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第38 讲 卤代烃 醇 酚
目录
考情分析
网络构建
考点一 卤代烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 卤代烃的结构及性质
知识点2 卤代烃的检验
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查卤代烃的结构与性质
考向2 考查卤代烃的检验
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
考点二 醇、酚、醚
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 醇、酚、醚的结构
知识点2 醇、酚、醚的性质
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查醇的结构与性质
考向2 考查酚的结构与性质
真题感悟
考点要求
考题统计
考情分析
卤代烃的结
构与性质
2023 海南卷11 题，3 分
2022 北京卷3 题，3 分
2021 湖南卷13 题，3 分
一、分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈
现,考查内容主要有以下两个方面:
（1）卤代烃的组成、结构特点和性质。
（2）考查卤代烃、醇、酚、醚的性质与结构的关系；
（3）考查卤代烃、醇、酚、醚的同分异构体等。
2.从命题思路上看,侧重
（1）卤代烃在有机合成中的应用考查。
（2）以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚的
重要性质。
二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个
方面：
（1）卤代烃、醇、酚、醚的官能团；
（2）卤代烃、醇、酚、醚的典型代表物的性质及检验；
（3）卤代烃、醇、酚、醚的同分异构体的书写规律；
（4）卤代烃、醇、酚、醚之间的相互转化。
醇、酚、醚
的结构与性
质
2023 湖北卷4 题，3 分
2022 浙江6 月卷15 题，2 分
2021 全国甲卷10 题，6 分
1
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
1．概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，
饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
(2)官能团是卤素原子或碳卤键。
【特
提醒】
代
不属于
，而且有的
代
分子中不含
原子，如
卤
烃
烃
卤
烃
别
类
氢
CCl4等。
2．物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高，同系物的沸点随碳原子数增加而升高；
(2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(4)常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
3．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
②C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含不
饱和键化合物的反应。
2
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②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X＋NaOH――→R—CH==CH2＋NaX＋H2O。
(3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【特
提醒】
代
是
生水解反
是消去反
，主要看反
条件——
别
卤
烃
发
应还
应
应
“无醇得醇，有醇得
或炔
烯
”。
(4)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．获取方法
(1)取代反应，如：
3
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①苯与Br2反应的化学方程式：
。
②C2H5OH 与HBr 反应的化学方程式：
C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：
CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3
②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：
CH3—CH===CH2＋HBr――→CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：
CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。
5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
(1)引入新官能团；
(2)实现官能团的移位；如：
(3)变换官能团的个数；如：
(4)增长碳链；
(5)成环等。
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
1.实验原理:
R—X+H2O
R—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
2.实验流程
①取少量卤代烃；②加入NaOH 溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入
硝酸银溶液。即
4
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3.特别提醒
①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻
位碳原子上有氢)。
【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影响；
二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗
褐色Ag2O 沉淀。
考向1 考查卤代烃的结构与性质
例1.（2023·河北石家庄·统考一模）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构
简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18 个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与
互为顺反异构体
D．最多可消耗
【解析】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面
可重合，因此最多有20 个原子共平面，故A 错误；B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故
B 正确；C．两者为同种物质，故C 错误；D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol 该物质消耗2molNaOH，故
D 错误；故选：B。
【答案】B
【变式训练】（2023·浙江·统考模拟预测）叔丁基溴在乙醇中反应的能量变化如图所示：
反应1：(CH3)3CBr→(CH3)2C=CH2+HBr
反应2：C2H5OH+(CH3)3CBr→(CH3)3COC2H5+HBr
下列说法不正确的是
A．过渡态能量：①＞②＞③
B．(CH3)3COC2H5可以逆向转化为(CH3)3CBr，但不
会转化为(CH3)2C=CH2
C．若将上述反应体系中的叔丁基溴改为叔丁基氯，
5
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则E4—E3的值增大
D．向(CH3)3CBr 的乙醇溶液中加入NaOH 并适当升温，可以得到较多的(CH3)2C=CH2
【解析】A．由图可知，过渡态能量的大小顺序为①＞②＞③，故A 正确；B．(CH3)3COC2H5与HBr 在一
定条件下可以逆向转化为(CH3)3CBr，即为(CH3)3CBr 和C2H5OH 转化为(CH3)3COC2H5的逆过程，该过程需
要先转化为(CH3)3C+Br-和C2H5OH，(CH3)3C+Br-和C2H5OH 再转化为(CH3)3CBr 和C2H5OH，但(CH3)3C+Br-和
C2H5OH 同时也能转化为(CH3)2C=CH2，故B 错误；C．氯元素的电负性大于溴元素，则叔丁基氯的能量低
