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第41 讲 有机合成推断与合成路线设计
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50 分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5 分）
1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成
分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是
A．有特征红外吸收峰
B．1mol 草甘膦可与2molH2加成
C．既能与酸反应又能与碱反应
D．能与饱和NaHCO3溶液反应
【答案】B
【解析】A．特征红外吸收峰可以识别结构中的官能团，该物质结构中有氨基，羧基等官能团，故A 正确；
B．该物质中没有能和H2发生加成的官能团存在，故B 错误；C．该物质结构中有羧基，羧基能和碱反应，
又有氨基，氨基能和酸反应，故C 正确；D．该物质结构中存在羧基，羧基能和NaHCO3发生反应，故D
正确；故本题选B。
2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明
显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．其分子式为 C22H24BrN2O3S
B．阿比朵尔能使酸性 KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应
C．1mol 阿比朵尔最多能和 8mol 氢气发生加成反应
D．分子中不存在手性碳原子
【答案】D
【解析】A．根据结构简式得到其分子式为 C22H25BrN2O3S，故A 错误；B．阿比朵尔含有酚羟基，能使酸
性 KMnO4溶液褪色，由于浓溴水与酚羟基的邻位和对位发生取代，但该分子酚羟基的邻位和对位上没有
氢原子，因此不能与浓溴水发生取代反应，故B 错误；C．1mol 阿比朵尔含有2mol 苯环和1mol 碳碳双键，
因此最多能和 7mol 氢气发生加成反应，故C 错误；D．手性碳原子是指碳连的四个原子或原子团都不相
同，因此分子中不存在手性碳原子，故D 正确。综上所述，答案为D。
1
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3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化
合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为
B．1mol 乙最多能与4molNaOH 反应
C．乙分子中含有2 个手性碳原子
D．用
溶液或
溶液均能鉴别甲、乙
【答案】B
【解析】A．通过分析甲的分子式为
，故A 正确；B．1mol 乙最多可以与5molNaOH 反应，故B
错误；C．乙分子中有2 个手性碳原子，一个是与Br 原子连接的碳原子，另一个是与右边酯基连接的碳原
子，故C 正确；D．甲有羧基，乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别，乙有酚羟基，甲没有酚羟基可以与FeCl3
溶液鉴别，故D 正确；答案选B。
4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y 是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，
下列说法正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 与
在一定条件下反应有副产物
生成
C．
最多消耗
和最多消耗NaOH 的物质的量之比为3：1
D．Y 分子中含有1 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．该物质与X 是同分异构体，不是顺反异构体，A 错误；B．X 与选项中的物质可以生成副产物，
B 正确；C．1molY 消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C 错误；D．Y 分子中有两个手性碳，D 错误；
故选B。
5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann) 是形成芳-芳键的最重要的方法之一
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下列叙述正确的是
A．物质a 的分子式为C7H8OBr
B．物质b 分子中所有原子一定共平面
C．该反应的反应类型为加成反应
D．物质c 的同分异构体可能同时含有羧基和氨基
【答案】D
【解析】A．根据分子结构可知，a 的分子式为C7H7OBr，A 错误；B．b 中含有饱和碳原子，所有原子不
可能共面，B 错误；C．该反应为取代反应，C 错误；D．c 分子中有2 个氧原子和1 个氮原子，则羧基中
含有2 个氧原子，氨基中含有1 个氮原子，D 正确；故答案为：D。
6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如
图所示，下列说法错误的是
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸
【答案】D
【分析】
发生还原反应生成
，
和
发生取代反应生成
，
发生硝化反应生
3
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成
。
【解析】A．Ⅰ→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应，A 项正确；B．结合Ⅳ的结
构特点分析，可知Ⅲ的结构简式为
，则Ⅱ生成Ⅲ的过程中，Ⅱ断裂N—H 键，
断裂
键，发生取代反应生成Ⅲ的同时会产生HCl，B 项正确；C．Ⅲ→Ⅳ反应过程中，
苯环上引入一个硝基，则反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸，C 项正确；D．Ⅳ中含有酰胺基，在酸性
条件下发生水解反应，得到的产物是2-甲基丙酸，D 项错误。故选D。
7．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳
醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。
下列叙述正确的是
A．若X 为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应
