸点较高，蒸馏时应防止结焦，为降低沸点，可用减压分馏，因此沥青是减压分馏得
到的物质，故C正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，在高温下煤和水蒸气作
用得到CO、H、CH 等气体，故D正确。
2 4
4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合
物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案 B
解析 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故 A错误；由结构简式可知，苯
并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，
故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原
子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
课时精练
1．下列说法正确的是( )
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．煤的液化发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
答案 D
解析 煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以
用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的液化是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和
二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
2．下列说法不正确的是( )
A．石油分馏的目的是将含碳原子较少的烃先气化，再经冷凝而分离出来
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
答案 D
解析 ①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得乙烯需经过石油的
裂 化 和 裂 解 ， C 项 正 确 ； 由 乙 烯 制 得 1,2- 二 溴 乙 烷 的 反 应 为 CH==CH ＋
2 2
Br ―→CHBrCHBr，属于加成反应，D项错误。
2 2 2
3．下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )
A．链状烷烃的通式是C H ，符合这个通式的烃为烷烃
n 2n＋2
B．单烯烃的通式是C H ，符合这个通式的烃一定是烯烃
n 2n
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
答案 A
解析 符合通式C H (n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸
n 2n
钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，
因此不互为同系物，故D错误。
4．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻
二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
答案 B
解析 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化
碳溶液褪色，B项正确。
5．下列说法不正确的是( )
A．有机物沸点的大小关系：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基
C． 、 、 三者互为同系物
D．稠环芳香烃蒽( )的二氯代物有15种
答案 C
6．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部
分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br 的CCl 溶液中的Br
2 4 2
答案 C
解析 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯
乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，
乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
7．由乙烯的性质推测丙烯(CH==CH—CH )的性质，下列说法错误的是( )
2 3
A．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．能在空气中燃烧
C．与溴发生加成反应的产物是CHBrCHCHBr
2 2 2D．聚丙烯的结构可以表示为
答案 C
解析 丙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使其褪色，A正确；丙烯属于烃，
可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CHBrCHBrCH ，C错
2 3
误。
8．由于碳碳双键( )中的 π 键不能自由旋转，因此 和
是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为C HCl 的链状化
3 2 4
合物有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 D
解析 分子式为 C HCl 的链状化合物有① CHCl==CCl—CHCl 、② CH==CCl—CCl 、
3 2 4 2 2 3
③CHCl==CH—CCl 、④CCl ==CH—CHCl 、⑤CCl ==CCl—CH Cl，其中①③有顺反异构
3 2 2 2 2
体，故符合条件的化合物有7种。
9.(2023·广东汕头金山中学一模)广藿香是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、
肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简
式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是( )
A．常温下是气体
B．与乙烯互为同系物
C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化
D．能与Br 发生加成反应
2
答案 D
解析 该物质碳原子数大于5，相对分子质量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A
错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不互
为同系物，B错误；该物质结构中所有的饱和碳原子均是sp3杂化，C错误；该物质中含有
两个碳碳双键，可以与Br 发生加成反应，D正确。
2
10．有机物a的分子式为C H ，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰
5 10面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应：
已知： ―――→—COOH＋ (R 、R 为烃类基团)。下列说法不正确的
1 2
是( )
A．反应①产物的名称是2-甲基丁烷
B．反应②得到CHCOOH和CHCOCH
3 3 3
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰
D．反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构)
答案 C
解析 由题推知 a 为(CH)C==CHCH 。(CH)C==CHCH 与 H 发生加成反应得到
3 2 3 3 2 3 2
(CH)CHCH CH ，其名称是2-甲基丁烷，A正确；结合题给信息，被酸性KMnO 溶液氧化
3 2 2 3 4
时，碳碳双键断裂，得到CHCOOH和CHCOCH ，B正确；(CH)C==CHCH 是不对称烯
3 3 3 3 2 3
烃，反应③与HO发生加成反应，可能得到(CH)COHCH CH 或(CH)CHCHOHCH ，在核
2 3 2 2 3 3 2 3
磁共振氢谱中(CH)CHCHOHCH 有5组吸收峰，C错误；(CH)C==CHCH 与溴的四氯化碳
3 2 3 3 2 3
溶液发生加成反应，只生成(CH)CBrCHBrCH ，D正确。
3 2 3
11．(2023·辽宁沈阳二中模拟)二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．二苯乙烯的分子式为C H
14 14
B．二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应
C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D．1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H 反应最多消耗6 mol H
2 2
答案 B
解析 由二苯乙烯的结构简式可知，其分子式为 C H ，A错误；二苯乙烯中含有碳碳双键
14 12
和苯环，能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应，B正确；苯环上的所有原
子均能与苯环共平面，双键连接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C错
误；1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H 反应最多消耗7 mol H ，D错误。
2 2
12．(2024·长沙模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错
误的是( )A．双环戊二烯的分子式为C H
10 12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D．环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
答案 C
解析 双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO 溶液褪色，B正确；
4
双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，
C错误；环戊二烯中含有“—CH—”结构，所有原子不可能共平面，D正确。
2
13．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤
为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催
熟果实。根据以下化学反应框图填空：
(1)写出A的电子式：________；C的空间结构为平面结构，键角约为________。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O 反应的化学方程式：___________________________________。
2
(3)B中所含官能团的名称是________。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH 和乙炔，所需氧气的量________(填“前者
2
多”“后者多”或“一样多”)。
(5)苯乙烯( )与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的
化 学 方 程 式 ：
_____________________________________________________________________。
(6)异丙苯[ ]是苯的同系物。由苯与 2-丙醇反应制备异丙苯属于
________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为________________。
(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是________________。
答案 (1) 120°
(2)2CH CHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
3 2 2 3 2
(3)碳碳双键、碳氯键
(4)一样多(5)n ――→
(6)取代 液溴、铁粉、加热
(7)
解析 (1)A为乙炔，其电子式为 ；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为
120°。(3)B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。(4)HC≡C—CH==CH 和乙炔的
2
最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者完全燃烧消耗的氧气一
样多。(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，因此一溴
代物最少的芳香烃的结构简式是 。
14．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线
图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CHClCHClCH
2 3
C．C的分子式为C HO
4 5 3
D．M的单体是CH==CHCOOCH 和
2 3
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是_______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________________
。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH==CHCOOCH ＋n ―――→
2 3
解析 A为烯烃，分子式为 C H ，其结构简式为CHCH==CH ；结合反应②的生成物为
3 6 3 2
CH==CHCH OH及反应①的条件可知B为ClCH CH==CH ；生成D的反应物为CH==CH
2 2 2 2 2
—CN，由黏合剂 M 逆推可知 D 为 ，故 C 为 CH==CHCOOCH 。
2 3
(1)CH CH==CH 可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A 项错误；C 为
3 2
CH==CHCOOCH ，其分子式应为C HO ，C项错误。(2)A为CHCH==CH ，其官能团为
2 3 4 6 2 3 2
碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)步骤③是CH==CHCH OH通过加成
2 2
反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO 溶液时被氧化，待羟基被氧化后，
4
再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。