于叔丁基溴，(CH3)3C+Cl-的能量高于(CH3)3C+Br-，所以若将上述反应体系中的叔丁基溴改为叔丁基氯，则
E4—E3的值增大，故C 正确；D．由图可知，(CH3)3CBr 的乙醇溶液生成(CH3)2C=CH2过程放出能量相较于
生成(CH3)3COC2H5低，加入氢氧化钠能与HBr 反应使得平衡正向移动，适当升温会使平衡逆向移动，放热
越小的反应逆向移动程度更小，因此可以得到较多的(CH3)2C=CH2，故D 正确；故选B。
【答案】B
【规律方法】卤代烃消去反应的规律
(1)反应原理：
(2)规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
考向2 考查卤代烃的检验
例2．（2023·全国·高三）为检验某卤代烃(R－X)中的X 元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入
AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序
是
A．③①⑤⑥②④
B．③②①⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
【解析】检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，所以向
卤代烃中加入氢氧化钠溶液，然后进行加热加快反应速率，然后冷却液体，碱性条件下，银离子与氢氧根
生成沉淀，存在干扰，所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀，所
以其操作顺序是③⑤①⑥④②；答案选C。
【答案】C
【变式训练】（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH 水
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溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加
溶液，检验是否有
生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性
溶液，检验是否有乙烯生成
【解析】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易
溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A 正确；B．取反应后溶液滴加
溶液，不能检验是否有
生成，
因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B 错误；C．取反应后溶液加入一小块金属
Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C 错误；D．将产生
的气体通入酸性
溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯
均能被高锰酸钾氧化，故D 错误。综上所述，答案为A。
【答案】A
【方法技巧】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
例3．（2023 秋·江苏苏州·高三统考开学考试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合
物Y 的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr 易水解，反应X→Z 需在无水条件下进行。下列说法正确的是
A．X、Y、Z 分子中均含有手性碳原子
B．CH3CH2MgBr 水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C．Z 在NaOH 醇溶液中加热能发生消去反应
D．以CH3COCH3、CH3MgBr 和水为原料也可制得Y
【分析】由有机物的转化关系可知，CH3CHO 与CH3CH2MgBr 发生加成反应生成
，
酸性条件下发生水解反应生成
。
【解析】A．乙醛分子中不含有连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子，故A 错误；B．由分析可知，
CH3CHO 与CH3CH2MgBr 发生加成反应生成
，则CH3CH2部分带负电荷，MgBr 带正电荷，
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所以CH3CH2MgBr 水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，故B 正确；C．由结构简式可知，
分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，故C 错误；D．由有机物的转化关系
可知，以CH3COCH3、CH3MgBr 和水为原料制得
，不能制得
，故D 错误；
故选B。
【答案】B
【变式训练】（2023·安徽黄山·统考三模）化合物3 是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．化合物1 中所有的碳原子可能共面
B．化合物2 能发生消去反应生成双键
C．化合物3 中存在两个手性碳
D．化合物1、2、3 均能在碱性条件下水解生成酚类物质
【解析】A．根据苯环中12 个原子共平面、甲醛中4 个原子共平面，碳碳单键可以旋转，化合物1 中的所
有的碳原子可能共面，选项A 正确；B．化合物2 中溴原子连接的碳相邻的碳（甲基）上有H 原子，能在
强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成双键，选项B 正确；C．化合物3 中存在两个手性碳，如图（手性
碳原子用标出）
，选项C 正确；D．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生
成苯酚，故化合物1、2、3 不一定能在碱性条件下水解生成酚类物质，选项D 错误；答案选D。
【答案】D
【归纳总结】卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
(1)引入新官能团；(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；(4)成环等。
考点二 醇、酚、醚
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知识点1 醇、酚、醚的结构
1．醇、酚、醚的概念
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或
。
(3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可
看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2.醇的分类
（1）分类：
（2）几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、
溶解性
沸点低易挥发、易
溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃
料
发动机防冻液、合成
高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3.醚的分类
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子
结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
4．醇、酚、醚的命名
1）醇的命名
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①选择含有与-OH 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
2）酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依
次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那么酚
羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
【易错警示】(1)从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
(2)酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
3）醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称
甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1.醇类、苯酚、醚的物理性质
1)醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的
一元醇水溶性差。
2)苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3)醚的物理性质
(1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能
形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸
点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
(2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水
形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，
容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。
2.醇类、苯酚的化学性质
1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
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反应物
及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O
O2
(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O
【特别提醒】
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液――→现象为液体变澄清――→现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
11
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。
③与活泼金属反应：
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产
生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
。
【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯
酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H 原子易被取代,
是因为羟基对苯环产生影响。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。
(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
＋(n－1)H2O。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类
化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚
溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3)醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
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考向1 考查醇的结构与性质
例1．（2023 春·辽宁大连·高三大连八中校考）炔丙醇酮R 是一种化工原料，其结构如图。下列关于炔丙
醇酮R 的说法正确的是
A．R 可以在Cu 的催化下，被氧气氧化为醛类物质
B．通常状况下，1molR 最多能与4mol
发生加成反应
C．R 的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生
的结构共有(不考虑立体异构)14 种
D．R 可发生氧化反应、水解反应、加成反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．R 中羟基所连碳上只有1 个氢原子，只可以被催化氧化为酮，A 错误；B．由结构简式可知，
炔丙醇酮R 分子中碳碳双键和碳碳三键能与溴水发生加成反应，则1molR 最多能与3mol 溴发生加成反应，
B 错误；C．炔丙醇酮R 的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明同分异
构体分子中含有羧基，若苯环上只有1 个取代基，可以视作丙酸分子中烃基上的氢原子被苯环取代所得结
构，共有2 中；若苯环上有2 个取代基，同分异构体的结构可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被羧基取
代所得结构，共有3 种，也可以视作甲苯苯环上的氢原子被羧基—CH2COOH 取代所得结构，共有3 种；
若苯环上有2 个取代基，同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原
子被羧基取代所得结构，共有6 种，则符合条件的同分异构体共有14 种，C 正确；D．由结构简式可知，
炔丙醇酮R 分子中不含有酯基和卤素原子，不能发生水解反应，D 错误；故选C。
【变式训练】（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所
示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
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D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A 错误；B．分子中除苯环上
羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B 错误；C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，
羰基氧加成为羟基，故
键均可断裂，C 正确；D．橙皮苷不与
醇溶液反应，故多羟基六元环不可形
成
键，D 错误；故选C。
【答案】C
【规律方法】(1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
①R—CH2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
(2)醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
考向2 考查酚的结构与性质
例2．（2023·四川成都·石室中学校考模拟预测）某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说
法正确的是
A．该化合物的分子式为C15H14O3
B．分子中所有碳原子一定在个平面上
C．该化合物的同分异构体中一定有苯环
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D．该化合物可以发生加成、加聚、氧化、还原、取代反应
【解析】A．有该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为
，A 项错误；B．苯环是平面结构，
乙烯也是平面结构，单键可以旋转，该有机物中所有的碳原子均可共面，但不一定共面，B 项错误；C．
同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物，该化合物的同分异构体中不一定有苯环，C 项错误；D．
该有机物含有苯环，碳碳双键，酚羟基，苯环可以发生加成反应，还原反应，碳碳双键可以发生加聚反应，
氧化反应，加成反应，酚羟基可以发生取代反应，氧化反应，D 项正确；答案选D。
【答案】D
【变式训练】（2023·黑龙江哈尔滨·哈师大附中校考模拟预测）大豆素为主要成分的大豆异黄酮及其衍生
物，因其具有优良的生理活性而备受关注，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．分子式为C15H12O4
C．可以发生加成、氧化和取代反应
D．1mol 该物质最多可以与4mol Br2反应
【解析】A．该有机物含有四种官能团，分别为碳碳双键、羟基、醚键和酮羰基，A 错误；B．根据结构简
式，可确定该有机物的分子式为C15H10O4，B 错误；C．该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，