B．若X 为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面
C．若X 为羟基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲
D．若X 为羟基，则甲、乙均不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C
【解析】A．若X 为甲基，则甲中有羟基，可以发生酯化反应，A 错误；B．若X 为甲基，则乙分子中侧
链上2 个碳原子与苯环直接相连，乙分子中8 个碳原子一定共平面，B 错误；C．若X 为羟基，则在催化
剂作用下乙可以与氢气加成反应转化成甲，C 正确；D．若X 为羟基，则甲、乙均含有酚羟基，能与FeCl3
溶液发生显色反应，D 错误；故选C。
8．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是
4
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A．X 分子中所有原子可能共平面
B．Y 的分子式为
C．X、Y 都能发生加成反应
D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
【答案】A
【解析】A．X 分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子与其所连4 个原子之间为四面体结构，所有原子不可
能都共面，A 错误；B．Y 分子中含有13 个C，16 个H，2 个O，故分子式为：C13H16O2，B 正确；C．X、
Y 中苯环能与氢气发生加成反应，X 中碳碳三键、Y 中碳碳双键均能发生加成反应，C 正确；D．布洛芬中
含有羧基，能与碳酸钠反应，D 正确；故答案选A。
9．（2023·山西晋城·晋城市第一中学校校考模拟预测）有机物X→Y 的异构化反应如图所示，下列说法错
误的是
A．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有3 种(不考虑立体异构)
C．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
D．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
【答案】B
【解析】A．类比上述反应，
的异构化产物为：
，分子中含碳碳双
键和醛基，可发生银镜反应和加聚反应，故A 正确；B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异
5
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构体为：
，
共有5 种，故B 错误；C．红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可以确定化学基团和鉴定未知物结
构，可确证X、Y 存在不同的官能团，故C 正确；D．乙烯是平面结构，碳碳双键和所连原子一定形成6
个原子共平面的结构，三点决定一个平面，单键可以旋转，除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，故D
正确；故选B。
10．（2023·全国·统考模拟预测）有机胺的水溶液常应用于烟道气中二氧化碳的捕集。二乙醇胺的水溶液
具有弱碱性，与NH3溶于水原理相似。二乙醇胺的水溶液吸收二氧化碳的机理如图所示(B 表示溶液中的胺
类物质、OH-或水等)。下列说法错误的是
A．
，
为该反应的中间产物
B．二乙醇胺的水溶液具有弱碱性的原因是
C．若为三乙醇胺，则反应方程式为(HOCH2CH3)3N+CO2+H2O
(HOCH2CH3)3NH++HCO
D．二乙醇胺能发生酯化反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应
【答案】D
【解析】A．
在第一步中生成，在第二步中被消耗，为中间产物，A 项正确；B．
二乙醇胺水解时结合水电离出的
，促进
生成而使溶液显碱性，B 项正确；C．三乙醇胺没有与N 原
子直接相连的H 原子，不能生成氨基甲酸盐，生成碳酸氢盐，C 项正确；D．二乙醇胺含有羟基，能发生
酯化反应、缩聚反应，羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，不含不饱和键，不能
发生加聚反应，D 项错误；故选D。
11．（2023·湖北·校联考二模）Haber 提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将
、
、
与Na2S·9H2O 在一定条件下反应5min，
的产率分别为小于1%，大于99%，小于1%，下列说法正确的是
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A．硝基苯易溶水
B．苯胺和苯酚类似，在水溶液中均显酸性
C．该实验结果表明Na2S·9H2O 参与反应时，优先选直接反应路径制备苯胺
D．若该实验反应中的氧化产物为S，则由硝基苯生成1mmol 苯胺，理论上消耗2molNa2S·9H2O
【答案】C
【分析】以不同路径下的有机反应为载体，考查有机反应路径、常见有机化合物性质、氧化还原反应等知
识。
【解析】A．硝基苯中无亲水基团，难溶于水，A 错误；Ｂ．苯胺可结合水电离出的H+，在水溶液中显碱
性，B 错误；Ｃ．
与Na2S·9H2O 反应的产率高于
与Na2S·9H2O 反应
的产率，选择直接反应路径，C 正确；D．由1mol
转化为1mol
，
少了2mol O 原子，多了2mol H 原子，共得到了6mol e-，理论上消耗3mol Na2S·9H2O，D 错误；故选C。
12．（2023·吉林长春·东北师大附中校考模拟预测）一种高分子丙的合成路线如下
下列说法正确的是
A．乙分子中至少有9 个原子共直线
B．反应①为加成反应，反应②为缩聚反应
C．若用
18O 标记甲分子中的O 原子，则丙分子中一定含有
18O
D．丙分子可以发生水解反应重新生成乙分子和
【答案】C
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【解析】A．乙分子中连接两个苯环的碳原子为sp3杂化， 为四面体结构，故共直线的原子不可能有9 个，
A 错误；B．反应①还有水生成，故不是加成反应，B 错误；C．乙中下来氢原子，碳酸二甲酯下来-
OCH3，所以若用
18O 标记甲中的O 原子，则丙中一定含有
18O，故C 正确；D．乙到丙有甲醇生成，故应
