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专题35 卤代烃 醇 酚
（建议完成时间：45 分钟 实际完成时间：_______分钟）
目 录
考点一 卤代烃
考点二 醇 酚
考点一 卤代烃
1．（2023 春·吉林长春·高三长春市第十七中学校考开学考试）下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH 溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色
2．（2023·上海普陀·统考二模）下列反应中一定有C－H 键断裂的是
A．乙醇的催化氧化制乙醛
B．乙醇和金属钠反应
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D．溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
3．（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH 水溶液共热
一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加
溶液，检验是否有
生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性
溶液，检验是否有乙烯生成
4．（2023·山东德州·统考三模）有机硅橡胶是一种机械强度较高的材料。可由二甲基二氯硅烷经过两
步反应制得：
。下列分析错误的是
1
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A．X 的化学式为
B．有机硅橡胶有较强的抗氧化能力
C．合成过程涉及水解反应和加聚反应
D．
分子中有3 个四面体结构
5．（2023 秋·江苏苏州·高三统考开学考试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合
物Y 的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr 易水解，反应X→Z 需在无水条件下进行。下列说法正确的是
A．X、Y、Z 分子中均含有手性碳原子
B．CH3CH2MgBr 水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C．Z 在NaOH 醇溶液中加热能发生消去反应
D．以CH3COCH3、CH3MgBr 和水为原料也可制得Y
6．（2023·安徽宿州·统考一模）有机物N(
)常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种
润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：
下列说法正确的是
A．M 能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N 中所有碳原子可能共平面
C．R 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
2
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D．Q 通过加成反应一定能得到M
7．（2023·河北衡水·河北衡水中学校考模拟预测）Paxlovid 是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一
种，其主要成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误
的是
A．化合物a、b 能溶于水与氢键有关
B．化合物a 和b 均含有3 种官能团
C．化合物a 分子中含2 个手性碳
D．1mol b 最多能与6 mol 的NaOH 溶液反应
8．（2023·浙江金华·模拟预测）某有机物是合成抗抑郁药物的重要中间体，其结构如图所示，下列说
法不正确的是
A．该物质中存在3 种官能团
B．分子中所有原子可能共平面
C．1mol 该物质与足量H2反应，最多可消耗7molH2
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2molNaOH
9．（2023·浙江·校联考三模）双氯芬酸属于非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，其结构如图，
下列说法正确的是
3
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A．分子中存在4 种官能团
B．该物质有酸性但没有碱性
C．该分子与足量氢气加成，所得物质分子中有4 个手性碳原子
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
10．（2023·山东济宁·统考三模）实验室提供的玻璃仪器有圆底烧瓶、试管、导管、烧杯、酒精灯、量
筒、胶头滴管(非玻璃仪器任选)，选用上述仪器不能完成的实验是
A．由乙醇制取乙酸乙酯
B．由乙醇制取乙烯
C．由溴乙烷制取乙醇
D．由苯酚制取2，4，6—三溴苯酚
考点二 醇 酚
1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100%
B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl2和H2O
D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2．（2023·湖北武汉·湖北省武昌实验中学校考模拟预测）咖啡中含有的咖啡酸(结构如图)能使人心脑
血管更年轻。下列有关咖啡酸的叙述不正确的是
A．分子式为C9H8O4
B．能发生取代反应
C．具有特殊的红外谱峰
D．1mol 咖啡酸最多可与3molBr2发生反应
3．（2023·山东济南·山东师范大学附中校考模拟预测）中国科学家开发了一种新型的生物催化剂
DepoPETase，对多种废弃塑料包装实现了完全解聚。该方法的最后一步原理如图所示
4
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下列叙述正确的是
A．
中所有原子一定共平面
B．
与足量
溶液反应能生成
C．
和
在不同条件下发生缩聚反应可得到多种不同的高聚物
D．
或
都能与
发生取代反应
4．（2023·江西·校联考模拟预测）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7 个手性碳原子
5．（2023·河北唐山·统考模拟预测）利用付一克烷基化反应，由K、L 制取M 的反应过程如下：
下列说法错误的是
A．K 的化学名称为3-甲基苯酚
B．M 中所有碳原子共平面
C．L、M 中均含有手性碳原子
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D．K、M 均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
6．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成
方法如下：
下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子不存在手性异构体
B．碳酸丙烯酯分子中
键和
键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2 种有机取代产物
7．（2023·湖南娄底·统考模拟预测）聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，
PET 的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技
术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET 包装实现了完全解聚。
该方法原理如图所示：
下列叙述正确的是
A．BHET-OH 在碱性条件下也能水解生成TPA-OH 和EG
B．0.1molTPA-OH 与足量
溶液反应能生成0.3mol
C．EG 在一定条件下能合成环醚和聚醚
D．1molBHET-OH 或TPA-OH 都能与3mol
发生取代反应
8．（2023·浙江·浙江省杭州第二中学校联考二模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确
的是
6
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A．该物质的分子式为
B．该物质分子结构中含有3 种含氧官能团
C．该物质不能与酸性重铬酸钾溶液反应
D．该物质每个环结构中有5 个手性碳原子
9．（2022·浙江·校联考一模）治疗高血脂的常用药阿托伐他汀的结构简式如图所示，下列说法正确的
是
已知：氟原子与苯环相连时不能与NaOH 溶液反应。
A．阿托伐他汀存在3 个手性碳原子
B．阿托伐他汀分子共有30 个碳原子
C．阿托伐他汀不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol 阿托伐他汀最多可消耗NaOH 2mol
10．（2023·湖北·校联考模拟预测）以下为某药物K 的合成路线：
回答下列问题：
(1)已知B 分子苯环上的一氯代物只有2 种，则B 的结构简式为 。
(2)D 中官能团的名称为 。
(3)G→H 的方程式为 。
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(4)H→I 的反应条件为 。
(5)E+J→K 的另一产物为 。
(6)符合下列条件的E 的同分异构体有 种，其中一种同分异构体的结构简式为 。
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