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专题突破卷 10 有机化学基础（一）
——认识有机物 烃 卤代烃 醇 酚
（考试时间：75分钟 试卷满分：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的）
1．下列有机物分类正确的是
A． 芳香族化合物 B． 羧酸
C． 醛 D． 酚
【答案】B
【详解】A． 中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A项错误；
B． 中含有羧基，属于羧酸，故B项正确；
C． 中含有羧基，不含醛基，故C项错误；
D． 中羟基为醇羟基，不是酚羟基，故D项错误；
综上所述，正确的是B项。
2．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质
的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为
A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
【答案】D
【详解】不同物质的量的三种醇与足量 反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物
质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的 数分别为a、b、c，则 ，得 ；故选D。
3．主链上有五个碳原子的庚烷的同分异构体共有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】C
【详解】主链上有五个碳原子的庚烷的侧链可能为1个乙基或2个甲基，符合条件的同分异构体共有5
种，分别为2，3—二甲基戊烷、2，4—二甲基戊烷、3，3—二甲基戊烷、2，2—二甲基戊烷、3—乙基戊
烷，故选C。
4．甲烷分子是以碳原子为中心的四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是
A．一氯甲烷不存在同分异构体 B．二氯甲烷不存在同分异构体
C．三氯甲烷不存在同分异构体 D．四氯化碳都由极性键构成
【答案】B
【详解】A．无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl都不存在同分异构体，A错
3
误；
B．如果CHCl 有两种结构，则需要相邻或者对角线上的H被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种
2 2
结构，因此只有正四面体结构才符合，B正确；
C．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构还是平面正方形结构，CHCl都不存在同分异构体，C
3
错误；
D．无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，与CCl 中共价键类型无关，D错误；
4
故答案为：B。
5．有机物A完全燃烧只生成CO 和HO，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和
2 2
足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是
A．C H B．C HO C．C HO D．C HO
4 10 3 8 2 6 2 4 2
【答案】B
【详解】浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4 g，即有机物A完全燃烧产生水的质量为14.4 g，即n(H O)=
2
，n(H)=2n(H O)=1.6 mol，m(H)=1.6 mol×1 g/mol=1.6 g，碱石灰吸收CO 气体，碱石灰增
2 2
重26.4 g，即有机物A完全燃烧产生CO 的质量为26.4 g，n(CO)= ，则n(C)=0.6 mol，
2 2
m(C)=0.6 mol×12 g/mol=7.2 g。根据反应过程中各种元素守恒，可知有机物中m(C)+m(H)=7.2 g+1.6 g=8.8 g
＜12 g，说明该有机物中一定含有氧元素，12 g有机物中含有的氧元素的质量为m(O)=12 g-8.8 g=3.2 g，
n(O)= =0.2 mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6 mol：1.6 mol：0.2 mol=3：8：1，即该有机物的实验式为
C HO，由于C HO中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C HO，故合理选项是B。
3 8 3 8 3 86．根据乙醇的性质，可推测丙醇( )的性质。下列说法错误的是
A．丙醇可与乙酸发生取代反应
B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈
C．丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙醇能发生氧化反应
【答案】B
【分析】乙醇和丙醇是同系物，结构相似，则化学性质相似。
【详解】A．乙醇可与乙酸发生酯化反应即取代反应，则丙醇也可与乙酸发生取代反应，故A正确；
B．乙醇和金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，则丙醇与金属钠反应也比水与金属钠反应缓慢，故B错
误；
C．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．乙醇能发生催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化，丙醇也能发生类似的氧化反应，故D正确；