该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和
，D 错误；；故选C。
二、主观题（共3 小题，共40 分）
13．（12 分）（2023·江西·校联考模拟预测）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效
药物。布洛芬的传统合成路线如图。
已知：RCHO
RCH=NOH(R 为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)ClCH2COOC2H5的官能团名称为 。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M 分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1 的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由
制备
的合成路线： 。
【答案】（除标注外，每空2 分）(1)取代反应（1 分）
(2)酯基、碳氯键或氯原子
(3)
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)14
或
(5)
（3 分）
8
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【分析】根据B 含有苯环，由A 的化学式和A→B 反应可推测A 为
，A 和乙酸酐发生取代反应
生成B，B 和ClCH2COOC2H5反应生成C，C 酸化生成D，根据所给信息可推测E 为
，E 脱水得到F，则F 为
，F 酸化得到布洛芬。
【解析】（1）A 为
，A 和乙酸酐发生取代反应生成B，答案为取代反应；（2）根据结构简式
可知，ClCH2COOC2H5的官能团名称为酯基、碳氯键或氯原子；（3）D 与银氨溶液反应生成
、银镜、氨气和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O；（4）M 的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，
则M 中含有苯环，只有羧基一种官能团，若苯环上只有一个取代基，则为-CH2CH2COOH 或-
CH(CH3)COOH，则有两种结构；若苯环上只有两个取代基，则有-CH2CH3和-COOH、-CH3和-
CH2COOH，取代基的位置为邻、间、对位，则共有2 3=6 种；若苯环上有三个取代基，则为两个甲基和
一个羧基，先以甲基定在苯环上的邻、间、对位上，则再定羧基的位置，则结构分别有2 种、3 种、1 种共
6 种；综上，总共符合条件的同分异构体有14 种；其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1
的结构简式为
或
。
（5）由
制备
，先将
中的醛基转
化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到
，其流程为
。
14．（14 分）（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线
如下。
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已知：①
②
(1)A 具有酸性，B 分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F 的反应类型为 ，G 中官能团名称为 。
(3)由D→E 的过程中有副产物E＇生成，E＇为E 的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9 的有机物的结构简式 。
(5)K 分子中含有两个六元环，写出J→K 的化学反应方程式 。
(6)由CH3CHO、
、
为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物
的合成
路线 。
【答案】（除标注外，每空2 分）(1)sp2、sp3（1 分）
(2)消去反应、羰基
(3)
(4)24
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(5)
+H2O
(6)
（3 分）
【分析】根据(1)问可知，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的
结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式为
，根据D 的分子式，
以及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式为
，根据F 的分子式，以及E 的结构简式，
E→F 发生消去反应，即F 的结构简式为
，F 与氢气发生加成反应，对比F、G 的
分子式，且信息②，则G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，生成J 发生酯的水解，即J 的结构简式为
，根据(5)K
分子有两个六元环，J→K 发生酯化反应，即K 的结构简式为
，据此分析；
【解析】（1）根据上述分析，B 的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，碳原子杂化方式类型为sp2、sp3，故答
案为sp2、sp3；
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（2）根据上述分析，E→F 发生消去反应，G 的结构简式为
，含有的官能团为
(酮)羰基；故答案为消去反应；(酮)羰基；
（3）根据信息①第一步发生反应的原理，E＇的结构简式为
；故答案为
；
（4）能发生水解反应，说明含有酯基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，
根据E 的结构简式，综上所述，符合条件的结构简式中存在甲酸某酯的形式，因此符合条件的结构简式为
，两个取代基位置有邻、间、对三种，-C5H11有8 种形式，同分异构体共有3×8=24 种；核
磁共振氢谱有5 种峰，说明是对称结构，峰面积之比中有9，说明有三个相同的甲基，即符合条件的是
；故答案为24；
；
（5）根据上述分析，J 的结构简式为
，K 的结构简式为
，
J→K 的反应方程式为
+H2O，故答案为
+H2O；
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（6）根据目标方程式，以及题中所给信息可知，
发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、
