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第41 讲 有机合成推断与合成路线设计
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50 分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5 分）
1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成
分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是
A．有特征红外吸收峰
B．1mol 草甘膦可与2molH2加成
C．既能与酸反应又能与碱反应
D．能与饱和NaHCO3溶液反应
2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明
显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．其分子式为 C22H24BrN2O3S
B．阿比朵尔能使酸性 KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应
C．1mol 阿比朵尔最多能和 8mol 氢气发生加成反应
D．分子中不存在手性碳原子
3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化
合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为
B．1mol 乙最多能与4molNaOH 反应
C．乙分子中含有2 个手性碳原子
D．用
溶液或
溶液均能鉴别甲、乙
4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y 是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，
1
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下列说法正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 与
在一定条件下反应有副产物
生成
C．
最多消耗
和最多消耗NaOH 的物质的量之比为3：1
D．Y 分子中含有1 个手性碳原子
5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann) 是形成芳-芳键的最重要的方法之一
下列叙述正确的是
A．物质a 的分子式为C7H8OBr
B．物质b 分子中所有原子一定共平面
C．该反应的反应类型为加成反应
D．物质c 的同分异构体可能同时含有羧基和氨基
6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如
图所示，下列说法错误的是
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸
7．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳
醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。
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下列叙述正确的是
A．若X 为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应
B．若X 为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面
C．若X 为羟基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲
D．若X 为羟基，则甲、乙均不能与FeCl3溶液发生显色反应
8．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是
A．X 分子中所有原子可能共平面
B．Y 的分子式为
C．X、Y 都能发生加成反应
D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
9．（2023·山西晋城·晋城市第一中学校校考模拟预测）有机物X→Y 的异构化反应如图所示，下列说法错
误的是
A．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有3 种(不考虑立体异构)
C．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
D．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
10．（2023·全国·统考模拟预测）有机胺的水溶液常应用于烟道气中二氧化碳的捕集。二乙醇胺的水溶液
具有弱碱性，与NH3溶于水原理相似。二乙醇胺的水溶液吸收二氧化碳的机理如图所示(B 表示溶液中的胺
类物质、OH-或水等)。下列说法错误的是
3
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A．
，
为该反应的中间产物
B．二乙醇胺的水溶液具有弱碱性的原因是
C．若为三乙醇胺，则反应方程式为(HOCH2CH3)3N+CO2+H2O
(HOCH2CH3)3NH++HCO
D．二乙醇胺能发生酯化反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应
11．（2023·湖北·校联考二模）Haber 提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将
、
、
与Na2S·9H2O 在一定条件下反应5min，
的产率分别为小于1%，大于99%，小于1%，下列说法正确的是
A．硝基苯易溶水
B．苯胺和苯酚类似，在水溶液中均显酸性
C．该实验结果表明Na2S·9H2O 参与反应时，优先选直接反应路径制备苯胺
D．若该实验反应中的氧化产物为S，则由硝基苯生成1mmol 苯胺，理论上消耗2molNa2S·9H2O
12．（2023·吉林长春·东北师大附中校考模拟预测）一种高分子丙的合成路线如下
下列说法正确的是
A．乙分子中至少有9 个原子共直线
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B．反应①为加成反应，反应②为缩聚反应
C．若用
18O 标记甲分子中的O 原子，则丙分子中一定含有
18O
D．丙分子可以发生水解反应重新生成乙分子和
二、主观题（共3 小题，共40 分）
13．（12 分）（2023·江西·校联考模拟预测）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效
药物。布洛芬的传统合成路线如图。
已知：RCHO
RCH=NOH(R 为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)ClCH2COOC2H5的官能团名称为 。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M 分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1 的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由
制备
的合成路线： 。
14．（14 分）（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线
如下。
已知：
5
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①
②
(1)A 具有酸性，B 分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F 的反应类型为 ，G 中官能团名称为 。
(3)由D→E 的过程中有副产物E＇生成，E＇为E 的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9 的有机物的结构简式 。
(5)K 分子中含有两个六元环，写出J→K 的化学反应方程式 。
(6)由CH3CHO、
、
为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物
的合成
路线 。
15．（14 分）（2023·全国·校联考一模）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A 为原料制备H 的合成路
线如图所示：
已知：①
+
；②
请回答下列问题：
(1)DMF[
]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF 能与水以任意比例混合，则DMF 水溶液中
存在的氢键除
外，还有 。
(2)
的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A 的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F 转化为G 的化学方程式： 。
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(6)有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：
①含有
结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X 的可能结构有 种。
(7)写出以
和
为原料，合成
的路线流程图： (无
机试剂和有机溶剂任用)。
1．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．
该物质最多能与
反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
2．（2022·全国·高考真题）辅酶
具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法
正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
3．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴
化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
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下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
4．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于
的说法中，正确的是
A．该物质可由n 个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol 该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
5．（2021·江苏·高考真题）F 是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
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①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C 的反应需经历A+B→X→C 的过程，中间体X 的分子式为C17H17NO6。X→C 的反应类型为 。
(4)E→F 中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以
CH3和F
CH2OH 为原料制备
的合成路
线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．（2022·江苏·高考真题）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
。
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