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第 41 讲 有机合成推断与合成路线设计
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）
1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成
分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是
A．有特征红外吸收峰 B．1mol草甘膦可与2molH 加成
2
C．既能与酸反应又能与碱反应 D．能与饱和NaHCO 溶液反应
3
2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明
显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．其分子式为 C H BrNOS
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B．阿比朵尔能使酸性 KMnO 溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应
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C．1mol 阿比朵尔最多能和 8mol 氢气发生加成反应
D．分子中不存在手性碳原子
3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化
合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为 B．1mol乙最多能与4molNaOH反应
C．乙分子中含有2个手性碳原子 D．用 溶液或 溶液均能鉴别甲、乙
4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X与 在一定条件下反应有副产物 生成
C． 最多消耗 和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1
D．Y分子中含有1个手性碳原子
5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann) 是形成芳-芳键的最重要的方法之一
下列叙述正确的是
A．物质a的分子式为C HOBr
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B．物质b分子中所有原子一定共平面
C．该反应的反应类型为加成反应
D．物质c的同分异构体可能同时含有羧基和氨基
6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如
图所示，下列说法错误的是
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸
7．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳
醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。下列叙述正确的是
A．若X为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应
B．若X为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面
C．若X为羟基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲
D．若X为羟基，则甲、乙均不能与FeCl 溶液发生显色反应
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8．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是
A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为
C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
9．（2023·山西晋城·晋城市第一中学校校考模拟预测）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错
误的是
A．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
C．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
D．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
10．（2023·全国·统考模拟预测）有机胺的水溶液常应用于烟道气中二氧化碳的捕集。二乙醇胺的水溶液
具有弱碱性，与NH 溶于水原理相似。二乙醇胺的水溶液吸收二氧化碳的机理如图所示(B表示溶液中的胺
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类物质、OH-或水等)。下列说法错误的是A． ，
为该反应的中间产物
B．二乙醇胺的水溶液具有弱碱性的原因是
C．若为三乙醇胺，则反应方程式为(HOCHCH)N+CO+H O (HOCHCH)NH++HCO
2 3 3 2 2 2 3 3
D．二乙醇胺能发生酯化反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应
11．（2023·湖北·校联考二模）Haber提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将
、 、 与NaS·9H O在一定条件下反应5min，
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的产率分别为小于1%，大于99%，小于1%，下列说法正确的是
A．硝基苯易溶水
B．苯胺和苯酚类似，在水溶液中均显酸性
C．该实验结果表明NaS·9H O参与反应时，优先选直接反应路径制备苯胺
2 2
D．若该实验反应中的氧化产物为S，则由硝基苯生成1mmol苯胺，理论上消耗2molNa S·9H O
2 2
12．（2023·吉林长春·东北师大附中校考模拟预测）一种高分子丙的合成路线如下
下列说法正确的是
A．乙分子中至少有9个原子共直线B．反应①为加成反应，反应②为缩聚反应
C．若用18O标记甲分子中的O原子，则丙分子中一定含有18O
D．丙分子可以发生水解反应重新生成乙分子和
二、主观题（共3小题，共40分）
13．（12分）（2023·江西·校联考模拟预测）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效
药物。布洛芬的传统合成路线如图。
已知：RCHO RCH=NOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)ClCH COOC H 的官能团名称为 。
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(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C H O，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
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四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由 制备
的合成路线： 。
14．（14分）（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线
如下。
已知：①
②
(1)A具有酸性，B分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F的反应类型为 ，G中官能团名称为 。
(3)由D→E的过程中有副产物E＇生成，E＇为E的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含 结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH) 反应产生砖红色沉淀
2
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式 。
(5)K分子中含有两个六元环，写出J→K的化学反应方程式 。
(6)由CHCHO、 、 为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物 的合成
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路线 。
15．（14分）（2023·全国·校联考一模）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路
线如图所示：
已知：① + ；②
请回答下列问题：
(1)DMF[ ]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中
存在的氢键除 外，还有 。
(2) 的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F转化为G的化学方程式： 。(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：
①含有 结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X的可能结构有 种。
(7)写出以 和 为原料，合成 的路线流程图： (无
机试剂和有机溶剂任用)。
1．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应
2．（2022·全国·高考真题）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法
正确的是
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
3．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴
化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了 电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
4．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于 的说法中，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
5．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C H NO 。X→C的反应类型为 。
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(4)E→F中有一种分子式为C H O 的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
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(5)写出以 CH 和F CHOH为原料制备 的合成路
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线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为 。
(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干) 。