丙酮经过一系列反应得到
，因此合成路线为
；故答案为
。
15．（14 分）（2023·全国·校联考一模）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A 为原料制备H 的合成路
线如图所示：
已知：①
+
；②
请回答下列问题：
(1)DMF[
]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF 能与水以任意比例混合，则DMF 水溶液中
存在的氢键除
外，还有 。
(2)
的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A 的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F 转化为G 的化学方程式： 。
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(6)有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：
①含有
结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X 的可能结构有 种。
(7)写出以
和
为原料，合成
的路线流程图： (无
机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】（除标注外，每空2 分）(1)
、
(2)顺-1，4-二氯-2-丁烯（1 分）
(3)
(4)加成反应或还原反应（1 分） 氧化反应（1 分）
(5)
(6)8
(7)
（3 分）
【分析】有机物A 和CH2(CN)2在KHCO3/DMF 条件下，发生取代反应得到B，B 经多步反应转化为C，C
和D 转化为E，E 转化为F，F 转化为G，G 发生信息②的反应得到H，由H 的结构可推出G 为
，则F 为
，E 为
，对比C 和E 的结
构，可知D 为
，据此分析解答。
【解析】（1）DMF 水溶液中存在的氢键，由DMF 结构
可知，分子中含有电负性较大
的N、O 原子均可以与水分子中的H 原子形成氢键，所以除
外，还有
、
；
（2）A 分子中两个-CH2Cl 基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A 的名称为顺-1，4-二氯-2-丁烯；（3）
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由分析可知D 的结构简式为
；
（4）由分析可知E 为
，F 为
，G 为
，E 和氢气发生加成反应可得到F，反应类型为加成反应或还原反应；G 被过氧乙酸
氧化得到H，反应类型为氧化反应；
（5）F 分子中含有醇羟基，发生催化氧化生成G，化学方程式为
；
（6）H 的分子式为C10H16O2，不饱和度为3，有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：①含
有
结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基
是含有4 个碳原子，且有2 个不饱和度的取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；③
能发生银镜反应，说明含有醛基；④能水解说明含有HCOO-；综上所述，该取代基可看作HCOO-取代了-
CH=CH-CH3、或CH2=C(CH3)-或CH2=CH-CH2-中的一个H 原子形成的，分别有3 种、2 种、3 种，若不考
虑立体异构，则X 的可能结构共有8 种；
（7）
和
发生已知①的反应可制备
，由
转化为
可以先加成再消去，则以
和
为原料，合成
的路线流
程图为：
。
1．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是
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A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．
该物质最多能与
反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A．该分子中存在2 个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原
子可能共平面，A 错误；B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，
B 正确；C．由题干信息可知，
该物质含有2mol 酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol 酚酯基，可以消
耗2molNaOH，故最多能与
反应，C 错误；D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取
代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D 错误；
故答案为：B。
2．（2022·全国·高考真题）辅酶
具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法
正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A 错误；B．由该物质的结构简式可知，键
线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14 个
甲基，B 正确；C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的
氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；D．分子中有碳碳双键，
能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误；答案选B。
3．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴
化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
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下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为
，然后
与
反应生成
和
，