该有机物含有酚羟基，能发生取代反应和氧化反应，C 正确；D 该有机物含有两个酚羟基，且酚羟基的邻
位碳上都有氢原子，1mol 该物质能与4molBr2发生取代反应，该有机物含有一个碳碳双键，1mol 该物质能
与1mol Br2发生加成反应，则1mol 该物质最多能与5molBr2发生反应，故D 错误；故选C。
【答案】C
【归纳总结】乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质
CH3CH2OH
结构
特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环侧链碳
原子相连
—OH 与苯环直接相
连
主要
化学
性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应(苯甲醇不可以)；
④催化氧化生成醛；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质
产生
遇FeCl3溶液显紫色
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1．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b 中现象不能证明a 中产物生成的是
a 中反应
b 中检测试剂及现象
A
浓
分解生成
淀粉
溶液变蓝
B
与浓
生成
品红溶液褪色
C
浓
与
溶液生成
酚酞溶液变红
D
与
乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
【答案】A
【解析】A．浓硝酸具有挥发性，挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘，则淀
粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮，故A 符合题意；B．铜与浓硫酸共热反应生成的
二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色，则品红溶液褪色能说明铜与浓硝酸共热反应生成二氧化硫，故
B 不符合题意；C．浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气，则酚酞溶液变
红能说明浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气，故C 不符合题意；D．乙醇具有挥发性，挥发
出的乙醇不能与溴水反应，则2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成能使溴水褪色的丙烯
气体，则溴水褪色能说明2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，故D 不符合题意；
故选A。
2．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
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【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A 正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能
团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；C．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 乳酸和足
量的Na 反应生成1mol H2，C 正确；D．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则两分子乳酸可以缩合
产生含六元环的分子（
），D 正确；故选B。
3．（2021·浙江·统考高考真题）有关
的说法不正确的是
A．分子中至少有12 个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种
【答案】C
【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6 个原子和苯环上的6 个碳原子一定共平面，故该分子中至少12 个
原子共平面，A 正确；B．该物质完全水解后所得有机物为
，其中只有与—NH2
直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1 个，B 正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，
与FeCl3溶液作用不会显紫色，C 错误；D．与足量NaOH 溶液完全反应生成
和
Na2CO3，生成的钠盐只有1 种，D 正确；答案选C。
4．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4—二氯二苯砜
在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
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【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A 错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和
单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B 项正确；C．
为对称结构，含有2 种环境氢
原子，苯环上4 个H 原子相同， 2 个羟基上的H 原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振
谱有2 组峰，C 错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D 错误；故选B。
5．（2021·山东·统考高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在
如图转化关系，下列说法错误的是
A．N 分子可能存在顺反异构
B．L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子
C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1 种
【答案】AC
【分析】M(
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或
，N 与HCl 发生加成反应生成L，L 能发生水解反应
生成M，则L 的结构简式为
。
【解析】A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不
同而出现的非对映异构现象，
、
都不存在顺反异构，
故A 错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L 的同分异构体结构及手性碳
原子(用*标记)为
、
、
、
、
、
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、
、
，任一同分异构体中最多含有1 个手性碳原子，故B 正确；
C．当与羟基相连的碳原子上只有1 个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体
中含有2 个氢原子的碳原子上1 个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：
、
、
，共3 种，故C 错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳
原子上的甲基等效，由B 项解析可知，L 的同分异构体中，含有2 种化学环境的氢原子的结构为
，故D 正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。
6．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一
的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化
反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B 正确；C．将连有四
个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；
D．该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；故选
B。
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