故选B。
7．下列说法中不正确的是
A．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性
B．能发生银镜反应的物质不一定是醛
C．有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D．福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于消毒和制作生物标本
【答案】A
【详解】A．乙醛发生银镜反应被弱氧化剂氧化为乙酸，表明乙醛具有还原性，故A错误；
B．葡萄糖不属于醛类，但能发生银镜反应，故B正确；
C．当与羟基相连接的C原子上无H原子时，该醇不能发生氧化反应生成对应的醛(燃烧反应除外)，故C
正确；
D．福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本，故D正确；
故答案：A。
8．1－溴丙烷( )和2－溴丙烷( )分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下
列关于两个反应的说法正确的是
A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】A【详解】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，故选
A。
9．下列关于化合物 的说法正确的是
A．与苯互为同系物
B．可以发生取代、加成、加聚反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A．二苯基甲烷含有两个苯环，苯的同系物只含有一个苯环，且不符合CnH 的通式，不是苯的
2n-6
同系物，A错误；
B．二苯基甲烷苯环上可以发生取代与加成反应，但不含碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；
C．分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不可能共平面，C错误；
D．二苯基甲烷苯环上有3种H，烃基上有1种H，共4种H，一氯代物有4种，D正确；
故选D。
10．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完
全取代反应，则该烃的结构简式为
A．CH=CH B．CHCH=CH
2 2 3 2
C．CHCH D．CH=CHCH=CH
3 3 2 2
【答案】A
【详解】某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，说明该烃中含有1个碳碳双键，此氯代烷1 mol
可与4 mol氯气发生完全取代反应，说明分子中含有4个H原子，则该烃的结构简式为CH=CH ，故选
2 2
A。
11．已知 Diels-Alder反应： ，现需合成 ，则所用的反应物
可以是
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯 D．1，3-戊二烯和2-丁烯
【答案】B【详解】由逆向合成分析法可知，合成 的方法有：① → +
，两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯；
故选B。
12．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl 溶液发生反应后溶液显紫色
3
C．1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH) 反应
2
D．1 mol 该有机物最多与1 mol H 加成
2
【答案】A
【详解】A．该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；
B．该有机物中无苯环，没有酚羟基，B错误；
C．1 mol 该有机物中含2 mol —CHO，则最多可与4 mol Cu(OH) 反应，C错误；
2
D． −CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多可与3molH 加成，D错误；
2
故选A。
13．下列与苯酚相关的叙述正确的是
A．室温下，乙醇、苯酚均可与水以任意比互溶
B．苯酚水溶液显酸性，是苯环对羟基影响的结果
C． 与苯酚互为同系物D．除去苯中的少量苯酚，可加浓溴水后过滤
【答案】B
【详解】A．室温下乙醇与水形成分子间氢键，与水能以任意比例互溶，而苯酚室温下溶解度较小，A错
误；
B．苯酚中苯环对羟基的影响使得羟基中的氢能电离出来，苯酚显酸性，B正确；
C．苯甲醇属于醇，苯酚属于酚，不是同系物，C错误；
D．浓溴水与苯酚可生成三溴苯酚沉淀，但三溴苯酚易溶于苯，过滤不能分离开，D错误；
故选B。
14．某卤代烷烃C H Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
5 11
A．CHCHCHCHCHCl B．CHCHCHClCH CH
3 2 2 2 2 3 2 2 3
C．CHCHClCH CHCH D．
3 2 2 3
【答案】C
【详解】A．CHCHCHCHCHCl发生消去反应只得到一种烯烃CHCHCHCH═CH ，故A错误；
3 2 2 2 2 3 2 2 2
B．CHCHCHClCH CH 发生消去反应也只能得到一种烯烃CHCH═CHCH CH，故B错误；
3 2 2 3 3 2 3
C．CHCHClCH CHCH 发生消去反应可得到两种烯烃CH═CHCH CHCH 和CHCH═CHCH CH，故C
3 2 2 3 2 2 2 3 3 2 3