再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A 说法正确；
B．由A 中分析可知，2mol
在阳极上失去2mol 电子后生成1mol
，1mol
与
反应生成1mol
，1mol
与1mol 葡萄糖反应生成1mol 葡萄糖酸，1mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5
mol 葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol 电子，B 说法不正确；C．
葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C 说法正确；
D．葡萄糖分子中的1 号C 原子形成了醛基，其余5 个C 原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的H（
）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D 说法正确；综上所述，本题选B。
4．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于
的说法中，正确的是
A．该物质可由n 个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol 该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
【答案】C
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【分析】结合链节中含有两个碳原子可得该高分子是由含有碳碳双键的有机物单体合成的，其单体结构为
。
【解析】A．根据该高分子的结构简式可知，该高分子是其单体通过加聚反应生成的，故A 错误；B．因
为该物质为高分子，无法确定0.1mol 该物质中含有C 原子的物质的量，故无法确定完全燃烧生成二氧化碳
的量，B 错误；C．该物质在酸性条件下的水解产物中有乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，故C
正确；D．该物质的一个链节中含有三个酯基，水解产生的羧基均能与氢氧化钠反应，其中一个酯基水解
后产生酚羟基，酚羟基也可与氢氧化钠反应，故1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4n mol
NaOH，D 错误；故选C。
5．（2021·江苏·高考真题）F 是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C 的反应需经历A+B→X→C 的过程，中间体X 的分子式为C17H17NO6。X→C 的反应类型为 。
(4)E→F 中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以
CH3和F
CH2OH 为原料制备
的合成路
线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)7
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(2)
或
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】A 和B 在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF 和H2O，C 和H2发生还原反应得到D，D 发生取
代反应生成E，E 发生取代反应得到F。
【解析】（1）从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，
饱和C 为sp3杂化，故共有7 个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
（2）B 的一种同分异构体，环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧
官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定
的对称性，则该物质可能为
或
；故答案为:
或
；
（3）由题给C 结构式可知，C 的分子式为C17H15NO5；中间体X 的分子式为C17H17NO6；结合C 的结构简
式可知X→C 生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；
（4）由E 与F 结构简式可知，E→F 为甲氧基被-OH 取代，则可能另一个甲氧基也被-OH 取代，副产物的
分子式为C15H14O4，则其结构简式为:
；故答案为:
；
（5）以
和
为原料制备
，两个碳环以-O-连接在一起，则一定
会发生类似A+B→C 的反应，则需要
和
，故需要
先得到
，
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得到
，
和
得到
，
催化
氧化得到
，可设计合成路线为:
；故答案为:
。
6．（2022·江苏·高考真题）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
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(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发
生取代反应生成C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
）；D 和NH2OH 发生反应生成E（
）；E 经过还原反应转化为F，F 经酸性水解
后再调节pH 到7 转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F 为
。
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【解析】（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A 分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（4）由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根
据流程图中D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
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