正确；
D．该物质发生消去反应只得到两种烯烃：CHCH═C(CH )CHCH、CH=C(CH CH)，但该卤代烃分子式
3 3 2 3 2 2 3 2
为C H Cl，故D错误；
6 13
故选：C。
15．已知 (b)、 (c)、 (d)的分子式均为C H，下列说法正确的是
6 6
A．b的同分异构体只有c和d两种
B．b、c、d的二氯代物均只有三种
C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【详解】A．b是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；
B．c分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知c的二氯代物是6种，B错误；
C．b、d分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；
D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、c中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；
故答案为D。
二、填空题（本题包括4小题，共55分）
16．（15分）(1)写出下列物质的分子式①含有18个氢原子的烷烃
②含有6个碳原子的单环烷烃
(2)用系统命名法命名下列有机化合物
(CH)C(CH)C(CH) ；
3 3 2 5 3 3
(3)分子式为C HCl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式
3 7
(4)画出下列烷烃的键线式
2，5－二甲基－3－乙基庚烷 ；1，1，4－三甲基环己烷
(5)烷烃分子式为C H ，写出分结子构中主链有6个碳原子，支链有一个甲基和一个乙基的所有同分异构
9 20
体的结构简式
【答案】 C H C H 2，2，8，8－四甲基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷
8 18 6 12
CHCHCHCl和CHCHClCH
3 2 2 3 3
(CH)CHCH(C H)CHCHCH、(CH)CHCH CH(C H)CHCH、(C H)C(CH)CHCHCH、
3 2 2 5 2 2 3 3 2 2 2 5 2 3 2 5 2 3 2 2 3
CHCHCH(CH )CH(C H)
3 2 3 2 5 2
【详解】(1)①链状烷烃的通式为C H ，含有18个氢原子的烷烃，即2n＋2＝18，解得n＝8，所以分子
n 2n＋2
式为C H ；
8 18
②单环烷烃的通式为C H ，含有6个碳原子的单环烷烃的分子式为C H ；
n 2n 6 12
(2)(CH )C(CH)C(CH) 属于链状烷烃，主链含有9个碳原子，4个甲基作支链，其名称是2，2，8，8－四
3 3 2 5 3 3甲基壬烷； 属于链状烷烃，主链含有5个碳原子，1个甲基和1个乙基作支链，其
名称是3－甲基－3－乙基戊烷；
(3)丙烷分子中含有2类氢原子，则分子式为C HCl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为
3 7
CHCHCHCl和CHCHClCH ；
3 2 2 3 3
(4)2，5－二甲基－3－乙基庚烷属于链状烷烃，其键线式为 ；1，1，4－三甲基环己烷
属于环烷烃，键线式为 ；
(5)烷烃分子式为C H ，分子结构中主链有6个碳原子，支链有一个甲基和一个乙基，由于乙基只能放在3
9 20
或4号碳原子上，则所有同分异构体的结构简式为(CH)CHCH(C H)CHCHCH、
3 2 2 5 2 2 3
(CH)CHCH CH(C H)CHCH、(C H)C(CH)CHCHCH、CHCHCH(CH )CH(C H)。
3 2 2 2 5 2 3 2 5 2 3 2 2 3 3 2 3 2 5 2
17．（13分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为 ，其二氯取代物有 种。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是 ；反应②的反应试剂和反应条件是 。
(4)已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
【答案】 9 6 氯代环戊烷(或一氯环戊烷) 醇溶液，加热
【分析】（1）由碳碳双键为平面结构分析共平面的原子；
（2）根据C原子形成4个共价键分析；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃的消去反应，以此来解答；
（4）根据 RCHO + 可知，碳碳双键两端的碳原子在 条
件下氧化为醛基。
【详解】（1）碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H原子（ 除红圈标出的碳原子上的2个
H原子外）可共面，即最多9个原子共面；
（2）C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个-CH－，4个－CH－结构，分子式为
2
C H ；
10 16
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，产物 的名称是一氯环戊烷；反应②
为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液加热；
（4）碳碳双键两端的碳原子在 条件下氧化为醛基，所以
。
18．（14分）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的
石油化工发展水平，G的分子式为C H O，试回答下列有关问题。
9 10 2（1）G的结构简式为 。
（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B： ，C转化为D： 。
（3）写出下列反应的化学方程式：
D生成E的化学方程式： 。
A生成B的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 种。
a.苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；
b.能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。
其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 、 。
【答案】 取代反应 加成反应 2CHCHOH+O
3 2 2
2CHCHO+2H O 6
3 2
【分析】C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则C为CH=CH ，乙烯与水发生加成反应生
2 2
成D为CHCHOH，D发生催化氧化生成E为CHCHO，E与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成F为
3 2 3CHCOOH，甲苯与氯气在光照条件发生甲基上的取代反应生成A，A发生水解反应生成B，B与F反应生
3
成G（C H O），由G的分子式可知，B为一元醇，故A为 ，B为 ，G为
9 10 2
，以此解答该题。
【详解】（1）有分析可知：G的结构简式为 ；
（2）A转化为B是取代反应，C转化为D加成反应；
（3）D（ ）生成E（ ）的化学方程式：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O；
3 2 2 3 2
A生成B的化学方程式： ；
(4)符合下列条件的 的同分异构体：能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，含有
−COOH，苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同，还含有2个−CH，另外取代基为−COOH，2个
3
−CH 相邻，−COOH有2种位置，2个−CH 处于间位，−COOH有3种位置，2个−CH 处于对位，
3 3 3
−COOH有1种位置，故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种，其中共有四种不同化学环境氢原子的同分
异构体的结构简式为 。
19．（13分）1,4-环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。
完成下列填空：（1）写出C的结构简式 ，G中官能团名称为 。
（2）写出反应①的化学方程式 。
（3）一定条件下D脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式 。
（4）检验F中存在溴元素的方法是 。
（5）写出由CH=CHCHBr合成CHCHCOOCH CHCH 的路线。（合成路线常用的表示方式为 ：
2 2 3 2 2 2 3
）
【答案】 羟基 HO+ C H +HNO C H-
2 6 6 3 6 5
NO +H O 取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有
2 2
淡黄色沉淀产生，说明有溴元素 CH=CHCHBr CHCHCHBr CHCHCHOH
2 2 3 2 2 3 2 2
CHCHCHO CHCHCOOH CHCHCOOCH CHCH
3 2 3 2 3 2 2 2 3
【分析】根据流程可知，反应①发生消去反应，根据D的结构简式，B生成C发生是加成反应，C的结构
简式为 ，反应②发生消去反应，根据F的结构简式，D生成E发生1，4-加成，即E的结构简
式为 ，以此解题。
【详解】（1）根据上述分析，C的结构简式为 ；根据G的结构简式可知G中含有的官能团是
羟基；（2）反应①为醇的消去反应其化学方程式为 HO+ ；
2
（3）苯与浓硝酸，在浓硫酸条件下加热，发生取代反应，即反应方程式为C H +HNO C H-NO
6 6 3 6 5 2
+H O ；
2
（4）检验溴元素，首先把溴元素转化成离子，即方法是取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀
硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有淡黄色沉淀产生，说明有溴元素；
（5）合成CHCHCOOCH CHCH 时，需要的原料是CHCHCOOH和CHCHCHOH，因此先把
3 2 2 2 3 3 2 3 2 2
CH=CHCHBr与氢气发生加成反应，再水解生成CHCHCHOH，然后连续氧化成CHCHCOOH，最后
2 2 3 2 2 3 2
CHCHCOOH与CHCHCHOH发生酯化反应，得到目标产物，即合成路线为CH=CHCHBr
3 2 3 2 2 2 2
CHCHCHBr CHCHCHOH CHCHCHO CHCHCOOH
3 2 2 3 2 2 3 2 3 2
CHCHCOOCH CHCH。
3 2 2 2 3
【点睛】有机物的推断中，对比反应前后结构简式，确认官能团的引入和去掉，找出化学键的断裂和生
成，确认反应类型，从而确认有机物的结构简式；问题（4）中，向溶液中加入AgNO 时，需要中和过量
3
的NaOH，防止OH－对Br－产生干扰，因此具体操作是取样，加氢氧化钠溶液，加热，冷却后，加入稀硝
酸酸化至酸性，然后再加入硝酸银，有淡黄色沉淀产生，说明有溴元素。
